COMPOSTOS ORGANICOS

Prévia do material em texto

Determinados compostos orgânicos submetidos à ação de bases fortes ou condições ácidas concentram sua reatividade na formação de alquenos por mecanismos de eliminação. A natureza da base, o tipo de substrato, o meio reacional e a estabilidade dos intermediários determinam o caminho reacional preferencial e os produtos majoritários. Considerando os mecanismos de eliminação E1 e E2 em substratos saturados contendo carbono sp3, indique a alternativa que descreve corretamente os fatores que influenciam a seletividade do processo e o tipo de produto formado.
A) O mecanismo E1 exige geometria antiperiplanar entre hidrogênio e grupo abandonador e é típico de sistemas rígidos com haletos primários em presença de bases fortes.
B)Em substratos terciários submetidos a meio ácido, a eliminação ocorre preferencialmente por E2, com formação de carbocátion intermediário e produto anti-Zaitsev.
C) O mecanismo E1 é favorecido em substratos primários com haletos e ocorre com base forte e substrato rígido, pois dispensa a formação de carbocátion.
D) Bases volumosas favorecem a eliminação E2 com formação do produto de Hofmann, pois o ataque ocorre preferencialmente no hidrogênio menos estérico.
E) No mecanismo E2, a reação ocorre em duas etapas sequenciais, com formação de carbocátion e subsequente perda de próton, o que explica sua maior sensibilidade à estabilidade eletrônica do carbocátion.