Vamos analisar a reação descrita: - O haleto de alquila é 3-bromo-3-etilpentano, que possui o carbono ligado ao bromo como um carbono terciário (pois está ligado a três outros carbonos). - O reagente nucleófilo é o metanol (CH3OH), que é um nucleófilo fraco e um solvente prótico. - O produto majoritário é 3-metoxi-3-etilpentano, indicando substituição nucleofílica (o bromo foi substituído pelo grupo metoxi -OCH3). Agora, sobre os mecanismos: - Mecanismo E2: é uma eliminação bimolecular, que gera alcenos, não substituição. Portanto, não é o caso. - Mecanismo radicalar: geralmente ocorre em reações de halogenação por radicais livres, não em substituição nucleofílica com metanol. - Mecanismo E1: é uma eliminação unimolecular, também gera alcenos, não substituição. Como o produto é uma substituição nucleofílica em um carbono terciário, com nucleófilo fraco e solvente prótico, o mecanismo mais provável é SN1 (substituição nucleofílica unimolecular), que não está listado nas alternativas. Porém, entre as opções dadas (E2, radicalar, E1), nenhuma corresponde exatamente ao mecanismo correto. Mas, se a questão quer que você escolha o mecanismo mais próximo, o mecanismo E1 (eliminação unimolecular) ocorre via carbocátion intermediário, assim como SN1, e é comum em haletos terciários em solventes próticos. Portanto, a reação ocorre via mecanismo SN1, que é semelhante ao E1 em formação de carbocátion, mas como SN1 não está listado, a alternativa correta, considerando a formação do carbocátion, é: C. ( ) E1.