ORGEXPI - Extração de Trimiristina e caracterização de óleos e gorduras _ Passei Direto

Prévia do material em texto

<p>Impresso por Eliane Martins, E-mail eliane.138martins@gmail.com para uso pessoal e privado. Este material pode ser protegido por</p><p>direitos autorais e não pode ser reproduzido ou repassado para terceiros. 19/07/2022 03:06:35</p><p>1</p><p>UNIVERSIDADE ESTADUALDE MARINGÁ</p><p>CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS</p><p>DEPARTAMENTO DE QUÍMICA</p><p>DISCIPLINA 3320 QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I –</p><p>EXTRAÇÃO DA TRIMIRISTINA DA NOZ MOSCADA (Myristica fragrans) E</p><p>REAÇÕES DE CARACTERIZAÇÃO DE ÓLEOS E GORDURAS SATURADOS E</p><p>INSATURADOS</p><p>Acadêmicas e acadêmico:</p><p>Amanda Pini Semensate R.A.: 83260</p><p>Letícia Utiyama R.A.: 88941</p><p>Rômulo Luzia de Araújo R.A.: 82193</p><p>Docente:</p><p>Prof. Me. Expedito Leite Silva</p><p>MARINGÁ</p><p>Fevereiro de 2016</p><p>Impresso por Eliane Martins, E-mail eliane.138martins@gmail.com para uso pessoal e privado. Este material pode ser protegido por</p><p>direitos autorais e não pode ser reproduzido ou repassado para terceiros. 19/07/2022 03:06:35</p><p>2</p><p>SUMÁRIO</p><p>1 INTRODUÇÃO ..................................................................................................... 3</p><p>1.1 Lipídios ........................................................................................................... 3</p><p>1.2 Ácidos graxos ................................................................................................. 3</p><p>1.3 Óleos e Gorduras ........................................................................................... 4</p><p>1.4 Noz moscada ( ) Myristica fragrans .................................................................. 6</p><p>2 OBJETIVOS ......................................................................................................... 6</p><p>3 MATERIAIS E PROCEDIMENTOS ...................................................................... 7</p><p>3.1 Materiais ......................................................................................................... 7</p><p>3.2 Procedimentos ............................................................................................... 7</p><p>3.2.1 Extração da trimiristina ............................................................................ 7</p><p>3.2.2 Reações de caracterização ..................................................................... 8</p><p>4 RESULTADOS E DISCUSSÕES ......................................................................... 9</p><p>5 CONCLUSÃO .................................................................................................... 11</p><p>6 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ................................................................... 12</p><p>7 ANEXO ............................................................................................................... 13</p><p>Impresso por Eliane Martins, E-mail eliane.138martins@gmail.com para uso pessoal e privado. Este material pode ser protegido por</p><p>direitos autorais e não pode ser reproduzido ou repassado para terceiros. 19/07/2022 03:06:35</p><p>3</p><p>1 INTRODUÇÃO</p><p>Os óleos e gorduras, puros ou modificados por reações químicas, são usados</p><p>pela humanidade há milênios como insumos em diversas áreas, tais como</p><p>iluminação, tintas, sabões, etc. Durante o Século XX, principalmente por razões</p><p>econômicas, os materiais graxos foram preteridos por derivados de petróleo. No</p><p>entanto, recentemente a oleoquímica vem se mostrando uma excelente alternativa</p><p>para substituir os insumos fósseis em vários setores, como polímeros, combustíveis,</p><p>tintas de impressão, e lubrificantes, entre outros.