Relatório 3

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Orgânica Experimental 5930184 - Licenciatura e Bacharelado em Química – FFCLRP – USP-RP. 
1º Semestre 2023 
Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto- USP. 
Av. Bandeirantes, 3900. Monte Alegre, CEP 14040-901, Ribeirão Preto, SP. 
 
Síntese da cicloexanona: Oxidação de álcoois a compostos carbonílicos por 
métodos de Química verde. 
*Camila de Oliveira Murari, Gabriela dos Reis de Souza e Marco Aurélio Teodoro da Silva. 
Departamento de Química, Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto- USP. Av. Bandeirantes, 3900. 
Monte Alegre, CEP 14040-901, Ribeirão Preto, SP. *camilaomurari@usp.br 
 
Palavras-chave: síntese orgânica, oxidação, química verde.
A oxidação em química orgânica corresponde, 
normalmente, ao aumento do grau de ligação do 
carbono a um átomo eletronegativo. 
Uma das reações mais importantes que os 
álcoois sofrem é a oxidação, pois os produtos 
carbonílicos produzidos por essa transformação são 
amplamente aplicados industrialmente. 
Álcoois primários são oxidados aldeídos ou a 
ácidos carboxílicos, já os secundários podem ser 
oxidados a cetonas e os terciários não reagem com 
maioria dos agentes oxidantes devido à falta de 
hidrogênio ao carbono hidroxilado. 
Na literatura é descrito um grande número de 
reagentes para oxidação de álcoois, principalmente a 
base de cromo, que apesar de apresentarem 
rendimentos satisfatórios ofertam risco ambiental 
muito grande. Dado aplicação da química verde, tais 
reagentes vêm sendo substituídos por substancias 
que ofertam risco menor ao meio ambiente e a saúde 
humana. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
A Química Verde é um ramo da Química que foi 
definido pela primeira vez em 1991, por John Warner 
e Paul Anastas, membros da agência ambiental 
norte-americana Environmental Protection Agency 
(EPA). Isso ocorreu após a criação de uma lei 
nacional de prevenção à poluição. 
Os dois definiram a Química Verde como sendo 
o “desenvolvimento de produtos químicos e 
processos que buscam a redução ou eliminação do 
uso e da geração de substâncias perigosas”. Esse 
conceito foi aceito pela IUPAC em 1993. 
Dessa forma, a Química Verde apresenta os 
seguintes objetivos: 
 Redução de consumo de energia; 
 Redução dos dejetos (materiais que são 
descartados na natureza); 
 Redução da toxicidade; 
 Redução do uso de fontes não renováveis; 
 Redução dos riscos de poluição ao meio 
ambiente; 
 Redução do uso de matéria-prima. 
Para tentar resolver a problemática gerada pelas 
ações do homem ao longo do tempo na natureza, a 
Química Verde busca incessantemente o 
desenvolvimento de novas tecnologias e reações 
químicas que não gerem poluição a do meio 
ambiente. Para isso, existem algumas ações que são 
obrigatórias dentro da Química verde: 
 Utilizar reagentes alternativos e renováveis; 
 Utilizar reagentes que diminuam a perda de 
materiais; 
 Substituição dos solventes tóxicos; 
 Aprimorar processos naturais de síntese; 
 Desenvolver novas substâncias que não 
poluam o meio ambiente; 
Introdução 
Resultados e Discussão 
mailto:*gabriela.souza6331@usp.br
 
