Aminas

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Carlos Roberto Oliveira Souto
Humberto Conrado Duarte
Química da VidaD I S C I P L I N A
Aminas
Autores
aula
08
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Catalogação da publicação na Fonte. UFRN/Biblioteca Central “Zila Mamede”
Souto, Carlos Roberto Oliveira.
 Química da vida / Carlos Roberto Oliveira Souto, Humberto Conrado Duarte.
– Natal, RN, : EDUFRN, 2006. 
 372p. : il
 1. Química orgânica. 2. Química da vida. 3. Compostos de carbono. I. Duarte, Humberto Conrado. 
II. Título.
ISBN 978-85-7273-332-8 CDU 547
RN/UF/BCZM 2006/84 CDD 661.8
Aula 08 Química da Vida 1
1
2
3
4
5
Objetivos
Apresentação
N
esta aula, você dedicará sua atenção a uma classe de compostos orgânicos 
nitrogenados: as aminas. Estudará as regras de classificação, a nomenclatura 
oficial, as propriedades físicas e as duas propriedades químicas mais importantes 
das aminas, a basicidade e a nucleofilicidade. Ilustrações e exercícios visam a compreensão 
e o entendimento dos tópicos, assim como a importância das aminas no cotidiano, 
sobretudo, na vida humana.
Reconhecer e classificar aminas.
Aplicar as regras básicas da União Internacional 
de Química Pura e Aplicada (IUPAC) para escrever 
o nome oficial de uma dada amina ou representar 
a estrutura a partir de um dado nome oficial.
Prever as propriedades físicas e justificar 
diferenças entre diferentes aminas e entre estas 
e outras funções.
Justificar diferenças de basicidade entre aminas.
Explicar a importância da basicidade para 
processos experimentais.
Aula 08 Química da Vida2
HO
HO
OH
CH NHCH2 CH3
Epinefrina ou Adrenalina
HO
HO
OH
CH CH2 NH2
Norepinefrina
Aminas e atividade biológica
Carbono, hidrogênio e oxigênio são os três elementos mais comuns em compostos 
orgânicos. Devido à ampla distribuição das aminas no mundo biológico, o nitrogênio é o 
quarto elemento mais comum em compostos orgânicos. 
Aminas são compostos com um, dois ou três grupos alquila ou arila ligados ao 
átomo de nitrogênio. Como uma classe, aminas incluem compostos biológicos da maior 
importância, respondendo por várias funções em organismos vivos, como regulação 
biológica, neurotransmissores e defesa contra predadores. Por seu alto grau de atividade 
biológica, muitas aminas comuns são utilizadas como drogas ou medicamentos.
Como você já sabe, emoções fortes e adrenalina estão associadas. Dentre as aminas
neurotransmissores, a adrenalina é secretada pelas glândulas adrenais sob condições de 
stress ou medo, preparando o organismo para enfrentar uma ameaça ou fugir.
Fatores sociais ou culturais podem contribuir para um nível elevado da adrenalina no 
seu dia-a-dia. Níveis elevados e persistentes de adrenalina estão associados com formas de 
distúrbios mentais, por resultarem em níveis elevados de norepinefrina. Isso porque níveis 
elevados de norepinefrina resultam em excitação e hiperatividade. Em concentrações muito 
elevadas, a pessoa passa ao estado maníaco, correndo sérios riscos.
Como você já sabe, a dieta devidamente balanceada mantém o organismo humano 
saudável pelo equilíbrio de seu metabolismo. Uma dieta desequilibrada pode provocar 
distúrbios perigosos. É possível que componentes em excesso na dieta venham a afetar 
o nosso estado mental, provocando o excesso de alguma amina em nosso metabolismo. 
Fenilalanina como aditivo alimentar e norepinefrina como metabólito, por exemplo, podem 
estar associadas, conforme a seqüência que segue.
Aula 08 Química da Vida 3
C O
O
CH2
CH2 CH2 NH2
NH3CHHO
HOHO
HO
OH
HO
+
CH2
NH3CH
+
C O
O
CH CH2 NH2
Fenilalanina Tirosina (Melanina)
DopaminaNorepinefrina
várias
etapas
C H
N
CH2 CH2 CH2 NH2
- CO2
NH3
H
+
C O
O N
H
Triptofano
aminoácido essencial
Serotonina
(metabolismo)
Por sua vez, a carência de algum metabólito pode ser igualmente danosa, como por 
exemplo, a serotonina, outra amina associada com o nosso estado emocional. Baixos níveis 
desta desencadeiam ansiedade e depressão. Ela é liberada pelo metabolismo do triptofano, 
um aminoácido essencial que ingerimos através das proteínas. Observe na equação a seguir 
que o triptofano é convertido no metabólito serotonina pela perda de CO2.
Dietas equilibradas com proteínas e carboidratos permitem níveis sadios de serotonina, 
enquanto dietas concentradas em proteínas levam a baixos níveis dela. Isso porque proteínas 
apresentam, aproximadamente, apenas 1% de triptofano, o que o torna muito diluído entre os 
demais aminoácidos e insuficiente para alcançar o cérebro. Com a presença de carboidratos, 
ocorre a secreção da insulina, a qual promove a redução dos níveis da glicose e dos outros 
aminoácidos no nosso sangue. A redução dos níveis dos outros aminoácidos tem o efeito de 
concentrar, relativamente, o triptofano, facilitando o seu repasse para o cérebro.
A histamina é outra amina biologicamente ativa e gerada pelo metabolismo de um 
outro aminoácido essencial: a histidina. Ela é responsável pela dilatação de vasos capilares. 
Quando em níveis excessivos, provoca crises alérgicas requerendo medicamentos 
anti-histamínicos. O metabolismo converte a histidina em histamina pela perda de CO2,
conforme a equação a seguir. 