</p><p>1.1 Lipídios</p><p>Os lipídeos são uma classe de substâncias químicas que cuja principal</p><p>característica é serem hidrofóbicas, ou seja, não serem solúveis em água. Os</p><p>exemplos mais conhecidos de lipídeos são os ácidos graxos e seus derivados,</p><p>esteróis, ceras e carotenoides.</p><p>Como os lipídios apresentam uma grande variedade estrutural, é comum</p><p>subdividi-los em duas classes, de acordo com a complexidade de suas moléculas.</p><p>Monoglicerídios: são formados a partir da esterificação de apenas uma das</p><p>hidroxilas presentes na molécula do glicerol.</p><p>Diglicerídios: são formados a partir da esterificação de duas das hidroxilas</p><p>presentes na molécula do glicerol.</p><p>Triglicerídios: são formados a partir da esterificação total da molécula de</p><p>glicerol. São os constituintes majoritários dos óleos e gorduras.</p><p>Os Lipídios Complexos são aqueles que apresentam outros grupamentos,</p><p>diferentes de ácidos graxos, em sua estrutura. Contudo, a principal propriedade</p><p>física (insolúveis em água, e solúveis em solventes orgânicos) não é alterada.</p><p>Podem ser citados os Fosfolipídios, Esfingolipídios.</p><p>1.2 Ácidos graxos</p><p>São denominados ácidos graxos os ácidos carboxílicos com cadeia carbônica</p><p>longa. Além disso, a grande maioria dos ácidos graxos naturais não apresentam</p><p>ramificações e contêm um número par de carbonos devido à rota bioquímica de</p><p>Impresso por Eliane Martins, E-mail eliane.138martins@gmail.com para uso pessoal e privado. Este material pode ser protegido por</p><p>direitos autorais e não pode ser reproduzido ou repassado para terceiros. 19/07/2022 03:06:35</p><p>4</p><p>síntese. Os ácidos graxos diferem entre si pelo número de carbonos da cadeia e</p><p>também pelo número de insaturações. A Figura 1 mostra os principais ácidos graxos</p><p>existentes na natureza, os quais estão presentes na maioria dos óleos e gorduras.</p><p>Figura 1: Principais ácidos graxos presentes em óleos e gorduras: (i) saturados (a, palmítico com 16</p><p>carbonos; b, esteárico com 18 carbonos); (ii) insaturados com 18 carbonos (c, oleico com uma ligação</p><p>dupla; d, linoleico com duas ligações duplas; e, linolênico.</p><p>1.3 Óleos e Gorduras</p><p>Nos óleos e gorduras, os ácidos graxos podem ser encontrados livres ou,</p><p>preferencialmente, combinados. Na forma combinada, seus derivados são</p><p>normalmente encontrados como monoacilglicerídeos, diacilglicerídeos e</p><p>triacilglicerídeos, os principais compostos dos óleos e gorduras. Outra forma</p><p>importante de ácidos graxos combinados nos óleos e gorduras são os fosfatídeos.</p><p>Estes compostos são derivados dos triacilgicerídeos, onde pelo menos um ácido</p><p>graxo é substituído pelo ácido fosfórico ou um derivado. A Figura 2 mostra alguns</p><p>exemplos de ésteres derivados da glicerina presentes em óleos e gorduras. Deve-se</p><p>salientar que uma fonte oleaginosa costuma ter mais de 10 ácidos graxos diferentes,</p><p>os quais se encontram randomicamente ligados à glicerina. Ou seja, nos óleos e</p><p>gorduras existe uma quantidade muito grande de derivados de ácidos graxos.