Exercícios Química Farmacêutica

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE 
PRÓ-REITORIA DE GRADUAÇÃO 
CENTRO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS E DA SAÚDE 
DEPARTAMENTO DE FARMÁCIA 
EXERCÍCIOS QUIMICA FARMACÊUTICA I 
 
 
1) O receptor é um constituinte químico específico da célula com o qual um fármaco interage para produzir 
seus efeitos farmacológicos. É necessário que o receptor tenha uma estrutura química específica e que o 
fármaco tenha uma estrutura complementar. A interação fármaco-receptor é controlada por vários tipos de 
ligações químicas. Sobre as ligações/reações químicas marque V ou F: 
1. ( ) Na heterólise a quebra da ligação é simétrica, de modo que o par de elétrons fique apenas com um 
dos átomos da ligação (formação de íons: reação iônica). 
2. ( ) Radicais livres são formados pela quebra homolítica de ligações. 
3. ( ) Reação via ataque eletrofílico ocorre quando um cátion (primeiramente) ataca o carbânion de uma 
cadeia carbônica. 
4. ( ) Os nucleófilos frequentemente são ânios e são caracterizados também por serem ácidos de Lewis. 
5. ( ) Na Quebra Homolítica, a quebra da ligação é simétrica, de modo que cada átomo fique com seu 
elétron original da ligação 
 
 
02. Observe os compostos abaixo e assinale a alternativa correta quanto ao tipo de efeito e grupo da 
molécula I e II, respectivamente. 
(I) (II) 
a) Efeito indutivo positivo, nitrogênio atrai os elétrons na sua direção. Efeito mesomérico positivo, o 
NH2 atrai os elétrons para sua direção; 
b) Efeito mesomérico negativo, o nitrogênio atrai os elétrons. Efeito mesomérico positivo, o nitrogênio 
repele os elétrons deslocalizados. 
c) Efeito indutivo negativo, o átomo mais eletronegativo atrai os elétrons. Efeito indutivo positivo, o 
nitrogênio repele os elétrons. 
d) Efeito indutivo negativo, o nitrogênio, átomo eletronegativo, atrai os elétrons. Efeito mesomérico 
positivo, o nitrogênio repele os elétrons deslocalizados. 
e) Efeito mesomérico positivo, o nitrogênio atrai os elétrons. Efeito indutivo negativo, o nitrogênio 
repele os elétrons. 
 
03. O conhecimento básico da química orgânica é de fundamental importância para o entendimento de 
obtenção de fármacos, ligações químicas entre fármaco e receptor e demais atividades relacionadas à 
Relação Estrutura Atividade. Com base nisso marque a alternativa incorreta: 
( ) Carbonilas: radical orgânico divalente (-CO-), encontrado em aldeídos e cetonas 
( ) densidade e/ou nuvem eletrônica mostram os locais onde os elétrons passam um tempo relativamente 
maior, isto é, a área mais densa em relação as outras. 
( ) Impedimento estérico é a Tensão provocada pela interação repulsivas provocada pela interação repulsivas 
quando átomos se aproxima muito quando átomos se aproxima muito um do outro 
( ) Efeito Indutivo transmissão de carga através de uma cadeia de átomos em uma molécula por indução 
eletrostática 
( ) Eletronegatividade: tendência que apresenta um átomo de receber elétrons e formar um íon positivo. 
 
 
 
4. Qual o composto de cada um dos seguintes pares tem o ponto de ebulição mais alto? 
a) 1-pentanol ou pentanal 
b) 2-pentanona ou 2-pentanol 
c) Pentano ou pentanal 
d) 2-feniletanol ou acetofenona 
e) Álcool benzílico ou benzaldeído 
 
 
5. Alcenos podem ser clivados por ozonólise de sua ligação dupla para obter-se como produtos finais aldeídos e 
cetonas. Como demonstrado no exemplo abaixo. 
 
