Relatorio - Oxidação do ciclohexanol usando K2Cr2O7

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 INSTITUTO FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO 
 BACHARELADO EM QUÍMICA INDUSTRIAL 
 QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
 Prof° Hildegardo Seibert França 
 Alunos: Ana Carolina Botelho, Camila Melo Araujo, 
 Isadora Lelis 
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SUMÁRIO 
 
1. OBJETIVOS 
2. INTRODUÇÃO TEÓRICA 
3. MATERIAIS, REAGENTES E APARELHAGEM 
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
5. APRESENTAÇÃO DOS RESULTADOS 
6. DOCUMENTOS DE REFERÊNCIA 
 
 
1. OBJETIVOS 
Realizar a síntese do éster acetato de isopentila por meio da reação entre ácido acético e 
isopentanol, utilizando ácido sulfúrico. 
2. INTRODUÇÃO TEÓRICA 
 
As reações de oxidação-redução ou reações de redox servem para sintetizar uma grande 
variedade de substâncias. Essas reações também são importantes em sistemas 
biológicos. 
Em uma reação de redox, uma reação perde elétrons e outra recebe, a substância que 
perde elétrons é oxidada e a que recebe é reduzida. Observa-se que o estado de 
oxidação de um átomo de carbono é igual ao número total de suas ligações. (BRUICE, 
2006) 
 
Os álcoois são classificados em primários, secundários e terciários, conforme o número 
de grupos alquila ligados ao carbono que sustenta a hidroxila. Nos álcoois primários, o 
grupo –OH está ligado a um carbono conectado a apenas um outro carbono; nos 
secundários, o carbono da hidroxila está ligado a dois carbonos; e nos terciários, a três 
carbonos. Essa classificação influencia diretamente a reatividade dos álcoois, 
especialmente em reações de oxidação: álcoois primários podem ser oxidados a aldeídos 
e ácidos carboxílicos, secundários a cetonas, enquanto os terciários geralmente não 
sofrem oxidação em condições brandas. 
 
A principal diferença entre cetonas e ácidos carboxílicos como produtos de oxidação de 
álcoois reside no tipo de álcool oxidado e na reação subsequente. Álcoois primários 
podem ser oxidados a aldeídos, que então são oxidados a ácidos carboxílicos. Álcoois 
secundários, por outro lado, são oxidados a cetonas, e não continuam a se oxidar a 
ácidos carboxílicos sob as mesmas condições. 
 
 
 
 
A mistura “KA-oil” é formada por cicloexanol e cicloexanona, os quais são álcool e cetona 
derivados do cicloexano. Esta mistura é utilizada, principalmente, na rota para a produção 
do ácido adípico, a partir da oxidação do cicloexano. (DIAS, 2022) 
 
O dicromato de potássio (K₂Cr₂O₇) é um dos agentes oxidantes mais utilizados em síntese 
laboratorial, especialmente na oxidação de álcoois. Em meio ácido, ele atua convertendo 
álcoois primários em ácidos carboxílicos e secundários em cetonas, através da redução 
do íon Cr⁶⁺ (laranja) para Cr³⁺ (verde). Essa reação é altamente eficiente e visível devido à 
mudança de cor característica. (BRUICE, 2006) 
 
A temperatura exerce um papel fundamental no controle da oxidação parcial ou total de 
álcoois. Em baixas temperaturas, é possível favorecer a oxidação parcial, como a 
conversão de álcoois primários em aldeídos, evitando a oxidação completa até ácidos 
carboxílicos. Já em temperaturas mais elevadas, a energia térmica favorece a 
continuação da reação, promovendo a oxidação total. Portanto, o ajuste da temperatura é 
essencial para controlar seletivamente o produto desejado, especialmente quando se 
deseja interromper a reação em um estágio intermediário. (SOLOMONS, 2018) 
 
