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<p>Pergunta 1</p><p>A substituição pode ocorrer por meio de diferentes mecanismos e em etapas distintas.</p><p>Um desses mecanismos envolve a eliminação de um grupo de saída seguido da adição</p><p>de outra função orgânica. A utilização desse mecanismo deve considerar inúmeros</p><p>fatores.</p><p>Considerando as informações apresentadas e o conteúdo estudado sobre as reações de</p><p>substituição, analise as afirmativas a seguir:</p><p>I. A eliminação é facilitada quando a ligação entre o grupo de saída e o carbono é</p><p>menor.</p><p>II. Na eliminação, o intermediário orgânico permanece com os elétrons.</p><p>III. A estabilização do carbocátion é maior quando se tem mais substituintes orgânicos.</p><p>IV. Em alcenos, a substituição pode gerar mais de um produto.</p><p>Está correto apenas o que se afirma em:</p><p>II e IV.</p><p>I e II.</p><p>I e III.</p><p>III e IV. Correta</p><p>II e III</p><p>1.</p><p>Pergunta 2</p><p>A substituição é uma forma de produzir hidrocarbonetos de importância industrial,</p><p>como protetores solares, inseticidas e fármacos, entre outros. Consiste na troca de uma</p><p>função orgânica pela substituição de átomos ou de funções orgânicas por outras</p><p>funções.</p><p>Considerando as informações apresentadas e o conteúdo estudado sobre as reações de</p><p>substituição, analise as afirmativas a seguir:</p><p>I. As reações de substituição ocorrem preferencialmente em alcenos.</p><p>II. A substituição síncrona pode ser classificada em bimolecular e unimolecular.</p><p>III. O mecanismo de reação SN2 ocorre pela transferência de elétrons do nucleófilo para</p><p>o carbono sp3.</p><p>IV. A reatividade entre o nucleófilo e o alcano aumenta com a quantidade de</p><p>substituintes alquila.</p><p>Está correto apenas o que se afirma em:</p><p>I e III.</p><p>I e II.</p><p>II e III.</p><p>II e IV.</p><p>III e IV.</p><p>2.</p><p>Pergunta 3</p><p>Halogênios e até mesmo a água podem interagir com alcenos, dienos e alcinos,</p><p>promovendo a clivagem de suas ligações π e gerando novos produtos. No entanto, essa</p><p>adição não ocorre de maneira aleatória, existe uma regra para a adição desses átomos na</p><p>molécula.</p><p>Considerando o que foi estudado em reações de adição, é possível afirmar que a adição</p><p>halogênios e água segue a regra de Markovnikov, na qual os átomos são adicionados ao</p><p>carbono menos substituído, porque:</p><p>isso eleva a cinética da reação.</p><p>possibilita a formação de um intermediário menos estável e, portanto, mais reativo.</p><p>o produto resultante precisa ser simétrico.</p><p>por ser positivo, o hidrogênio tende a se ligar ao</p><p>átomo mais eletronegativo. Correto</p><p>a energia de ativação no carbono menos substituído é mais elevada.</p><p>3.</p><p>Pergunta 4</p><p>As reações de adição são importantes para a síntese de hidrocarbonetos com diferentes</p><p>funções orgânicas. Essa reação consiste, basicamente, em inserir átomos ou uma função</p><p>orgânica em um hidrocarboneto a partir da quebra de uma ligação.</p><p>Considerando os dados apresentados e o conteúdo estudado sobre adição, analise as</p><p>afirmativas a seguir:</p><p>I. As reações de adição ocorrem em hidrocarbonetos insaturados.</p><p>II. Um nucleófilo é uma molécula deficiente em elétrons.</p><p>III. A adição eletrofílica tem a formação de um intermediário.</p><p>IV. A velocidade de uma reação de adição é maior em alcenos menos substituídos.</p><p>Está correto apenas o que se afirma em:</p><p>I e II.</p><p>I e III. Correto</p><p>II e III.</p><p>II e IV.</p><p>III e IV.</p><p>4.</p><p>Pergunta 5</p><p>0 Pontos</p><p>As reações de substituição possuem mecanismo distintos. Entretanto, em determinados</p><p>casos, pode haver competição entre os mecanismos de substituição SN2 e SN1, sendo</p><p>que fatores como carga dos reagentes, concentração, estabilidade dos intermediários e</p><p>solvente atuam favorecendo um mecanismo ou outro.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre reações de substituição</p><p>em haletos de alquila, analise as afirmativas a seguir e assinale V para a(s) verdadeira(s)</p><p>e F para a(s) falsa(s):</p><p>I. ( ) Em concentrações elevadas do nucleófilo, a substituição SN2 é favorecida.</p><p>II. ( ) O mecanismo SN1 é favorecido pelo aumento da reatividade do nucleófilo.</p><p>III. ( ) No mecanismo SN2, a reatividade do carbocátion reduz do carbocátion mais</p><p>substituído para o menos substituído.</p><p>IV. ( ) No mecanismo de substituição SN1, o uso de solvente polar aumenta a</p><p>velocidade da reação quando os precursores não são carregados.</p><p>V. ( ) Quando o haleto de alquila e o nucleófilo são neutros, a redução da polaridade do</p><p>solvente favorece que a reação de substituição ocorra pelo mecanismo SN2.</p><p>Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:</p><p>F, F, V, V, F.</p><p>V, V, F, F, V.</p><p>V, F, F, V, F. Correto</p><p>V, F, V, F, V.</p><p>F, V, F, V, V.</p><p>5.</p><p>Pergunta 6</p><p>0 Pontos</p><p>As reações de eliminação tendem a seguir alguns parâmetros, sendo possível a obtenção</p><p>de mais de um alceno, no qual a posição da dupla ligação é alterada. Esse fato pode ser</p><p>observado na reação de eliminação do butenol, na qual cerca de 88% do produto obtido</p><p>é o 2-buteno e 12% é o 1-buteno.</p><p>Considerando essas informações e o que foi estudado sobre eliminação, analise os</p><p>tópicos a seguir e os associe a suas com suas respectivas características.</p><p>1. Regiosseletividade.</p><p>2. Regra de Zaitsev.</p><p>3. Eliminação de dois halogênios.</p><p>4. Impedimento estérico.</p><p>( ) Dieno.</p><p>( ) Alceno mais substituído.</p><p>( ) Interação da base com o hidrogênio mais exposto.</p><p>( ) Diferentes produtos.</p><p>Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:</p><p>3, 2, 4, 1.</p><p>1, 4, 2, 3.</p><p>4, 2, 1, 3.</p><p>2, 3, 1, 4.</p><p>4, 1, 3, 2.</p><p>6.</p><p>Pergunta 7</p><p>0 Pontos</p><p>Além das etapas envolvendo os mecanismos reacionais da síntese do AAS, o processo</p><p>experimental da síntese deve ter suas etapas cuidadosamente elaboradas e executadas,</p><p>para que o rendimento e a pureza do produto obtido sejam elevados.</p><p>Considerando as informações apresentadas e o conteúdo estudado sobre síntese do</p><p>AAS, analise as afirmativas a seguir:</p><p>I. O ponto de fusão de uma substância pura tende a variar com o local no qual a análise</p><p>é realizada.</p><p>II. A purificação do AAS é realizada na etapa de cristalização.</p><p>III. O rendimento teórico é dado pela razão entre a massa teórica e a massa obtida</p><p>experimentalmente.</p><p>IV. O FeCℓ3 é utilizado como indicador de pureza qualitativo.</p><p>Está correto apenas o que se afirma em:</p><p>III e IV.</p><p>I e III.</p><p>II e III.</p><p>I e IV.</p><p>II e IV.</p><p>7.</p><p>Pergunta 8</p><p>0 Pontos</p><p>As reações de eliminação ocorrem em um alcano funcionalizado, principalmente em</p><p>haletos orgânicos, podendo ser na presença de um catalisador. Assim como as diferentes</p><p>reações orgânicas, as reações de eliminação também são utilizadas industrialmente na</p><p>obtenção de medicamentos, cosméticos e combustíveis, entre outros.</p><p>Considerando as informações apresentadas e o conteúdo estudado sobre as reações de</p><p>eliminação E2, analise as afirmativas a seguir:</p><p>I. As reações de eliminação são utilizadas para a síntese de alcenos.</p><p>II. O mecanismo E2 ocorre pela remoção do hidrogênio do carbono α.</p><p>III. A facilidade da ruptura da ligação entre um carbono e um halogênio depende da</p><p>intensidade da ligação.</p><p>IV. O mecanismo de reação E2 ocorre inicialmente pela interação de uma base com o</p><p>hidrogênio.</p><p>V. A captura do hidrogênio e a ruptura da ligação entre o carbono e o grupo de saída</p><p>ocorrem em duas etapas.</p><p>Está correto apenas o que se afirma em:</p><p>I, III e IV.</p><p>I, II e V.</p><p>I, III e V.</p><p>II, IV e V.</p><p>III e IV.</p><p>8.</p><p>Pergunta 9</p><p>0 Pontos</p><p>A reação de adição também pode ocorrer a partir da interação entre radicais com</p><p>alcenos. Contudo, este processo ocorre em etapas; além disso, demanda condições</p><p>específicas para que a reação se inicie, como aquecimento ou irradiação do meio</p><p>reacional.</p><p>De acordo as informações apresentadas e seus estudos sobre adição, ordene as etapas da</p><p>reação de adição por radicais livres.</p><p>( ) Formação do íon.</p><p>( ) Produção de mais radicais.</p><p>( ) Formação dos radicais livres.</p><p>( ) Interação entre radicais.</p><p>( ) Intermediário orgânico.</p><p>Agora, assinale a alternativa</p><p>19</p><p>0/0</p><p>Uma mistura contendo diferentes compostos orgânicos é dissolvida em um solvente para que seja</p><p>realizada a separação de seus constituintes. Nesse caso, é comum aplicar como método de</p><p>purificação e separação a cromatografia de coluna.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre cromatografia, pode-se afirmar que a</p><p>separação ocorre porque:</p><p>tem-se a mudança do solvente e aquecimento da fase estacionária, simultaneamente.</p><p>há diferença de solubilidade.</p><p>tem-se a alteração do solvente.</p><p>há mudança da fase estacionaria na coluna.</p><p>há o aquecimento da fase estacionária.</p><p>20. Pergunta 20</p><p>0/0</p><p>A maior probabilidade de se encontrar os elétrons dos átomos é em seus orbitais atômicos.</p><p>Basicamente, existem quatro tipos de orbitais, são eles: s, p, d e f. Cada um é representado de uma</p><p>determinada forma espacialmente, o que permite compreender melhor a estrutura dos átomos.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre orbitais atômicos e moleculares,</p><p>ordene os orbitais disponíveis a seguir de acordo com a sua complexidade.