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LIPIDS 601
23.11 (a) + + H3PO4+
OHR
OOH
OHHO
+
HO
N(CH3)3 X −+
OH
O
R'
(b) + + H3PO4+
+ HO
NH2
OH
O
R'OHR
OOH
OHHO
H3PO4+
(c)
+ +
OH
O
R'
OH
OHHO
H
O
n
+
HO
N(CH3)3 X −+
23.12 (a)
(b)
(c)
(d)
(CH3)2NH
(e)
(f )
(g)
HA
SOCl2
+ H2O+
HCl+
HCl+
(from a)
(1) LiAlH4, Et2O
(2) H2O
(from c)
+
+ (CH3)2NH2 Cl−
+
NH4Cl
NH3
(excess)
Br2
HO−
(from a)
Et2O, −78 °C
(excess)
OH
O
O
O
Cl
O
Cl
O
NH2
O
O
NH2
OH
O
O
N
O
CH3
CH3
LiAlH O
3
16
Cl
O
16
16
Cl
O
16
Cl
O
16
16
H
O
16
16
16
NH215
NH216
O
NH216
16
OH
OH
OH
O
16 16
16
O
O
16