4 Óleos voláteis

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ÓLEOS VOLÁTEIS
Oleos voláteis		
Produtos obtidos de plantas através de destilação por arraste a vapor d’água ou por expressão do pericarpo dos frutos cítricos
São misturas complexas de óleos voláteis, lipofílicas, odoríferas, liquidas
Sinonímia: óleos essenciais = óleos etéreos = essências
Importância econômica:
Perfumaria
Aromaterapia
Essências cosméticas
Fitoterápicos 
Características 
Volatilidade
Aroma intenso e agradável
Solúveis em solventes orgânicos como o éter 
Pouco solúveis em agua 
Sabor: geralmente ácido e picante
Cor: incolor a amarelada
Instabilidade: luz, calor, umidade, ,metais
São opticamente ativos (podem ser caracterizados através de seu índice de refração)
Constituição química	
Possuem constituição química variada: 
hidrocarbonetos terpênicos, 
álcoois simples e terpênicos, 
aldeídos, cetonas, fenóis, 
ésteres, éteres, 
óxidos, peróxidos, 
furanos, ácidos orgânicos, 
lactonas, cumarinas, 
compostos com enxofre. 
Apresentam-se em diferentes concentrações, sendo um composto majoritário. Ex: óleo de eucalipto (80% de eucaliptol)
Para uso farmacêutico somente os óleos de origem natural são permitidos pelas farmacopéias. 
Classificação química
Formados pela condensação de unidades isoprênicas
Terpenos: hidrocarbonetos simples
Terpenoides: hidrocarbonetos oxigenados
Óleos voláteis: formados por monoterpenos (90%) e sesquiterpenos
A) Monoterpenos (10C):
Acíclicos 								 Monocíclicos 
Bicíclicos: 
B) Sesquiterpenos (15C):
	Acíclico					Monocíclico					Bicíclico
7
C) Diterpenos (20C):
	Acíclico
	Monocíclico
8
C) Triterpenos (30C):
			Esteroides
São diferentes dos demais lipídios por apresentarem uma cadeia circular formando anéis
Núcleo ciclo-pentano-per-hidrofenantreno é a estrutura básica. 
Colesterol (e seus derivados) e vit. D são os mais importantes representantes deste grupo
O colesterol é sintetizado exclusivamente em células animais 
Pertencem a esse grupo:
hormônios sexuais - testosterona estrogênio e progesterona
hormônios supra-renais - aldosterona e cortisol
As plantas sintetizam fitoesterois – ex. campesterol, estigmasterol e sitosterol (presentes no óleo de soja e milho) 
C) Triterpenos (30C):
	
	
C) Tetraterpenos (40C):
	
	
COMPOSIÇÃO QUIMICA
Os óleos voláteis são divididos em 2 classes principais com base na sua origem biossintética:
Derivados de terpeno (formados através da via do acetato => ácido mevalonico)
Compostos aromáticos (formados através da via do ácido chiquímico => fenilpropanoides)
Compostos de origem mista
BIOGÊNESE
Glicose
Isopreno
Ác. mevalônico
AcetilCoA
Terpenoides e esteroides
Quimiotaxia 
São abundantes em angiospermas dicotiledôneas:
CAMOMILA (Matricaria chamomilla Blanco) 
Asteraceae
ERVA DE SÃO JOÃO (Ageratum conyzoides L.)
Asteraceae
ALFAVACA (Ocimum basilicum L.)
Lamiaceae
ALFAZEMA (Lavandula officinalis Chay ) 
Lamiaceae
HORTELÃ (Mentha piperita)
Lamiaceae
CANELA (Cinnamomum zeylanicun Ness) 
Lauraceae
Quimiotaxia 
São abundantes em angiospermas dicotiledôneas:
EUCALIPTO (Eucalyptus globulus Labil) 
Myrtaceae
ARRUDA (Ruta graveolens L.) Rutaceae
LARANJA DA TERRA (Citrus aurantium L.) Rutaceae
CAPIM LIMÃO (Cymbopogon citratus Stapf) 
Poaceae (Gramínea)
GENGIBRE (Zingiber offinale Rosc.)