 
3. MATERIAIS, REAGENTES E APARELHAGEM 
● Diclorometano; 
● Ácido sulfúrico P.A.; 
● Cicloexanol; 
● Dicromato de potássio; 
● Ácido oxálico; 
● Sulfato de sódio anidro; 
● Chapa aquecedora; 
● Pipeta de Pasteur; 
● Funil comum; 
● Funil de separação; 
● Béquer; 
● Espátula; 
● Gelo; 
● Proveta; 
● Pisseta; 
● Termômetro; 
● Condensador; 
● Balão de fundo chato; 
● Balança analítica; 
● Vidro de relógio 
 
4. SEGURANÇA, MEIO AMBIENTE E SAÚDE 
As Fichas de Informações de Segurança de Produtos Químicos (FISPQ) dos reagentes 
empregados neste experimento estarão disponíveis para consulta no laboratório onde o 
mesmo for executado e abordam suas propriedades físico-químicas, riscos potenciais à 
saúde e toxicidade, procedimentos de primeiros socorros, requisitos especiais de 
manuseio e estocagem, procedimentos em caso de vazamento e acidente. 
 
 
 
O manuseio dos reagentes empregados neste experimento requer a utilização de óculos 
de segurança. 
 
5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
Preparou-se o meio reacional em um béquer de 125 mL, com metade do béquer 
preenchido com gelo picado, adicionou-se 7,5 mL de ácido sulfúrico concentrado ao gelo, 
sob agitação. 
Em seguida, foi acrescentado 10 g de cicloexanol mantendo o béquer em banho de gelo. 
Preparou-se a solução oxidante dissolvendo 13,5208 g de dicromato de potássio em 8 mL 
de água destilada em frasco separado. 
Dando início a reação, o béquer foi retirado do gelo e inseriu-se um termômetro. 
Foi adicionado cerca de 1 mL da solução de dicromato ao meio, lentamente e foi possível 
observar a mudança de cor de amarelo para verde. 
Foi mantido a temperatura entre 30ºC e 35ºC. 
No momento em que a solução retornava a cor original, adicionou-se uma nova porção da 
solução de dicromato, cerca de aproximadamente 1 mL em meio refrigerado com gelo. 
Quando restou 3 mL da solução de dicromato, adicionou-se tudo de uma só, porém como 
não foi possível observar a temperatura subir para cerca de 50ºC, foi aquecida o restante 
da solução de dicromato e foi adicionado mais 3mL. 
Para a destruição do excesso de oxidante, foi adicionado cuidadosamente 2,0028g de 
ácido oxálico sob agitação. 
Para realizar a extração e a purificação foi transferido a reação para o funil de separação 
e extraiu-se duas vezes com 100 mL de diclorometano. 
Foi separada a fase orgânica da aquosa e secou-se a solução com sulfato de sódio 
anidro, imediatamente filtrou-se e transferiu-se a solução para um balão. 
Ficou na capela por 7 dias para concluir a evaporação completa. 
 
 
 
