Estratégias de Modificação Molecular

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A
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O captopril, um fármaco anti-hipertensivo, foi planejado a partir de um produto natural
do tipo peptídeo de origem animal produzido pela jararaca. De acordo com a figura a
seguir assinale a alternativa que traz a estratégia utilizada no planejamento do captopril.
Bioisosterismo.
Homologação molecular.
Simplificação molecular.
Redução.
Latenciação.
Resposta correta
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Gabarito Comentado
A resposta certa é:Simplificação molecular.
2 Marcar para revisão
A losartana é um fármaco usado no tratamento da hipertensão arterial que apresenta em
sua estrutura um anel imidazol tetrassubstituído, além de dois benzenos e um tetrazol.
De acordo com a figura a seguir e as duas estruturas mostradas, assinale a alternativa
que traz a modificação estrutural que foi usada para a obtenção da losartana.
01/10/2025, 20:55 estacio.saladeavaliacoes.com.br/exercicio/68ddbe4db76056094432cb28/gabarito/
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A
B
C
D
E
A
B
C
Bioisosterismo clássico de anéis equivalentes.
Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais.
Retroisomerismo.
Bioisosterismo clássico de grupos tetravalentes.
Bioisosterismo clássico de átomos monovalentes.
Resposta incorreta
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Gabarito Comentado
A resposta certa é: Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais.
3 Marcar para revisão
Em relação ao bioisosterismo não clássico chamado de retroisomerismo, podemos
afirmar que:
A aplicação do retroisomerismo visa somente melhorar as características
farmacocinéticas.
Consiste na inversão da posição de um grupo funcional tendo como exemplo a
função amida -NH-C=O e o retroisóstero -C(O)-NH.
Grupos chamados retroisósteros têm diferentes pontos de interação com o
receptor.
Questão 2 de 10
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Lista de exercícios Estratégias De Modificação Molecular Sair
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D
E
A
B
C
D
E
A lidocaína e a procaína apresentam grupos chamados retroisósteros.
Os grupos ácido carboxílico (-CO H) e sulfonamida (-SO NH-) são
considerados retroisósteros.
2 2
Resposta correta
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O retroisomerismo é um tipo de bioisosterismo não clássico que consiste na
inversão da posição de um grupo funcional. Um exemplo disso é a função amida -
NH-C=O e o retroisóstero -C(O)-NH. Portanto, a alternativa correta é a B, que
afirma exatamente isso.
4 Marcar para revisão
A introdução de anéis em um composto protótipo leva a modificações estruturais
relevantes no planejamento de novas moléculas. Assinale a alternativa que NÃO é
resultado da introdução de anéis em um composto protótipo:
Impedir estericamente o acesso a sítios de metabolização.
Tornar a molécula mais flexível.
Aumentar o tempo de meia-vida de uma molécula.
Melhorar a interação com o sítio receptor.
Introduzir rigidez na molécula.
Resposta correta
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Gabarito Comentado
A introdução de anéis em um composto protótipo leva a modificações estruturais
relevantes no planejamento de novas moléculas, como a introdução de rigidez na
molécula. A alternativa B, portanto, está incorreta.
5 Marcar para revisão
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A
B
C
D
E
A
B
C
A figura a seguir mostra dois fármacos com atividade antiagregante plaquetária e
vasodilatadora usados no tratamento da hipertensão arterial. O cicaprost foi desenhado
a partir de modificações na estrutura do protótipo iloprost. Assinale a alternativa que
contém as estratégias usadas nesse planejamento:
Rigidificação e homologação molecular.
Anelação e simplificação molecular.
Bioisosterismo clássico de átomos divalentes e homologação molecular.
Hibridação e retroisomerismo.
Bioisosterismo clássico de átomos monovalentes e simplificação molecular.
Resposta incorreta
Opa! A alternativa correta é a letra C. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A resposta certa é:Bioisosterismo clássico de átomos divalentes e homologação
molecular.
6 Marcar para revisão
A homologação molecular pode ser realizada por diferentes tipos de modificação em
uma molécula que podem levar a consequências variadas em relação à atividade
biológica da molécula obtida. Em relação ao assunto, assinale a alternativa que traz a
principal alteração molecular quando se introduz grupos metileno (-CH ) em uma
estrutura protótipo:
2
Aumento no tamanho e lipofilicidade das moléculas.
Redução dos efeitos adversos da molécula protótipo.
Aumento da potência do composto obtido.
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D
E
A
B
C
D
E
Obtenção de um composto com atividade biológica diferente.
Redução do log P e pKa da molécula.
Resposta correta
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Gabarito Comentado
A alternativa correta é "Aumento no tamanho e lipofilicidade das moléculas". Isso
ocorre porque a introdução de grupos metileno (-CH ) em uma estrutura protótipo
resulta em um aumento no tamanho da molécula. Além disso, a lipofilicidade, que é
a capacidade de uma molécula de se dissolver em lipídios ou gorduras, também
aumenta. Isso pode afetar a maneira como a molécula interage com outras
moléculas e sistemas biológicos, potencialmente alterando sua atividade biológica.