Zingiberaceae
VETIVER (Vetiveria zizanioides Nash)
Poaceae (Gramínea)
E em menor quantidade em angiospermas monocotiledôneas:
Quimiotaxia 
Raramente encontrados em gimnospermas
Exceção: PINUS (Pinus spp.) Pinaceae
Localização
São estocados em certos órgãos:
Flores (laranjeira, bergamoteira)
Folhas (capim-limão, eucalipto, louro)
Cascas dos caules (canelas)
Madeira (sândalo, pau-rosa)
Raízes (vetiver)
Rizomas (curcuma, gengibre)
Frutos (anis-estrelado, funcho)
Sementes (noz moscada)
Funções biológicas
Atração de polinizadores em horário noturno ou crepuscular
Inibidores de germinação (efeitos alelopáticos)
Proteção contra predadores e infestantes (elevada toxicidade para formigas e micro-organismos)
Quimiotipos
Ciclo vegetativo
Fatores extrínsecos
Processos de obtenção
Fatores de variabilidade
CICLO VEGETATIVO
FATORES DE VARIABILIDADE
A concentração de cada um dos constituintes do seu óleo volátil pode variar durante o desenvolvimento do vegetal
Ex: coentro (Coriandrum sativum L.), possui teor de linalol 50% maior nos frutos maduros do que nos verdes
FATORES EXTRÍNSECOS
FATORES DE VARIABILIDADE
Fatores ambientais influenciam na composição 
A temperatura, a umidade relativa, a duração total de exposição ao sol e o regime de ventos exercem influência direta => espécies que possuem estruturas histológicas de estocagem na superfície. 
Nos vegetais em que a localização de tais estruturas é mais profunda, a qualidade dos óleos voláteis é mais constante. 
Cada espécie reage de forma diferenciada
FATORES EXTRÍNSECOS
FATORES DE VARIABILIDADE
 
HORTELÃ-PIMENTA (Mentha piperita L.)
Dias longos e noites curtas  alta concentração de mentofurano
Noites frias favorecem a produção de mentol
LOURO (Laurus nobilis (Bay)
Produz óleo volátil em maior quantidade no hemisfério sul do que o norte
Citrus: Temperaturas mais elevadas = maior teor de óleo
PRODUÇÃO DE ÓLEOS VOLATEIS
Variam conforme a localização do óleo volátil na planta e com sua proposta de utilização do mesmo
Métodos mais comuns:
ENFLORAÇÃO
DESTILAÇÃO POR ARRASTE A VAPOR
EXTRAÇÃO COM SOLVENTE ORGÂNICO
PRENSAGEM (EXPRESSÃO)
EXTRAÇÃO POR CO2 SUPERCRÍTICO
ENFLORAÇÃO (enfleurage) 
É empregado apenas por algumas indústrias de perfumes
Para plantas com baixo teor de óleo de alto valor comercial
Utilizado na extração de essências em pétalas de flores (laranjeira, rosas)
As pétalas são depositadas, à temperatura ambiente, sobre uma camada de gordura, durante um certo período de tempo
Em seguida, essas pétalas esgotadas são substituídas por novas até a saturação total
A gordura é tratada com álcool
O álcool é destilado a baixa temperatura: o produto obtido possui alto valor comercial.
