Compostos Orgânicos na Indústria Alimentícia

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32. Na indústria alimentícia, compostos orgânicos voláteis e solúveis são amplamente utilizados como solventes, aromatizantes e conservantes. A escolha dessas substâncias depende diretamente de suas propriedades físico-químicas, como polaridade, solubilidade em água e ponto de ebulição. Considere os seguintes compostos orgânicos presentes em produtos alimentícios: 
I. Composto A – Etanol (CH3 –CH2 –OH): utilizado como solvente para extratos naturais. 
II. Composto B – Dimetil éter (CH3 –O–CH3 ): traço volátil em processos de fermentação. 
III. Composto C – Ácido acético (CH3 –COOH): conservante alimentar e acidulante. 
IV. Composto D – Propano (CH3 –CH2 –CH3 ): gás de propulsão em aerossóis alimentares. 
Com base nas estruturas, nas interações intermoleculares e nas propriedades físico-químicas associadas, assinale a alternativa correta.
(A) O composto A apresenta menor temperatura de ebulição que o composto D, devido ao seu menor número de carbonos. 
(B) Os compostos A e B possuem comportamento semelhante quanto à solubilidade em água, pois ambos contêm oxigênio e cadeias curtas. 
(C) O composto D apresenta o maior ponto de ebulição entre os quatro, devido à sua cadeia alifática saturada. 
(D) O composto B apresenta maior afinidade com a água que o composto C, pois o éter possui dois grupos alquila polares. 
(E) O composto C apresenta o maior ponto de ebulição, pois realiza ligações de hidrogênio intensas e possui alta polaridade
33. Determinados compostos orgânicos submetidos à ação de bases fortes ou condições ácidas concentram sua reatividade na formação de alquenos por mecanismos de eliminação. A natureza da base, o tipo de substrato, o meio reacional e a estabilidade dos intermediários determinam o caminho reacional preferencial e os produtos majoritários. Considerando os mecanismos de eliminação E1 e E2 em substratos saturados contendo carbono sp3 , indique a alternativa que descreve corretamente os fatores que influenciam a seletividade do processo e o tipo de produto formado.
 
(A) O mecanismo E1 exige geometria antiperiplanar entre hidrogênio e grupo abandonador e é típico de sistemas rígidos com haletos primários em presença de bases fortes. 
(B) Em substratos terciários submetidos a meio ácido, a eliminação ocorre preferencialmente por E2, com formação de carbocátion intermediário e produto anti-Zaitsev. 
(C) O mecanismo E1 é favorecido em substratos primários com haletos e ocorre com base forte e substrato rígido, pois dispensa a formação de carbocátion. 
(D) Bases volumosas favorecem a eliminação E2 com formação do produto de Hofmann, pois o ataque ocorre preferencialmente no hidrogênio menos estérico. 
(E) No mecanismo E2, a reação ocorre em duas etapas sequenciais, com formação de carbocátion e subsequente perda de próton, o que explica sua maior sensibilidade à estabilidade eletrônica do carbocátion.