</p><p>( ) Diversos lóbulos e roscas.</p><p>( ) Dois lóbulos e uma rosca.</p><p>( ) Esfera.</p><p>( ) Trevo de quatro folhas.</p><p>( ) Duas esferas que podem estar nos eixos x, y, z.</p><p>Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:</p><p>3, 4, 2, 5, 1.</p><p>4, 5, 2, 1, 3.</p><p>1, 4, 5, 3, 2.</p><p>5, 4, 3, 1, 2.</p><p>5, 4, 1, 3, 2.</p><p>que apresenta a sequência correta:</p><p>5, 1, 2, 4, 3.</p><p>2, 4, 1, 5, 3.</p><p>3, 2, 4, 1, 5.</p><p>1, 5, 3, 2, 4.</p><p>4, 3, 2, 5, 1.</p><p>9.</p><p>Pergunta 10</p><p>0 Pontos</p><p>A observação de fenômenos químicos envolvendo compostos orgânicos, desde a</p><p>Antiguidade até os dias de hoje, desperta curiosidade dos químicos, de modo que</p><p>inúmeras reações são constantemente estudadas devido a sua grande importância.</p><p>Considerando o que foi estudado sobre reações orgânicas, pode-se dizer que, para</p><p>compreender melhor as reações químicas, é imprescindível o conhecimento das funções</p><p>orgânicas porque:</p><p>os parâmetros reacionais, como temperatura, podem ser alterados e, assim, novos</p><p>produtos são obtidos.</p><p>isso reduz a necessidade de determinação experimental dos produtos.</p><p>se torna possível prever a pressão na qual a reação ocorre.</p><p>assim a reação pode ser acelerada mesmo na ausência de catalisador.</p><p>dessa forma é possível prever como as moléculas irão</p><p>interagir entre si.</p><p>10.</p><p>Pergunta 11</p><p>0 Pontos</p><p>Em uma reação, inúmeros parâmetros são relevantes, como concentração dos reagentes,</p><p>tipo do solvente escolhido e métodos para a recuperação dos produtos. A alteração</p><p>destes e de outros parâmetros pode resultar em tempos de reação diferentes, além de</p><p>maior ou menor rendimento.</p><p>Considerando essas informações e o que foi estudado sobre mecanismos das reações</p><p>orgânicas, analise os tópicos a seguir e associe-os a suas respectivas características.</p><p>1) Solvente.</p><p>2) Catalisador.</p><p>3) Destilação.</p><p>4) Equilíbrio.</p><p>( ) Forma de remover do meio racional o produto obtido.</p><p>( ) Permite o contato entre os reagentes.</p><p>( ) Setas em sentidos opostos.</p><p>( ) Aumenta a velocidade da reação.</p><p>Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:</p><p>2, 3, 4, 1.</p><p>4, 2, 3, 1.</p><p>3, 4, 1, 2.</p><p>1, 4, 2, 3.</p><p>3, 1, 4, 2.</p><p>11.</p><p>Pergunta 12</p><p>0 Pontos</p><p>Na prática, as reações de eliminação e substituição podem competir entre si. Para prever</p><p>qual mecanismo prevalece, é fundamental o conhecimento dos diferentes aspectos de</p><p>cada reação. Além disso, é necessária a avaliação dos reagentes que irão participar das</p><p>reações.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre competitividade das</p><p>reações de substituição e eliminação, analise as afirmativas a seguir e assinale V para</p><p>a(s) verdadeira(s) e F para a(s) falsa(s).</p><p>I. ( ) Um haleto orgânico com um substituinte alquila é mais suscetível à eliminação</p><p>pelo mecanismo E2.</p><p>II. ( ) Uma reação pode ter produtos de eliminação e substituição.</p><p>III. ( ) O tamanho da base pode influenciar no mecanismo de reação predominante.</p><p>IV. ( ) Em uma reação, os mecanismos SN1 e E1 têm interações distintas.</p><p>Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:</p><p>F, V, V, F.</p><p>V, F, V, F.</p><p>F, V, F, V.</p><p>V, V, F, F.</p><p>V, F, F, V.</p><p>12.</p><p>Pergunta 13</p><p>0 Pontos</p><p>As reações de adição ocorrem em moléculas biologicamente importantes, como nas</p><p>enzimas. O mesmo tipo de reação também é utilizado na síntese de fármacos e</p><p>cosméticos. Existem diferentes mecanismos para que tais reações ocorram, sendo os</p><p>mais comuns a adição nucleofílica e a eletrofílica.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre reações de adição, analise</p><p>as afirmativas a seguir e assinale V para a(s) verdadeira(s) e F para a(s) falsa(s):</p><p>I. ( ) A velocidade da reação de adição depende da quantidade de substituintes.</p><p>II. ( ) O meio aquoso em uma reação de adição favorece a substituição de halogênios.</p><p>III. ( ) Aldeídos e cetonas sofrem adição eletrofílica.</p><p>IV. ( ) Um alquino, ao reagir com excesso de cloro, sofre duas adições.</p><p>Agora, assinale alternativa que apresenta a sequência correta:</p><p>V, F, V, F.</p><p>V, F, F, V.</p><p>V, V, F, F.</p><p>F, V, V, F.</p><p>F, F, V, V.</p><p>13.</p><p>Pergunta 14</p><p>0 Pontos</p><p>A síntese do AAS é feita basicamente pela reação entre um ácido salicílico e um</p><p>anidrido acético na presença de um catalisador. De maneira resumida, a reação é</p><p>denominada de acetilação; no entanto, diversas interações entre as moléculas ocorrem</p><p>até se obter o AAS como produto.</p><p>De acordo as informações apresentadas e seus estudos sobre a síntese do AAS, ordene</p><p>as etapas da reação de obtenção desse fármaco:</p><p>( ) Interação do nucleófilo com o intermediário anidrido.</p><p>( ) Rearranjo de carga.</p><p>( ) Formação do carbocátion.</p><p>( ) Reações de eliminação.</p><p>( ) Protonação do anidrido acético.</p><p>Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:</p><p>2, 3, 5, 4, 1.</p><p>5, 1, 3, 4, 2.</p><p>4, 5, 2, 1, 3.</p><p>1, 4, 3, 5, 2.</p><p>3, 4, 2, 5, 1.</p><p>14.</p><p>Pergunta 15</p><p>0 Pontos</p><p>A previsão do tempo de uma reação é importante para determinar se todos os reagentes</p><p>foram convertidos em produtos, ou até mesmo quando uma reação precisa ser parada</p><p>para que não se tenha a formação de produtos indesejáveis ou degradação total do</p><p>produto.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre mecanismos das reações</p><p>orgânicas, analise as afirmativas a seguir:</p><p>I. Os mecanismos de reações se baseiam na quebra e formação de ligações.</p><p>II. A cinética é a ciência que estuda a velocidade em que as reações ocorrem.</p><p>III. A energia de ativação de uma reação é igual nos reagentes e produtos.</p><p>IV. Quando intermediários são formados em uma reação, é possível identificá-los.</p><p>V. O estado de transição de uma molécula pode ser facilmente identificado.</p><p>Está correto apenas o que se afirma em:</p><p>I, II e IV.</p><p>I, III e IV.</p><p>II, III e V.</p><p>II, IV e V.</p><p>I, III e V.</p><p>15.</p><p>Pergunta 16</p><p>0 Pontos</p><p>Numa reação em recipiente fechado entre os gases de nitrogênio e hidrogênio, sob</p><p>pressão e temperatura constante, a amônia é produzida. Inicialmente, os reagentes dessa</p><p>reação são consumidos até que entrem em equilíbrio com a amônia. Nesse momento,</p><p>hidrogênio e nitrogênio são consumidos na mesma proporção que são produzidos, ou</p><p>seja, a reação está em equilíbrio.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre mecanismos de reações e</p><p>equilíbrio, analise as afirmativas a seguir e assinale V para a(s) verdadeira(s) e F para</p><p>a(s) falsa(s):</p><p>I. ( ) O equilíbrio pode ser alterado se houver modificação da concentração dos</p><p>reagentes.</p><p>II. ( ) A pressão é um parâmetro pouco relevante no equilíbrio.</p><p>III. ( ) O aumento da temperatura afeta a pressão de um recipiente fechado.</p><p>IV. ( ) Uma reação endotérmica, ao ser aquecida, tem o equilíbrio deslocado para</p><p>reagentes.</p><p>Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:</p><p>V, V, F, V.</p><p>V, V, F, F.</p><p>F, F, V, V.</p><p>F, V, F, V.</p><p>V, F, V, F.</p><p>16.</p><p>Pergunta 17</p><p>0 Pontos</p><p>Reações químicas podem ser classificadas de diferentes formas de acordo com o aspecto</p><p>observado na reação, sendo comum que uma única reação possa ser classificada de mais</p><p>de uma forma. Assim, ao final cabe ao químico escolher qual classificação é mais</p><p>adequada em determinada situação.</p><p>Considerando essas informações e o que foi estudado sobre classificação das reações</p><p>orgânicas, analise os tópicos a seguir e os associe a suas respectivas características:</p><p>1) Molecularidade.</p><p>2) Catálise.</p><p>3) Homólise.</p><p>4) Heterólise.</p><p>( ) A fração da molécula permanece com os elétrons da ligação.</p><p>( ) A distinção entre as fases é visível na reação.</p><p>( ) Produz radicais.</p><p>( ) Quantidade de reagentes que participam da reação.</p><p>Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:</p><p>1, 4, 2, 3.</p><p>1, 3, 4, 2.</p><p>4, 2, 3, 1.</p><p>2, 4, 1, 3.</p><p>3, 1, 2, 4.</p><p>17.</p><p>Pergunta 18</p><p>0 Pontos</p><p>A casca do salgueiro tem sido aplicada há mais de 3.500 anos para tratamento de dor e</p><p>febre, sendo que nos primórdios de sua utilização ela era preparada por meio de</p><p>infusões. Entretanto, somente em 1800 sua utilização passou a ser mais estudada e se</p><p>descobriu o princípio ativo com as propriedades curativas.</p><p>De acordo com as informações apresentadas e seus estudos sobre a síntese do AAS, é</p><p>possível que advento da ciência tenha tornado</p><p>a utilização desse medicamento mais</p><p>segura porque:</p><p>passaram a filtrar as infusões.</p><p>o AAS passou a ser sintetizado em laboratório.</p><p>descobriu-se outra planta que possui o AAS em maiores proporções.</p><p>os pesquisadores conseguiram modificar a forma como as infusões eram feitas.</p><p>passou-se a extrair o AAS das folhas, que eram menos tóxicas.</p><p>18.</p><p>Pergunta 19</p><p>0 Pontos</p><p>A reação de substituição unimolecular SN1 possui uma cinética de primeira ordem,</p><p>relacionada à concentração dos reagentes, ou seja, se houver aumento da concentração,</p><p>a velocidade tende a aumentar proporcionalmente. Entretanto, esse mecanismo de</p><p>substituição não é amplamente difundido em processos de síntese.</p><p>De acordo com as informações apresentadas e seus estudos sobre substituição, é</p><p>possível afirmar que a substituição pelo mecanismo SN1 é lenta porque:</p><p>ocorre em solução anidra, sendo necessária a evaporação da água antes de iniciá-la.