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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA DEPARTAMENTO DE QUÍMICA DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA I DOCENTE: Prof. Dr JOÃO SAMMY NERY DE SOUZA PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS ALCANOS Antônia Rita de Sousa Morais- 20239019988 Isabelle Cristine Rodrigues de Oliveira - 20229001498 Kaniel Vitor Caldas Santos- 20229041027 Maria Gabriela Pereira Odorico - 20229005174 Talita Maria Alves Alencar- 20229023430 Teresina-PI 18/11/2024 SUMÁRIO 1.INTRODUÇÃO......................................................................................................................4 3. PARTE EXPERIMENTAL.................................................................................................... 7 4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL................................................................................... 8 5. RESULTADOS..................................................................................................................... 9 6. DISCUSSÃO......................................................................................................................10 7. CONCLUSÃO.................................................................................................................... 12 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS..................................................................................... 13 ANEXO.................................................................................................................................. 14 RESUMO Este relatório sintetiza a análise das propriedades físicas e químicas dos alcanos, utilizando gasolina, querosene, vaselina e parafina. Foram observadas características como odor, viscosidade, volatilidade e inflamabilidade, além de testes de miscibilidade com água e tetracloreto de carbono. A qual há variação nas propriedades conforme a cadeia de carbono dos compostos aumenta. Os experimentos também incluíram a reatividade química com permanganato de potássio e água de bromo sob diferentes condições de luz, destacando a estabilidade e a baixa reatividade dos alcanos. 4 1.INTRODUÇÃO As propriedades físicas são características, aspectos de uma substância que pode ser observadas ou medidas sem alterar a composição química como: cor, estado físico, ponto de fusão, ponto de ebulição ,densidade ,entre outros , já as propriedades químicas descreve o comportamento de uma substância em uma determinada reação como: reatividade inflamabilidade, entre outros. Os hidrocarbonetos são divididos em duas classes principais, alifáticos e aromáticos. Os hidrocarbonetos alifáticos, incluem três grandes grupos: os alcanos, alcenos e alcinos, os alcanos são hidrocarbonetos que possuem todas as ligações simples. Exemplo de três classes de hidrocarbonetos alifáticos são compostos de dois carbonos etano, etileno e acetileno.(FRANCIS A. CAREY,2011) Os alcanos geralmente têm fórmula molecular CnH2n+2. Os alcanos não ramificados pentano até heptano são líquidos e superiores a essa quantidade são sólidos, à medida que o número de carbono aumenta, o ponto de ebulição também aumenta, quando sólido são materiais com ponto de fusão baixo, participam de reações de oxidação-redução como composto que sofre redução da queima no ar é um exemplo.(FRANCIS A. CAREY,2011) A gasolina, parafina, vaselina e o querosene são classificados como alcanos devido a predominância de hidrocarbonetos saturados em sua composição que influenciam em suas características físicas e químicas, a gasolina (C8H18), é um líquido volátil derivado do petróleo de cor amarelada com a característica de odor forte e insolúvel em água, o querosene(C12-C15), líquido transparente de odor leve, insolúvel em água, a parafina (C21-C40), depende da temperatura para indicar seu estado físico e a cor branca ou incolor, é insolúvel em água já a vaselina, conhecido como petrolato,com o odor muito leve é incolor a branco e insolúvel em água. Existe um ponto em comum entre as substâncias apresentadas devido as mesmas não são solúveis em água, isso se da por que os alcanos são hidrofóbicos e a água é uma molécula polar e os alcanos são apolares, valendo a aplicação da regra “semelhante dissolve semelhante”.