</p><p>Impresso por Eliane Martins, E-mail eliane.138martins@gmail.com para uso pessoal e privado. Este material pode ser protegido por</p><p>direitos autorais e não pode ser reproduzido ou repassado para terceiros. 19/07/2022 03:06:35</p><p>5</p><p>Figura 2:Alguns ésteres derivados da glicerina presentes em óleos e gorduras: (a) Triacilglicerídeo;</p><p>(b) diacilglicerídeo; (c) monoacilglicerídeo; (d) lecitina.</p><p>Além dos compostos derivados de ácidos graxos, que constituem usualmente</p><p>mais de 90 % dos óleos e gorduras, outras substâncias lipídicas podem estar</p><p>presentes. Entre estas impurezas, podem ser encontrados outros lipídeos como</p><p>esteróis, carotenoides e ceras, entre outros. Podem ser encontrados, também,</p><p>substâncias não lipídicas, tais como glicosídeos e isoflavonas (produtos de</p><p>condensação de açúcares) e complexos metálicos como a clorofila. É importante</p><p>salientar que os derivados de ácidos graxos não têm cor, odor ou sabor, sendo</p><p>essas propriedades conferidas pelas impurezas, sendo, assim, características da</p><p>fonte oleaginosa.</p><p>Os triacilglicerídeos contendo ácidos graxos poliinsaturados em sua estrutura</p><p>normalmente são líquidos em 25 ºC, enquanto que os que contêm ácidos graxos</p><p>saturados são normalmente sólidos ou pastosos nessa temperatura. A razão dos</p><p>ácidos graxos com insaturaçãocis e seus derivados apresentarem ponto de fusão</p><p>mais baixo que os saturados é a dificuldade de “empacotamento” entre as</p><p>cadeias,</p><p>que a interação intermolecular entre elas se reduz. Já no caso dos ácidos saturados,</p><p>a estrutura destes ácidos possui rotação livre, favorecendo uma melhor interação</p><p>entre as cadeias carbônicas, o que resulta numa força de atração maior e pontos de</p><p>fusão mais altos. Por outro lado, no caso de insaturações com isomeria trans, a</p><p>interação entre as cadeias não é comprometida, sendo verificadas interações quase</p><p>tão fortes quanto em cadeias saturadas.</p><p>Impresso por Eliane Martins, E-mail eliane.138martins@gmail.com para uso pessoal e privado. Este material pode ser protegido por</p><p>direitos autorais e não pode ser reproduzido ou repassado para terceiros. 19/07/2022 03:06:35</p><p>6</p><p>As demais propriedades físico-químicas dos óleos e gorduras são também</p><p>resultantes dessa interação. Por exemplo, a viscosidade, que é a resistência de um</p><p>líquido ao escoamento, será maior quanto mais atração houver entre as cadeias. Ou</p><p>seja, óleos e gorduras mais saturados são mais viscosos e os mais insaturados</p><p>menos viscosos.</p><p>Existe uma ideia errônea disseminada na sociedade de que óleos são</p><p>provenientes de vegetais, e gorduras são oriundas de fontes animais. De acordo</p><p>com a resolução ANVISARDC 270 de 2005, a classificação de lipídeos graxos em</p><p>óleos e gorduras não depende da natureza da fonte oleaginosa, mas apenas do</p><p>ponto de fusão da mistura na temperatura de 25 ºC. Segundo essa resolução, em 25</p><p>C os óleos são líquidos e as gorduras são sólidos ou pastosos.</p><p>1.4 Noz moscada ( Myristica fragrans)</p><p>Noz-moscada é uma das especiarias obtidas do fruto da moscadeira (Myristica</p><p>fragrans), sendo esta a semente. A moscadeira é uma planta da família das</p><p>Myristicaceae, de porte alto, atingindo cerca de 10 a 15 metros de altura, com várias</p><p>ramas dispostas ao longo do tronco principal, a madeira é muito boa para confecção</p><p>de móveis. O consumo de uma noz-moscada inteira ou 5 g do seu pó pode produzir</p><p>efeitos de intoxicação como: alucinações auditivas e visuais, descontrole motor e</p><p>despersonalização. Ela também é muito empregada na indústria de perfumaria e</p><p>cosméticos. A amêndoa é rica em trimiristina, um triglicerídio.