Aula 08 Química da Vida4
C HC H 2 NH 3
+
C O
O
N
N
H
C H 2C H 2 NH 2
N
N
H
- CO2
Histidina Histamina
(metabolismo)
N
HO
N
CH
OH3C
CH2
N CH3
O
O
R2R1 O
- antimalárico (droga mais antiga)
- flavorizante água tônica
Quinina
Morfina
R1 = R2 = H 
Heroína
R1 = R2 = COCH3
Codeína
R1 = CH3
R2 = H
Casos suaves de envenenamento por alcalóides podem provocar estados psicológicos 
de agitação, euforia ou alucinações. Pessoas que experimentam tais efeitos, freqüentemente 
tornam-se dependentes desses alcalóides, vindo a falecer, na maioria das vezes, como 
conseqüência. Em 1999 já estimava-se nos EUA a morte de 400.000 pessoas por ano, vítimas 
dos alcalóides, incluindo a nicotina, a cocaína e alcalóides sintéticos, como a anfetamina.
Naturalmente, você conhece outros produtos nitrogenados naturais de forte influência 
social, que incluem a cafeína e a nicotina, causadores de dependência química. Em especial, 
a nicotina é responsável por um número elevado de morte e invalidez precoces. Drogas 
nitrogenadas sintéticas podem ser representadas pela anfetamina, um poderoso estimulante 
do sistema nervoso, e o diazepan, um tranqüilizante, representadas a seguir.
Alcalóides é o nome dado a um importante grupo de aminas biologicamente ativas, 
porque antigamente eram classificadas como “álcalis vegetais”, por serem suas soluções 
aquosas levemente básicas. Naturalmente, a maioria dessas aminas é biossintetizada por 
vegetais. Elas têm a função comprovada de proteger plantas contra insetose animais por 
serem tóxicas. No entanto, acredita-se que atuem também como reserva de nitrogênio; 
reguladoras do crescimento, do metabolismo interno e da reprodução; como agentes 
de desintoxicação e transformação simples de outras substâncias nocivas ao vegetal e, 
ainda, proteção contra raios ultravioleta. Embora alguns alcalóides sejam utilizados pela 
medicina, principalmente como analgésicos, todos são tóxicos e, em certas dosagens, 
podem levar a óbito. Veja que os gregos escolheram a coniina para matar Sócrates, 
embora morfina, nicotina ou cocaína pudessem atender ao mesmo propósito. Observe, 
a seguir, ilustrações de alguns alcalóides.
Aula 08 Química da Vida 5
Anfetamina (Benzedrina)
2-Amino-1-fenilpropano
N
NN
NO
O
Cafeína
N
CH3
Nicotina
N
N
O
Diazepan
H2N
7N
1s 2 2s 2 2p3
(R) -etilmetilamina [estado de transição]
N
orbital sp3
CH3
CH2CH3
H
(S) -etilmetilamina
NH
orbital p
CH3
CH2CH3
N
orbital sp3
CH3
CH2CH3
H
Estrutura das aminas
O átomo de nitrogênio tem número atômico 7, o que lhe confere a camada de valência 
com a distribuição eletrônica 2s2 2p3, ou seja:
Com três orbitais p semicompletos, o nitrogênio forma três ligações covalentes para 
completar o octeto eletrônico, incluindo o par de elétrons isolados do orbital completo. Para 
tanto, o nitrogênio adota a hibridação sp3.
Observe que uma amina com três substituintes diferentes é classificada como assimétrica
(assunto a ser visto em detalhes na aula 7 – Estereoisomeria), devido ao seu par de elétrons 
não compartilhados ocupar um dos quatro orbitais. Com quatro orbitais em torno do átomo de 
nitrogênio, são possíveis dois arranjos espaciais diferentes. Apesar da possibilidade das duas 
estruturas com arranjos espaciais distintos, é impossível separá-las porque se interconvertem 
muito rapidamente em um fenômeno denominado inversão do nitrogênio, em que o par de 
elétrons não compartilhado move-se de uma face à outra da molécula. Observe que durante a 
interconversão o átomo de nitrogênio passa por um estado de transição planar, em que assume 
a hibridação sp2 e o par de elétrons ocupa um orbital p não híbrido.
Aula 08 Química da Vida6
C H3C H 2C H 2 N H
H
1 átomo de carbono ligado
ao nitrogênio: amina primária
C H3C H 2 N H
C H 3
2 átomos de carbono ligados
ao nitrogênio: amina secundária
C H 3 N C H 3
C H 3
3 átomos de carbono ligados
ao nitrogênio: amina terciária
CH3CH2CH2
CH3
CH3
H2N NH2N H
H
N
NH
Aminas alifáticas Aminas aromáticas ou Arilaminas
CH3CH2CH2
N N
H
N
N
N N
N
H
Aminas heterocíclicas Aminas heterocíclicas aromáticas
(R) -1,2,2-trimetilaziridina (S) -1,2,2-dimetilaziridina
N
CH3
H3C
H3C
N CH3
CH3
H3C
Aminas em anéis pequenos não podem alcançar o estado de transição com o orbital 
híbrido sp2 do nitrogênio devido à tensão angular, e não apresentam o fenômeno.
Classificações das aminas
Para classificar uma amina, você deverá atentar para os três critérios a seguir.
1) Quanto ao número de átomos de carbono ligados ao nitrogênio, você classificará a amina 
como primária, secundária ou terciária.
2) Quanto à natureza do átomo de carbono ligado ao nitrogênio, alifática ou aromática.
Se um dos carbonos ligados ao nitrogênio for aromático, a amina é aromática.
3) Quanto à participação do átomo de nitrogênio em sistemas cíclicos, como heterocíclica 
ou, sendo o anel aromático, heterocíclica aromática (vide aula 4 – Aromáticos).
Aula 08 Química da Vida 7
2-Metilpropan-1-amina
(Isobutilamina)
NH 2
. .
Cicloexanamina
(Cicloexilamina)
NH 2
. .
Butan-2-amina
(s-Butilamina)
NH 2
. .
Metanamina
(Metilamina)
Oficial:
Comum:
Oficial:
Comum:
C H 3NH 2
. .
Fenilmetanamina
(Benzilamina)
Prop-2-en-1-amina
(Alilamina)
2 -Metilpropan-2-amina
(t-Butilamina)
C H 2 NH 2
. .
NH 2
. .
NH 2
. .
Butano-1,4-diamina
NH 2 NH 2
. .
