Estudo Dirigido Farmacognosia Aplicada NP1

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Estudo Dirigido: Farmacognosia Aplicada NP1 
 
Aula 1: Flavonoides 
1. O que são flavonoides? 
São metabolitos secundários de vegetais biossintetizados a partir da via dos fenilpropanóides. 
 
2. Quais suas funções nas plantas? 
• Proteção contra raios UV, insetos, fungos, vírus e bactérias; 
• Atração para polinização; 
• Inibição de enzimas; 
• agentes alelopáticos (alelopatia é um fenômeno químico ecológico no qual metabólitos secundários, 
produzidos por uma espécie vegetal, são liberados e interferem na germinação e/ou no desenvolvimento 
de outras plantas num mesmo ambiente, proporcionando maior adaptação evolutiva); 
• Controle de hormônios vegetais; antioxidantes naturais. 
 
3. Desenhe a estrutura química básica de uma substância que pertence a classe dos flavonoides. 
 
A quercetina é um flavonoide presente em diversos alimentos, como maçã, acerola, trigo sarraceno e 
pimentão, e que fornece muitos benefícios à saúde, como evitar a pressão alta, diminuir a inflamação e 
prevenir o envelhecimento precoce. 
 
4. Cite uma característica físico-química do heterosídeo dos flavonoides. 
Os heterosideos dos flavonoides (glicosídeos) são solúveis em água, álcoois e outros solventes orgânicos 
polares, são insolúveis em solventes orgânicos apolares. 
 
5. Cite uma característica físico-química da aglicona dos flavonoides. 
A aglicona tende a ser menos solúvel em água. São solúveis em solventes de polaridade intermediária e 
apolares. 
 
6. Cite o nome de duas reações químicas que identificam a presença de substâncias da classe dos 
flavonoides. 
Reação de Shinoda: A Reação de Shinoda é usada para identificar a presença de flavonoides em 
amostras vegetais. O procedimento envolve adicionar pó de magnésio (ou limalha de magnésio) a uma 
solução alcoólica do extrato vegetal, seguido de algumas gotas de ácido clorídrico concentrado. Se 
flavonoides estiverem presentes, ocorre a redução dos flavonoides com formação de uma cor 
avermelhada, alaranjada. 
Reação com cloreto férrico (FeCl₃): A reação com cloreto férrico é um teste qualitativo para a detecção 
de compostos fenólicos, como os flavonoides. O cloreto férrico é adicionado a uma solução de 
flavonoides, resultando em uma coloração que pode variar de verde, azul. 
 
7. Os grãos de soja contêm isoflavona muito utilizada para tratamento da menopausa. A isoflavona 
é da classe dos heterosídeos flavonoides. Assinale a alternativa que corresponde a outra planta 
medicinal que contém flavonoide com ação terapêutica ansiolítica e antiespasmódica: * 
a) Sene 
b) Ruibarbo 
c) Cascara sagrada 
d) Maracujá 
e) Ginseng 
8. Os produtos alimentícios à base de soja, que naturalmente contêm isoflavonas, podem ser 
analisados como alimentos. Ressalta-se que para ser considerado alimento o produto não deve 
apresentar alegações medicamentosas e/ou terapêuticas que façam alusão à prevenção, tratamento 
e cura de doenças. 
Para os alimentos à base de soja, as alegações de propriedade funcional e/ou de saúde em função 
da proteína de soja são permitidas, somente após avaliação e aprovação da Anvisa. 
Quanto a propriedades das isoflavonas: Assinale verdadeiro ou falso: 
I – A isoflavona é considerada um fitoestrógeno usado para tratamento da menopausa; Verdadeiro 
II – A isoflavona pertence a classe das saponinas; Falso 
III – Genisteína, um dos mais importantes flavonoides da soja, tem potencial antifúngico e antiflatulento. 
Falso 
 
Aula 2: Prática, Identificação Química de Glicosídeos Flavonoídicos 
1. O que são ensaios cromáticos para a identificação de flavonoides? 
São métodos qualitativos para detectar a presença de flavonoides em amostras vegetais. 
2. Por que usou o etanol como solvente? 
Porque o etanol tem polaridade semelhante aos glicosídeos e flavonoides, facilitando a extração dessas 
substâncias. 
 