 
6. APRESENTAÇÃO DOS RESULTADOS 
A oxidação do cicloexanol utilizando dicromato de potássio em meio ácido apresentou 
uma série de transformações visuais que foram fundamentais para o monitoramento do 
progresso da reação. Um dos principais indicativos da oxidação em andamento foi a 
alteração de coloração da solução reacional, inicialmente alaranjada e, com o tempo, 
tornando-se esverdeada O dicromato de potássio, ao ser dissolvido em água, libera íons 
dicromato (Cr₂O₇²⁻), que possuem coloração laranja intensa devido à presença do cromo 
em seu estado de oxidação +6 (Cr⁶⁺). Como esse estado de oxidação é elevado, o Cr⁶⁺ 
possui forte tendência a se reduzir até o estado +3 (Cr³⁺), o que o torna um agente 
oxidante eficaz. (ENGEL,2012). 
Durante o processo, ao serem adicionadas porções da solução oxidante ao meio 
contendo o álcool secundário cicloexanol, observou-se essa alteração visual como um 
reflexo da transformação química. O cicloexanol sofre oxidação em meio ácido, perdendo 
dois átomos de hidrogênio e sendo convertido em cicloexanona, uma cetona. 
Simultaneamente, os íons dicromato (Cr₂O₇²⁻) são reduzidos a Cr³⁺, cuja coloração verde é 
visualmente distinta e marcante. Essa mudança de cor, de laranja para verde, não apenas 
confirma que a reação está ocorrendo, mas também permite monitorar sua evolução ao 
longo do tempo. A persistência da tonalidade verde indica excesso de agente oxidante 
ativo, enquanto o desaparecimento dessa cor sinaliza o consumo do dicromato e o 
momento adequado para adicionar novas porçõesdo reagente(DEMUNER,2002). 
A reação de oxidação do cicloexanol por íons dicromato em meio ácido pode ser 
observada na Figura 1, ilustrando tanto a transformação do álcool em cetona quanto a 
redução do dicromato a Cr³⁺, responsável pela mudança de coloração característica. 
Figura 1: Reação de oxidação do cicloexanol 
 
Fonte: Autoral, 2025. 
 
 
 
Outro aspecto essencial para o sucesso da reação foi o controle rigoroso da temperatura. 
Durante as primeiras etapas, a mistura reacional foi mantida em banho de gelo, o que 
assegurou uma adição segura do ácido sulfúrico concentrado e evitou aumentos bruscos 
de temperatura que poderiam iniciar a reação de forma descontrolada. Posteriormente, a 
temperatura foi mantida entre 30 °C e 35 °C, faixa ideal para garantir que a oxidação fosse 
seletiva e direcionada apenas à formação da cetona. Temperaturas mais elevadas 
favorecem reações paralelas e a formação de subprodutos indesejados, como o ácido 
cicloexanocarboxílico ou o ácido adípico, que comprometem o rendimento e a seletividade 
do processo(DEMUNER,2002). 
Em determinado momento, observou-se que, mesmo com a adição contínua da solução 
oxidante, a temperatura não se elevava como esperado. Para resolver essa questão, a 
solução de dicromato foi previamente aquecida antes de ser incorporada ao sistema, o 
que permitiu atingir temporariamente cerca de 50 °C. Essa elevação contribuiu para que a 
reação prosseguisse de forma mais eficiente. Em seguida, foi retomado o controle 
térmico, permitindo que a temperatura voltasse ao intervalo desejado. 
Para garantir que todo o cicloexanol reagisse completamente, foi utilizado um excesso de 
dicromato de potássio como agente oxidante. Pois mesmo após a conclusão da reação 
principal, permanecem na solução íons Cr⁶⁺ em excesso. Esses íons foram 
subsequentemente reduzidos a Cr³⁺, uma forma menos tóxica e mais estável, através da 
adição de ácido oxálico. Este composto atua como agente redutor, oxidando seus 
carbonos de estado +3 para +4 (formando CO₂) enquanto reduz o cromo 
(DEMUNER,2002). 
Após a reação, a mistura contendo o produto desejado (ciclohexanona) dissolvido em 
água e diversos subprodutos foi submetida a um processo de extração com 
diclorometano. A escolha deste solvente deve-se à sua natureza apolar, que favorece a 
solubilização da ciclohexanona, e à sua densidade superior à água, permitindo uma fácil 
separação das fases. Durante a extração, a ciclohexanona migrou para a fase orgânica 
(diclorometano), enquanto os subprodutos polares permaneceram na fase aquosa. Para 
otimizar a recuperação do produto, o processo de extração foi repetido uma segunda vez. 
Esta abordagem de dupla extração é comum em sínteses orgânicas, pois aumenta 
significativamente o rendimento do processo (ENGEL,2012). Além disso, a volatilidade 
 
 
 
moderada do diclorometano facilita sua posterior remoção por evaporação, resultando na 
ciclohexanona purificada. O método garante não apenas a eficiência da separação, mas 
também a segurança ao converter os resíduos de cromo em uma forma menos prejudicial 
ao ambiente (ENGEL,2012). 
Para calcular o rendimento, é preciso determinar qual o reagente limitante da reação, para 
isso, é feita a conversão da massa dos reagentes em número de mol. 
 