</p><p>sua reação, na prática, precisa ser realizada lentamente para que se tenha maior pureza</p><p>dos produtos.</p><p>a molécula orgânica possui ligações fracas, o que reduz a velocidade da reação, uma vez</p><p>que a quebra deve ocorrer em um ponto específico da molécula.</p><p>depende da ionização da molécula orgânica.</p><p>compete com a formação do carbocátion.</p><p>19.</p><p>Pergunta 20</p><p>0 Pontos</p><p>Os haletos orgânicos são convenientemente utilizados em reações de eliminação. Na</p><p>ruptura da ligação, o halogênio permanece com os elétrons da ligação e um íon é</p><p>produzido no meio reacional. A depender do halogênio, a quebra da ligação pode mais</p><p>fácil ou mais difícil.</p><p>De acordo com as informações apresentadas e seus estudos sobre eliminação, é possível</p><p>afirmar que um haleto orgânico contendo como halogênio o átomo de iodo facilita a</p><p>reação de eliminação porque:</p><p>a força da base conjugada formada é menor.</p><p>o deslocamento da nuvem eletrônica por indução é mais intenso.</p><p>o iodo é mais estável na forma de íon.</p><p>o iodo possui alta eletronegatividade, o que facilita sua quebra, uma vez que atrai os</p><p>elétrons da cadeia carbônica.</p><p>o iodo já tem seu octeto completo, o que desestabiliza a ligação entre ele e ocarbono.</p><p>1.</p><p>Pergunta 1</p><p>0 Pontos</p><p>As palmas das nossas mãos, asas de uma borboleta e algumas moléculas orgânicas são</p><p>exemplos de estereoisômeros. A determinação de um estereoisômero é iniciada</p><p>observando-se sua estrutura espacial e imagem espelhada.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre estereoquímica, analise as</p><p>afirmativas a seguir.</p><p>I. Os estereoisômeros são agrupados em duas classes: enantiômeros e</p><p>diastereoisômeros.</p><p>II. Uma molécula que é considerada dextrogira desvia a luz comum para a direita.</p><p>III. Uma molécula levogira desvia a luz polarizada para a esquerda.</p><p>IV. Uma mistura racêmica apresenta moléculas dextrogiras e levogiras em diferentes</p><p>proporções.</p><p>Está correto apenas o que se afirma em:</p><p>I e IV.</p><p>I, III e IV.</p><p>II e III.</p><p>I e III.</p><p>I, II e IV.</p><p>2.</p><p>Pergunta 2</p><p>0 Pontos</p><p>A isomeria plana é dividida em cinco categorias que se diferenciam entre si em alguns</p><p>detalhes. Além das fórmulas estruturais, os isômeros também possuem propriedades</p><p>físicas e químicas distintas. Dessa forma, sempre que se vai identificar um rótulo, é</p><p>importante inserir o nome da molécula, e não apenas sua fórmula molecular.</p><p>Considerando estas informações e o conteúdo estudado sobre isomerias constitucionais,</p><p>analise os tipos de isômeros a seguir e associe-os com suas respectivas características.</p><p>1) Isômero de função.</p><p>2) Isômero de cadeia.</p><p>3) Isômero de posição.</p><p>4) Isômero de compensação.</p><p>( ) Orto-metilfenol e álcool benzílico.</p><p>( ) 1-metoxipropano e etoxietano.</p><p>( ) p-diclorobenzeno e o-diclorobenzeno.</p><p>( ) 2metilbut-2-eno e ciclopenatano.</p><p>Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:</p><p>1, 3, 4, 2.</p><p>3, 1, 2, 4.</p><p>1, 4, 3, 2.</p><p>3, 4, 2, 1.</p><p>4, 1, 2, 3.</p><p>3.</p><p>Pergunta 3</p><p>0 Pontos</p><p>Quantitativamente, uma forma de determinar a força de um ácido ou de uma base é por</p><p>meio da constante de equilíbrio e, posteriormente, determinando o pKa dessa constante.</p><p>Em uma reação, ao observar todos os elementos envolvidos, é plausível, também,</p><p>verificar qual o possível resultado em relação à sua acidez e basicidade.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre a força dos ácidos e</p><p>bases, é possível afirmar que, para um ácido orgânico, o pka:</p><p>elevado, relaciona-se a um ácido fraco.</p><p>é o log positivo da concentração da água.</p><p>é determinado em baixas temperaturas.</p><p>relaciona-se à concentração do ácido no meio.</p><p>relaciona-se à base conjugada.</p><p>4.</p><p>Pergunta 4</p><p>0 Pontos</p><p>Amina é um composto orgânico que possui caráter anfótero, isso significa que ela pode</p><p>agir doando ou recebendo elétrons, entretanto, sua basicidade é maior em comparação à</p><p>sua acidez. Em uma reação com um ácido forte, é possível que o sal formado não seja</p><p>muito estável.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre acidez e basicidade de</p><p>compostos orgânicos, é possível afirmar que o caráter básico observado nas aminas é</p><p>porque:</p><p>sua menor densidade eletrônica favorece sua basicidade.</p><p>a ionização em meio aquoso é moderada.</p><p>há a presença de outros substituintes eletronegativos.</p><p>há facilidade na protonação de uma molécula contendo esta função</p><p>orgânica.</p><p>existe ressonância na molécula.</p><p>5.</p><p>Pergunta 5</p><p>0 Pontos</p><p>A instabilidade de uma molécula em solução pode levá-la a alterar sua fórmula</p><p>estrutural constantemente até que o equilíbrio seja atingido. Esse processo é conhecido</p><p>dentro da isomeria constitucional como tautomeria e, para que ocorra, a molécula deve</p><p>ter alguns requisitos.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre isômeros constitucionais,</p><p>analise as afirmativas a seguir.</p><p>I. A tautomeria é o equilíbrio térmico que ocorre entre moléculas que contêm mesmo</p><p>grupo funcional.</p><p>II. A tautomeria é o equilíbrio térmico que ocorre entre enol e aldeído ou enol e álcool.</p><p>III. A tautomeria ocorre entre moléculas que realizam ligações simples.</p><p>IV. Para que esta isomeria ocorra, deve existir na molécula ao menos um átomo</p><p>eletronegativo.</p><p>Está correto apenas o que se afirma em:</p><p>I e III.</p><p>I e II.</p><p>II e IV.</p><p>II e III.</p><p>I e IV.</p><p>6.</p><p>Pergunta 6</p><p>0 Pontos</p><p>Diversos elementos químicos podem agir como anfóteros, ou seja, ter caráter ácido ou</p><p>base. Dentre eles, estão os compostos orgânicos. A forma com a qual cada composto irá</p><p>reagir relaciona-se ao meio e aos outros reagentes da reação.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre acidez e basicidade das</p><p>funções orgânicas, analise as afirmativas a seguir e assinale V para a(s) verdadeira(s) e</p><p>F para a(s) falsa(s).</p><p>I. ( ) Ácidos carboxílicos são tem um caráter ácido maior em comparação a um álcool.</p><p>II. ( ) Ácidos dioicos possuem um valor de pka, que é dado pela média das constantes.</p><p>III. ( ) A acidez da molécula de origem pode ser maior quando a base conjugada é</p><p>desestabilizada.</p><p>IV. ( ) Para que anfóteros sejam protonados, é necessário a presença de um ácido forte.</p><p>Agora, analise a alternativa que apresenta a sequência correta:</p><p>V, F, V, F.</p><p>V, F, F, V.</p><p>F, F, V, V.</p><p>F, V, V, F.</p><p>V, V, F, F.</p><p>7.</p><p>Pergunta 7</p><p>0 Pontos</p><p>Inúmeras reações químicas envolvem a quebra e formação de novas ligações e, nesse</p><p>processo, é comum que intermediários sejam formandos. Esses podem interagir</p><p>rapidamente ou ser mais estáveis, sendo que diferentes fatores, como tipo de ligante e</p><p>solvente, pode afetar esta estabilidade.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre formação de carbocátions</p><p>e carbânions, analise as afirmativas a seguir.</p><p>I. Em um solvente apolar carbocátions são muito reativos.</p><p>II. A heterólise é responsável pela formação de intermediários.</p><p>III. A reatividade do intermediário é elevada, pois, ao interagir, ele completa sua</p><p>camada</p><p>de valência.</p><p>IV. A presença de ligações σ atua estabilizando o intermediário.</p><p>Está correto apenas o que se afirma em:</p><p>I, III e IV.</p><p>I e II.</p><p>III e IV.</p><p>II e III.</p><p>II e IV.</p><p>8.</p><p>Pergunta 8</p><p>0 Pontos</p><p>Carbocátions ou carbânions são intermediários carregados formados em inúmeras</p><p>reações catalíticas. A hibridização e outros fatores podem afetar a estabilidade deste</p><p>intermediário. Estruturalmente, seus ligantes do carbono carregado podem resultar em</p><p>uma estrutura planar ou piramidal.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre formação de carbocátions</p><p>e carbânions, analise as afirmativas a seguir e assinale V para a(s) verdadeira(s) e F para</p><p>a(s) falsa(s).</p><p>I. ( ) A estabilidade do carbocátion decai com substituintes doadores de elétrons.</p><p>II. ( ) O deslocamento da densidade eletrônica em carbânios favorece sua estabilidade.</p><p>III. ( ) Carbânions possuem carga positiva.</p><p>IV. ( ) Substituintes eletronegativos no carbânion agem deslocalizando os elétrons.</p><p>Agora, analise alternativa que apresenta a sequência correta:</p><p>F, F, V, V.</p><p>V, F, V, F.</p><p>F, V, F, V.</p><p>F, V, F, F.</p><p>V, V, F, V.</p><p>9.</p><p>Pergunta 9</p><p>0 Pontos</p><p>As setas curvas são ferramentas que devem ser sistematicamente utilizadas ao</p><p>representar reações químicas entre quaisquer compostos. Sua importância reside em</p><p>identificar etapas das interações, principalmente para que erros sejam evitados.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre a utilização de setas em</p><p>reações, é possível afirmar que as setas curvas são utilizadas porque:</p><p>facilitam o rastreamento do deslocamento de elétrons</p><p>em uma dada reação.</p><p>permitem observar as ligações covalente.</p><p>demonstra a transição eletrônica entre os orbitais atômicos.</p><p>demonstram o produto formada na reação ácido base.</p><p>permitem identificar o deslocamento do equilíbrio.</p><p>10.