Aula 3: Antraquinonas 
1. O que são antraquinonas? 
Quinonas são compostos orgânicos que podem ser considerados produtos da oxidação de fenóis, a redução 
de quinonas pode originar os correspondentes fenóis ou hidroquinonas. Sua principal característica é a 
presença de dois grupos carbonílicos que formam um sistema conjugado com pelo menos duas ligações 
duplas entre átomos de carbono (C=C). 
 
2. Quais suas funções nas plantas? 
• Apresenta toxicidade para cupins; 
• Ação protetora contra insetos fitófagos (que se alimentam de partes de plantas); 
• Antifúngica; 
• Atividade alelopática; 
• Antibacteriana. 
 
3. Desenhe a estrutura química básica de uma substância que pertence a classe dos antraquinonas. 
 A hidroquinona é um medicamento indicado para o clareamento gradual de manchas, como 
melasma, sardas, manchas senis, e outras condições em que ocorre hiperpigmentação por 
produção excessiva de melanina. 
 
4. Explique um método de caracterização através de reações químicas. 
A reação de Bornträger é a mais utilizada para detectar a presença de antraquinonas livres em espécies 
vegetais. É baseada na alta solubilidade desses com postos em solventes orgânicos apolares, como tolueno, 
os quais, após alcalinização, tornam-se vermelhos. Essa cor é gerada pela ionização das hidroxilas fenólicas 
e, como consequência, maior ressonância eletrônica na molécula. 
Para a análise de heterosideos de antraquinonas, é necessária a realização de uma reação de hidrólise 
prévia para detecção desses compostos, pois a presença de açúcar diminui o efeito mesomérico gerado 
pelas hidroxilas fenólicas. 
5. Explique a ação da Ubiquinona. 
A ubiquinona, também conhecida como coenzima Q, é parte da membrana interna da mitocôndria. Participa 
da produção de ATP e na varredura de radicais livres no corpo humano (ação antioxidante). 
 
6. Explique o mecanismo de ação das antraquinonas como laxantes. 
• Estimulação direta da contração da musculatura lisa do intestino, aumentando a motalidade intestinal 
(mecanismo possivelmente relacionado com a liberação ou com o aumento da síntese de histamina ou 
outros mediadores); 
• Inibição da reabsorção de água pela inatividade da bomba de sódio-potássio ATPase; 
• Inibição dos canais de cloro (aumento do volume e da pressão do conteúdo intestinal). 
 
7. As quinonas possuem diversas atividades farmacológicas devido a sua alta reatividade química, 
porém algumas não são desejadas como por exemplo: 
a) atividade laxativa 
b) atividade catártica (efeito MUITO forte) 
c) atividade antidepressiva 
d) atividade antioxidante 
e) corante 
 
Aula 4: Prática, Identificação Química de Antraquinonas 
Explique a Reação de Bornträger 
A reação de Bornträger é a mais utilizada para detectar a presença de 
antraquinonas livres em espécies vegetais. É baseada na alta solubilidade desses 
com postos em solventes orgânicos apolares, como tolueno, os quais, após 
alcalinização, tornam-se vermelhos. Essa cor é gerada pela ionização das 
hidroxilas fenólicas e, como consequência, maior ressonância eletrônica na 
molécula. 
Para a análise de heterosideos de antraquinonas, é necessária a realização de uma 
reação de hidrólise prévia para detecção desses compostos, pois a presença de 
açúcar diminui o efeito mesomérico gerado pelas hidroxilas fenólicas. 
 
Aula 5: Saponinas 
1. Calcule o índice de espuma de uma droga de concentração inicial 0,1g em 100 mL que apresentou 
1 cm de espuma estável no tubo 4. 
 