- Desenhe os produtos finais das reações abaixo. 
CH3
(1) O3, CH2Cl2,-78 °C
(2) Me2S
 
 
 
 
6. Desenhe as estruturas para cada uma dos compostos abaixo. 
a) Etil-metilamina 
e) 4-hexen-2-ona 
c) 4-clorofenol 
d) 3,5 dimetil-hexanal 
 
 
7. O grupo hidroxila é um poderoso grupo ativador – e um orientador orto-para- em substituições 
aromáticas eletrofílicas. O próprio fenol reage com o bromo em solução aquosa para produzir um 
composto com rendimento aproximadamente quantitativo. Desenhe os produtos finais da reação de 
bromação abaixo e diga o nome deste determinado composto. 
OH
3 Br2
H2O
 
 
 
8. Com base nas estruturas da cetona e aldeído abaixo, justifique por que um é mais reativo do que o outro em 
relação aos radicais ligados ao carbono da carbonila. 
 
 
 
9. Demonstre a reação do cloreto de acila com água, mostrando os reagentes e produtos, tipo de reação e o tipo 
de reagente. 
 
 
10. Exemplifique uma reação de alcilação e uma de alquilação. 
 
11. Identifique a função orgânica dos compostos e que tipo de processo eles sofreram e explique por 
quê. 
 
 
12. Para o entendimento das reações químicas características dos compostos carbonilados, é necessário 
ter o conhecimento sobre nucleófilos. Conceitue e Exemplifique um nucleófilo, e em seguida mostra a 
reação geral de aldeídos e cetonas. 
 
13. Dos derivados de ácido carboxílico, os cloretos de acila são os mais reativos frente a adição 
nucleofílica-eliminação, e as amidas são as menos reativas. Em geral, a ordem global de reatividade é: 
Cloreto de acila > Anidro de ácido > Éster > Amida 
Sugira uma explicação para esta ordem de reatividade baseado no grupo de saída de cada composto. 
Lembrando que os grupos de saída são básicos. 
 
 
14. Para ácidos carboxílicos e derivados, as reações são caracterizadas pelo mecanismo de adição-
eliminação nucleofílica que ocorre em seus átomos de carbono acílico (carbonila). Explique o porquê e 
mostre um exemplo geral da reação. 
 
 
 
15. Cetonas secundárias podem ser formadas por ozonólise. Mostre o mecanismos e descreva a reação 
 
 
16. Os aldeídos de maior peso molecular, que possuem de 8 a 12 átomos de carbono, são muito 
tilizados na indústria de cosméticos na fabricação de perfumes sintéticos. Paralelamente, dentre as 
cetonas, a acetona (Propanona) se apresenta como um líquido de odor irritante e se dissolve tanto em 
água como em solventes orgânicos, na indústria alimentícia possui uma importante utilização: extração 
de óleos e gorduras de semente de plantas, que em geral, são a soja, girassol e amendoim. Sobre 
aldeídos e cetonas marque a alternativa correta: 
a- No sistema IUPAC, os aldeídos alifáticos recebem nomes substutivamente trocando-se a 
terminação –o do alcano correspondente para carbaldeído. 
b- Os aldeídos sempre terão um grupo carbonila ligado de um lado a um carbono e de outro lado a 
um hidrogênio. 
c- Compostos isoméricos do composto C4H8O que contém um grupo carbonila podem ser o butanal, 
a butanona e 2-metilpropanal. 
d- O grupo carbonila é um grupo apolar, consequentemente os aldeídos e cetonas tem pontos de 
ebulição mais altos do que os hidrocarbonetos de mesma massa molecular. 
 
17. Coloque em ordem crescente em relação ao ponto de ebulição dos compostos moleculares e 
informe a função orgânica presente. 
 (1) (2) (3) (4) 
 
18. Os ácidos carboxílicos são grupos funcionais de extrema importância na produção de 
medicamentos e aminoácidos. Dentre os derivados de ácidos carboxílicos, indique aquele que seja o 
mais reativo. 
a) Éter b) Cloreto de acila c) Anidro de ácido d) Éster e) Amida 
 
20. As aminas podem ser sintetizadas de diversas formas. Uma delas se dá através de reações de substituição 
nucleofílica. Descreva a reação geral de substituição nucleofílica para síntese de aminas.