 Número de mols Ciclohexanol = 10,0 g / 100,158 g/mol =0,099 mols 
 Número de mols Dicromato = 13,5208 g / 294,18 g/mol =0,045 mols 
 
Como mostrado na figura 1, a relação entre dicromato e o produto da reação é 1:3 , ou 
seja, a cada 1 mol de dicromato serão produzidos 3 mols de ciclohexanona. Assim, para 
os 0,0998 mol de cicloexanol, seriam necessários: 
0,0998 / 3 = 0,0333 mol de Cr₂O₇²⁻ 
Como a quantidade de dicromato disponível (0,04596 mol) é superior à necessária, o 
reagente limitante é o cicloexanol. A equação também mostra que cada mol de 
cicloexanol gera um mol de cicloexanona. Portanto, a quantidade teórica de cicloexanona 
formada será também de 0,0998 mol. Sabendo que a massa molar da cicloexanona 
(C₆H₁₀O) é 98,14 g/mol, temos: 
m = 0,0998 × 98,14 = 9,79 g 
Essa é a massa máxima de produto que poderia ser obtida na reação. 
Na prática, o volume de cicloexanona obtido foi de 5,6 mL. Considerando a densidade da 
cicloexanona a 25 °C igual a 0,95 g/mL (FISPQ,2022), a massa real obtida é: 
m = 5,6 × 0,95 = 5,32 g 
Com esses valores, o rendimento percentual da reação pode ser calculado por: 
rendimento = (5,32 / 9,79) × 100 = 54,33% 
A diferença entre o rendimento real e o teórico, que foi de 54,33%, pode ser explicada por 
perdas durante o manuseio, como respingos ou produto retido em vidrarias. Também é 
possível que a reação não tenha ocorrido completamente ou que subprodutos tenham se 
formado. Além disso, etapas como separação e purificação podem ter causado perdas 
adicionais. Pequenos erros de medição também contribuem para essa diferença. 
Durante a síntese, foi percebido um odor forte e característico no produto final, 
funcionando como um indicativo complementar relevante na identificação preliminar da 
cicloexanona. Esse aroma é típico de cetonas alifáticas de anel cíclico, com um perfil 
olfativo impressionante e levemente adocicado, semelhante ao cheiro da acetona, porém 
 
 
 
mais encorpado e um tanto menos volátil, condizente com as propriedades 
físico-químicas da cicloexanona. 
Do ponto de vista de segurança, a avaliação olfativa deve ser realizada de forma breve e 
sempre em ambientes devidamente ventilados, como capelas de exaustão, uma vez que 
a exposição prolongada aos vapores da cicloexanona pode causar irritação das vias 
respiratórias, tontura ou efeitos narcóticos leves. 
A identificação pelo odor, embora não seja um método conclusivo ou quantitativo, é uma 
evidência qualitativa relevante que, em conjunto com os resultados visuais e as etapas 
descritas no procedimento, contribui para confirmar que a reação ocorreu de forma 
satisfatória. A transição perceptível de um aroma alcoólico para um aroma cetônico 
reforça que houve uma conversão química significativa. 
Além disso, a intensidade do odor detectado no laboratório sugere que a quantidade de 
produto formado foi suficiente para que seus vapores fossem notados. Esse fato se alinha 
à eficiência da reação e à volatilidade moderada da cicloexanona, cuja pressão de vapor 
permite que sua presença seja facilmente identificada. 
A análise da pureza de um composto orgânico é essencial para assegurar que o produto 
obtido corresponde, de fato, ao esperado e que a síntese foi conduzida com sucesso. No 
caso da cicloexanona, a simples observação visual e olfativa não são suficientes para 
garantir a pureza do material. Por isso, é recomendado complementar a caracterização 
com métodos físico-químicos específicos. 
Uma das primeiras e mais acessíveis técnicas para avaliação da identidade e da pureza é 
a determinação do ponto de ebulição. A cicloexanona possui um ponto de ebulição 
conhecido de aproximadamente 155 – 156 °C sob pressão atmosférica. A obtenção de 
um valor próximo a esse intervalo indica alta pureza e confirma que o composto é, de fato, 
a cicloexanona. Caso o ponto de ebulição encontrado esteja significativamente abaixo ou 
acima dessa faixa, é um indicativo de contaminação por solventes residuais ou formação 
de subprodutos durante a reação. 
A Cromatografia em Camada Fina (CCF) é uma técnica simples, rápida e bem útil para 
verificar a pureza e, a princípio, a identidade do produto. Ao aplicar uma pequena amostra 
do produto bruto em uma placa cromatográfica e eluir com um sistema solvente 
 