</p><p>Pergunta 10</p><p>0 Pontos</p><p>A força de ácidos e bases inorgânicas são mais facilmente determinadas, entretanto,</p><p>para compostos orgânicos que não se dissociam completamente, nem sempre é possível</p><p>determinar com a mesma agilidade. Uma maneira encontrada por químicos para facilitar</p><p>a determinação dessa força é a partir de dados tabelados ou até mesmo utilizando</p><p>equações de equilíbrio.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre a força dos ácidos e</p><p>bases, analise as afirmativas a seguir.</p><p>I. Um ácido é considerado forte devido à sua ionização por completo em solução</p><p>aquosa.</p><p>II. A força de um ácido pode ser avaliada pela capacidade do mesmo em receber</p><p>elétrons.</p><p>III. Um ácido forte produz um ácido conjugado mais forte.</p><p>IV. Uma base é considerada fraca quando é neutra na reação.</p><p>V. A força de uma base pode ser realizada pela determinação do pKa.</p><p>Está correto apenas o que se afirma em:</p><p>I e II.</p><p>I e IV.</p><p>I, III e IV.</p><p>II, III e V.</p><p>I e V.</p><p>11.</p><p>Pergunta 11</p><p>0 Pontos</p><p>Arrhenius propôs a teoria de dissociação iônica e, consequentemente, dos ácidos e base,</p><p>a partir de dados obtidos experimentalmente. Neste procedimento, uma lâmpada era</p><p>ligada por meio de um cabo a uma bateria, e outro cabo partindo da lâmpada e outro da</p><p>bateria eram inseridos em uma solução iônica, fazendo com que a lâmpada acendesse.</p><p>No entanto, ao testar uma solução contendo açúcar, ele notou que o mesmo não ocorria.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre acidez e basicidade,</p><p>analise as afirmativas a seguir e assinale V para a(s) verdadeira(s) e F para a(s) falsa(s).</p><p>I. ( ) O ácido clorídrico em solução aquosa é capaz de conduzir eletricidade utilizando</p><p>um aparato semelhante ao de Arrhenius.</p><p>II. ( ) O ácido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico sofre dissociação iônica em meio</p><p>aquoso.</p><p>III. ( ) O hidrogênio produzido na dissociação de uma ácido fica disponível em solução</p><p>aquosa.</p><p>IV. ( ) Aminas são consideradas ácidos, pois, em solução aquosa, seus hidrogênios são</p><p>liberados.</p><p>V. ( ) Para Arrhenius, uma base produz hidroxilas no meio aquoso.</p><p>Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:</p><p>V, V, F, F, V.</p><p>F, F, V, V, F.</p><p>V, F, V, F, V.</p><p>V, V, F, V, F.</p><p>V, F, F, V, F.</p><p>12.</p><p>Pergunta 12</p><p>0 Pontos</p><p>Nos laboratórios é comum que se faça reações de neutralização para descartar um</p><p>resíduo que é ácido ou básico e pode prejudicar o meio ambiente. Essa reação também</p><p>pode estar presente como uma das etapas de síntese de um determinado produto</p><p>químico.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre reações ácido-base, é</p><p>possível afirmar que as reações de neutralização ocorrem porque:</p><p>ocorre a cristalização dos íons após sua interação.</p><p>os elétrons de um ácido são compartilhados com a molécula de água.</p><p>em condições ideais de temperatura e pressão, o pH da solução será igual a zero.</p><p>os íons sofrem solvatação, o que reduz sua interação.</p><p>em concentrações equimolares e meio aquoso, os íons</p><p>produzidos interagem entre si formando água e um sal.</p><p>13.</p><p>Pergunta 13</p><p>0 Pontos</p><p>As reações químicas de adição, substituição, eliminação e rearranjo se baseiam em</p><p>processos de clivagem e formação das ligações covalentes entre os átomos de uma</p><p>molécula. Esse processo depende das características da molécula e de seus ligantes.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre reações e mecanismo,</p><p>analise as afirmativas a seguir.</p><p>I. Na quebra da ligação por homólise, cada átomo fica com um elétron da ligação.</p><p>II. Se a quebra da ligação for heterolítica, os átomos compartilham os elétrons da</p><p>ligação.</p><p>III. Quando um átomo possui três elétrons, ele passa a ser denominado de radical.</p><p>IV. Na ligação heterolítica, o elemento mais eletronegativo permanece com o par de</p><p>elétrons.</p><p>Está correto apenas o que se afirma em:</p><p>II e III.</p><p>III e IV.</p><p>II e IV.</p><p>I e IV.</p><p>I e III.</p><p>14.</p><p>Pergunta 14</p><p>0 Pontos</p><p>Os ácidos e bases de uma reação podem ser classificados de acordo com as teorias de</p><p>Arrhenius, Brønsted-Lowry e Lewis, cada teoria explica de uma forma por que um</p><p>determinado composto é um ácido ou uma base nas reações de neutralização.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre reações ácido-base,</p><p>analise os tópicos a seguir e associe-os com suas respectivas características.</p><p>1) Neutralização completa.</p><p>2) Brønsted-Lowry.</p><p>3) Neutralização parcial.</p><p>4) Nucleófilos.</p><p>( ) O ácido da reação é doador de prótons.</p><p>( ) Um mol de hidróxido de sódio interage com um mol de ácido clorídrico.</p><p>( ) Doadores de elétrons.</p><p>( ) Produz um sal que tem caráter ácido ou básico.</p><p>Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:</p><p>2, 1, 4, 3.</p><p>2, 4, 1, 3.</p><p>1, 3, 4, 2.</p><p>4, 2, 3, 1.</p><p>3, 4, 2, 1.</p><p>15.</p><p>Pergunta 15</p><p>0 Pontos</p><p>Inúmeras moléculas orgânicas são quirais, e podem apresentar atividade óptica e</p><p>biológica. A quiralidade tem como principal conceito o fato de um carbono possuir</p><p>quatro átomos diferentes ligados a ele, por meio de ligações simples. Adicionalmente,</p><p>possuem uma nomenclatura para identificar suas moléculas com mais precisão.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre quiralidade, analise os</p><p>itens dispostas a seguir e associe-os com suas respetivas características.</p><p>1) Ácido 2-hidróxipropanóico.</p><p>2) Cis-dicloro-etano.</p><p>3) Ordem de prioridade.</p><p>4) Quantidade de estereoisômeros.</p><p>( ) Aquiral.</p><p>( ) Considera o átomo de maior número atômico.</p><p>( ) Quiral.</p><p>( ) Determina-se pelo cálculo de dois elevado a n.</p><p>Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:</p><p>2, 3, 1, 4.</p><p>4, 1, 3, 2.</p><p>3, 2, 4, 1.</p><p>2, 4, 1, 3.</p><p>1, 2, 4, 3.</p><p>16.</p><p>Pergunta 16</p><p>0 Pontos</p><p>Leia o trecho a seguir:</p><p>“É frequente acontecer que, no decurso de uma dada reação química, se formem</p><p>moléculas quirais a partir de reagentes que sejam aquirais. No entanto,se não houver no</p><p>meio reacional qualquer influência do tipo quiral (em termos de catalisador ou de</p><p>solvente), o resultado</p><p>da reação será sempre a formação de uma mistura racémica, ou</p><p>seja, formam-se quantidades iguais dos dois enantiômeros do produto.”</p><p>Fonte: PAIVA, A. P. O fenómeno da quiralidade – bases de estereoquímica. Química</p><p>103, p. 58. 2006. Disponível em:</p><p><https://www.fcav.unesp.br/Home/departamentos/tecnologia/LUCIANAMARIASARA</p><p>N/o-fenomeno-da-quiralidade-artigo.pdf>. Acesso em: 14 mar. 2020.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre quiralidade, analise as</p><p>afirmativas a seguir e assinale V para a(s) verdadeira(s) e F para a(s) falsa(s)</p><p>I. ( ) A Projeção de Fischer pode ser utilizada para determinar se a molécula possui</p><p>centro quiral R ou S.</p><p>II. ( ) A Projeção de Fischer é utilizada para moléculas que são aquirais.</p><p>III. ( ) Moléculas com dois centros quirais e substituintes iguais produzem quatro</p><p>estereoisômeros.</p><p>IV. ( ) Uma molécula denominada de mesa possui lados iguais quando um plano de</p><p>simetria é inserido.</p><p>Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:</p><p>F, F, V, V.</p><p>V, V, V, F.</p><p>V, F, V, F.</p><p>V, F, F, V.</p><p>F, V, V, F.</p><p>17.</p><p>Pergunta 17</p><p>0 Pontos</p><p>As reações orgânicas podem ocorrer de diferentes formas, no entanto, geralmente elas</p><p>seguem um padrão, que pode ser identificado por meio de um olhar mais cauteloso para</p><p>cada uma das moléculas da reação, ou seja, reagentes e produtos obtidos.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre reações químicas, analise</p><p>as reações disponíveis a seguir e associe-as com seus respetivos processos.</p><p>1) Substituição.</p><p>2) Adição.</p><p>3) Eliminação.</p><p>4) Rearranjos.</p><p>( ) O aquecimento de um mol etano gera um mol eteno e desprende na forma gasosa</p><p>hidrogênio.</p><p>( ) A interação entre um metano e um cloro tem como produto o clorometano e ácido</p><p>clorídrico.</p><p>( ) O aquecimento de um éter alil vinil produz o 4-pentenal.</p><p>( ) A reação entre o 1,3-butadieno e um bromo produz o 1,4-dibromo-2buteno</p><p>Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:</p><p>2, 1, 4, 3.</p><p>3, 1, 4, 2.</p><p>4, 2, 1, 3.</p><p>2, 4, 3, 1.</p><p>1, 3, 2, 4.</p><p>18.</p><p>Pergunta 18</p><p>0 Pontos</p><p>Os diastereoisômeros, mesmo sendo isômeros espaciais, não possuem imagem</p><p>especular. Sua caracterização e posterior nomenclatura devem levar em consideração a</p><p>disposição de seus átomos para dizer se a molécula é cis ou trans.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado, pode-se dizer que um dos</p><p>aspectos mais interessantes dos diastereoisômeros é que, diferente dos enantiômeros,</p><p>eles podem ser separados porque:</p><p>possuem diferentes propriedades físicas e</p><p>químicas.</p><p>por serem uma mistura racêmica, desviam a luz polarizada, o que facilita sua separação.</p><p>são dissolvidos em solventes com diferentes polares e apolares.</p><p>possuem mais de um centro quiral.</p><p>seus estereoisômeros podem ser convertidos em um tipo dos isômeros.</p><p>19.</p><p>Pergunta 19</p><p>0 Pontos</p><p>O conceito de acidez e basicidade foi alterado desde Arrhenius, primeiro por Brønsted-</p><p>Lowry e, depois, Lewis. Dessa forma, foi possível determinar se compostos orgânicos</p><p>eram ácidos ou básicos, e prever o pH em reações químicas.