 
2. O que são saponinas? 
As saponinas são metabolitos muito comuns no reino vegetal. Quanto a sua natureza química, são 
glicosídeos de esteroides ou de terpenos policíclicos que apresentam como característica a propriedade de, 
em solução aquosa formar uma espuma abundante e apresentar ação detergente e emulsificante. 
 
3. Quais suas características químicas? E como as saponinas são classificadas? 
Características químicas: 
• Elevada solubilidade em água e em solventes polares, geralmente são bem solúveis em misturas de água 
com metanol ou etanol e insolúveis em solventes de baixa polaridade como éter, clorofórmio ou éter de 
petróleo. A solubilidade das saponinascostuma aumentar de acordo com o numero de unidades de 
açúcar que as compõe, e as saponinas com uma unidade de açúcar podem ser solúveis em dissolventes 
menos polares como o acetato de etila; 
• Ação sobre membranas: muitas saponinas são capazes de causar desorganização das membranas das 
células sanguíneas (ação hemolítica) ou das células das brânquias em peixes (ação ictiotóxica); 
• Complexação com esteroides: razão pela qual as saponinas frequentemente apresentam ação 
antifúngica e hipocolesterolemiante. 
Classificação: 
São classificadas de acordo com o núcleo fundamental da aglicona, ou conforme seu caráter ácido, básico 
ou neutro. 
Quanto a aglicona as saponinas podem ser classificadas como esteroides (nesse grupo também podem ser 
considerados os glicosídeos nitrogenados esteroides) e triterpênicas. 
Quanto ao seu caráter ácido (pode ser devido à presença de um grupamento carboxila na aglicona ou na 
cadeia de açucares, por exemplo ácido glicurônico e galacturônico), básico (decorre da presença de 
nitrogênio, em geral sob a forma de uma amina secundária ou terciária) ou neutro. 
Outra classificação refere-se ao número de cadeias de açucares ligadas na aglicona: 
• Saponinas monodesmosídicas: uma cadeia de açúcar; 
• Saponinas bidesmosídicas: duas cadeias; 
• Saponinas tridesmosídicas: três cadeias. 
 
4. Desenhe a estrutura química básica de uma substância que pertence a classe das saponinas. 
 
Nome da molécula: diosgenina 
Classificação química: esterol 
Onde a molécula é encontrada: tubérculos do gênero Dioscorea, chamados popularmente no Brasil de 
inhame (exemplos de espécie que contêm diosgenina são Dioscorea macrostachya, Dioscorea 
mexicana, Dioscorea compósita e Dioscorea foribunda). 
Origem: México. 
Aplicação terapêutica: utilizada pela indústria farmacêutica na produção sintética de hormônios como a 
progesterona e a cortisona. 
 
 
 
5. Explique um método de caracterização através de reações químicas. 
Teste qualitativo de espuma: 
1) Ferver por 3 min 2g da droga com água 
2) Agitar por 15 segundos e deixar em repouso por 15 min 
3) Positivo: Permanência da espuma 
 Negativo: Desaparecimento da espuma 
Verificar em seguida em qual tubo se formou um anel de espuma persistente, de aproximadamente 1 cm de 
espessura. 
O índice de espuma é a determinação da maior diluição em que 1g da droga é capaz de formar 1 cm de 
espuma em determinadas condições. 
 
 
6. Explique a ação expectorante das saponinas. 
Irrita o trato respiratório, aumenta o volume do fluido respiratório, hidrata a secreção brônquica diminuindo 
a viscosidade do muco. 
 
7. Explique o mecanismo de ação das saponinas para redução do colesterol. 
Aumentam a excreção do colesterol ingerido na dieta, por formação de complexos com as saponinas; 
Aumentam a eliminação de sais biliares, conduzindo uma maior utilização do colesterol para síntese dessas 
substâncias. 
 
Aula 6: Prática, Índice de Espuma de Glicosídeos Saponínicos (Saponósidos)