(FRANCIS A. CAREY,2011). Esta presente análise apresenta o estudo dos resultados obtidos a fim de observar as amostras de alcanos como a gasolina, querosene, parafina e vaselina, enquanto suas propriedades físicas e químicas das mesmas, o odor, viscosidade, 5 volatilidade-teste de combustão do material e solubilidade e observar o comportamento, em mistura com outras substâncias. 6 2. OBJETIVOS ● Verificar o odor, viscosidade, volatilidade e inflamabilidade das substâncias; ● Comparar a densidade das substâncias; ● Observar quantas fases existem nas misturas. 7 3. PARTE EXPERIMENTAL 3.1 Materiais e Reagentes ● Água de bromo ● Ciclo-hexano ● Gasolina (C5-C10) ● Hexano ● Parafina (C21-C40) ● Querosene (C12-C15) ● Solução de KMnO4 a 0,5% ● Tetracloreto de carbono (CCl4) ● Vaselina (C18-C30) 3.2.Equipamentos ● Bastão de vidro ● Bico de Bunsen ● Espátula ● Pipeta de ● Proveta de 100 mL ● Suporte para tubos de ensaio ● Tubos de ensaio ● Vidro de relógio 8 4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 4.1 Propriedades Físicas: ● Inicialmente foram colocados em diferentes tubos de ensaio 1 mL de querosene , 1 mL de gasolina e 1 mL de vaselina , respectivamente, e em um vidro de relógio foi colocado um pouco de parafina. ● As amostras foram examinadas considerando o odor, viscosidade e volatilidade de cada uma delas e comparando-as , em seguida para comparar a inflamabilidade de cada uma das substâncias, foi utilizado um bastão de vidro para tocar em cada uma delas e aproximá-las da chama do Bico de Bunsen observando as propriedades físicas das substâncias. ● No primeiro tubo, adicionou-se cerca de 1 mL de ciclohexano e 2 mL de água. No segundo, misturou-se 1 mL de ciclohexano e 1 mL de tetracloreto de carbono (CCl₄). Por fim, no terceiro tubo, utilizou-se 1 mL de gasolina e 1 mL de CCl₄. Após a preparação das misturas, os tubos foram analisados para verificar a ocorrência de dissolução entre as substâncias. Nos casos em que não houve miscibilidade, as densidades das camadas formadas foram comparadas. 4.2 Ação da Solução de Permanganato de Potássio: ● Em um tubo de ensaio, foram adicionados 1 mL de hexano e 2 mL de solução de permanganato de potássio (KMnO₄) a 0,5%. Em seguida, a mistura foi levemente agitada por breve período, para que se observasse se haveria possível modificação na mistura. 4.3 Ação da Solução de Água de Bromo: ● Foram colocados 1 mL de hexano em dois tubos de ensaio, aos quais se adicionou 1 mL de água de bromo. Os tubos foram agitados e um deles foi armazenado em um local escuro, enquanto o outro foi mantido próximo a uma lâmpada elétrica forte ( 150-220 W). Após um período de 15 minutos, os dois tubos foram comparados. 9 4.4 Ação da Solução de Cloreto de Sódio (NaCl) saturada: ● Em uma proveta de 100 mL, foram adicionados 25 mL de gasolina, seguidos de 25 mL de uma solução saturada de NaCl. Em seguida, a proveta foi tampada e a mistura levemente agitada por um curto período. Ao final, a proveta foi deixada em repouso para observação de possíveis resultados. 10 5. RESULTADOS Para avaliar as propriedades físicas e químicas dos Alcanos (gasolina, querosene, vaselina e parafina) foram feitos experimentos a fim de observar o odor, viscosidade, volatilidade, inflamabilidade, solubilidade e densidade apresentado nas tabelas 1 e 2. Tabela 01:Odor, viscosidade, volatilidade e inflamabilidade. Amostras Odor Viscosidade Volatilidade Inflamabilidade Gasolina Intenso Pouco Maior Maior Querosene Médio Média Médio Médio Vaselina Pouco Maior Menor Menor Parafina Inexistente Sólida Nula Grande resistência Fonte: autores, 2024. Tabela 02: Solubilidade e densidade. Reagentes Solubilidade/Densidade 1 mL de água + 2 mL Ciclohexano Não – heterogêneo. 1 mL de CCL4 + 2 mL Ciclohexano Sim – homogêneo. Água+ Gasolina Não – heterogêneo. Gasolina + NaCl Não – heterogêneo. Gasolina + CCL4 Sim – homogêneo. Fonte: autores, 2024. 