2
7 Marcar para revisão
Diferentes estratégias de modificação molecular e planejamento racional são utilizadas
na descoberta de novos fármacos. Dentro da estratégia do bioisosterismo são
considerados bioisósteros grupos ou fragmentos estruturais bioequivalentes e que
podem ser substituídos uns pelos outros sem que a molécula perca sua atividade. Já
nos bioisósteros não clássicos os grupos apresentam configuração estérica e eletrônica
semelhantes, mas não são isoeletrônicos. Observando a figura a seguir, marque a opção
que apresenta exemplos de bioisósteros não clássicos.
Procainamida e lidocaína.
Cloroquina e primaquina.
Valdecoxibe e celecoxibe.
Piroxicam e tenoxicam.
Primaquina e lidocaína.
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A
B
C
D
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Resposta incorreta
Opa! A alternativa correta é a letra A. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A resposta certa é:Procainamida e lidocaína.
8 Marcar para revisão
Diversos tipos de compostos chamados homólogos podem ser formados utilizando-se a
estratégia de homologação molecular. Em relação aos tipos de homólogos, assinale a
alternativa INCORRETA:
Homólogos lineares são obtidos pela introdução de grupos metileno (-CH ) em
cadeias lineares.
2
A introdução de grupos metileno em anéis resulta em homólogos cíclicos.
Homólogos ramificados podem ser formados pela introdução de grupos metila
(-CH ).3
Homólogos fenílogos são obtidos quando se introduz anéis aromáticos e
insaturações.
A introdução de insaturações forma análogos do tipo vinílogos.
Resposta correta
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Gabarito ComentadoA alternativa D está incorreta. O termo "homólogos fenílogos" não é usado na
química orgânica para descrever compostos que possuem anéis aromáticos e
insaturações. Na verdade, o termo correto para esses compostos é "aromáticos".
Portanto, a afirmação "Homólogos fenílogos são obtidos quando se introduz anéis
aromáticos e insaturações" é falsa, tornando a alternativa D a resposta correta para
a pergunta "assinale a alternativa INCORRETA".
9 Marcar para revisão
O bioisosterismo é uma das principais estratégias de modificação e otimização de
propriedades farmacocinéticas e farmacodinâmicas de compostos bioativos. Ele pode
ser classificado como clássico e não clássico. Dentro dessas classificações, marque a
alternativa INCORRETA.
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A
B
C
D
E
A
B
C
D
E
O bioisosterismo clássico envolve a troca entre grupos monovalentes,
divalentes, trivalentes, tetravalentes e o bioisosterismo de anéis.
O bioisosterismo não clássico envolve o retroisomerismo, introdução e
abertura de anéis, grupos funcionais equivalentes e outros.
O bioisosterismo clássico de anéis envolve somente a substituição de anéis
aromáticos por anéis não aromáticos equivalentes.
Dentre os bioisósteros clássicos de átomos ou grupos monovalentes
encontramos o grupo metila (-CH ), a hidroxila (-OH) e a amina (-NH ).3 2
O anel benzeno é considerado bioisóstero clássico dos heterociclos piridina,
pirrol e tiofeno.
Resposta correta
Parabéns, você selecionou a alternativa correta. Confira o gabarito
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Gabarito Comentado
A alternativa C está incorreta. No bioisosterismo clássico de anéis, não ocorre
somente a substituição de anéis aromáticos por anéis não aromáticos equivalentes.
Na verdade, essa substituição pode ocorrer entre anéis aromáticos e não
aromáticos, mas também entre anéis de diferentes tamanhos e composições, desde
que mantenham propriedades físico-químicas semelhantes. Portanto, a afirmação
de que a substituição ocorre somente entre anéis aromáticos e não aromáticos
equivalentes é uma simplificação excessiva do conceito de bioisosterismo clássico
de anéis.
10 Marcar para revisão
Marque a opção que não caracteriza um tipo de pró-fármaco
Pró-fármacos clássicos.
Transportadores.
Bioprecursores.
Pró-fármacos mistos.
Fármacos dirigidos.
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Resposta correta
Parabéns, você selecionou a alternativa correta. Confira o gabarito
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Gabarito Comentado
A alternativa correta é "Transportadores". Isso porque, enquanto os pró-fármacos
clássicos, bioprecursores, pró-fármacos mistos e fármacos dirigidos são todos
tipos de pró-fármacos, os transportadores não são. Pró-fármacos são compostos
que, após a administração, são convertidos in vivo em um fármaco ativo por
processos metabólicos. Os transportadores, por outro lado, não se enquadram
nessa definição, pois não são convertidos em um fármaco ativo, mas sim auxiliam
no transporte de substâncias, incluindo fármacos, através das membranas
celulares.
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