 
Orgânica Experimental 5930184 - Licenciatura e Bacharelado em Química – FFCLRP – USP-RP. 
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 Desenvolvimento de condições para que as 
reações químicas tenham maior rendimento e 
produzam menos impurezas; 
 Minimizar o consumo de energia. 
Consoante a isto, a oxidação de álcoois é 
considerada uma das principais transformações 
químicas na indústria, e já estão sendo utilizadas 
técnicas que atendam os princípios da química 
verde. 
Existem alguns métodos menos prejudiciais que 
são utilizados para oxidação de álcoois. Porém, 
tratando-se dos métodos convencionais, sabe-se 
que o produto formado a partir da oxidação de álcoois 
depende tanto do agente oxidante utilizado, bem 
como a natureza do álcool de partida. Por exemplo, 
os álcoois primários, por meio de oxidação 
controlada, produzem aldeídos. Dessa forma, a 
oxidação é feita com uma solução de Dicromato de 
potássio, em água e em meio ácido, porém, torna-se 
necessário utilizar um sistema de destilação para 
realizar a remoção do aldeído que também é 
formado, visto que os aldeídos são facilmente 
oxidados aos ácidos carboxílicos correspondentes. 
Portanto, em alguns casos, a utilização de Dicromato 
de potássio é excessiva e pode-se utilizar aldeídos 
para sua remoção. No entanto, apesar de ser um 
processo relativamente barato e simples, a amostra 
pode ser contaminada com os ácidos carboxílicos 
produzidos pela redução do Dicromato. Além disso, 
se pode produzir cetonas nesse processo também, 
dificultando a purificação e aumentando o custo da 
oxidação. Nesse sentido, tem-se que o 1-propanol, 
em condições controladas, irá se oxidar a propanal, 
conforme reação abaixo. 
3CH3CH2CH2OH + 2K2Cr2O7 → CH3CH2CHO + 4Cr 
Quando a reação de um álcool primário com o 
Dicromato de potássio ocorre em condições não 
controladas, ocorre a formação principalmente do 
ácido carboxílico correspondente, de modo que o 1-
propanol irá oxidar a ácido propanóico: 
 
 
Figura 1. Reação de 1-propanol oxidando a ácido 
propanoico. 
 
Fonte: Professor Ufop – Química Orgânica Ambiental. 
 
Outrossim, na oxidação de um álcool primário à 
aldeído o produto formado deve ser removido por 
destilação, uma vez que os aldeídos são facilmente 
oxidados aos ácidos carboxílicos correspondentes 
devem-se remover o mais rápido possível o aldeído 
que vai sendo formado. 
Enquanto isso, um álcool secundário é oxidado a 
uma cetona. Nesse caso, também se utiliza uma 
solução de K2Cr2O7 + H2SO4. O 2-pentanol é oxidado 
então a 2-pentanona, seguindo a reação abaixo 
mostrada: 
 
Figura 2. Reação de álcool secundário oxidado a 
uma cetona com utilização de uma solução de 
K2Cr2O7 + H2SO4. 
 
Fonte: Professor Ufop – Química Orgânica Ambiental. 
 
É importante ressaltar que os álcoois 
secundários se oxidam apenas em cetonas, que não 
passam por uma nova oxidação, enquanto que como 
já dito os álcoois primários podem se oxidar a 
aldeídos e a ácidos carboxílicos. Isso comprova que 
as reações de oxidação de álcoois secundários 
apresentam melhores rendimentos. É possível 
realizar a oxidação de um álcool secundário 
utilizando como agente oxidante o ácido crômico 
(H2CrO4). Sabe-se que o ácido crômico é preparado 
pela adição do óxido crômico (CrO3) ou dicromato de 
sódio (Na2Cr2O7) ao ácido sulfúrico (H2SO4). O ácido 
crômico é classificado como um ácido ligeiramente 
forte, de modo que seu primeiro hidrogênio é 
 
 
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facilmente perdido. Faz-se uso de uma solução 
sulfocrômica, de modo que a quantidade de hidrônio 
é muito grande e de total importância para a reação. 
 
Figura 3. Reação de oxidação de um álcool 
secundário utilizando como agente oxidante o ácido 
crômico. 
 
Fonte: Professor Ufop – Química Orgânica Ambiental. 
 
Devido ao caráter positivo formado no átomo de 
cromo, o oxigênio do álcool doa um par de elétrons 
para o íon crômico, o hidrogênio da hidroxila é 
abstraído para a formação do hidrônio e uma 
hidroxila do ácido crômico captura um próton do 
hidrônio. Nesse momento, a água funciona como 
uma base e o álcool é capaz de doar um próton. 
 
Figura 4. Reação de oxidação de um álcool 
secundário utilizando como agente oxidante o ácido 
crômico. 
 
Fonte: Professor Ufop – Química Orgânica Ambiental. 
 