 
 
adequado, é possível visualizar, após revelação com um agente, se há apenas uma 
mancha (indicando alta pureza) ou múltiplas manchas (indicando impurezas). 
A combinação dessas técnicas, permite não apenas a confirmação da identidade do 
produto, como também uma avaliação rigorosa da sua pureza. O uso de múltiplas 
abordagens é essencial para eliminar dúvidas sobre a formação de subprodutosou a 
presença de reagentes residuais, diminuindo cada vez mais a propagação de erros. 
Ao final da reação de oxidação do cicloexanol, é comum que permaneça uma quantidade 
residual de íons dicromato (Cr₂O₇²⁻) no meio reacional. Esse excesso de oxidante, além 
de representar um risco ambiental e de segurança, pode comprometer as etapas 
subsequentes de purificação e análise do produto. Por isso, é fundamental consumir de 
forma adequada esse agente oxidante antes do descarte ou da continuidade do processo. 
O ácido oxálico (H₂C₂O₄) foi adicionado ao sistema com o objetivo de reduzir o cromo Cr⁶⁺ 
para sua forma Cr³⁺, que é significativamente menos tóxica e ambientalmente mais 
estável. O Cr⁶⁺ é altamente perigoso, com alto índice de toxicidade, carcinogenicidade e 
impacto ambiental, enquanto o Cr³⁺ apresenta toxicidade muito reduzida. 
Essa redução é evidenciada, notoriamente, pela diminuição de uma coloração 
esverdeada da solução, que é característica dos íons Cr³⁺. Durante o processo de adição 
do ácido oxálico, observa-se a formação de bolhas, indicativas da liberação de CO₂, e o 
gradual clareamento da solução, sinalizando que o cromo residual foi consumido. O 
monitoramento visual é, portanto, um indicador prático e eficiente de que a destruição do 
excesso de oxidante foi bem-sucedida. 
A destruição controlada do excesso de Cr⁶⁺ é fundamental para minimizar os impactos 
ambientais do experimento. O Cr⁶⁺, se descartado inadequadamente, pode contaminar 
solos e águas subterrâneas, sendo altamente perigoso para organismos aquáticos e para 
a saúde humana. Ao reduzir o Cr⁶⁺ a Cr³⁺ com ácido oxálico, garante-se que o resíduo 
final seja significativamente menos agressivo ao meio ambiente e mais seguro para o 
descarte. Além disso, a destruição do oxidante reduz o risco de reações indesejadas com 
materiais orgânicos ou outros resíduos presentes no laboratório, evitando possíveis 
acidentes ou liberações gasosas inesperadas. 
 
