Aminas heterocíclicas

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Aminas heterocíclicas
Aminas heterocíclicas como nucleófilos
Aminas heterocíclicas em substituição eletrofílica
PIRIDINA
Menor reatividade da piridina
Substituição na posição 3 vs. 4
Outros compostos 
 
Substituição nucleofílica na piridina
Adição nucleofílica no íon piridínio
Aminas heterocíclicas
A nomenclatura para aminas heterocíclicas tem nomes próprios em função do anel, de insaturações e da presença de outros heteroátomos. Geralmente, são conhecidas por nomes históricos. Veja que o prefixo aza revela a presença do átomo de nitrogênio, substituindo um átomo de carbono em um anel.
Aminas heterocíclicas aromáticas:
Esta classe inclui aminas integrantes de biomoléculas da maior importância. Devem ser destacadas imidazol e indol por serem parte das cadeias laterais de aminoácidos essenciais, histidina e triptofano, respectivamente. Desempenham importantes papéis como sítios catalíticos em reações enzimáticas. Piridina é o núcleo ativo do Dinucleotídeo Nicotinamida Adenina (NAD), o centro das reações redox dos metabolismos. Purina e pirimidina são as bases nitrogenadas dos ácidos nucléicos.
Na presença de outra função de maior prioridade ,o átomo de nitrogênio é considerado como substituinte e descrito com o prefixo amino.
Basicidade das aminas:
Uma amina é uma base de Lewis ou de Brosnted-Lowry porque o par de elétrons não compartilhados sobre o átomo de nitrogênio pode aceitar um próton de um ácido, formando um sal de amônio. As aminas aromáticas são cerca de um milhão de vezes menos básicas que as alifáticas. Tal fato é justificado pela maior energia requerida para a formação do íon anilínio em relação ao íon amônio. A conjugação do par de elétrons do nitrogênio com o sistema 􀁓 estabiliza as aminas aromáticas, baixando a energia a um nível menor que o das aminas alifáticas. Maior a estabilidade, menor a basicidade. Entre as aminas heterocíclicas há grande diferença de basicidade, sendo as aromáticas bases muito mais fracas.