O oxigênio atrai fortemente o par da ligação 
cromo-oxigênio, desestabilizando a ligação que é 
rompida, saindo então como grupoabandonador. 
Novamente, o cromo retorna a ter uma carga positiva 
que vai ser compensada através de uma nova 
ligação com o oxigênio com carga negativa presente 
na molécula formando uma dupla ligação. 
 
 
Figura 5. Reação de oxidação de um álcool 
secundário utilizando como agente oxidante o ácido 
crômico. 
 
Fonte: Professor Ufop – Química Orgânica Ambiental. 
 
A posterior oxidação do álcool e redução do 
cromo se dá pelo fato de que o éster cromato é muito 
instável e assim transfere um próton para uma base 
e simultaneamente elimina o íon HCrO-3, de modo 
que o cromo sai com o par de elétrons que pertencia 
ao álcool, formando então a cetona. 
 
Figura 6. Reação de oxidação de um álcool 
secundário utilizando como agente oxidante o ácido 
crômico formando a cetona. 
 
Fonte: Professor Ufop – Química Orgânica Ambiental. 
 
Vale ressaltar que, a oxidação dos álcoois 
secundários obtém melhores resultados pois em sua 
oxidação irão formar apenas um composto cetona. Já 
com os álcoois primários é necessário obter a 
primeira oxidação que irá formar aldeído, a após a 
oxidação do aldeído a oxidação continua, pois 
reagentes para oxidar álcool são mais fortes do que 
os usados para oxidar um aldeído, produzindo então 
um ácido carboxílico. 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Figura 7. Reação de oxidação de álcoois 
secundários. 
 
 
Fonte: Professor Ufop – Química Orgânica Ambiental. 
 
O 1,4-hexanodiol é oxidado a ácido 4-
oxohexanóico, visto que possui um álcool primário, 
formando um ácido carboxílico e um álcool 
secundário, formando uma cetona. 
 
Figura 8. Reação de oxidação do 1,4-hexanodiol a 
ácido 4-oxohexanóico. 
 
Fonte: Professor Ufop – Química Orgânica Ambiental. 
 
Já o ácido 4-hidroxioctanóico possui como 
funções um álcool e um ácido carboxílico. O ácido 
carboxílico se encontra no seu máximo estado de 
oxidação, por esse motivo, apenas o álcool 
secundário presente será oxidado, formando então o 
ácido 4-oxo-octanoico. 
 
Figura 9. Reação de álcool secundário sendo 
oxidado, formando o ácido 4-oxo-octanoico. 
 
Fonte: Professor Ufop – Química Orgânica Ambiental. 
 
É importante ressaltar que existem outros 
métodos para a preparação de cetonas. Dentre 
esses métodos, pode-se citar o método de ozonólise 
de alquenos, hidratação de alquinos e síntese de 
Friedel-Crafts. A ozonólise de alquenos produz 
cetonas, aldeídos ou uma mistura de ambos. É 
produzido por hidrólise. 
 
Figura 10. Reação de ozonólise de alquenos. 
 
Fonte: Professor Ufop – Química Orgânica Ambiental. 
 
Também é preciso ressaltar que a hidratação de 
Markovnikov de um alquino produz inicialmente um 
álcool vinílico que então se rearranja rapidamente 
para uma cetona. A adição de água a alquinos em 
presença de ácido forte e íons mercúrios Hg2+ forma 
como produto um álcool vinílico que se tatutomeriza 
para uma cetona. 
 
Figura 11. Reação de hidratação de Markovnikov de 
um alquino. 
 
Fonte: Professor Ufop – Química Orgânica Ambiental. 
 
A síntese de Friedel-Crafts é utilizada para a 
obtenção de cetonas aromáticas. 
 
Figura 12. Reação de síntese de Friedel-Crafts. 
 
Fonte: Professor Ufop – Química Orgânica Ambiental. 
 