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre acidez e basicidade de</p><p>compostos orgânicos, é possível afirmar que a teoria de Lewis é mais abrangente</p><p>porque:</p><p>envolve a mudança da acidez e basicidade do solvente.</p><p>depende de água, um solvente universal, para ocorrer.</p><p>baseia-se na transferência de elétrons entre</p><p>moléculas.</p><p>relaciona-se à dissociação iônica em solventes orgânicos</p><p>relaciona-se à quantidade de prótons disponível em uma molécula.</p><p>20.</p><p>Pergunta 20</p><p>0 Pontos</p><p>Além do pKa, a acidez e basicidade de um elemento químico pode ser influenciada por</p><p>seus constituintes, eletronegatividade, tipos de ligação presentes na molécula e,</p><p>consequentemente, sua hibridização, dentre outros fatores.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre acidez e basicidade das</p><p>funções orgânicas, analise as afirmativas a seguir.</p><p>I. Um benzeno é mais ácido do que um etano.</p><p>II. Em hidrocarbonetos, a acidez maior é verificada em moléculas com ligações σ.</p><p>III. Álcoois são considerados anfóteros.</p><p>IV. Um n-hexano é mais ácido em comparação a um n-butano.</p><p>Está correto apenas o que se afirma em:</p><p>I e III.</p><p>I e II.</p><p>II, III e IV.</p><p>III e IV.</p><p>II e III.</p><p>1.</p><p>Pergunta 1</p><p>0 Pontos</p><p>Leia o trecho a seguir:</p><p>“Nano é um prefixo grego que significa anão. Em ciência esta palavra é usada para</p><p>designar uma parte em um bilhão, ou seja, um bilionésimo. Um nanômetro corresponde</p><p>a um bilionésimo de metro e materiais com esta dimensão são chamados de</p><p>nanomateriais.”</p><p>Fonte: Pimenta, M. A. Nanomateriais de carbono: o impacto da pesquisa e da inovação</p><p>no cenário nacional. Academia Brasileira de Ciências, 2018. Disponível em:</p><p><http://www.abc.org.br/2018/07/04/nanomateriais-de-carbono-o-impacto-da-pesquisa-</p><p>e-da-inovacao-no-cenario-nacional/>. Acesso em: 07 mar. 2020.</p><p>Considerado o que foi estudado sobre compostos aromáticos, é possível afirmar que os</p><p>nanomaterias são versáteis porque:</p><p>possuem dureza inferior ao diamante e, portanto, maior</p><p>flexibilidade.</p><p>possuem as mesmas características de compostos macroscópicos, no entanto, em outra</p><p>escala de tamanho.</p><p>possuem atividade biológica, mas também podem ser utilizados na construção civil.</p><p>sua rede cristalina é igual à do grafite.</p><p>possuem propriedades físicas e químicas diferentes dos compostos e carbono</p><p>macroscópicos, o que permite que sejam aplicados em diversas áreas.</p><p>2.</p><p>Pergunta 2</p><p>0 Pontos</p><p>Hidrocarbonetos são compostos basicamente por carbono e hidrogênio. Os carbonos</p><p>podem realizar ligações simples, o que configura o hidrocarboneto saturado, e ligações</p><p>duplas e triplas, o que torna o hidrocarboneto insaturado</p><p>De acordo com essas informações e os seus estudos sobre hidrocarbonetos, ordene os</p><p>compostos a seguir de acordo com o aumento da quantidade de insaturação.</p><p>( ) 5,5-dimetil-2-hexino.</p><p>( ) Dodecano.</p><p>( ) Octa-1,4-dieno.</p><p>( ) Cis-dicloropropeno.</p><p>Agora assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:</p><p>3, 1, 4, 2.</p><p>2, 4, 1, 3.</p><p>4, 1, 3, 2.</p><p>1, 4, 2, 3.</p><p>4, 3, 1, 2.</p><p>3.</p><p>Pergunta 3</p><p>0 Pontos</p><p>Os hidrocarbonetos aromáticos começaram a ser estudados em 1800, e inicialmente</p><p>associou-se o nome das moléculas ao seu aroma. Hoje sabemos que nem todas as</p><p>moléculas que possuem odor são aromáticas. Com o advento da tecnologia descobriu-se</p><p>também que estes compostos podem ser bem complexos.</p><p>Considerando o texto acima e os conteúdos estudados sobre hidrocarbonetos</p><p>aromáticos, é correto afirmar que os hidrocarbonetos aromáticos podem ser complexos</p><p>porque:</p><p>são difíceis de se obter em laboratório.</p><p>podem ser encontrados em extratos vegetais que são complexos por natureza.</p><p>sua aplicação é limitada à indústria farmacêutica.</p><p>as ligações entre o carbono são duplas.</p><p>podem possuir mais de um anel aromático condensado.</p><p>4.</p><p>Pergunta 4</p><p>0 Pontos</p><p>Os derivados de benzeno podem ser encontrados tanto na natureza como podem ser</p><p>sintetizados em laboratórios. Suas características e nomenclatura estão relacionadas às</p><p>funções orgânicas ligadas ao anel aromático. Alguns derivados podem conter mais de</p><p>uma função orgânica e são os chamados dissubstituídos ou trissubstituídos.</p><p>Considerando o trecho acima e o que foi estudado sobre os derivados de benzeno,</p><p>analise as afirmativas abaixo e assinale V para a(s) verdadeira(s) e F para a(s) falsa(s).</p><p>I. ( ) A alquilação consiste na substituição do hidrogênio por um -C=O.</p><p>II. ( ) Outra nomenclatura para o 1,2-dimetibenzeno é o-xileno.</p><p>III. ( ) Quando um benzeno sofre a nitração, se for realizada outra substituição esta</p><p>ocorre lentamente.</p><p>IV. ( ) Halogênios são meta-dirigentes.</p><p>Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta.</p><p>F, F, V, V.</p><p>V, V, F, F.</p><p>F, V, V, F.</p><p>V, F, V, F.</p><p>V, F, F, V.</p><p>5.</p><p>Pergunta 5</p><p>0 Pontos</p><p>Leio o trecho a seguir:</p><p>“A busca por substitutos para o açúcar tem sido uma constante durante os últimos 50</p><p>anos. Conhecido o grande poder calórico do açúcar de mesa, a indústria alimentícia</p><p>lançou se na busca por substitutos de açúcar que adoçam, mas que não são calóricos,</p><p>conhecidos como edulcorantes. Entre os mais utilizados e polêmicos, está o aspartame,</p><p>um edulcorante com baixo teor de calorias, utilizado em alimentos e bebidas em mais de</p><p>100 países ao redor do mundo. É aproximadamente 200 vezes mais doce do que o</p><p>açúcar.”</p><p>Fonte: Brito, E. Aspartame. Food Ingredients Brasil, Nº 43, 2018. Disponível em:</p><p><https://revista-fi.com.br/upload_arquivos/201803/2018030446861001521745498.pdf>.</p><p>Acesso em: 27 mar. 2020.</p><p>Considerando essas informações e os conceitos estudados sobre funções oxigenadas, é</p><p>possível afirmar que o aspartame possui como funções orgânicas oxigenadas os grupos:</p><p>fenol e anidrido.</p><p>ester e éter.</p><p>ácido carboxílico e álcoois.</p><p>cetona e aldeído.</p><p>ácido carboxílico e éster.</p><p>6.</p><p>Pergunta 6</p><p>0 Pontos</p><p>O processo de separação por cromatografia é utilizado para purificação, quantificação e</p><p>caracterização de substâncias químicas que constituem uma amostra. Apesar da</p><p>cromatografia ser um processo muitas vezes simples, ela possui algumas etapas.</p><p>Considere que se deseja separação as substâncias presentes em uma planta, utilizando a</p><p>cromatografia de coluna.</p><p>Considerando essas informações e o que foi estudado sobre cromatografia, ordene as</p><p>etapas envolvidas no processo de separação de compostos utilizando esta técnica:</p><p>( ) Empacotamento.</p><p>( ) Extração.</p><p>( ) Aquisição.</p><p>( ) Diluição.</p><p>( ) Separação cromatográfica.</p><p>Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:</p><p>3, 1, 5, 2, 4.</p><p>4, 3, 5, 2, 1.</p><p>5, 4, 2, 1, 3.</p><p>2, 5, 3, 1, 4.</p><p>1, 2, 4, 5, 3.</p><p>7.</p><p>Pergunta 7</p><p>0 Pontos</p><p>Os carbonos hibridizados sp3 tendem a formar ângulos de ligação de 109,5º e no</p><p>cicloexano não é diferente. A molécula de cicloexano não é plana e possui</p><p>conformações químicas, ou seja, suas ligações realizam movimentos, que produzem</p><p>estruturas com maior e menor estabilidade.</p><p>Considerando essas informações e os conteúdos estudados sobre conformação do</p><p>cicloexano, é possível afirmar que a conformação mais estável é a em cadeira porque:</p><p>apresenta um aumento da repulsão coulombiana.</p><p>é a mais flexível.</p><p>apresenta a menor repulsão entre os hidrogênios ligados ao</p><p>carbono.</p><p>possui tensão de torção.</p><p>é um intermediário estável.</p><p>8.</p><p>Pergunta 8</p><p>0 Pontos</p><p>O ar que respiramos é constituído por cerca de 78% de nitrogênio. Essa grande</p><p>concentração é convertida em outras moléculas a partir do ciclo do nitrogênio,</p><p>produzindo assim diferentes compostos nitrogenados, presente em plantas, animais e</p><p>humanos.</p><p>Considerando essas informações e o que foi estudado sobre as funções nitrogenadas,</p><p>analise as afirmativas a seguir:</p><p>I. Uma base de Schiff é sintetizada pela reação entre uma amina e uma cetona.</p><p>II. Amidas são caraterizadas pela ligação dupla com um carbono.</p><p>III. Imidas possuem duas carbonilas ligada ao átomo de nitrogênio.</p><p>IV. A função C≡N é característica do grupo funcional nitrila.</p><p>V. Nitrocompostos são alifáticos e possuem odor desagradável.</p><p>Está correto apenas o que se afirma em:</p><p>I, II e IV.</p><p>I, III e IV.</p><p>II e V.</p><p>I, II e V.</p><p>II, IV e V.</p><p>9.</p><p>Pergunta 9</p><p>0 Pontos</p><p>A partir de reações de substituição, um anel aromático pode produzir inúmeros outros</p><p>compostos que possuem uma boa estabilidade devido à deslocalização dos elétrons. As</p><p>aplicações dos derivados de benzeno incluem a área de matérias poliméricos,</p><p>medicamentos, cosméticos, entre outros.</p><p>Considerando essas informações e seus estudos sobre os derivados de benzeno, analise</p><p>as afirmativas a seguir:</p><p>I. Entre os derivados de benzenos estão os policíclicos, que são resultando da</p><p>condensação entre benzenos.</p><p>II. A maioria dos derivados são resultado de uma reação de adição.</p><p>III. A halogenação pode ocorrer com átomos de outras famílias dos metais de transição.</p><p>IV. A substituição eletrolítica consiste na troca de um hidrogênio ligado a um carbono</p><p>do anel aromático por um grupo funcional.</p><p>Está correto apenas o que se afirma em:</p><p>I, III e IV.</p><p>I e III.