</p><p>Figura 3: Estrutura da trimiristina</p><p>2 OBJETIVOS</p><p>Esta prática visa não só extrair a trimiristina presente nas sementes da planta da</p><p>noz moscada, como também observar qual óleo (canola, girassol, arroz, milho e</p><p>soja) possui maior instauração, através da descoloração da solução de iodo.</p><p>Impresso por Eliane Martins, E-mail eliane.138martins@gmail.com para uso pessoal e privado. Este material pode ser protegido por</p><p>direitos autorais e não pode ser reproduzido ou repassado para terceiros. 19/07/2022 03:06:35</p><p>7</p><p>3 MATERIAIS E PROCEDIMENTOS</p><p>3.1 Materiais</p><p> Balões de destilação de 125</p><p>mL;</p><p> Sistema de condensação de</p><p>refluxo;</p><p> 7g de noz moscada ralada;</p><p> Hexano;</p><p> Papel filtro;</p><p> Aro metálico;</p><p> Suporte universal;</p><p> Cacos de porcelana;</p><p> Sistema de destilação simples;</p><p> Garras metálicas;</p><p> Manta de aquecimento;</p><p> Erlenmeyeres;</p><p> Acetona;</p><p> Béqueres de 80 e 250 mL;</p><p> Banho de gelo;</p><p> Bastão de vidro;</p><p> Vidro relógio;</p><p> Tubos de ensaio e suporte;</p><p> Solução de I em CCl 1%. 2 4</p><p> Óleos de soja, arroz, girassol,</p><p>canola e milho.</p><p>3.2 Procedimentos</p><p>3.2.1 Extração da trimiristina</p><p>Em um balão de destilação de 125 mL equipado com um condensador de</p><p>refluxo foi adicionado 7 g de noz moscada ralada, juntamente com 70 mL de hexano,</p><p>que foram aquecidos com o auxílio de uma manta de aquecimento até a ebulição do</p><p>sistema. Após 15 minutos sob refluxo, a suspensão foi filtrada em papel filtro</p><p>pregueado, recolhendo o filtrado num outro balão de 125 mL. Ao primeiro balão,</p><p>utilizado para o refluxo, foi adicionado um pouco mais de hexano e aquecido mais</p><p>uma vez, a fim de remover parte da tiramistina contida no resíduo, filtrando-se mais</p><p>uma vez em seguida. Ao balão de 125 mL com a solução filtrada foi adicionado</p><p>cacos de porcelana e foi adaptado a um sistema de destilação simples. Destilou-se o</p><p>solvente, recolhendo-o num erlenmeyer. Após retirada do máximo de hexano</p><p>possível, desconectou-se o balão do sistema de destilação mas ainda manteve-se o</p><p>aquecimento, para que qualquer resíduo dele pudesse ser evaporado. Em seguida,</p><p>resfriou-se o balão sob corrente de água da torneira, observando a formação de</p><p>Impresso por Eliane Martins, E-mail eliane.138martins@gmail.com para uso pessoal e privado. Este material pode ser protegido por</p><p>direitos autorais e não pode ser reproduzido ou repassado para terceiros. 19/07/2022 03:06:35</p><p>8</p><p>sólido, grudado nas paredes do vidro, devido à rotação realizada. Adicionou-se</p><p>então ao balão 25 mL de acetona e foi mais uma vez aquecido com a manta para</p><p>que o sólido se solubilizasse. O líquido foi então transferido quente para um béquer</p><p>de 80 mL, tomando cuidado para não transferir junto os cacos de porcelana. Ao</p><p>balão foi adicionado mais 10 mL de acetona para remover o restante da tiramistina,</p><p>que após aquecimento, foi adicionada ao mesmo béquer onde já se encontrava o</p><p>restante do líquido. O béquer foi então resfriado em banho de gelo, sendo agitado</p><p>constantemente com o auxílio de um bastão de vidro; filtrou-se a solução uma vez</p><p>que a tiramistina já havia se solidificado. O papel filtro usado já havia sido</p><p>previamente pesado. Adicionou-se mais acetona ao béquer e filtrou-se também essa</p><p>solução. Deixou-se então secar o papel filtro sobre um vidro relógio (também</p><p>previamente pesado) por uma semana. Depois deste tempo, pesou-se o sistema e</p><p>pode-se mensurar o tanto de trimiristina obtida.