. .
N-Metil-etanamina
(Etil-metilamina)
Oficial:
Comum:
N-Etil-etanamina
(Dietilamina)
N-Etil-propan-1-amina
(Etil-propilamina)
N
H
. .
N
H
. .
N
H
. .
N
H
. .
N-Propil-ciclopentanamina
(Diciclopentilamina)
Nomenclatura das aminas
Para você nomear oficialmente uma amina, determine a cadeia de carbonos mais 
longa ligada ao nitrogênio, e substitua a terminação -o do nome oficial do hidrocarboneto 
correspondente por -amina, precedida pela localização do átomo de nitrogênio. 
Para a nomenclatura comum, você simplesmente descreve os substituintes 
ligados ao nitrogênio por ordem alfabética, acrescentando a terminação -amina ao 
nome do último grupo.
Na seqüência, são apresentados exemplos segundo um critério de classificação.
 Aminas alifáticas primárias
 Aminas alifáticas secundárias 
Aminas secundárias você considera como aminas primárias com um substituinte no 
átomo de nitrogênio, ou seja, N- substituída. O grupo principal define o nome da amina com 
localização do átomo de nitrogênio recebendo a menor numeração possível. Atente para que 
o substituinte de menor prioridade ligado ao nitrogênio seja explicitado e precedido da letra 
N, antes do nome principal.
Aula 08 Química da Vida8
N
N,N-Dietil-etanamina
(Trietilamina)
N
N-Etil-N-metil-propan- 1-amina
(Etil-metil-propilamina)
N
(2E,4E)-N-Etil-N-propil-hexa-2,4-dien-1-amina
NH 2
. .
Benzenamina
(Anilina)
C H 3NH
. .
N-Metilbenzenamina
(N-Metilanilina)
NH 2CH 3
. .
4-Metilbenzenamina
(p-Toluidina)
CH 3 O NH 2
. .
4-Metoxibenzenamina
(p-Anisidina)
nome sistemático:
(não sistemático):
NH 2
. .
Naftalen-2-amina
(Naftalen-2-ilamina)
Antracen-1-amina
(Antracen-1-ilamina)
NH 2
. .
Aminas alifáticas terciárias 
Você considera como N,N-dissubstituídas. Os dois substituintes são descritos em 
ordem alfabética, casa um precedido de “N”.
Aminas aromáticas
Observe com atenção que quando o substituinte ligado ao átomo de nitrogênio for o 
anel benzênico, a amina recebe o nome não sistemático anilina, aceito como oficial. Seus 
derivados com um outro substituinte no anel são nomeados empregando-se os prefixos o-,
m- e p- (vide aula 4). Nos casos de dois ou mais substituintes, a nomenclatura faz uso de 
números para indicar as posições, considerando o átomo de carbono ligado ao nitrogênio 
como posição 1. Alguns derivados da anilina têm nomes comuns aceitos como oficiais não 
sistemáticos, como a toluidina e a anisidina que apresentam um substituinte metil e metoxil, 
respectivamente, no anel.
Para aminas com outros anéis aromáticos, os nomes são dados pelo sufixo –amina ao 
nome do hidrocarboneto correspondente.
 Aminas heterocíclicas
A nomenclatura para aminas heterocíclicas tem nomes próprios em função do anel, de 
insaturações e da presença de outros heteroátomos. Geralmente, são conhecidas por nomes 
históricos. Veja que o prefixo aza revela a presença do átomo de nitrogênio, substituindo um 
átomo de carbono em um anel. 
Aula 08 Química da Vida 9
N
H
Azaciclopropano
(Aziridina)
Azaciclopentano
(Pirrolidina)
Azacicloexano
(Piperidina)
Azaciclobutano
(Azetidina)
N
H
. .
N
H
. .
N
H
. .
1,4-Diazacicloexano
(Piperazina)
N N HH
.. ..
OH . .
. .
. .
H2N
NH2 O H
O
. .
. .
. .
. .
..
O H
O
N
. .
. .
. .
..
. .
2-Aminoetanol Ácido 3-aminopropanóico Ácido 5-(N-etil-N-metilamino)-heptanóico
N
H
N
N
H
N
N
H
N N
N
N
N
N
H N
N
N
N
N
H
Azaciclopenta-2,4-dieno
(Pirrol)
1,2-Diazaciclopenta-2,4-dieno
(Pirazol)
1,3-Diazaciclopenta-2,4-dieno
(Imidazol)
1-Azabenzeno
(Piridina)
1,2-Diazabenzeno
(Piridazina)
1,3 -Diazabenzeno
(Pirimidina)
1-Azaindeno
(Indol)
1-Azanaftaleno
(Quinolina)
Purina
 Aminas heterocíclicas aromáticas 
Esta classe inclui aminas integrantes de biomoléculas da maior importância. Devem ser 
destacadas imidazol e indol por serem parte das cadeias laterais de aminoácidos essenciais, 
histidina e triptofano, respectivamente. Desempenham importantes papéis como sítios 
catalíticos em reações enzimáticas. Piridina é o núcleo ativo do Dinucleotídeo Nicotinamida 
Adenina (NAD), o centro das reações redox dos metabolismos. Purina e pirimidina são as 
bases nitrogenadasdos ácidos nucléicos.
Na presença de outra função de maior prioridade (vide aula 5 – Álcoois), o átomo de 
nitrogênio é considerado como substituinte e descrito com o prefixo amino.
Aula 08 Química da Vida10
Atividade 1
1
2
3
Momento dipolo
resultante
N
CH2
H
H
R N
Represente e classifique as estruturas das oito aminas isoméricas 
com a fórmula molecular C4H11N.
Represente as fórmulas estruturais para as cinco aminas isoméricas 
que têm a fórmula molecular C7H9N e que contêm um anel benzênico.
Represente a fórmula estrutural do composto correspondente à 
fórmula molecular:
a) arilamina secundária, C7H9N
b) amina heterocíclica terciária C5H11N
c) arilamina terciária, C8H11N
d) arilamina primária trissubstituída, C9H13N
Propriedades físicas
Devido à maior eletronegatividade do átomo de nitrogênio em relação ao de carbono 
e de hidrogênio, as aminas são moléculas polares, com o pólo negativo sobre o átomo de 
nitrogênio e os positivos sobre os átomos de carbono e hidrogênio.
