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IFB - Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Brasília Ensino médio Integrado em química Laboratório de Química 3 Relatório da aula prática nº 16 Preparo de essência por esterificação Alunos: Ana Clara da Paz Pereira e Gustavo Menezes Santos Matrícula: 201022620032 - 201022620028 Prof.: Breno Cunha Pinto Coelho Gama-DF 2023 INTRODUÇÃO A reação de esterificação é aquela que ocorre entre um ácido carboxílico e um álcool, originando os produtos água e o próprio éster; por isso essa reação é denominada esterificação. Essas combinações originam grupos específicos de ésteres. Consideradas reações reversíveis, os ésteres formados reagem com a água, por meio do processo de hidrólise, recuperando as moléculas de álcool e ácido. (L.W. Bieber. Química Orgânica Experimental: Integração de Teoria, Experimento e Análise. Química Nova. 1999;) Muitas substâncias importantes são obtidas a partir das reações de esterificação, uma delas são os ésteres chamados de flavorizantes. Esses compostos são largamente utilizados como aditivos químicos pelas indústrias, principalmente de gêneros alimentícios. (L.W. Bieber. Química Orgânica Experimental: Integração de Teoria, Experimento e Análise. Química Nova. 1999;) Os flavorizantes são tipos de ésteres com a capacidade de atribuir ou intensificar o sabor ou aroma de determinados alimentos, além de acentuar o cheiro de perfumes e outros produtos. A produção de ésteres flavorizantes para utilização no ramo alimentício é feita através da elevação de temperatura dos ácidos carboxílicos e o álcool com o auxílio do catalisador, em um processo de aceleração da esterificação, chamado de esterificação de Fischer. (L.W. Bieber. Química Orgânica Experimental: Integração de Teoria, Experimento e Análise. Química Nova. 1999) OBJETIVOS ● Sintetizar essência no aroma de algumas frutas. MATERIAIS E REAGENTES Materiais: ● Balão de fundo redondo; ● Agitador Magnético; ● Pipeta; ● Béquer; ● Pedra de ebulição; Reagentes: ● Ácido metanóico; ● Etanol; ● Ácido sulfúrico; METODOLOGIA Primeiramente, em um balão de fundo redondo de 100 mL equipado com agitador magnético e pedras de ebulição adicionou-se 0,10 mol do ácido carboxílico e 0,20 mol do álcool, seguindo a ordem Disposta na Tabela 1. Em seguida, agitou-se suavemente o conjunto reacional e adicionou-se lentamente 1 mL de ácido sulfúrico concentrado (realizando este procedimento na capela!). Após a adição do catalisador, manteve o conjunto sob refluxo brando durante 20 minutos e após o refluxo, deixou-se o sistema resfriado à temperatura ambiente, para por fim fazer o teste odorífico a fim de verificar a correlação do éster e seu aroma. RESULTADOS E DISCUSSÕES Para saber o volume necessário de ácido carboxílico e de álcool, foram feitos os seguintes cálculos: Ácido Carboxílico V=MM. n . d V = 46,07g/mol . 0,20 mol . 0,789 g/mL V = 7,27 mL (com rendimento) 7,27 mL - 100% X - 99,5% X = 7,23 mL Álcool V=MM. n . d V = 46,02g/mol . 0,10 mol . 1,22g/mL V=3,77 mL 3,77 mL - 100% X - 88% X = 3,31 mL Como foi realizado o procedimento com o objetivo do produto do aroma ser pêssego, o ácido carboxílico usado foi ácido metanóico e o álcool, foi o etanol. Após os cálculos, foi feito o procedimento pedido, adicionou-se 7,23 mL de ácido metanóico, 3,31 mL de etanol e 1 mL de ácido sulfúrico no balão, então tudo foi mantido sob refluxo por aproximadamente 20 minutos. Pode-se observar logo após os 20 minutos que o resultado do grupo não foi satisfatório, já que o aroma obtido não correspondia com o aroma de pêssego, o resultado pode-se dar pela o tempo não ter sido suficiente ou o volume dos reagentes usados não terem sido corretos. Diferente, o grupo que realizou a obtenção de aroma de banana teve sucesso, sendo o único grupo a atingir o objetivo da aula. Por fim, a equação que representa a prática é a seguinte: Ácido Carboxílico + Álcool ↔ Éster + H2O. Então, observa-se que é uma reação reversível, ou seja, a reação inversa se chama hidrólise, que se ocorrer em meio ácido, formam ácido e álcool, porém se ocorrer em meio básico, forma um sal de ácido carboxílico e álcool. CONCLUSÃO Concluímos então sobre a prática a complexidade e ao mesmo tempo a facilidade da esterificação assim como suas reações em constante equilíbrio e as diversidades de aromas e substâncias formadas com diferentes reagentes. A prática foi concluída com sucesso e os objetivos teóricos foram alcançados com êxito. BIBLIOGRAFIAS - L.W. Bieber. Química Orgânica Experimental: Integração de Teoria, Experimento e Análise. Química Nova. 1999; CONTRIBUIÇÕES DE CADA AUTOR 1 – Gustavo: pesquisou e escreveu a introdução teórica. Apoiou desde o planejamento da pesquisa e na coleta de dados, bem como nas análises laboratoriais e dos dados, assim como na redação do artigo. Colaborou na redação dos “materiais e reagentes" e na “metadologia”. 2 – Ana Clara da Paz Pereira: Escreveu os “objetivos” e listou os “materiais e reagentes”. Além de escrever a “metodologia” e os”resultados e discussões”.