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0 CH3 + mg Br H OH A ESQUEMA OH 2. H 11 11 B PROVA + HOCH2CH2OH H+ OH (OH OH PASSADO + ESQUEMA 0 OH CH3 HOCH2CH2OH CH3 - CH3 H+ OCH2CH2OH HE + H2O 11 PROFESSORA H OH CORRIGIO ESQUEMA OH + CH3 NH2OH + NH -OH NH2OH CH3 H+ H OH N-OH NÃO ENTENDI D NADA OH ESQUEMA -CH3 NH2NH2 + N2E MECANISMO OH H2O OH ESQUEMA OH +OH + OH OH OH H2O OH F OH NÃO ENTENOI PROFESSORA NADA CORRIGIO 0 OH 0 0 CH2 OH H COH H CH2 H CH2 H H ESQUEMA 0 0 OH H MECANISMO G CH3Mg 1, mgl ESQUEMA CH3 + H COH2 OH CH3 OH +H2O 1. NaBH4 /2. OH O: ESQUEMA OH NaB H-OH2 H 2. " " H BENZALDEIDO PROFESSORA A ALCOOL MECANISMO OH ESQUEMA OH 0 0 + H H 0 H H H HB MECANISMO H + ESQUEMA OH H H CH3 OH CH3 H H+ CH3 11 NÃO ENTENDI NADA a OH D C6 OH H ESQUEMA OCH3 + H H H HOCH3 HOCH3 + H B OH2 H H + OCH3 - H+ OCH3 H H HOCH3 H OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 E OH ESQUEMA OH O: OH HCN H. CN CN H H F =NOH MECANISMO H ESQUEMA OH H :OH H NH2OH H NH2OH C-H 11 H NOH NOM NOH HK H a NOH " 11 G MECANISMO ESQUEMA C-H C-H H + OH HK H H C-H NNHH ESQUEMA H = H CH2 CH2 30 B PROVA - PROFESSORA OH SEMESTRE PASSADO H 0 OH 0 0 0 H H - OH a 0 H 11 A = H -OH ESQUEMA 0 0 + H2O H OH OH OH H C OH PROFESSORA 0 MECANISMO H OH 0 0 0 OH H 0 11 D 0 CAIO PROVA H+ PASSADO OH OH MECANISMO H2O 0 + + OH OH OH OH H B4° OCH OH A NaOH ESQUEMA NaOH OH 0 + Na 0 Na+ H Na OH 11 B ESQUEMA 0 OH OH a 11 11 11 CH3CH2OH/H+ H2O ESQUEMA OH OH2 OH CH3CH2OH 0 OH H+ + HK B 11 PROFESSORA D 1. 12. H3O+ H CAIU PROVA OUTRO Al H H ESQUEMA OH H SEMESTRE H OH OH e + 2. H30+ H H H H H OH 5 a CLORETO DE PROFESSORA ACETILA MECANISMO A NM2CH3 (em excesso) 0 ESQUEMA NH2CH3 + NHCH3 NHCH3 a CH3NH2 NHCH3 HB H2O ESQUEMA + OH + OH + H2O H H + OH2 H OH 11 11 " CH3CO2 0 0 ESQUEMA + G + 0 + a NH2 a PROPANOATO DE A PROPANAMIDA MECANISMO 4 OH OH OH ESQUEMA NH2 H+ + NH2 NH2 / OH NH2 OH NH2 H H H2O H B B H PROPANOATO OH OH ESQUEMA MECANISMO OH H+ OH H2O OH H OCH3CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 H H OH B H B ON OM B OH H2O 11 PROPANAMIOA ESQUEMA 0 OH OH NH2 NH2 NH2 OH + NH2 H2O OH OH PROPANOATO ESQUEMA MECANISMO 0 OH ON - OCH2CH3 OH H2O OCH2CH3 OH + CH3CH2B 1-FENILETANOL MECANISMO o ESQUEMA H + OH H H CH3 OH CH3 H H+ CH3 11 11 NÃO ENTENDI NADA OH D C6 OH H ESQUEMA OCH3 + H HOCH3 H H - HOCH3 + H B OH2 H H H+ + OCH3 OCH3 H H HOCH3 H OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 E MECANISMO OH ESQUEMA O: OH OH HCN H H CN CN H CN F ESQUEMA OH NH2OH H NH2OH C-H H H 11 NOH ONHOH NOM NOH HK H NOH " G ON ESQUEMA NH2NH C-H o H H HK H -C-H NNHNA PROVA DE OUTRO SEMESTRE HOCH2CH2OH l H+ ESQUEMA 0 HOCH2CH2OH C-CH3 H+ OH2 OH U O: OH CH3 CH3 + + H-OCH2CH2OH OCH2CH2OH H -CH3 CH3 + H2O 8 0 H OH o 0 OH OH H H H+ OH OH + H2O OH OH2 OH OH