</p><p>3.2.2 Reações de caracterização</p><p>Em tubos de ensaio, foram adicionados os seguintes óleos: girassol, soja,</p><p>arroz, canola e milho, em seguida adicionou-se em cada tubo 1 ml da solução de I 2</p><p>1% em CCl4 e agitou-se os tubos em banho-maria até 40°C. Aguardou-se a</p><p>descoloração das soluções para posteriormente analisar o grau de instauração das</p><p>amostras.</p><p>Impresso por Eliane Martins, E-mail eliane.138martins@gmail.com para uso pessoal e privado. Este material pode ser protegido por</p><p>direitos autorais e não pode ser reproduzido ou repassado para terceiros. 19/07/2022 03:06:35</p><p>9</p><p>4 RESULTADOS E DISCUSSÕES</p><p>Para extrair a trimiristina da noz moscada, adicionou-se hexano e pôs-se o</p><p>sistema em aquecimento. Tal passo foi realizado pois a trimiristina, sendo uma</p><p>gordura, possui longas cadeias apolares, favorecendo sua solubilidade em um</p><p>solvente apolar como o hexano; o aquecimento foi apenas para aumentar o</p><p>coeficiente de solubilidade do hexano, auxiliando no processo de solubilização. Em</p><p>seguida, fez-se uma nova solubilização com acetona, seguida de um resfriamento,</p><p>tornando a trimiristina sólida mais uma vez, seguido de filtração. Optou-se pela</p><p>acetona por ela ser muito volátil, facilitando a secagem da amostra obtida. Pesou-se</p><p>o vidro relógio juntamente com o papel filtro antes da filtragem da trimiristina. O peso</p><p>encontrado era de 76,14 g. Após a filtragem e secagem da amostra, pesou-se o</p><p>sistema mais uma vez, aferindo-se agora uma massa de 77,29 g. A diferença entre</p><p>essas duas medida é a quantidade de trimiristina obtida, que foi de:</p><p>        </p><p>Como utilizou-se 7 g de noz moscada, é possível fazer um pequeno cálculo para</p><p>se descobrir, em relação à massa, o quanto a trimiristina representa, em</p><p>porcentagem, da massa total:</p><p>  </p><p>  </p><p>    </p><p>Ou seja, das 7 g utilizadas de noz moscada, 16,49% deste peso era composto</p><p>pela trimiristina.</p><p>Já na parte de observar as reações de caracterização de óleos e gorduras, foi</p><p>possível notar a variação na coloração das amostras nos tubos de ensaio, indo de</p><p>um amarelado para algo próximo ao marrom. Esta mudança de cor ocorre devido à</p><p>reação que o I faz com as insaturações presentes nestas longas cadeias 2</p><p>carbônicas. Desta forma, pode-se afirmar que, quantos mais insaturações um óleo</p><p>ou gordura</p><p>possuir, mais rápida ocorrerá essa iodação. Ressalta-se que a reação</p><p>acontece em ban -maria (40 ºC), pois o iodo necessita de muita energia para ho</p><p>reagir, devido ao seu tamanho.</p><p>Impresso por Eliane Martins, E-mail eliane.138martins@gmail.com para uso pessoal e privado. Este material pode ser protegido por</p><p>direitos autorais e não pode ser reproduzido ou repassado para terceiros. 19/07/2022 03:06:35</p><p>10</p><p>Figura 4: resultado da iodação numa cadeia insaturada e o mecanismo envolvido.</p><p>Porém, como foram feitas aleatoriamente, com diferentes volumes de amostra e</p><p>sem medição de tempo, não foi possível observar qualitativamente qual óleo reagiu</p><p>mais rápido, desta forma, não se determinou empiricamente qual óleo possuía mais</p><p>insaturações.</p>