</p><p>I, II e IV.</p><p>II e IV.</p><p>I e IV.</p><p>10.</p><p>Pergunta 10</p><p>0 Pontos</p><p>O cicloexano possui diferentes conformações por ter maior grau de liberdade. As</p><p>diferentes conformações ocorrem em energias distintas, podendo aumentar ou diminuir</p><p>a tensão angular e de torção e, consequentemente, a estabilidade da molécula.</p><p>Considerando o que foi estudado sobre a conformação do cicloexano, analise os tópicos</p><p>a seguir e associe-os com as suas respectivas características:</p><p>1) Cadeira.</p><p>2) Meia cadeira.</p><p>3) Barco torcido.</p><p>4) Barco.</p><p>( ) Segunda conformação com maior estabilidade.</p><p>( ) É a conformação mais energética.</p><p>( ) Eleva a tensão de torção.</p><p>( ) As conformações são precisamente alternadas.</p><p>Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:</p><p>3, 4, 2, 1.</p><p>2, 4, 1, 3.</p><p>4, 3, 2, 1.</p><p>3, 2, 4, 1.</p><p>1, 4, 3, 2.</p><p>11.</p><p>Pergunta 11</p><p>0 Pontos</p><p>Leio o trecho a seguir:</p><p>“Vários autores têm chamado o século 20 ‘o século da cromatografia’, uma vez que essa</p><p>técnica foi altamente importante no desenvolvimento de várias áreas das ciências físicas</p><p>e biológicas durante todo este século.[...] No século 19, alguns cientistas aplicaram</p><p>diferentes sólidos para ‘filtração’, remoção de alguns componentes ou fracionamento de</p><p>líquidos, enquanto outros fizeram esses fracionamentos em papel.”</p><p>Fonte: Collins, C. H. I. Michael Tswett e o “nascimento” da Cromatografia. Scientia</p><p>Chromatographica. V.1, p.7-20. 2009. Disponível em:</p><p><http://www.iicweb.org/scientiachromatographica.com/files/v1n1a1.pdf>. Acesso em:</p><p>07 fev. 2020.</p><p>Considerando seus estudos com relação às técnicas cromatográficas, analise as</p><p>afirmativas a seguir:</p><p>I. A fase móvel contém o analito.</p><p>II. A fase estacionária pode ser feita de algodão.</p><p>III. Na cromatografia de camada delgada uma pequena fração da amostra é analisada.</p><p>IV. Na cromatografia gasosa a coluna pode ser aquecida.</p><p>V. Ao iniciar uma cromatografia de coluna, a coluna pode secar entre as análises.</p><p>Está correto apenas o que se afirma em:</p><p>II, III e IV.</p><p>II, IV e V.</p><p>II, III e V.</p><p>I, II e IV.</p><p>I, III e IV.</p><p>12.</p><p>Pergunta 12</p><p>0 Pontos</p><p>As pequenas dimensões e propriedades dos nanotubos e fulerenos têm ganhado</p><p>destaque ao longo dos últimos anos, o que faz com que estes matérias sejam estudados e</p><p>aplicados em diversas áreas e diferentes processos, podendo inclusive otimizar</p><p>processos já existentes.</p><p>Considerando o que foi estudado sobre nanotubos e fulerenos, analise os tópicos</p><p>disponíveis a seguir e associe-os com suas com suas respectivas características.</p><p>1) Nanotubos.</p><p>2) Funcionalização.</p><p>3) Fulereno.</p><p>4) Fotofísica e fotoquímica.</p><p>5) Compósitos.</p><p>( ) Folhas de grafeno enroladas.</p><p>( ) Transferência de carga em dispositivos fotovoltaicos.</p><p>( ) Mistura de materiais distintos.</p><p>( ) Esferoidal.</p><p>( ) Adsorção de grupos funcionais.</p><p>Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:</p><p>4, 3, 1, 2, 5</p><p>5, 3, 2, 1, 4</p><p>2, 4, 3, 5, 1</p><p>1, 5, 2, 4, 3</p><p>1, 4, 5, 3, 2.</p><p>13.</p><p>Pergunta 13</p><p>0 Pontos</p><p>A adrenalina é um hormônio neurotransmissor liberado pelo corpo humano em um</p><p>momento de tensão, estresse ou excitação. Quimicamente, essa molécula possui como</p><p>grupo funcional uma amina ligada a um anel aromático e três hidroxilas.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre funções nitrogenadas,</p><p>analise as afirmativas a seguir e assinale V para a(s) verdadeira(s) e F para a(s) falsa(s)</p><p>I. ( ) Aminas podem se ligar a no máximo três grupos orgânicos.</p><p>II. ( ) Aminas são caracterizadas pela presença do nitrogênio ligado ao oxigênio</p><p>no meio</p><p>da cadeia carbônica ligada a dois carbonos.</p><p>III. ( ) Um hidrocarboneto com duas aminas ligadas a uma cadeia de 5 carbonos é</p><p>denominado de pentano- 1,5-diamina.</p><p>IV. ( ) Aminas são aromáticas, sendo improvável a existência de amina alifática.</p><p>Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:</p><p>V, F, V, F.</p><p>F, F, V, V.</p><p>V, F, F, V.</p><p>V, V, F, F.</p><p>F, V, F, V.</p><p>14.</p><p>Pergunta 14</p><p>0 Pontos</p><p>Existem diversos compostos oxigenados, sendo que as propriedades químicas e físicas</p><p>das substâncias estão intimamente relacionadas com a forma na qual o oxigênio se liga</p><p>aos carbonos e sua posição na cadeia carbônica, o que pode produzir diferentes funções</p><p>orgânicas.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre funções oxigenadas,</p><p>analise os tópicos a seguir e associe-os com suas com suas respectivas características.</p><p>1) Álcoois.</p><p>2) Enol.</p><p>3) Fenol.</p><p>4) Aldeidos.</p><p>5) Cetonas.</p><p>( ) Oxigênio ligado ao carbono por uma dupla ligação na extremidade da cadeia.</p><p>( ) Hidroxila ligada a um carbono hibridizado sp3.</p><p>( ) Ácido ascórbico.</p><p>( ) Hexan-2-ona.</p><p>( ) Síntese da aspirina.</p><p>Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:</p><p>4, 2, 1, 3, 5.</p><p>2, 1, 5, 3, 4.</p><p>5, 4, 2, 1, 3.</p><p>4, 1, 2, 5, 3.</p><p>1, 2, 5, 4, 3.</p><p>15.</p><p>Pergunta 15</p><p>0 Pontos</p><p>Haletos orgânicos são uma classe de compostos orgânicos que possuem átomos da</p><p>família 7A da tabela periódica ligados diretamente a um átomo de carbono em uma</p><p>cadeia. Diversos haletos orgânicos são tóxicos, mas continuam a ser utilizados.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre haletos orgânicos, analise</p><p>as afirmativas abaixo e assinale V para a(s) verdadeira(s) e F para a(s) falsa(s):</p><p>I. ( ) Haletos orgânicos podem se ligar aos carbonos com orbital hibridizado sp2 e sp3.</p><p>II. ( ) Os halogênios nos haletos podem se ligar também aos hidrogênios.</p><p>III. ( ) Haletos orgânicos com orbital do tipo sp são muito comuns.</p><p>IV. ( ) O iodo do iodociclohexano está ligado a um carbono e encontra-se na parte</p><p>externa do anel cíclico.</p><p>Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:</p><p>F, V, V, F.</p><p>V, F, F, V.</p><p>F, F, V, V.</p><p>F, V, F, V.</p><p>V, F, V, F.</p><p>16.</p><p>Pergunta 16</p><p>0 Pontos</p><p>Os compostos organometálicos são considerados importantes na síntese orgânica porque</p><p>são utilizados como precursores na síntese de diversos outros compostos, como</p><p>aldeídos, cetonas e álcoois. Sua reatividade relaciona-se ao tipo de metal com o qual o</p><p>composto orgânico se liga.</p><p>Considerando essas informações e os conteúdos estudados sobre compostos</p><p>organometálicos, é possível afirmar que:</p><p>os compostos de Grignard são mais reativos que os de</p><p>Frankland.</p><p>os compostos de Frankland são caracterizados pela presença do magnésio.</p><p>a síntese dos compostos de Grignard é realizada em meio aquoso.</p><p>os compostos de Frankland são amplamente difundidos na síntese orgânica.</p><p>os compostos de Grignard se ligam principalmente a elementos da família 1B.</p><p>17.</p><p>Pergunta 17</p><p>0 Pontos</p><p>Os compostos orgânicos conhecidos como hidrocarbonetos são amplamente utilizados</p><p>no nosso cotidiano, podendo ser encontrados em alimentos, plásticos, medicamentos,</p><p>combustíveis, entre outros produtos que consumimos.</p><p>Considerando o trecho apresentado e o conteúdo estudados sobre hidrocarboneto,</p><p>analise as afirmativas a seguir:</p><p>I. Hidrocarbonetos são constituídos de carbono e hidrogênio.</p><p>II. O alcano possui ligações pi.</p><p>III. Um hidrocarboneto de cadeia aberta pode ser convertido em um cíclico.</p><p>IV. Um alcadieno possui uma ligação dupla.</p><p>V. Os alcinos são caracterizados por suas ligações triplas.</p><p>Está correto apenas o que se afirma em:</p><p>II, III e IV.</p><p>I, II e III.</p><p>I, II e IV.</p><p>II, IV e V.</p><p>I, III e V.</p><p>18.</p><p>Pergunta 18</p><p>0 Pontos</p><p>A penicilina foi descoberta em 1928, pelo médico e professor Alexander Fleming, que</p><p>observou uma espécie de bolor estava contaminando uma amostra de cultura celular. A</p><p>penicilina foi dos primeiros antibióticos descobertos e utilizado com sucesso no</p><p>combate de doenças infecciosas. A molécula de penicilina está apresentada a seguir:</p><p>Considerando essas informações e seus estudos sobre as funções orgânicas, analise as</p><p>afirmativas a seguir:</p><p>I. A penicilina contém um grupo funcional ácido carboxílico.</p><p>II. O grupo funcional éter está próxima a um átomo de nitrogênio.</p><p>III. A penicilina possui um grupamento amina.</p><p>IV. O R representa outros hidrocarbonetos que podem se ligar a penicilina.</p><p>V. A hidroxila dá a penicilina a função álcool.</p><p>Está correto apenas o que se afirma em:</p><p>II, IV e V.</p><p>I, II e IV.</p><p>I, III e IV.</p><p>I e III.</p><p>IV e V.</p><p>19.</p><p>Pergunta 19</p><p>0 Pontos</p><p>As estruturas fechadas de hidrocarbonetos são denominadas de cíclicas. As ligações</p><p>entre os carbonos nos hidrocarbonetos cíclicos podem ser saturadas ou insaturadas.</p><p>Além disso, esses compostos também podem conter ramificações e mais de um anel</p><p>condensado.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre nomenclatura dos</p><p>hidrocarbonetos, analise as afirmativas a seguir e assinale V para a(s) verdadeira(s) e F</p><p>para a(s) falsa(s).</p><p>I. ( ) O menor hidrocarboneto cíclico é o ciclopropano.</p><p>II. ( ) O ciclopenteno é um cicloalcano.</p><p>III. ( ) O biciclo [2,2,1] heptano possui duas cabeças de ponte.</p><p>IV. ( ) Carbonos com um ciclo são denominados insaturados.</p><p>Agora, analise alternativa que apresenta a sequência correta:</p><p>F, V, V, F.