Aula 08 Química da Vida 11
Composto pe oC Tipo Massa Molar
CH3CH2CH2CH2—NH2 78 amina 1a 73
CH3CH2—NH—CH2CH3 56 amina 2a 73
(CH3)3C—NH2 46 amina 1a 73
(CH3)3N 3 amina 3a 59
CH3—O—CH2CH3 8 éter 60
CH3—NH—CH2CH3 37 amina 2a 59
CH3CH2CH2—NH2 48 amina 1a 59
CH3CH2CH2—OH 97 álcool 60
N
H
R1
R2 N
H
R2
R1
_
+
ligação hidrogênio
A polaridade da ligação N—H é suficiente para a formação de ligação hidrogênio
(vide aula 1 – Introdução à Química Orgânica) através do átomo de hidrogênio (pólo 
positivo) e o par de elétrons não compartilhados do átomo de nitrogênio. Enquanto 
aminas primárias e secundárias formam ligações hidrogênio, as terciárias não formam, 
pela inexistência de ligação N-H. Por esse motivo, têm pontos de ebulição menores que 
as primárias e secundárias de massa molar similar.
A cadeia carbônica é determinante quanto às forças de atração intermoleculares, mesmo 
com a ocorrência de ligações hidrogênio. Cadeias lineares permitem o máximo das forças de 
London pela sua maior superfície de contato e somam-se às ligações hidrogênio. Ramificações 
reduzem essas forças, dificultando o contato entre as cadeias. Você pode concluir, portanto, 
que aminas com cadeias ramificadas apresentam pontos de ebulição menores. Similarmente, 
aminas secundárias apresentam cadeias mais curtas que as primárias com alguma perda de 
forças de London, além de, adicionalmente, ligações hidrogênio limitadas a apenas uma 
ligação N—H. Portanto, você também pode concluir que aminas secundárias apresentam 
pontos de ebulição menores que as primárias.
Como a eletronegatividade do átomo de nitrogênio é menor que a do átomo de oxigênio, a 
ligação N-H tem menor polaridade que a O-H, conseqüentemente, as aminas formam ligações 
hidrogênio mais fracas que os álcoois. Por essa razão, as aminas têm pontos de ebulição menores 
que os álcoois. Porém, as aminas primárias e secundárias, por formarem ligações hidrogênio, 
têm pontos de ebulição superiores aos dos éteres. 
Os dados a seguir permitem que você perceba essas diferenças em forças de atração 
intermoleculares. Veja que a massa molar deve ser comparável.
Aula 08 Química da Vida12
Atividade 2
1
2
N
H
R1
R2
O
H
H
+
+
O
H
H_
_
ligação hidrogênio
H2N H2NNH2
NH2
Putrescina Cadaverina
Todas as aminas formam ligação hidrogênio com solventes hidroxílicos como água e 
álcoois. As aminas terciárias formam a ligação unicamente através da interação entre o par 
de elétrons do nitrogênio e o próton da ligação O—H. Portanto, tendem a ser solúveis em 
álcoois e, com até seis átomos de carbono, são solúveis em água.
A propriedade mais naturalmente notória das aminas é o odor característico de 
peixe. Algumas são particularmente pungentes, como as diaminas seguintes cujos 
nomes descrevem seus odores.
Explique as diferenças nos pontos de ebulição entre a butan-1-amina 
78oC, o pentano 36oC e o butan-1-ol 117oC.
Explique a diferença de solubilidade em água entre:
i) CH3CH2CH3 e CH3CH2NH2
ii) CH3NH2 e CH3(CH2)5CH2NH2
Aula 08 Química da Vida 13
Sal de amônio
(ácido conjugado)
N
H
R1
R2
H Cl+
Base
N
H
R1
R2
H Cl
+
+
N
H
R1
R2
H O H N
H
R1
R2
H O H
_
+
+
Hidróxido de amônioBase
+
OH HN
H
R1
R2
H
+
+ N
H
R1
R2
O
H
H
H
++
Basicidade das aminas
Uma amina é uma base de Lewis ou de Brosnted-Lowry (vide aula 1) porque o par 
de elétrons não compartilhados sobre o átomo de nitrogênio pode aceitar um próton de um 
ácido, formando um sal de amônio.
Devido à alta polarização da ligação O—H na molécula da água e à menor 
eletronegatividade do átomo de nitrogênio em relação ao do oxigênio, uma amina pode retirar 
um próton da água utilizando seu par de elétrons não compartilhados. Assim, transforma-se 
em um íon amônio e libera um íon hidróxido, gerando soluções aquosas básicas.
A constante de equilíbrio para essa reação é expressa como
฀฀ ฀
RN฀H HO฀
H O RNH
Os valores são de ordem de grandeza inferior a 1 x 10 –3, o que permite assumir que 
a concentração da água [H2O] permance constante em 55,5 mol/L, já que 1 L de água tem 
1000 gramas e o Mol de água é igual a 18 grama/Mol.
Devido às ordens de grandeza com potências negativas, as constantes de basicidade 
são usualmente expressas como o logaritmo negativo, chamado de pK
b
. Por exemplo, para 
uma amina com K
b
= 1,0 x 10 –3
pK
b
 = (-log 1,0) + (-log 10 –3) = (0) + –3 (-log 10) pK
b
 = 3
Enquanto as aminas apresentam basicidade, íons amônio apresentam acidez devido à 
carga positiva sobre o átomo de nitrogênio, que aumenta sua eletronegatividade.
Aula 08 Química da Vida14
Amina Amônio
R NH3
+ H2O
R
En
er
gi
a
NH3
+ -OH
+
N
H
H
R H
H O
+ -N
H
H
R H
H O
Valores de pK
a
 de íons amônio são relacionados aos de pK
b
 das respectivas aminas.
