Saponinas: Estrutura e Uso

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Prof. Me. Janpson Gurgel
Saponinas
ALCALÓIDES
TERPENOS
COMPOSTOS FENÓLICOS
CLASSIFICAÇÃO
FLAVONOIDES
TANINOS
METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
CUMARINAS
SAPONINAS
SAPONINAS
Nome oriundo da palavra latina sapo (sabão)
– Extraídas de Saponaria officinalis;
Principal fonte em nossa dieta são as leguminosas:
–Soja, amendoim, lentilha;
- Também estão presentes em aveia, alho, aspargos, espinafre e chás
Diminuem tensão superficial da H2O (tensoativos);
–Ação detergente e emulsificante
INTRODUÇÃO
SAPONINAS
Principal fonte em nossa dieta são as leguminosas:
– Soja, amendoim, lentilha;
- Também estão presentes em aveia, alho, aspargos, espinafre e chás
SAPONINAS
Introdução
São glicosídeos de esteróides ou de terpenos policíclicos
Características Anfifílicas:
Glicosídeos: Polares
Esteróides ou triterpenos: Apolares
As Saponinas são substâncias derivadas do metabolismo secundário de plantas, 
relacionados, com o sistema de defesa (Ação sobre membranas)
São encontradas nos tecidos que são mais vulneráveis aos ataques fúngicos, 
bacteriano ou predatório dos insetos
Molécula anfipática = parte lipofílica + parte hidrofílica 
SAPONINAS
Estrutura Química
SAPONINAS
SAPONINAS
CARATERÍSTICAS
• Capacidade de causar desorganização de membranas e por isso tem ação 
hemolítica
• Complexação com esteróides : Ação hipocolesterolemiante
• Forma espuma abundante e persistente → Resistente a ácidos minerais como o 
ácido clorídrico
• A solubilidade da saponina varia de acordo com o número de açúcar ligado
• O número de açúcar ligado pode chegar até 12
• Elevada solubilidade em água e solventes polares ( misturas de água metanol e 
etanol)
• Insolúveis em solventes apolares ( clorofórmio e éter)
SAPONINAS
Abundância em algumas espécies
CLASSIFICAÇÃO
CLASSIFICAÇÃO
Classificação pelo número de cadeias heterosídicas ligadas na Sapogenina
CLASSIFICAÇÃO
Classificação de acordo com a natureza da aglicona (Sapogenina)
SAPONINAS
Esteroidais Triterpênicas
SAPONINAS
Extração e isolamento
• Possuem grupos glicosídeos em sua estrutura: compostos polares
• Difícil purificação (misturas complexas), difícil cristalização
• Precipitação com acetona ou éter etílico a partir de extratos aquosos e 
hidroalcoólicos (metanol ou etanol)
• Extração com soluções aquosas, alcoólicas ou hidroalcóolicas
• Maceração, decocção ou percolação
Extrato hidroalcoólico
SAPONINAS
Extração e isolamento
1 – Extração com solvente hidroalcoólico, 
evitando emprego do calor
2 – Eliminação do álcool
3 – Partição com solvente pouco polar: remoção de 
substâncias lipofílicas
4 – Partição com n-butanol: eliminação de açúcares 
livres, aminoácidos e ácidos orgânicos
5 – Precipitação com adição de éter etílico e cetona
Caracterização
Teste Simples
-Adicionar um pequena amostra da droga vegetal em um tubo de ensaio
-Adicionar 1-2 ml de H2O destilada
-Agitar vigorosamente por 15 segundos
-Observar após 15 minutos
SAPONINAS
SAPONINAS
Índice Afrogênico/Índice de espuma
É a determinação da maior diluição em 
que 1 g da droga é capaz de formar 1 
cm de espuma em determinadas 
condições
Índice de espuma : 1000/A
A: Volume, em mL, da solução usada 
para preparação da diluição no tubo 
onde a espuma foi observada
Caracterização
Índice Afrogênico/Índice de espuma
SAPONINAS
- Em um tubo de ensaio colocar uma alíquota da droga vegetal
- Adicionar 1 ml de anidrido acético
- Adicionar 1 ml de ácido sulfúrico concentrado suavemente pelas laterais 
do tubo
- Observar anel na interface
RESULTADOS
Vermelho, rosa, púrpura ou violeta: Triterpenos
Verde ou azul: Esteroides
SAPONINAS
Teste de Liebermann-Burchard
PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
Expectorante, anti-inflamatória, imunoadjuvante, antiviral, 
antimicrobiana, cicatrizante, hemolítica, etc.
Diminuição dos níveis séricos de colesterol
–Inibição da absorção do colesterol pelo intestino delgado
–Eliminação de ácidos biliares → utilização de colesterol para nova síntese
Irritação de mucosas → Diurese
Precursores para síntese de esteróides como a testosterona.
PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
1ª hipótese
•Irritação – aumento do volume do fluído respiratório, reduz viscosidade do 
muco;
2ª hipótese
•Diminuição da tensão superficial do muco (reduz viscosidade)
Ação expectorante
PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
EMPREGO FARMACÊUTICO
• Precursor para síntese de hormônios
• Surfactante natural
– Preparo de emulsões e suspensões coloidais; sabões líquidos, xampus, loções 
capilares; 
• Adjuvantes para aumentar absorção de medicamentos
• Medicamentos fitoterápicos
•Imunoadjuvante em vacinas
•Indústria
Detergentes, espumantes, espessantes, material de partida para síntese de esteróides
PLANTAS MEDICINAIS
Tribulus terrestris
Produz um aumento nas funções reprodutoras, incluindo na produção de esperma 
e testosterona em homens. Nas mulheres houve um aumento da concentração de 
hormônios, incluindo o estradiol, com alteração ligeira da testosterona e melhoria da 
função reprodutora, libido e ovulação. 
• Aumenta fertilidade masculina
• Alternativa aos esteróides
anabolizantes pois é rica em esteróis
• Ganho de massa muscular
PLANTAS MEDICINAIS
Glycyrrhiza glabra L. - Alcaçuz - Fabaceae
–Nome derivado do grego - glykos (doce) rhiza (raiz)
Nome Popular: Alcaçuz
•Utilizada com edulcorantes em bebidas
• Parte usada: raízes e rizomas
•+ doce que o açúcar comum (50 x); após hidrólise, perde sabor
•Usos: pó, extrato aquoso, xarope
–Edulcorante para medicamentos
–Aromatizante e flavorizante em confeitaria
–Surfactante, espumante de cerveja
Indicações: Expectorante, coadjuvante no tratamento de 
úlceras gástricas duodenais
- Dose diária: 60 a 200 mg (expectortante)
- Dose diária: 200 a 600 mg (Úlceras gástricas e duodenais)
Hedera helix L. 
• Nome: Hera
• Partes usadas: folhas
• Saponinas triterpênicas (β-amirina)
• Mucolítico e expectorante
–Demonstrou em ensaio clínico duplo-cego a 
mesma eficácia do cloridrato de ambroxol, 
tanto em adultos como em crianças
PLANTAS COM SAPONINAS
PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
Glycyrrhiza glabra - Alcaçuz
Panax Ginseng
PLANTAS COM SAPONINAS
• Panax ginseng C.A. Mey. - Araliaceae - ginseng japonês 
• Panax quinquefolius (ginseng americano)
•Nome derivado da palavra chinesa Jin-chen que 
significa a imagem de um homem 
•Parte usada: raízes (4 a 6 anos)
•Emprego há mais de 3000 anos –
conhecida como elixir da vida
•constituintes: 
–Saponinas triterpênicas de 0,5 a 3%
•Ginsenosídeos
•Panaxosídeos
Panax Ginseng
PLANTAS COM SAPONINAS
•Usos: 
– Pó, extrato alcoólico, infusões
– Associação com outras plantas; 200-600 mg do extrato/dia
•Ações farmacológicas:
– Adaptógeno (Estado de fadiga física e mental)
Dose: 5 a 30 mg de ginsenosídeos totais
– Tônica, estimulante, diurética, vasoconstrictor periférico
– Anti-inflamatória 
•Efeitos colaterais:
– Cardiovasculares, SNC, diarréia
PLANTAS COM SAPONINAS
Calendula officin alis L. - Asteraceae
•Calêndula
•Parte usada: flores
•Constituintes: 
–Flavonóides
–Saponinas triterpênicas (até 6%)
•Ações
–Bactericida e fungistática; cicatrizante
•Usos
–Pomadas contra afecções da pele –
Uso dermatológico
Centella asiatica (L.) Urb. – Apiaceae 
PLANTAS COM SAPONINAS
•Nome popular :Centela asiática, centelha 
•Parte usada: partes aéreas e raízes
•Constituintes: 
–saponinas triterpênicas (asiaticosídeo)
•Usos: 
–Cicatrizante tópico (Madecassol)
–Insuficiência venosa cde membros inferiores
•Precauções: dermatite de contato; lactantes
•Encontrada no Chile , Peru e Bolívia
•A palavra chilena quillean significa “para lavar”
•Partes usadas: Cascas do caule
•Saponinas triterpênicas
•Usos:
–Industrial
•Estabilizante de suspensões
•Agente espumante
•Emulsificantes
–Óleos essenciais
–Farmacêutico
•Suplemento alimentar (EUA)
•Imunoadjuvante → estimula a resposta imune
PLANTAS COM SAPONINAS
Quillaja saponaria Molina - Quillajaceae
Aesculushippocastanum L. – Sapindaceae Castanha-da-índia
Nome popular: Castanha da Índia
Parte usadas: Sementes
Indicações: Varizes, hemorróidas,fragilidade dos vasos
sangüíneos e insuficiência venosa crônica;
•Saponinas triterpênicas
–Escina (3%)
•Flavonóis Quercetina e Caempferol
Glicosilados (2,5%)
•Anti-inflamatórias, antiedematosas e antiexudativas
(aumenta o tônus venoso, aumenta a resistência e 
diminui a permeabilidade;
PLANTAS COM SAPONINAS
Ilex paraguariensis A. St.-Hil. - Aquifoliaceae
•Erva-mate
•Principais const ituintes: saponinas triterpênicas e 
metilxantinas
•Diurética
•Usos:
–No Brasil é uma bebida regional: tereré, chimarrão, chá
–Na Europa é vendida como chá adjuvante em regimes 
hipocalóricos (diurética)
•Aumenta a liberação de ácido gástrico e diminui os níveis de 
colesterol.
PLANTAS COM SAPONINAS