Ademais, um aldeído (por exemplo, acetaldeído) 
pode ser usado para destruir o excesso de dicromato 
na reação de oxidação, uma vez que esta, é tida 
como branda, o que permite que o aldeído consuma 
todo o excesso de dicromato. Excesso de dicromato 
 
 
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oxida o aldeído a um ácido carboxílico, de modo que 
o aldeído é destilado à medida que forma (volátil). A 
vantagem está relacionada com a retirada de cromo 
do meio (que em seu estado de oxidação VI pode 
causar danos) e as desvantagens são 
desconhecidas. 
Sendo os agentes oxidantes à base de cromo 
tóxicos e prejudiciais ao meio ambiente e saúde 
humana, conforme descrito, atualmente, propõe-se 
novos métodos dentro da química orgânica. Uma das 
maneiras mais limpas e práticas de obter-se cetonas 
a partir de álcoois secundários é a oxidação com 
hipoclorito de sódio, o qual pode ser fornecido a partir 
de água sanitária. 
A oxidação citada inicia-se com a adição de ácido 
acético à água sanitária, esse procedimento, provoca 
a formação de ácido hipocloroso, HOCl. O cloro, 
nesse caso, encontra-se em seu estado de oxidação 
+1. Portanto, a reação origina íons Cl+. Após a 
formação desse agente oxidante, o ácido hipocloroso 
abstrai um próton da solução ácida, originando a 
espécie H2OCl+. O par de elétrons disponível no 
oxigênio do ciclohexanol, ataca o átomo de cloro, de 
modo que, ocorre a formação de uma molécula de 
água. Posteriormente, a água abstrai um próton do 
carbono da hidroxila, formando uma ligação dupla e 
eliminando o cloreto. O esquema abaixo permite a 
melhor compreensão dos mecanismos envolvidos. 
 
Figura 13. Reação de obtenção de cetona a partir de 
álcool secundário, através da oxidação com 
hipoclorito de sódio (água sanitária). 
 
 
Fonte: Simpósio de Iniciação Científica, Didática e de 
Ações Sociais da FEI. 
Figura 14. Esquema de aparelhagem para obtenção 
de cetona a partir de álcool secundário com a 
oxidação do hipoclorito de sódio. 
 
Fonte: Autoria própria. 
 
Figura 15. Esquema de aparelhagem para obtenção 
de cetona a partir de álcool secundário com a 
oxidação do hipoclorito de sódio. 
 
Fonte: Autoria própria. 
 
Após a formação do produto desejado, faz-se 
uma lavagem com bissulfito de sódio. A adição desse 
composto é realizada a fim de retirar-se os agentes 
oxidantes que ainda possam estar presentes na 
amostra. O bissulfito é redutor, portanto, permite a 
conversão de HOCl em NaCl, caso ainda exista esse 
reagente presente. 
Por fim, realiza-se uma extração com fase 
orgânica (diclorometano), de modo a aproveitar-se 
ao máximo a distribuição do analito nesse solvente. 
 
 
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Por 
isso, realiza-se duas extrações com volumes iguais 
em substituição a apenas uma com volume dobrado. 
A extração liquido-liquido baseia-se na distribuição 
da amostra desejada em diferentes solventes. No 
entanto, existe um limite em que a amostra pode ser 
particionada entre as duas fases, relacionado a 
constante chamada coeficiente de partição. Essa 
constante está intrinsicamente ligada a razão entre a 
solubilidade do analito em cada um dos solventes e 
permanece constante durante o equilíbrio de 
solubilidade. Assim, quando realizamos duas 
extrações, a primeira retira apenas uma parte da 
amostra, de modo que, a quantidade restante, na 
segunda extração, é novamente distribuída entre as 
fases. Caso realizássemos apenas uma, a amostra 
ficaria limitada ao coeficiente de partição (ainda que 
é possível extrair mais com maior volume), e, 
portanto, a quantidade restante não poderia ser 
aproveitada. 
 
 Figura 16. Etapa da extração com fase orgânica 
(diclorometano). 
 
Fonte: Autoria própria. 
 
 
 
 
 
 
Figura 17. Etapa da extração com fase orgânica 
(diclorometano). 
 
Fonte: Autoria própria. 
 
Em seguida, as fases orgânicas foram reunidas 
em um erlenmeyer e foi utilizado um agente secante, 
filtrou-se e foi transferido para um balão de fundo 
redondo. Secou-seem evaporador rotativo conforme 
demonstra a Figura 18. 
 