Essa relação permite que os valores de K
a
 ou pK
a
 de íons amônios sejam convertidos 
em K
b
 ou pK
b
 de suas aminas correspondentes. Para aminas, quanto maior o K
b
, menor 
o pK
b
 e maior a basicidade; em contrapartida, menor será o K
a
, maior o pK
a
 e menor a 
acidez do íon amônio correspondente. Em outras palavras, o íon amônio de uma amina 
tem acidez inversamente proporcional à basicidade da mesma.
A formação do amônio é a conversão de uma molécula neutra em uma espécie com 
carga elétrica, por conseguinte, de energia mais alta. Você deve atentar para o fato de que 
a carga é admitida pelo nitrogênio, mais eletronegativo que o carbono, não apropriado 
para suportar carga positiva.
Fatores estruturais que estabilizem o íon amônio em relação à amina deslocam o equilíbrio 
da reação favorecendo a formação do mesmo, conferindo maior basicidade à amina. Por sua 
vez, fatores estruturais que estabilizem a amina dificultam a formação do íon amônio e o 
equilíbrio permanecerá mais deslocado no sentido da amina, como uma base mais fraca.
Os substituintes definem a basicidade das aminas através dos efeitos eletrônicos 
de indução e de ressonância. Grupos alquila são elétrons-doadores por efeito indutivo, 
simbolizado por +I, que você já estudou e é devido à diferença de eletronegatividade na 
ligação C—N. Com a carga positiva, o átomo de nitrogênio tem sua eletronegatividade ainda 
maior e atrai os elétrons da ligação sigma Calquila—N para uma maior proximidade, diminuindo 
a energia potencial do íon. Esse efeito é de estabilização do íon amônio, favorecendo sua 
formação e, como conseqüência, a basicidade sobre o átomo de nitrogênio.
฀ ฀
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Aula 08 Química da Vida 15
Amina kb
CH3—NH2 4,3 x 10 - 4
CH3CH2—NH2 4,4 x 10 – 4
CH3CH2CH2CH2—NH2 4,8 x 10 – 4
CH3— NH—CH3 5,3 x 10 – 4
CH3CH2—NH—CH2CH3 9,3 x 10 – 4
(CH3)3N 5,5 x 10 - 5
NH2
NH2
Menor estabilização do íon
anilínio pela ressonância
Maior estabilização da
anilina pela ressonância + H2O
+ H2O
NH3
+ OH
+ -
NH3
+ OH
+ -
En
ta
lp
ia
H°1
H°2 > H°1
H°2
1
2
Amina Amônio
NH3
+ H2O
CH3 NH2
+ H2O CH3NH3
+ HO-
NH4
+ HO-
+
+
pK
a
= 4,74
pK
a
= 3,36
Você poderia pensar que um segundo e um terceiro grupo alquila substituinte no 
nitrogênio aumentariam a basicidade, como seria de se esperar, mas isso não se observa 
porque os efeitos eletrônicos favoráveis são contrapostos por outros contrários sobre a 
solvatação. Os íons amônio são fortemente solvatados pela água, o que é muito importante 
para a estabilidade e formação dos mesmos já que a solvatação tem efeito de dispesão 
sobre a carga no heteroátomo. Com mais um grupo alquila, apolar e hidrofóbico, ligado 
ao átomo de nitrogênio, essa solvatação é prejudicada. Portanto, aminas primárias, 
secundárias e terciárias apresentam faixas similares de basicidade. Compare os valores de 
basicidade, apresentados a seguir. 
As aminas aromáticas são cerca de um milhão de vezes menos básicas que as 
alifáticas. Tal fato é justificado pela maior energia requerida para a formação do íon 
anilínio em relação ao íon amônio. A conjugação do par de elétrons do nitrogênio com 
o sistema estabiliza as aminas aromáticas, baixando a energia a um nível menor 
que o das aminas alifáticas. Maior a estabilidade, menor a basicidade. A ilustração no 
gráfico que segue compara as variações de energia nas protonações da cicloexanamina, 
formando o cicloexilamônio, e da anilina formando o íon anilínio.
Gráfico 1 - Comparação entre as variações de energia nas protonação da cicloexanamina
Aula 08 Química da Vida16
+
__
1 2 3 4 5
+
NH3
NH2
+
NH2
+
NH2
NH2NH2 NH3
+
Íon anilínio
apenas 2 formas de ressonância
AnilinaAmina
aromática
Estrutura
4,0 x 10 -10Basicidade: K
b
4,0 x 10 -13
p - Toluidina
1,2 x 10 -9
p - Cloroanilina p - Nitroanilina
1,0 x 10 -10
NH2 NH2H3C NH2Cl
Anisidina
2,0 x 10 -9
NH2
NH2OH3C O2N
Anilina
estabilizada pela sobreposição orbital
N
H
H
+
N
H
H
H
H+
Íon Anilínio
perda da sobreposição orbital
Para a anilina, você pode escrever as cinco formas de ressonância, a seguir, para representar 
essa movimentação eletrônica. Porém, para o íon anilínio você pode escrever apenas 2!
No íon anilínio, a estabilização molecular promovida pela deslocalização do par de elétrons 
pelo anel é impossibilitada, já que estes estão participando da nova ligação com próton, 
conforme ilustra a figura seguinte, daí o salto de energia maior em relação ao íon amônio.
Essa redução no número de formas de ressonância pela formação do íon anilínio implica 
um nível maior de energia.
Você pode dizer que o substituinte arila estabiliza a amina, é contrário à formação do 
íon anilínio e reduz a basicidade do nitrogênio, diferentemente de um grupo alquila.
Observe pelos dados seguintes que substituintes no anel aromático exercem pequena 
influência sobre a basicidade, com exceção dos elétron-aceptores fortes e com efeito de 
ressonância -R, sobretudo, quando nas posições orto ou para, que atuam com acentuado 
efeito redutor da basicidade.
A p-nitroanilina tem uma basicidade cerca de um bilhão de vezes menor que as aminas 
alifáticas e cerca de mil vezes ainda menor que a da anilina. O efeito do grupo nitro é o de 
reforçar a deslocalização do par de elétrons do nitrogênio aumentando a ressonância e, por 
conseguinte, a estabilidade da amina. 