</p><p>V, F, V, F.</p><p>F, F, V, V.</p><p>F, V, F, V.</p><p>V, V, F, F.</p><p>20.</p><p>Pergunta 20</p><p>0 Pontos</p><p>Os compostos orgânicos sulfurados são aqueles que contém um ou mais átomos de</p><p>enxofre (S) e podem ser encontrados por exemplo em alimentos como alho, cebola e</p><p>café torrado e no odor utilizado como defensa de animais, como o gambá. Estes</p><p>compostos podem ser divididos de acordo com seu grupo funcional e ponto de ebulição,</p><p>que tornam o odor mais ou menos perceptível.</p><p>Considerando essas informações e o que foi estudado sobre funções sulfuradas, analise</p><p>os tópicos disponíveis a seguir e associe-os com suas respectivas características.</p><p>1) Tiol.</p><p>2) Tioéter.</p><p>3) Ácido sulfônico.</p><p>4)Tensoativos.</p><p>5) Aminoácido sulfurado.</p><p>( ) Espumas.</p><p>( ) Butan-1-tiol.</p><p>( ) Cisteína.</p><p>( ) Ácido 2,3-dimetil-butan-2-sulfônico.</p><p>( ) Butil-tiohexano.</p><p>Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:</p><p>1, 2, 5, 4, 3.</p><p>2, 1, 4, 3, 5.</p><p>4, 1, 5, 3, 2.</p><p>3, 4, 1, 2, 5.</p><p>1, 3, 5, 2, 4.</p><p>1. Pergunta 1</p><p>0/0</p><p>As fórmulas estruturais podem ser representadas de diferentes formas, mas, ao escrevê-las, dúvidas</p><p>podem surgir com relação à ordem correta dos átomos. Uma maneira simples de avaliar a ordem</p><p>correta é observando as possibilidades de ligações, o que pode ser realizado por meio da utilização</p><p>do cálculo da carga formal.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre carga formal, analise as afirmações a</p><p>seguir.</p><p>I. Para realizar o cálculo da carga formal, deve-se, inicialmente, determinar a quantidade de elétrons</p><p>na camada de valência dos átomos.</p><p>II. Para encontrar os elétrons da camada de valência, é preciso fazer a distribuição eletrônica.</p><p>III. A carga formal pode ser um número quebrado.</p><p>IV. Quanto maior o valor da carga formal, maior a possibilidade da estrutura existir na realidade.</p><p>V. Para realizar o cálculo da carga formal, deve-se utilizar as estruturas de Lewis e analisar as</p><p>possibilidades de ligações entre os átomos.</p><p>Está correto apenas o que se afirma em:</p><p>Ocultar opções de resposta</p><p>I, II e III.</p><p>IV e V.</p><p>II, IV e V.</p><p>Correta:</p><p>I e V.</p><p>I, III e V.</p><p>2. Pergunta 2</p><p>0/0</p><p>Os orbitais atômicos são divididos, também, em subníveis que admitem apenas uma determinada</p><p>quantidade de elétrons. Adicionalmente, existem as camadas que vão de K a Q, essas também</p><p>apresentam um limite quanto à quantidade de elétrons.</p><p>Considerando essas informações</p><p>e o conteúdo estudado sobre orbitais atômicos e moleculares,</p><p>analise as afirmativas e assinale V para a(s) verdadeira(s) e F para a(s) falsa(s).</p><p>I. ( ) O subnível s pode conter até 2 elétrons.</p><p>II. ( ) O subnível p pode acomodar mais de 7 elétrons.</p><p>III. ( ) O subnível d possui 5 orbitais.</p><p>IV. ( ) As camadas M e P acomodam 18 elétrons.</p><p>V. ( ) A camada K pode conter 3 elétrons.</p><p>Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:</p><p>Ocultar opções de resposta</p><p>F, V, V, V, F.</p><p>V, F, V, F, V.</p><p>V, V, F, F, F.</p><p>V, F, V, V, F.</p><p>F, F, V, V, F.</p><p>3. Pergunta 3</p><p>0/0</p><p>A hibridização é a somatória das funções de onda que resulta na formação de orbitais. Além disso, é</p><p>uma das formas de representar os orbitais atômicos e moleculares, de maneira que é possível</p><p>observar a forma como as ligações ocorrem.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre hibridização, pode-se afirmar que as</p><p>ligações são facilmente perceptíveis por este tipo de representação porque:</p><p>Ocultar opções de resposta</p><p>as ligações entre carbonos são randômicas, o que facilita sua representação.</p><p>as ligações sigma são demonstradas no eixo z e as ligações pi são demonstradas no plano.</p><p>a combinação de orbitais é demonstrada espacialmente nos</p><p>eixos x, y e z, da mesma forma que as ligações.</p><p>o ângulo da ligação molecular torna-se perceptível.</p><p>a hibridização é demonstrada no plano e linearmente.</p><p>4. Pergunta 4</p><p>0/0</p><p>As ligações covalentes são comuns em compostos orgânicos e, consequentemente, estão presentes</p><p>nas moléculas. Dentre as características de moléculas que realizam ligação covalente, está a</p><p>diferença de estado físico, ou seja, compostos covalentes podem ser gasosos, líquidos ou sólidos.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado, pode-se afirmar que as ligações covalentes</p><p>ocorrem porque:</p><p>Ocultar opções de resposta</p><p>são realizadas entre metais que possuem 7 elétrons na camada de valência.</p><p>são realizadas pelo compartilhamento de elétrons, no entanto, os elétrons pertencem a um átomo da</p><p>ligação.</p><p>são realizadas entre ametais, que possuem, no máximo, 7</p><p>elétrons na camada e valência e se ligam para atingir a</p><p>estabilidade.</p><p>são realizadas entre metais e ametais com transferência de elétrons.</p><p>são realizadas entre carbono e hidrogênio.</p><p>5. Pergunta 5</p><p>0/0</p><p>O preenchimento dos orbitais atômicos seguem diversas regras, e sua compreensão é fundamental</p><p>para o entendimento de como as ligações ocorrem e como os orbitais moleculares são formados além</p><p>das energias envolvidas.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado, ordene as etapas envolvidas na interação</p><p>entre orbitais atômicos de acordo com a sequência em que ocorre a formação da molécula.</p><p>( ) Diminuição da energia de repulsão e formação de uma ligação covalente.</p><p>( ) Os átomos estão distantes.</p><p>( ) Os átomos se repelem com o aumento da energia.</p><p>( ) Os átomos começam a se atrair.</p><p>Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:</p><p>Ocultar opções de resposta</p><p>3, 1, 4, 2.</p><p>4, 1, 3, 2.</p><p>1, 3, 2, 4.</p><p>2, 3, 4, 1.</p><p>3, 1, 2, 4.</p><p>6. Pergunta 6</p><p>0/0</p><p>Existem diferentes formas de se representar as fórmulas estruturais, da mais simples a mais</p><p>complexa. Algumas, por serem mais comuns, aparecem constantemente nos livros e artigos.</p><p>Independentemente da forma de representação, o importante é observar quais átomos constituem</p><p>uma molécula.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre fórmulas estruturais, analise os tópicos</p><p>disponíveis a seguir e associe-os com suas com suas respectivas características.</p><p>1) Fórmulas estruturais.</p><p>2) Fórmulas de traços.</p><p>3) Ângulo molecular.</p><p>4) Fórmulas condensadas.</p><p>5) Índices.</p><p>( ) Representam a quantidade de repetições de uma parte da molécula.</p><p>( ) Pode ser representado em zigue-zague, sendo mais próximo da realidade.</p><p>( ) Podem ser de traço, condensada e de linhas.</p><p>( ) São a simplificação da fórmula de traços.</p><p>( ) Representa todos os átomos da molécula sem ângulos.</p><p>Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:</p><p>Ocultar opções de resposta</p><p>3, 1, 2, 5, 4.</p><p>2, 5, 3, 1, 4.</p><p>4, 1, 3, 2, 5.</p><p>5, 3, 1, 4, 2.</p><p>5, 2, 1, 3, 4.</p><p>7. Pergunta 7</p><p>0/0</p><p>A molécula de metano à temperatura ambiente é um gás usualmente utilizado como combustível.</p><p>Essa molécula é constituída apenas de carbono, ligado por meio de ligações simples a átomos de</p><p>hidrogênio. No metano, o átomo de carbono segue a regra do octeto para atingir a estabilidade.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre moléculas de metano, analise os itens</p><p>a seguir e associe-os com suas respectivas características.</p><p>1) Número de ligações que o carbono faz.</p><p>2) Número de ligações que o hidrogênio faz.</p><p>3) Distribuição de Linus Pauling.</p><p>4) Elétrons na camada de valência de acordo com Linus Pauling.</p><p>( ) 2s2 2p2</p><p>.</p><p>( ) 4.</p><p>( ) 1s2 2s2 2p2.</p><p>( ) 1.</p><p>Agora, analise a alternativa que apresenta a sequência correta:</p><p>Ocultar opções de resposta</p><p>1, 3, 4, 2.</p><p>4, 1, 3, 2.</p><p>2, 3, 1, 4.</p><p>1, 4, 3, 2.</p><p>4, 1, 2, 3.</p><p>8. Pergunta 8</p><p>0/0</p><p>Ligações iônicas estão presentes em diversos compostos químicos e geralmente ocorrem entre</p><p>elementos com átomos de diferentes eletronegatividades. De maneira geral, quanto maior a</p><p>eletronegatividade, maior a força da ligação entre os átomos.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado, analise as afirmativas abaixo e assinale V</p><p>para a(s) verdadeira(s) e F para a(s) falsa(s).</p><p>I. ( ) As ligações iônicas ocorrem pela transferência de elétrons.</p><p>II. ( ) As ligações iônicas ocorrem entre metais.</p><p>III. ( ) A eletronegatividade deve ser calculada.</p><p>IV. ( ) A eletronegatividade aumenta da esquerda para a direita na tabela periódica.</p><p>V. ( ) Compostos iônicos possuem baixo ponto de fusão.</p><p>Agora, analise alternativa que apresenta a sequência correta:</p><p>Ocultar opções de resposta</p><p>V, F, F, F, V.</p><p>V, V, F, V, V.</p><p>F, F, V, F, V.</p><p>F, V, F, V, F.</p><p>V, F, F, V, F.</p><p>9. Pergunta 9</p><p>0/0</p><p>A polaridade das moléculas relaciona-se a dois conceitos fundamentais. O primeiro é a</p><p>eletronegatividade dos átomos constituintes da molécula e o segunda é a geometria molecular, na</p><p>qual a utilização de vetores fornece informações para determinar a polaridade.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre polaridade das moléculas, analise as</p><p>afirmativas a seguir e assinale V para a(s) verdadeira(s) e F para a(s) falsa(s).</p><p>I. A diferença de eletronegatividade nos constituintes da molécula a torna polar, se os vetores forem</p><p>somados.</p><p>II. Uma molécula constituída de carbono e hidrogênio é polar.