Figura 18. Esquema da aparelhagem do evaporador 
rotativo. 
 
Fonte: Autoria própria. 
 
O produto obtido (descrever o produto) foi 
destilado em sistema de destilação fracionada 
(Figura 19) para obtenção da ciclohexanona. 
 
 
 
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Figura 19. Esquema da aparelhagem para a etapa 
de destilação fracionada. 
 
Fonte: Autoria própria. 
 
Figura 20. Esquema da aparelhagem para a etapa 
de destilação fracionada. 
 
Fonte: Autoria própria. 
 
A observação dos esquemas representados 
acima, permite determinar-se o rendimento da 
reação de oxidação. A primeira reação é a formação 
do ácido hipocloroso através do hipoclorito de sódio 
e ácido acético. Foram adicionados 4,0 mL de ácido 
acético glacial, de densidade 1,05 g/mL. Além disso, 
130 mL de solução 0,74 mol/L de hipoclorito de sódio. 
Desse modo, sabendo-se que a massa molar do 
CH3COOH é 60,052 g/mol, têm-se que em moles: 
Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜:
4,0 𝑥 1,05
60,052
= 0,070 𝑚𝑜𝑙𝑠 
𝐻𝑖𝑝𝑜𝑐𝑙𝑜𝑟𝑖𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑠ó𝑑𝑖𝑜: (0,00074 𝑥 130) = 0,096 𝑚𝑜𝑙𝑠 
Portanto, como a reação é 1:1, o hipoclorito de 
sódio está em excesso, de forma que, são 
produzidos 0,070 mols de ácido hipocloroso. Essa 
quantidade reage com igual quantia de ciclohexanol, 
portanto, espera-se formar 0,070 mols de 
ciclohexanona (massa molar = 98,15 g/mol). Sendo 
assim: 
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 =
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑜𝑏𝑡𝑖𝑑𝑎
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑒𝑠𝑝𝑒𝑟𝑎𝑑𝑎
=
3,7967
0,070 𝑥 98,15
𝑥 100% = 55,26% 
Urge pautar que, não houve tempo necessário 
para realizar a destilação fracionada até a conclusão 
da mesma. Dessa forma, o grupo não pode afirmar 
que foi realizada a destilação fracionada de maneira 
certeira a se obter somente a ciclohexanona. O valor 
da massa obtida, foi o valor da massa pesada sem a 
realização da destilação, a mesma foi montada e 
iniciada, porém precisou ser interrompida pela falta 
de tempo para finalizá-la. 
Além disso, sabe-se que, a água sanitária é uma 
solução contendo hipoclorito de sódio, hidróxido de 
sódio, cloreto de sódio e cloro gasoso. A adição de 
ácido acético promove a formação de ácido 
hipocloroso e acetato de sódio. Na oxidação de 
álcoois utilizando água sanitária e ácido acético, o 
agente oxidante é o íon Cl+, gerado a partir de NaOCl, 
HOCl ou CI2. Logo, um mecanismo possível para a 
oxidação do ciclo-hexanol (formando cicloexanona), 
a partir da redução do íon Cl+ (gerando CI-) é 
expresso na Figura 21. 
 
Figura 21. Mecanismo possível para a oxidação do 
ciclo-hexanol (formando cicloexanona), a partir da 
redução do íon Cl+. 
 
Fonte: Professor Ufop – Química Orgânica Ambiental. 
 
 
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Sendo assim, a caracterização do produto obtido 
pela reação de oxidação indica que o ciclohexanol 
não foi totalmente convertido em ciclohexanona. Isto 
é, no produto final ainda existia quantidade 
significativa do material de partida, uma vez que a 
destilação fracionada foi interrompida. O 
procedimento objetivava a produção da 
ciclohexanona, no entanto, não se pode obter tal 
composto. Um dos motivos para a falha no 
procedimento pode ser a temperatura da reação. A 
oxidação do ciclohexanol precisa de temperatura 
controlada em 40-45°C, de modo que, abaixo de 40 
°C, o rendimento da reação é drasticamente 
reduzido. Portanto, um controle malsucedido pode 
reduzir a oxidação. Além disso, a etapa de 
purificação deve ser realizada com extrema precisão, 
pois constitui-se de uma destilação fracionada. A 
diferença entre as temperaturas de ebulição da 
ciclohexanona e ciclohexanol é de apenas 5 °C, logo, 
uma destilação malfeita e/ou não realizada de 
maneira certeira e completa pode provocar a 
contaminação por ciclohexanol. Soma-se a esses 
fatores, a possível decomposição da água sanitária, 
originando uma solução de menor concentração de 
hipoclorito de sódio. Ainda é possível que a amostra 
tenha sido contaminada com oxigênio e água 
atmosféricos ou outros compostos presentes no ar. 
 