Aula 08 Química da Vida 17
N
O
O
_
+
N
O
O
_
_
++
H2N
H2N
N H
N
N
PirrolidinaHeterociclo
Estrutura
1,9 x 10 -3
Pirrol
1,0 x 10 -15
Imidazol
8,9 x 10 -8
Piridina
1,8 x 10 -9
Piperidina
1,3 x 10 -3Basicidade: K
b
N H N H N H
Pirrol tem duas
posições equidistantes
do nitrogênio e
equivalentes: e N
H
+
_
N
H
+
_
N
H
N
H
+
_
Apenas duas formas 
de ressonância
Três formas, maior distribuição da
carga, menor energia de cátion
H +
N
H
H +
N
H
H
H
+
N
H
H
H
+
N
H
H
H
+
N
H
H
H
+
N
H
H
H+
A pirrolidina e a piperidina têm basicidades similares às aminas alifáticas secundárias, 
com o átomo de nitrogênio em hibridação sp3, com os mesmos efeitos de dois grupos alquila.
O destaque é para o pirrol, cerca de um trilhão de vezes menos básico que a pirrolidina. 
No pirrol, o átomo de nitrogênio tem hibridação sp2, enquanto na pirrolidina sp3 com maior 
caráter p e menor atração do núcleo pelos seus elétrons. Mas, os efeitos de ressonância é 
que respondem pela redução da basicidade do pirrol, deslocalizando seu par de elétrons pelo 
anel para compor o sexteto eletrônico , que faz do anel um sistema aromático segundo a 
regra de Huckel (vide aula 4).
Observe também que entre as aminas heterocíclicas há grande diferença de basicidade, 
sendo as aromáticas bases muito mais fracas.
Devido a essa deslocalização do par de elétrons, o átomo de nitrogênio suporta uma 
deficiência eletrônica e torna-se incapaz de receber um próton. As formas de ressonância 
mostram que os átomos de carbono do anel acumulam elétrons, definindo o centro de 
basicidade da molécula. Em meio ácido, o próton irá ser abstraído pelo carbono do anel. 
A ligação do próton com o carbono não é preferencial porque gera um cátion de energia 
mais alta por apresentar um menor número de formas de ressonância, o que significa uma 
menor dispersão da carga positiva. 
Aula 08 Química da Vida18
N. .
H
+
N
H
+ . .
N
H
+ . .
N
H
+
N
H
+. .
íon piridínio
Cátion imidazolio
- estruturas idênticas
- carga dividida sobre 2 nitrogênios
- aromaticidade preservada
N
N
H
N
N
H
N
N
H
H
+
H+ +
H
O cátion imidazolio é de menor energia que o pirrolínio, portanto, mais estável, com 
maior facilidade de formação e, ainda, com menor acidez como um ácido conjugado, o que 
reduz o equilíbrio no sentido da base livre.
A piridina, embora com um único átomo de nitrogênio, é um anel de seis membros. Seu 
par de elétrons não integra o sistema aromático e, portanto, não é deslocalizado. Em meio 
ácido, é esse par de elétrons que recebe o próton formando um cátion aromático, chamado 
piridínio, já que não foram utilizados elétrons do sistema . A carga positiva é deslocalizada 
pelo anel sobre os átomos de carbono menos eletronegativos que o nitrogênio, contribuindo 
para a menor energia do cátion.
A piridina tem basicidade próxima à do imidazol, porém, muito menor que a piperidina 
com o átomo de nitrogênio em hibridação sp3.
Pirrol e imidazol diferenciam-se das demais aminas por apresentarem acidez na 
ligação N—H , ou seja, ambos apresentam propriedade anfotérica. Entretanto, a acidez de 
ambos é reduzida e a remoção do próton só pode ser realizada com uma base muito forte 
ou com metais alcalinos.
Entretanto, o fator principal para a basicidade tão reduzida do pirrol é a perda da 
estabilização aromática com a protonação. O anel não dispõe mais do sexteto eletrônico 
para atender à Regra de Huckel (vide aula 4), além de concentrar a carga sobre o heteroátomo 
mais eletronegativo que o carbono aumentando a energia do íon.
Embora também um anel de cinco membros, o imidazol é aproximadamente noventa 
milhões de vezes mais básico que o pirrol. Isso porque o segundo átomo de nitrogênio tem seu 
par de elétrons livre, por não ser necessário para completar o sistema , e pode receber o próton. 
Sem interagir com o sistema , o imidazol em meio ácido forma um cátion aromático com energia 
muito menor, o qual ainda se beneficia com a divisão igualitária da carga entre dois átomos de 
nitrogênio, em condição mais favorável que no pirrol, que se concentra em um único. 
Aula 08 Química da Vida 19
Atividade 3
1
2
3
- estruturas equivalentes; - carga dividida entre 2 heteroátomos - estruturas não equivalentes; - apenas 1 heteroátomo para a a carga
N
N
H
N
N
N
N
K
. .
. .
. .
. .. . . .
. .
..
_
_
K
+
- 1/2 H 2
N
H
N N
K
. . . .
. .
_
K +
. .
. .
_
- 1/2 H 2
O imidazol também é um ácido mais forte que o pirrol, por gerar um ânion em que a 
carga negativa pode ser melhor distribuída igualmente sobre dois átomos de nitrogênio ao 
invés de apenas um, como no ânion do pirrol. Dessa forma, o ânion do imidazol tem menor 
energia e maior facilidade de formação.
Portanto,o imidazol tem maior caráter anfotérico que o pirrol.
Sais de amônio
As aminas formam sais de amônio na presença de ácidos ou de reagentes alquilantes.
Os sais de amônio são classificados em função do número de substituintes ligados ao 
átomo de nitrogênio em primários, secundários, terciários e quaternários. São nomeados 
declarando-se o “ânion” seguido da palavra “de” e os substituintes em ordem alfabética, 
com acréscimo do sufixo –amônio no nome do último.
Na presença de ácidos protônicos, as aminas apresentam basicidade – a propriedade 
de compartilhar seu par de elétrons com o próton. Confira com estas equações:
Justifique o fato das aminas serem mais básicas que os álcoois.