 
 
O PCC (Cloreto de Piridínio e Clorocromato) é um agente oxidante amplamente utilizado 
para a conversão seletiva de álcoois primários e secundários em aldeídos e cetonas, 
respectivamente. Sua principal vantagem sobre o dicromato é que ele permite realizar a 
oxidação em solventes orgânicos como diclorometano, sem a necessidade de meio 
fortemente ácido ou aquoso. 
Diversos métodos alternativos de oxidação têm sido desenvolvidos com o objetivo de 
substituir reagentes tóxicos, como o dicromato de potássio, por alternativas mais 
sustentáveis e ambientalmente seguras, alinhadas aos princípios da química verde. Um 
exemplo é o uso do hipoclorito de sódio (NaClO), substância presente na água sanitária, 
que pode promover a oxidação de álcoois secundários a cetonas em meio aquoso e 
levemente básico, com menor toxicidade em comparação aos compostos de cromo. 
 
6. CONCLUSÃO 
A oxidação do cicloexanol utilizando dicromato de potássio em meio ácido demonstrou-se 
eficiente para a conversão do álcool em cicloexanona, evidenciada por mudanças visuais 
características, como a transição da coloração laranja para verde e a percepção de um 
odor forte e típico de cetonas alifáticas cíclicas no produto final. A presença desse odor 
funcionou como um indicativo qualitativo complementar de que a conversão química 
ocorreu de forma satisfatória. O experimento foi de ótimo proveito e aprendizado. 
A análise sensorial foi reforçada pela sugestão de métodos físico-químicos para avaliação 
da pureza e confirmação da identidade do produto, como a determinação do ponto de 
ebulição e cromatografia em camada fina (CCF), que proporcionam resultados mais 
conclusivos e quantitativos. 
Além disso, foi realizada de forma eficiente a destruição do excesso de oxidante por meio 
da adição de ácido oxálico, que reduziu os íons Cr⁶⁺ a Cr³⁺, minimizando os riscos 
ambientais e garantindo maior segurança no descarte dos resíduos. A diminuição visual 
da coloração verde confirmou que a redução foi bem-sucedida. 
Por fim, destaca-se a importância de considerar métodos alternativos de oxidação menos 
tóxicos e ambientalmente mais adequados, os quais oferecem maior segurança, 
seletividade e menores impactos ambientais. 
 
 
 
O experimento proporcionou não apenas uma síntese rentável da cicloexanona, mas 
também reforçou a importância de práticas laboratoriais seguras, conscientes e 
sustentáveis. 
7. DOCUMENTOS DE REFERÊNCIA COMPLEMENTARES 
ACD/ChemSketch Version 12.0 for Microsoft Windows. Tutorial. Advanced Chemistry 
Development, Inc., 1997-2010. 
DEMUNER, A.J.; MALTHA, C.R.A.; BARBOSA, L.C.A.; PERES, V. Experimentos de 
Química Orgânica. Viçosa: Editora da UFV, 2002. 
ENGEL, Randall G. et al. Química orgânica experimental: técnicas de escala 
pequena. 3. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012 
SOARES, A.B. Apostila de Análise Orgânica. Vitória: Ifes, 2009. 
RIBEIRO, D. FISPQ FICHA DE INFORMAÇÕES DE SEGURANÇA DE PRODUTOS 
QUÍMICOS. [S.l.]: Dinâmica Química Contemporânea LTDA, 27 dez. 2022. Disponível em: 
. Acesso em: 27 jun. 2025. 
VOGEL, A.I. Química orgânica- Análise qualitativa. 3.ed. Rio de Janeiro: Ao Livro 
técnico, 1988 
BARBOZA, F. et al. UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENSE ESCOLA DE ENGENHARIA 
DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUÍMICA E DE PETRÓLEO PROGRAMA DE 
PÓS-GRADUAÇÃO EM ENGENHARIA QUÍMICA MATEUS VIDAL DIAS OXIDAÇÃO DO 
CICLOEXANO A CICLOEXANOL E CICLOEXANONA COM CATALISADORES DE 
COBRE-NÍQUEL (CuNi) ORIENTADORES. [S.l: s.n.], fev. 2022. Acesso em: 27 jun. 2025.