DESTILAÇÃO POR ARRASTE A VAPOR
Os óleos voláteis possuem tensão de vapor mais elevada que a da água
Em pequena escala, emprega-se o aparelho de Clevenger (Farmacopéia Brasileira IV)
O óleo volátil obtido, após separar-se da água, deve ser seco com Na2SO4 anidro
Método utilizado na extração de óleos de plantas frescas
EXTRAÇÃO COM SOLVENTE ORGÂNICO
Solventes apolares (éter ou diclorometano)
Extraem outros compostos lipofílicos além dos óleos voláteis
Produto de baixo valor comercial
PRENSAGEM (EXPRESSÃO)
Método empregado para a extração dos óleos voláteis de frutos cítricos
Os pericarpos desses frutos são prensados 
Posteriormente, o óleo é separado da emulsão formada com água através de decantação, centrifugação ou destilação fracionada
EXTRAÇÃO POR CO2 SUPERCRÍTICO
Método escolha para extração industrial de óleos voláteis
Nenhum traço de solvente permanece no produto final (alta pureza)
O CO2 é primeiramente liquefeito através de compressão e, em seguida, aquecido a uma temperatura superior a 31ºC
Assim, o CO2 atinge um quarto estado, no qual sua viscosidade é análoga à de um gás, mas sua capacidade de dissolução é elevada como a de um líquido
Uma vez efetuada a extração, faz-se o CO2 retornar ao estado gasoso, resultando na sua total eliminação
Avaliação da qualidade
TESTES ORGANOLÉPTICOS
CONTROLE DA IDENTIDADE E PUREZA
Empregado na análise de óleo volátil, de uma matéria-prima vegetal rica em óleo volátil ou de um medicamento que contenha óleo volátil
Mistura complexa, geralmente com um composto majoritário
Métodos de rotina (propostos pelas farmacopeias)
Avaliação da qualidade
CONTROLE DA IDENTIDADE E PUREZA
Fração solúvel em água
Hidrocarbonetos halogenados
Metais pesados
Ésteres do ácido ftálico
Resíduo de evaporação
Miscibilidade em etanol
METODOS CROMATOGRÁFICOS
CG-EM
CLAE
RMN 13C
Avaliação da qualidade
ANÁLISE QUANTITATIVA DOS COMPONENTES DE ÓLEOS VOLÁTEIS
A composição química dos óleos voláteis é muito complexa
Variedade de métodos para cada óleo volátil. Ex: 
Pontode solidificação
Determinação alcalimétrica de álcoois terpênicos após acetilação
Determinação acidimétrica de ésteres de terpenoides após saponificação
Determinação de terpenóides cetônicos e aldeídicos através de titulação oximétrica
Determinação volumétrica de fenóis
 Determinação espectrofotométrica
Dados farmacológicos: droga vegetal x óleo volátil
Ação carminativa: funcho, erva-doce, camomila, menta
Ação antiespasmódica: camomila, macela, alho, funcho, erva-doce, sálvia
Ação cardiovascular: óleos contendo cânfora (sálvia, canforeira)
Ação irritante tópica ou revulsiva (uso externo): essência de terebintina
Ação secretolítica: TGI (gengibre, genciana, zimbro), TR (eucalipto, anis-estrelado)
Ações sobre o SNC: estimulante (óleos voláteis contendo cânfora), depressora (melissa, capim-limão) ou mesmo provocando convulsões em doses elevadas (losna, erva-de-santa-maria, sálvia, canela)
Ação anestésica local: óleo volátil do cravo-da-índia
Ação anti-séptica (uso externo): citral, geraniol, linalol e timol etc) 
Dados toxicológicos: droga vegetal x óleo volátil
Reações cutâneas:
Irritação (mostarda)
Sensibilização (canela, alho)
Fototoxicidade (frutos cítricos)
Reações no SNC:
Efeitos Convulsivantes: óleos voláteis ricos em tujona (losna, sálvia), fenchona (funcho), cânfora e pinocanfona (hissopo, mangericão) são neurotóxicos (convulsões), distúrbios sensoriais e até psíquicos
Efeitos Psicotrópicos: O óleo volátil de noz-moscada pode produzir excitação, alucinações visuais e distorções de cores, com sensação de fuga da realidade e despersonalização 
DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS
HORTELÃ (Mentha piperita) 
Família: Lamiaceae (Labiatae) 
Nome popular: hortelã pimenta, hortelã comum, hortelã das hortas, hortelã de tempero, hortelã rasteiro, poejo. 
Partes utilizadas: folhas e flores. 