As aminas alifáticas apresentam grande diferença de basicidade em 
relação às aromáticas. Comente.
Explique as diferenças de basicidade entre pirrol e a piridina e entre 
pirrol e imidazol.
Aula 08 Química da Vida20
N
H
CH 3
H
N
H
CH 3
H
H
Cl
_
+ HCl
+ N
H
CH 3
C H 3C H 2
N
H
CH 3
C H 3C H 2
H
+ HBr +
Br
_
N
C H 3C H 2C H 2
CH 3
CH 3
HN
C H 3C H 2C H 2
CH 3
CH 3
+ H 2SO 4
+
HSO 4
_
Cloreto de metilamônio
Amônio primário
Brometo de etil metilamônio
Amônio secundário
Bissulfato de etil metil propilamônio
Amônio terciário
N
CH3CH2CH2 CH3CH2CH2
CH3CH2 CH3CH2
H3C H3C
BF3
BF3 N+
+ _
Ácido
de Lewis
N
CH3CH2CH2
CH3CH2CH2
CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3
CH3CH2 CH3CH2
H3C H3CBr+
Reagente alquilante
N
Br
+
Sal de amônio quaternário
Na presença de eletrófilos, que você conhece como espécies com filia ou avidez por 
elétrons, pois apresentam átomos deficientes eletronicamente, ou polarizados positivamente 
por efeitos eletrônicos de substituintes, as aminas apresentam outra importantíssima 
propriedade denominada nucleofilicidade. A amina compartilha seu par de elétrons com 
esses núcleos, estabelecendo uma nova ligação em substituição àquela com o átomo 
polarizador, que abandona a espécie e por isso recebe o nome de grupo abandonador ou de 
saída. O par de elétrons da amina substitui os elétrons retirados pelo grupo abandonador. 
Ao compartilhar seu par de elétrons com o núcleo, a amina converte-se em íon amônio, com 
o átomo de nitrogênio assumindo uma carga positiva por estabelecer uma quarta ligação 
covalente com um novo grupo alquila, processo denominado alquilação.
Com ácidos de Lewis, o átomo de nitrogênio ocupa o orbital vazio deste com seu par 
de elétrons, formando um sal de amônio e uma quarta ligação.
A alquilação é empregada como método de preparação de sais de amônio 
quaternários, que não apresentam acidez como os primários, secundários e terciários, 
por não possuírem a ligação N+—H. Quanto aos hidróxidos de amônio quaternários, são 
tão básicos quanto os hidróxidos alcalinos.
Aula 08 Química da Vida 21
N
R
R
R
HCl aquoso
NaOH aquoso
N
R
R
R
H Cl
_+
+
Amina insolúvel em água Sal de amônio solúvel em água
CH CH N
+
CH3OH CH3
H
H
Cl
Cloridrato de efedrina
N
CH3
CH3
H
O
O
O
O
+
Cl
_
Cloridrato de cocaína
Sais de amônio são sólidos iônicos com alto ponto de fusão, muito mais solúveis em 
água que as aminas originais e ligeiramente solúveis em solventes orgânicos apolares. Essas 
propriedades são muito úteis no isolamento e purificação de aminas. O processo consiste em 
extrair (solubilizar) a amina de sua fonte, seja material sólido ou solução, convertendo-a em 
amônio solúvel com ácido. Após purificação, a solução é neutralizada para o amônio liberar 
a amina insolúvel que é isolada por extração com um solvente orgânico imiscível com água. 
Caso a amina precipite, é então isolada por filtração.
Muitas drogas ou moléculas biologicamente ativas são aminas, comumente armazenadas 
como sais pelo fato destes serem mais estáveis, não sofrendo reações de decomposição, 
principalmente por oxidação. Outro ponto importante é que os sais não apresentam o 
desagradável odor de peixe característico das aminas. E por serem solúveis, os sais são 
empregados em xaropes e medicamentos injetáveis.
Um exemplo é a efedrina, amplamente utilizada em gripes e crises alérgicas. A efedrina 
funde a 79 oC, tem um odor desagradável e é perdida por oxidação pelo ar em produtos 
indesejáveis. O cloridrato de efedrina funde a 217 oC, não se oxida e é inodoro, sendo o ideal 
para compor os medicamentos.
A química do íon amônio é indevidamente aplicada por traficantes de drogas. O 
cloridrato de cocaína, além de mais estável, dificulta o trabalho policial de detecção pela 
supressão do odor. 
Aula 08 Química da Vida22
Dissolução em éter
Mistura com HCl aquoso
Fase orgânica
(Acetanilida)
Fase aquosa
(Cloreto de anilínio)
Evaporação do éter
Evaporação do éter
Adição de éter e NaOH aquoso
Fase aquosa
(NaCl)
Fase orgânica
(Anilina)
NH2
NH C
O
CH3
Acetanilida
Anilina
Insolúveis em água
Anilina
Acetanilida
+ + +
Bu4N
+ Cl-
CHCl3 NaOH NaCl + H2OCl
Cl
A extração ácida é muito empregada pelos químicos no isolamento e purificação 
de aminas, tanto de fontes naturais como sintéticas. O fluxograma seguinte ilustra a 
seqüência típica de etapas.