</p><p>III. Uma molécula com geometria linear será apolar.</p><p>IV. Quando os vetores se anulam, a molécula é considerada apolar.</p><p>Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:</p><p>Ocultar opções de resposta</p><p>V, F, V, F.</p><p>F, V, F, V.</p><p>F, V, V, F.</p><p>F, F, V, V.</p><p>V, F, F, V.</p><p>10. Pergunta 10</p><p>0/0</p><p>A formação de orbitais moleculares é resultante da interação entre os elétrons da camada de valência</p><p>dos átomos. A quantidade de ligações que os átomos realizam entre si pode ser determinada pela</p><p>utilização da equação da ordem de ligação.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre orbitais atômicos e moleculares,</p><p>analise as afirmativas a seguir e assinale V para a(s) verdadeira(s) e F para a(s) falsa(s).</p><p>I. ( ) A energia dos orbitais moleculares depende da energia dos orbitais atômicos.</p><p>II. ( ) O orbital molecular ligante possui maior energia, e o orbital molecular antiligante possui</p><p>menor energia se comparados aos orbitais atômicos iniciais.</p><p>III. ( ) A ordem de ligação é resultado da soma dos elétrons ligantes e antiligantes</p><p>IV. ( ) O resultado da ordem da ligação pode ser um número quebrado.</p><p>Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:</p><p>Ocultar opções</p><p>de resposta</p><p>V, V, F, F.</p><p>F, V, V, F.</p><p>F, F, V, V.</p><p>V, F, V, F.</p><p>V, F, F, V.</p><p>11. Pergunta 11</p><p>0/0</p><p>As projeções de Newman são outra forma de representar uma molécula. Nessa, a molécula é vista</p><p>perpendicularmente em relação ao eixo do papel na qual é desenhada, o que permite observar em</p><p>qual direção os átomos possuem maior ou menor estabilidade devido à sua repulsão relacionada ao</p><p>movimento de rotação da ligação simples.</p><p>Considerando o que foi estudado sobre as projeções de Newman, analise os tópicos a seguir e</p><p>associe-os com as suas respectivas características.</p><p>1) Conformação em oposição.</p><p>2) Conformação em coincidência</p><p>3) Barreira de rotação.</p><p>4) Impedimento estérico.</p><p>( ) Ocorre devido à presença de ligantes maiores que, consequentemente, aumentam a energia</p><p>necessária para que a rotação ocorra.</p><p>( ) É menos energética, portanto, produz maior estabilidade na molécula.</p><p>( ) É a energia necessária para que uma ligação simples rotacione.</p><p>( ) Possui maior energia devido ao aumento da repulsão entre os átomos.</p><p>Agora, assinale a alternativa que apresenta a associação correta:</p><p>Ocultar opções de resposta</p><p>3, 1, 4, 2.</p><p>4, 1, 3, 2.</p><p>4, 2, 1, 3.</p><p>2, 3, 4, 1.</p><p>2, 1, 3, 4.</p><p>12. Pergunta 12</p><p>0/0</p><p>A ressonância de uma molécula pode ser representada utilizando a estruturas de Lewis. De maneira</p><p>geral, o intuito das estruturas de ressonância é demonstrar que os elétrons em uma molécula não são</p><p>estáticos, ou seja, podem estar em diferentes lugares da molécula.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre hibridização, analise as afirmações a</p><p>seguir.</p><p>I. A equivalência das estruturas de ressonância é simbolizada por uma seta de duplo sentido.</p><p>II. As estruturas de ressonância são muito próximas de representações que condizem com a</p><p>realidade.</p><p>III. O híbrido de ressonância é a somatória das estruturas de ressonância.</p><p>IV. O híbrido de ressonância é a representação mais próxima da realidade de uma molécula.</p><p>V. Em alguns casos, as estruturas de ressonância são discrepantes e, portanto, o híbrido de</p><p>ressonância é descartado.</p><p>Está correto apenas o que se afirma em:</p><p>Ocultar opções de resposta</p><p>III, IV, e V.</p><p>IV e V.</p><p>I, II e V.</p><p>I, III, IV.</p><p>I e III.</p><p>13. Pergunta 13</p><p>0/0</p><p>Leia o trecho a seguir:</p><p>‘[...] Butlerov foi considerado por muitos como o fundador da teoria estrutural. Por outro lado,</p><p>durante muito tempo a prioridade foi atribuída a Kekulé e Couper, que propuseram a tetravalência do</p><p>carbono e a formação de cadeias carbônicas, contribuindo para a teoria estrutural. Pode-se afirmar,</p><p>portanto, que a proposição e uso das estruturas químicas foi um processo gradual e feito em</p><p>conjunto, começando com os trabalhos de Kekulé, passando pela sistematização e aprofundamento</p><p>realizados por Butlerov [...].”</p><p>Fonte: NOGUEIRA, H.; PORTO, P. Entre Tipos e Radicais: a construção do conceito de valência.</p><p>Química Nova, v. 42, n. 1, p. 123, 2018.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre a teoria estrutural, é correto afirmar</p><p>que os átomos realizam ligações porque:</p><p>Ocultar opções de resposta</p><p>utilizam os elétrons disponíveis na camada de</p><p>valência.</p><p>possuem muitos elétrons.</p><p>interagem por alguns segundos.</p><p>são classificados como ligantes.</p><p>são inertes e mesmo assim realizam ligações.</p><p>14. Pergunta 14</p><p>0/0</p><p>Na química orgânica, é comum encontrar compostos constituídos apenas por carbono e hidrogênio,</p><p>que são denominados de hidrocarbonetos. Mas devemos lembrar que, independente do átomo que</p><p>constitui uma molécula, todos os elementos químicos possuem partículas fundamentais em sua</p><p>composição.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre ligação e estrutura molecular, analise</p><p>os tópicos disponíveis a seguir e associe-os com suas com suas respectivas características.</p><p>1) Elétrons</p><p>2) Prótons</p><p>3) Camada de valência</p><p>4) Nêutrons</p><p>( ) Responsáveis pelas interações entre átomos.</p><p>( ) Possuem carga negativa.</p><p>( ) São partículas neutras.</p><p>( ) Possuem carga positiva.</p><p>Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:</p><p>Ocultar opções de resposta</p><p>2, 4, 3, 1.</p><p>3, 2, 4, 1.</p><p>1, 2, 4, 3.</p><p>3, 1, 4, 2.</p><p>4, 1, 3, 2.</p><p>15. Pergunta 15</p><p>0/0</p><p>A química orgânica estuda, fundamentalmente, o carbono, que é o quarto elemento mais abundante</p><p>na superfície da terra, estando presente em basicamente todos os lugares, do fundo do oceano até os</p><p>medicamentos que consumimos. Foi o advento da tecnologia que possibilitou a realização da síntese</p><p>de moléculas existentes na natureza em laboratório.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre química orgânica, analise as</p><p>afirmativas a seguir.</p><p>I. Os compostos orgânicos eram extraídos apenas de organismo vivos.</p><p>II. Antes da descoberta de Friedrich Woler, a utilização de compostos orgânicos era amplamente</p><p>difundida.</p><p>III. Woler descobriu o metano.</p><p>IV. Acreditava-se que os compostos possuíam algo chamado de força vital.</p><p>Está correto apenas o que se afirma em:</p><p>Ocultar opções de resposta</p><p>II e III.</p><p>I e III.</p><p>III e IV.</p><p>I, II e IV.</p><p>I e IV.</p><p>16. Pergunta 16</p><p>0/0</p><p>Apesar das estruturas de ressonância não reproduzirem a realidade, devem ser analisadas, em</p><p>especial se não houver equivalência entre elas, uma vez que, a partir da análise, é possível</p><p>determinar qual estrutura irá colaborar mais para a formação do híbrido de ressonância.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre estruturas de ressonância, é possível</p><p>afirmar que a estrutura que mais colabora com o híbrido de ressonância é a que apresenta:</p><p>a estrutura que segue a projeção de Newman.</p><p>a menor distância entre as cargas opostas.</p><p>a estrutura de ressonância com poucos octetos.</p><p>a energia de ligação entre os átomos proporcional à quantidade de octetos.</p><p>cargas opostas em regiões distantes na molécula.</p><p>17. Pergunta 17</p><p>0/0</p><p>O modelo de repulsão par elétrons é fundamental para compreender como os átomos constituintes de</p><p>uma molécula se organizam espacialmente. Sabe-se, por exemplo, que todos os pares de elétrons</p><p>devem ser levados em consideração na geometria molecular.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre geometria molecular, analise as</p><p>afirmativas a seguir e assinale V para a(s) verdadeira(s) e F para a(s) falsa(s).</p><p>I. ( ) O átomo central se liga a outros átomos por ligações iônicas.</p><p>II. ( ) Os elétrons da camada de valência do átomo central devem realizar o máximo de ligações</p><p>possível.</p><p>III. ( ) Os pares de elétrons isolados sofrem maior repulsão entre si.</p><p>IV. ( ) A repulsão entre os pares ligados e pares isolados tem diferentes proporções e, por isso, são</p><p>determinantes para a geometria molecular.</p><p>Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta:</p><p>Ocultar opções de resposta</p><p>V, V, F, F.</p><p>F, V, V, F.</p><p>V, F, F, V.</p><p>F, V, F, V.</p><p>F, F, V, V.</p><p>18. Pergunta 18</p><p>0/0</p><p>Alguns átomos de moléculas podem ou não seguir a regra do octeto. Independentemente dessa regra,</p><p>de modo geral, os átomos de diferentes moléculas se organizam espacialmente a fim de atingir a</p><p>maior estabilidade possível, o que ocorre também através da variação do ângulo de ligação.</p><p>Considerando essas informações e o conteúdo estudado sobre geometria molecular, analise a os</p><p>elementos químicos a seguir e associe-os com suas respectivas geometrias moleculares.</p><p>1) CH4.</p><p>2) SO2.</p><p>3) HCN.</p><p>4) PBr3F2.</p><p>5) [Pt(NH3)4]+2.</p><p>( ) Geometria angular, ângulo de 104, 5º.</p><p>( ) Geometria tetraédrica, ângulo de 109,5º.</p><p>( ) Quadrado planar, 90º.</p><p>( ) Geometria linear, ângulo de 180º.</p><p>( ) Geometria bi pirâmide trigonal, ângulos de 90º 120º.</p><p>Agora, assinale a alternativa que apresenta a associação correta:</p><p>Ocultar opções de resposta</p><p>5, 3, 1, 4, 2.</p><p>4, 2, 3, 1, 5</p><p>1, 3, 4, 2, 5.</p><p>2, 1, 5, 3, 4.</p><p>2, 3, 5, 1, 4.</p><p>19. Pergunta</p>