11 6. DISCUSSÃO As observações experimentais apresentadas na Tabela 1, foram avaliadas as propriedades físicas e químicas dos alcanos, considerando-se gasolina, querosene, vaselina e parafina. A gasolina apresentou odor forte, baixa viscosidade, alta volatilidade e elevado poder de inflamabilidade. Tais resultados são compatíveis com a literatura, a qual descreve a gasolina como um composto altamente volátil e inflamável. A gasolina é obtida a partir de uma mistura complexa de hidrocarbonetos de cadeia variando de 4 a 12 átomos de carbono, que são responsáveis pelo seu odor característico e rápida evaporação. Sua volatilidade e odor forte decorrem da presença de hidrocarbonetos leves e relativamente pequenos, que possuem menores forças intermoleculares e assim evaporam rapidamente e se dispersam no ar, facilitando sua combustão (OLIVEIRA et al,2005). O querosene, por sua vez, possui características intermediárias de odor, viscosidade, volatilidade e inflamabilidade, como é típico para hidrocarbonetos de cadeias moderadas de 10 a 16 carbonos, o que conferiu a esse combustível suas características para emprego em motores de jato e aquecedores (MORAES, 2018). No caso da vaselina, foi observado odor reduzido, alta viscosidade, baixa volatilidade e inflamabilidade o que é característico de compostos com cadeia maiores e maior número de ramificações, como a vaselina, são menos voláteis e apresentam uma alta estabilidade térmica, o que explica seu uso como lubrificantes e em cosméticos. Já a parafina, que é sólida em temperatura ambiente e possui resistência elevada à queima, é descrita como composta por alcanos de cadeia longa, característica que reduz a volatilidade e aumenta a resistência à combustão, tornando-a adequada para fabricação de velas e revestimentos. Os alcanos com cadeias de carbono mais curtas (menos átomos de carbono) são mais voláteis, enquanto aqueles com cadeias mais longas (mais átomos de carbono) apresentam menor volatilidade. Esse comportamento ocorre devido a forças intermoleculares e propriedades físico-químicas que variam com o comprimento da cadeia carbônica (Solomons, 2018). 12 Os testes de solubilidade apresentados na tabela 2 indicaram que os alcanos não se misturam com água, o que resultou em sistemas heterogêneos, como esperado devido à natureza apolar dos alcanos (BRONDANI, 2019). Essa característica impede a formação de ligações de hidrogênio com moléculas de água, criando duas fases distintas. Já na mistura com o NaCl pela gasolina ser apolar e não possuir um momento dipolar não tem a capacidade de estabilizar íons por interação íon-dipolo. Isso torna a dissolução do NaCl impossível na gasolina, pois esta não consegue superar a atração eletrostática entre os íons do NaCl. Além disso, foi observado que tanto a gasolina quanto o ciclo-hexano formam misturas homogêneas com CCl₄ outro composto apolar, conforme descrito por (Solomons, 2018) que explica que solventes apolares se misturam com facilidade devido a forças de dispersão semelhantes. 6.1 Ação da Solução permanganato de potássio Não ocorreu reação, pois o hexano é um alcano e o permanganato de potássio é utilizado como identificador de dupla ligação/insaturações, o que seria o caso de identificar alcenos (Solomons, 2018). 6.2 Ação da Solução de água de bromo Não houve nenhuma alteração. 13 7. CONCLUSÃO Com base nos resultados obtidos sobre as propriedades dos alcanos, confirmou-se que o comprimento da cadeia carbônica influencia diretamente características como volatilidade, viscosidade e inflamabilidade. Compostos de cadeias curtas, como a gasolina, mostraram alta volatilidade e inflamabilidade, enquanto compostos de cadeias longas, como vaselina e parafina, apresentaram maior estabilidade térmica e menor volatilidade. Testes de solubilidade demonstraram a natureza apolar dos alcanos, que não se misturam com água nem dissolvem compostos iônicos como o NaCl. A ausência de reações com permanganato de potássio e água de bromo confirmou a saturação dos alcanos. Os resultados experimentais alinharam-se às expectativas teóricas, atendendo aos objetivos do estudo. 14 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS BRONANDI, Patrícia Bulegon. Hidrocarbonetos, 2019. Disponível em: https://patyqmc.paginas.ufsc.br/files/2019/07/Hidrocarbonetos-1.pdf. Acesso em: 10 de novembro de 2024. CAREY, Francis A. Química Orgânica I, 7. ed., Porto Alegre: AMGH,2011, v1 MORAES, Edimilson dos Santos. Propriedades termodinâmicas: querosene, bioquerosene, aditivos e mecanismo de detecção de explosivos. Orientador: Antônio Maia de Jesus Chaves Neto. 2018. 121 f. Tese (Doutorado em Engenharia de Recursos Naturais da Amazônia) - Instituto de Tecnologia, Universidade Federal do Pará, Belém, 2018. OLIVEIRA, João Eduardo et. al. Avaliação da qualidade das gasolinas brasileiras através da relação aromáticos/olefinas. 