Sais de amônio quaternários são especialmente úteis por serem solúveis, em certa 
extensão, tanto em água quanto em solventes orgânicos apolares. Por essa propriedade, são 
utilizados como catalisadores de transferência de fase para mover bases e nucleófilos iônicos 
em solventes orgânicos, facilitando reações nas quais um dos reagentes é insolúvel em soluções 
aquosas e o outro insolúvel em soluções orgânicas. O grande cátion amônio do sal transferidor 
de fase forma um par iônico com o ânion solúvel em água, e os grupos alquila do amônio 
proporcionam solubilidade na fase orgânica. Uma vez nessa fase, o ânion do par iônico reage 
com o reagente insolúvel em água. Um exemplo é a reação do cicloexeno e clorofórmio, ambos 
insolúveis em água, com solução aquosa de hidróxido de sódio para a reação seguinte:
Aula 08 Química da Vida 23
Cl
Cl
1- Fase aquosa
+ Na+ OH Na+ Cl
_
Bu4N
+Cl
_
Bu4N
+
_
+
_
2- Fase orgânica
+ +
_
+ CCl2
+ CCl2
catalisador
regenerado
diclorocarbeno
cloreto de
tetrabutilamônio
par iônico
solubilidade
na fase orgânica
OH
Bu4N
+
_ _
OH CHCl3 Bu4N
+ CCl3
_
Bu4N
+ CCl3 Bu4N
+ Cl
H2O
+ +
par iônicoinsolúvel
fase orgânica
R CH2 Cl R CH2 CN
catalisador
regenerado
maior
nucleofilicidade
_
Bu4N
+ Cl
_
Bu4N
+ Cl
_
Na+ Cl
_
Na+ CN
_
Bu4N
+ CN
+ +
_
Bu4N
+ CN
A catálise de transferência de fase para essa reação pode ser assim esquematizada:
O amônio, ao formar par iônico com o hidróxido, viabiliza sua transferência para a fase 
orgânica, na qual é mais reativo por estar livre da água de solvatação.
Outros ânions também podem ser transferidos, com destaque para o cianeto, por sua 
manipulação ser de alta periculosidade, e por essa metodologia ser realizada com segurança.
Aula 08 Química da Vida24
Atividade 4
Resumo
1
2
Explique o fato de aminas insolúveis em água dissolverem-se em 
soluções aquosas com ácido clorídrico. 
Comente sobre as possibilidades de aplicação dessa propriedade.
Aminas são compostos que apresentam o átomo de nitrogênio ligado a um, 
dois ou três átomos de carbono, alifático ou aromático. São classificadas como 
primária, secundária ou terciária. Em função da natureza dos átomos de carbono, 
são classificadas como alifática ou aromática. Se o átomo de nitrogênio integra 
um anel, a amina é classificada como heterocíclica ou heterocíclica aromática. 
A nomenclatura sistemática de aminas alifáticas emprega o sufixo –amina 
e o átomo de carbono ligado ao nitrogênio deve receber a menor numeração 
possível. Aminas secundárias e terciárias são tratadas como N- substituídas. 
A nomenclatura comum das aminas alifáticas lista os grupos alquila em ordem 
alfabética e acrescenta ao último o sufixo –amina. Quando o nitrogênio encontra-se 
ligado a um anel benzênico, a amina recebe o nome de anilina. Aminas apresentam 
o fenômeno da inversão. Com quatro ligações ao átomo de nitrogênio, a função é 
o cátion amônio, que pode ser primário,secundário, terciário ou quaternário. Os 
nomes dos amônios são formados pelo do ânion e dos substituintes em ordem 
alfabética, com o último recebendo o sufixo –amônio. Aminas são compostos 
polares. Aminas primárias e secundárias associam-se por ligações hidrogênio, 
enquanto as terciárias, não. Pela polaridade da ligação N—H ser menor que a 
da O—H, as ligações hidrogênio nas aminas são mais fracas que nos álcoois e 
por isso os pontos de ebulição são menores que os dos álcoois de massa molar 
comparável. Todas as classes de aminas formam ligação hidrogênio com a água 
e por isso são mais solúveis nesta que os hidrocarbonetos. Aminas alifáticas 
são bases fracas. Aminas aromáticas e heterocíclicas aromáticas são bases 
consideravelmente mais fracas. Todas as aminas reagem quantitativamente com 
ácidos fortes, formando sais solúveis em água. A basicidade das aminas e a 
solubilidade de seus sais em água são úteis para isolar aminas
Aula 08 Química da Vida 25
1
2
3
4
5
Auto-avaliação
Avalie seus conhecimentos a partir da resolução das questões seguintes.
Explique e exemplifique os critérios de classificação das aminas.
Escreva as fórmulas estruturais para:
a) Cicloexanamina
b) Pentan-3-amina
c) 2-Aminociclobutanol
d)m-Bromoanilina
e) N,N-Dimetilanilina
f) Brometo de anilínio
g) Cloreto de tetrametilamônio
Justifique as diferenças nos pontos de ebulição para as aminas:
CH3CH2CH2 – NH2 (98°) CH3CH2 – NH – CH3 (37°) N(CH3)3 (3 °C)
a) N,N-Dimetil-metanamina + CH3COOH
b) Azacicloexano + HCl 
c) Butan-1-amina + HBr 
Assinale e identifique os grupos funcionais nas estruturas a seguir:
Escreva as estruturas e os nomes dos produtos das reações a seguir.
a) amina primária
b) amina secundária
c) amina terciária
d) sal de amônio
Aula 08 Química da Vida26
6
O
O N
H
MDMA (Extasis)
Mescalina
N
CH3
H
N
Nicotina
H
N
H
(S) -Coniina
(veneno de Socrates)
N
H
N
CH3
H
O
OH
Ácido lisérgico (LSD)
O
O
N
H
O
O
_
+
Bissulfato de cocaína
CH2CH2CH3
CH3O
CH3O
CH3O
CH3
CH3
HSO4
NH2
NH2
NH2
NH2
H2N
H2N
N
H
OHN
Me
Me
N
H
N
H
Et
Et
Et
+ Cl
1
5 6 7
2 3 4
Nomeie os seguintes compostos:
Referências
ALLINGER, Norman L. et al. Química orgânica. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos 
Editora S.A., 1976.
BARBOSA, Luiz Cláudio de Almeida. Introdução à química orgânica. São Paulo: Prentice 
Hall, 2004.
Aula 08 Química da Vida 27
Anotações
MCMURRY, John. Química orgânica. 4. ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos 
Editora S.A., 1996.
SOLOMONS, T. W. Graham. Química orgânica. 7. ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e 
Científicos Editora S.A., 2003.
VOLLHARDT, K. P. C.; SCHORE, N. E. Química orgânica: estrutura e função. 4. ed. Porto 
Alegre: Bookman, 2004.
WADE JÚNIOR, L. G. Organic chemistry. 4. ed. Upper Saddle River: Prentice Hall, 1999.
Aula 08 Química da Vida28
Anotações