Constituintes: óleo essencial (mentol, limoneno, ∝-pineno, cariofileno, felandrenok, azuleno), flavonóides, ácidos fenólicos, carotenóides, betaína, tocoferol e taninos, compostos do mentol, fenol, pulegon, aldeídos citral e citronelal.
Utilizada em preparações farmacêuticas no tratamento de distúrbios gastrintestinais e problemas respiratórios.
O óleo é amplamente empregado como flavorizante, aditivo em alimento, em produtos de higiene bucal.
O óleo apresenta ações antimicrobiana e espasmolítica e é considerado o responsável pelas atividades carminativa e eupéptica da planta. 
CANELA (Cinnamomum zeylanicun Ness) 
Família: Lauraceae 
Nome popular: canela-da-índia, canela-da-china e canela. 
Partes utilizadas: córtex. 
Constituintes: óleo essencial (aldeído cinâmico, eugenol, vanilina, felandreno, pineno, cineol, cimeno), açúcares, taninos, mucilagens, oxalato de cálcio, goma e resina. 
Utilizado em disfunções diuréticas, estomacais, tosses, bronquites, febres e vômitos. 
ALECRIM (Rosmarinus officinalis L.) 
Família: Labiatae
Nome popular: alecrim rasmarinho, alecrim de jardim, alecrim da horta ou erva da graça. 
Partes utilizadas: folhas. 
Constituintes: óleo essencial contendo principalmente: pinenos, canfeno, cineol, borneol, acetato de bornila, cânfora e diterpenos. Possui também ácidos orgânicos, saponinas, traços de alcalóides, princípios amargos e taninos. 
Utilizado como estimulante geral, hipertensor, estomáquico, anti-séptico, carminativo, colagogo, colerético, emenagogo, anti-reumático, diurético. 
Externamente atua como estimulante do couro cabeludo. Combate o cansaço mental e físico e a falta de apetite. 
ERVA-DOCE (Foeniculum vulgare Mill.) Família: Apiaceae (Umbelliferae) 
Nome popular: funcho, erva-doce, anis-doce. 
Partes utilizadas: frutos, folhas, raízes e sementes. 
Constituintes: nos frutos encontram-se de 10 a 18% de óleos de ácidos graxos (ácidos oléico, linoléico, palmítico e petroselínico); óleo essencial 1,5 a 6% (funchana 20%, anetol 50 a 80%, limoleno, α-pinemo, foeniculina); açúcares 4 a 5%; mucilagens, pectinas, taninos, ácidos clorogênicos e caféico, flavonóides, sais minerais, tocoferóis, matérias protéicas. 
Tem ação carminativa, digestiva, estimula a secreção biliar (colerético), antiespamósdica, antitussígena, diurética. 
EUCALIPTO (Eucalyptus globulus Labil) Família: Myrtaceae
Nome popular: eucalipto, calipse, árvore-da-febre, gomeiro-azul. 
Partes utilizadas: folhas. 
Constituintes: suas folhas contêm tanino, resina, ácidos graxos e, sobretudo, essência, na qual se encontram os seus princípios ativos. Esta essência contém cineol ou eucaliptol, hidrocarbonetos terpênicos, pineno e álcoois alifáticos, sesquiterpenos e canfenos. 
Forte ação anti-séptica, previne e trata de doenças das vias respiratórias, antitérmico. 
TOMILHO (Thymus vulgaris L. ou Thymus zygis L.)
Família: Lamiaceae
Nome popular: tomilho, timol, erva urso. 
Partes utilizadas: sumidades floridas. 
Constituintes: timol (2-isopropril-5-metil-fenol) e seu isômero de posição, carvacrol (5-isopropil-2-metil-fenol), que perfazem 40 a 50% do óleo. 
Utilizada em preparações farmacêuticas com indicação para tratamento de problemas respiratórios.
O óleo apresenta ações anti-séptica, expectorante, carminativa e antiespasmódica.
Amplo uso como anti-séptico, flavorizante e antioxidante. 
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