3º Congresso Brasileiro de PAndamp;D em Petróleo Andamp; Gás. 2005. SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, B. C. Química Orgânica, 12. ed., LTC: Rio de Janeiro, 2018, v 1. https://patyqmc.paginas.ufsc.br/files/2019/07/Hidrocarbonetos-1.pdf 15 ANEXO QUESTIONÁRIO 1. Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcanos? Exemplificar Os alcanos são hidrocarbonetos saturados que participam de reações como substituição radicalar, combustão, halogenação, craqueamento e reformação. Na substituição radicalar, hidrogênios são substituídos por halogênios. Na combustão, reagem com oxigênio formando CO₂ e H₂O. A halogenação envolve a troca de hidrogênios por halogênios. O craqueamento quebra moléculas grandes em menores para combustíveis, e a reformação transforma alcanos em compostos mais desejáveis, como alcenos, para melhorar o índice de octano da gasolina. 2. Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcenos? Exemplificar Os alcenos são compostos com uma ligação dupla entre átomos de carbono, o que os torna mais reativos em comparação com os alcanos. Eles podem passar por reações de adição, onde a ligação dupla é quebrada para formar novos produtos. Por exemplo, podem reagir com hidrogênio, transformando-se em alcanos, ou com halogênios, gerando compostos halogenados. Também podem reagir com água para formar álcoois e se polimerizar, unindo várias moléculas para formar plásticos. Essas reações aproveitam a instabilidade da ligação dupla, tornando os alcenos compostos bastante versáteis em processos químicos. 3. O que se pode concluir a respeito da reatividade dos alcanos e alcenos. Exemplificar. Os alcanos e alcenos se diferenciam pela estrutura de suas ligações, o que influencia diretamente sua reatividade. Os alcanos têm ligações simples entre os átomos de carbono, o que os torna mais estáveis e menos reativos. Já os alcenos possuem pelo menos uma ligação dupla, mais fraca e reativa, facilitando diversas reações. Os alcanos, por serem mais estáveis, reagem principalmente na combustão, quando queimam em presença de oxigênio. Já os alcenos, devido à sua ligação dupla, são mais propensos a reações de adição, como a hidratação, halogenação e hidrogenação, nas quais a ligação dupla é quebrada para permitir a adição de outras moléculas. Assim, os alcenos participam de mais tipos de reações do que os alcanos. 16 4. Por que os alcanos podem ser usados como solventes orgânicos na realização de medidas, reações e extrações de materiais. Os alcanos são excelentes solventes orgânicos por sua baixa reatividade e estabilidade química. Sua estrutura não polar permite dissolver bem substâncias similares, como óleos e ceras. Além disso, como não reagem facilmente, não alteram os materiais em análise durante reações ou extrações. Seus pontos de ebulição baixos permitem que sejam rapidamente evaporados, deixando para trás o material de interesse. 5. Escrever a equação da reação que ocorre quando um alceno é tratado com uma solução de bromo em tetracloretode carbono. Comparar com a reação ocorrida quando se usa água de bromo ao invés de Br2/CCl4. Reação com bromo em tetracloreto de carbono: 𝐶 2 𝐻 4 + 𝐵𝑟 2 → 𝐶 2 𝐻 4 𝐵𝑟 2 Reação com água de bromo (solução de bromo em água): 𝐶 2 𝐻 4 + 𝐵𝑟 2 → 𝐶 2 𝐻 4 𝐵𝑟𝑂𝐻 Ao tratar um alceno com bromo em tetracloreto de carbono, dois átomos de bromo se adicionam à dupla ligação, formando um dihaleto. Já com água de bromo, a presença de água pode substituir um dos bromos por um grupo hidroxila, gerando um álcool halogenado. A diferença entre as duas reações está no solvente, que influencia o produto final. 6. Indicar reações que poderiam ser usadas para distinguir um alcano de um alceno. Explicar com um exemplo. Para diferenciar um alcano de um alceno, pode-se fazer dois testes. No teste com bromo, o alceno reage, fazendo a cor laranja ou vermelha do bromo desaparecer, enquanto o alcano não reage e a cor do bromo permanece. Já no teste com permanganato de potássio, o alceno faz a solução roxa desaparecer, enquanto o alcano não reage e a solução mantém a cor roxa. Assim, os alcenos reagem e fazem as soluções perderem a cor, enquanto os alcanos não reagem e as soluções mantêm a cor. 17