 
5- Sugira um mecanismo para a oxidação 
de um álcool secundário, utilizando-se 
Na2Cr2O7/H2SO4 como oxidante: 
 
 
Ou 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Dado o exposto, acredita-se que 
 
_________________________________________ 
1 Zorzanelli, B. C.; Muri, E. M. F. Oxidação de Álcoois em Química Verde. Rev. Virtual 
Quim., 2015, 7 (2), 663-683. 
2 Correa, A, G, de Oliveiro, K.T.; Paixão, M.W.; Brocksom, T.J. Química Orgânica 
Experimental: Uma abordagem de Química Verde, 1 ed. Rio de Janeiro: Elsevier, 2016
Conclusão 
 
 
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 Sintetizar a cicloexanona a partir do ciclo-
hexanol, por meio da oxidação de água sanitária 
comercial (hipoclorito de sódio) em meio ácido. 
 
Um funil de adição, uma tampa esmerilhada e um 
condensador foram adicionados a um balão de 3 
bocas de 250 mL. 
Ao balão, adicionou-se 8,0 mL de ciclohexanol e 
4,0 mL de ácido acético glacial. Ao funil, adicionou-
se 130 mL de solução 0,74 M de hipoclorito de sódio 
(água sanitária). 
O NaOCl foi adicionado cuidadosamente à 
mistura do balão por aproximadamente 20 minutos 
gota a gota. A temperatura da reação foi controlada 
em 40-45°C. O sistema foi agitado ocasionalmente e 
após a adição total de hipoclorito de sódio, a mistura 
ficou em repouso por 15 minutos. Após repouso, 
adicionou-se 3 mL de solução saturada de bissulfito 
de sódio, agitou-se e transferiu-se a mistura para um 
funil de separação. 
No funil, uma extração foi realizada com duas 
porções de diclorometano de 20 mL. A fase orgânica 
foi retirada e seca com carbonato de potássio anidro. 
Filtrou-se diretamente em um balão e levou-se ao 
evaporador rotativo para eliminação do solvente. O 
material obtido foi então transferido a um balão 
menor e purificou-se o produto final por destilação 
fracionada. Por fim, foi pesado o produto final e 
calculou-se o rendimento.
Objetivo 
Procedimentos Experimentais 
 
 
Conclusão 
Dado o exposto, acredita-se que o experimento permitiu aos alunos a compreensão e 
aplicação de alguns dos princípios de química verde, a qual demonstra-se de grande importância 
em sínteses orgânicas. Além disso, atingiu com eficiência o objetivo de auxiliar no entendimento 
de alguns mecanismos de oxidação em química orgânica, assim como as condições envolvidas 
nesses processos e seus reagentes.
Apesar de atingir os objetivos de ensino, a prática foi incapaz de produzir o composto 
desejado por oxidação do ciclohexanol. O procedimento pode ter falhado por três fatores 
principais: controle de temperatura, purificação e reagentes. Possivelmente, a temperatura não 
foi bem controlada e a purificação mal realizada (destilação fracionada interrompida), não 
alcançando a completa oxidação da molécula. O rendimento calculado (de 55%) não é real, visto 
que, o produto não era composto por ciclohexanona, logo, possivelmente contaminado com 
outras substâncias. 
A prática pode ser melhorada com uma padronização da solução de água sanitária comercial, 
a qual, eventualmente, não apresenta a concentração informada. Além disso, com um melhor 
controle de todos os fatores envolvidos durante o procedimento.