Alcanos e Hidrocarbonetos

Prévia do material em texto

<p>Alcanos</p><p>São João Del-Rei – MG</p><p>Luiz Gustavo de Lima Guimarães</p><p>Química Orgânica</p><p>Química orgânica</p><p>Hidrocarbonetos</p><p>(contêm apenas Carbonos e Hidrogênios)</p><p>Hidrocarbonetos Alifáticos</p><p>(cadeias abertas e cíclicas)</p><p>Alcanos</p><p>(parafinas)</p><p>Alcenos</p><p>(etilenos</p><p>ou olefinas)</p><p>Alcinos</p><p>(acetileno)</p><p>CH3-CH3</p><p>Etano</p><p>CH2 = CH2</p><p>Eteno</p><p>(etileno)</p><p>HC  CH</p><p>Etino</p><p>(acetileno)</p><p>Hidrocarbonetos Aromáticos</p><p>(contêm o anel benzeno)</p><p>Benzeno</p><p>e seus</p><p>derivados</p><p>Hidrocarbonetos</p><p>Aromáticos</p><p>Polinucleares</p><p>Benzeno Naftaleno</p><p>Química orgânica</p><p>Fontes de alcanos:</p><p>Petróleo: óleo escuro constituído por centenas de hidrocarbonetos.</p><p>Química orgânica</p><p>Química orgânica</p><p>Destilação fracionada</p><p>Química orgânica</p><p>Gás natural: consiste de 95% de hidrocarbonetos.</p><p>> de 90% de seu volume é constituído de alcanos.</p><p>75% de metano e o restante etano, propano butano.</p><p>No fundo dos lagos gelados do Ártico estão acumuladas cerca</p><p>de 50 mil milhões de toneladas de metano – 10 vezes mais do</p><p>que o metano concentrado na atmosfera que contribui</p><p>atualmente para o efeito de estufa.</p><p>Química orgânica</p><p>Estrutura dos alcanos:</p><p>Fórmula geral:</p><p>Comprimento e</p><p>ângulos de ligação:</p><p>Química orgânica</p><p>Alcanos</p><p>Alcanos de</p><p>cadeia linear</p><p>Alcanos de</p><p>cadeia</p><p>ramificada</p><p>Alcanos de</p><p>cadeia cíclica -</p><p>cicloalcanos</p><p>CH3 CH2 CH2 CH3</p><p>butano</p><p>CH3 C</p><p>CH3</p><p>CH3</p><p>H</p><p>2-metil-propano</p><p>(isobutano)</p><p>CH2 CH2</p><p>CH2 CH2</p><p>ciclobutano</p><p>Química orgânica</p><p>Isômeros estruturais : compostos que possuem as</p><p>mesmas fórmulas moleculares mas estruturas</p><p>diferentes.</p><p>CnH2n+2</p><p>Fórmula geral dos alcanos</p><p>lineares e ramificados</p><p>Número de alcanos</p><p>isoméricos possíveis com</p><p>fórmula geral CnH2n+2.</p><p>.</p><p>Química orgânica</p><p>n* nome n nome</p><p>1 Metano 17 Heptadecano</p><p>2 Etano 18 Octadecano</p><p>3 Propano 19 Nonadecano</p><p>4 Butano 20 Icosano</p><p>5 Pentano 21 Henicosano</p><p>6 Hexano 22 Docosano</p><p>7 Heptano 23 Tricosano</p><p>8 Octano 30 Triacontano</p><p>9 Nonano** 31 Hentriacontano</p><p>10 Decano 40 Tetracontano</p><p>11 Undecano 41 Hentetracontano</p><p>12 Dodecano 50 Pentacontano</p><p>13 Tridecano 60 Hexacontano</p><p>14 Tetradecano 70 Heptacontano</p><p>15 Pentadecano 80 Octacontano</p><p>16 Hexadecano 100 Hectano</p><p>Nomenclatura dos alcanos:</p><p>Nomenclatura dos grupos alquilas:</p><p>Um grupo alquila é resultante da remoção de um hidrogênio de um alcano.</p><p>Química orgânica</p><p>H3C</p><p>-H</p><p>H3C H</p><p>São obtidos do nome do alcano de origem pela substituição da terminação ano por il</p><p>ou ila.</p><p>CH3CH2- Etil(a)</p><p>CH3CH2CH2- Propil(a)</p><p>CH3CH2CH2CH2- Butil(a)</p><p>CH3[CH2]6CH2- Octil(a)</p><p>Química orgânica</p><p>Nomenclatura dos substituintes:</p><p>1-metiletila</p><p>São aceitos pela IUPAC</p><p>Química orgânica</p><p>Propriedades físicas:</p><p>Química orgânica</p><p>Do pentano até o</p><p>pentadecano ocorre um</p><p>aumente de 20 a 30 ºC</p><p>para cada CH2</p><p>adicionado</p><p>Ponto de ebulição:</p><p>Química orgânica</p><p>Alternância nos valores</p><p>dos pontos de fusão entre</p><p>os alcanos com nº de C</p><p>pares e ímpares.</p><p>As cadeias dos alcanos</p><p>com número par átonos de</p><p>carbono são mais</p><p>empacotadas no estado</p><p>sólido.</p><p>Ponto de fusão:</p><p>Química orgânica</p><p>As forças atrativas são responsáveis pelas propriedades físicas:</p><p>Química orgânica</p><p>Ocorrem devido as correlações</p><p>eletrônicas.</p><p>Química orgânica</p><p>Propriedades alcanos ramificados:</p><p>Menor área superficial menores atrações de London.</p><p>Química orgânica</p><p>Isômeros do hexano</p><p>Química orgânica</p><p>Análise conformacional nos alcanos:</p><p>Confórmeros: são definidos como formas espaciais diferentes de uma mesma molécula.</p><p>São resultantes de rotações em torno de ligações C-C.</p><p>Projeção de Newman:</p><p>Química orgânica</p><p>Conformação</p><p>alternada (mais</p><p>estável).</p><p>Conformação</p><p>eclipsada (menos</p><p>estável).</p><p>E</p><p>n</p><p>er</p><p>g</p><p>ia</p><p>P</p><p>o</p><p>te</p><p>n</p><p>ci</p><p>al</p><p>Diagrama de energia</p><p>Em temperaturas acima de -250 ºC as</p><p>moléculas do etano podem sofrer</p><p>rotação.</p><p>Análise conformacional do butano:</p><p>Química orgânica</p><p>E</p><p>n</p><p>er</p><p>g</p><p>ia</p><p>P</p><p>o</p><p>te</p><p>n</p><p>ci</p><p>al</p><p>Conformações gauche são um pouco mais energéticas que as conformações</p><p>anti. Devido as repulsões das nuvens eletrônicas.</p><p>Química orgânica</p><p>Ciclo alcanos:</p><p>Fórmula empírica: CnH2n;</p><p>Apresentam propriedades diferentes de seus análogos de cadeia aberta: Maiores</p><p>pontos de fusão e de ebulição e também são mais densos.</p><p>Pontos de fusão e de ebulição de alguns cicloalcanos:</p><p>Química orgânica</p><p>Estereoisomeria em compostos cíclicos:</p><p>Isômeros constitucionais – São compostos diferentes que têm a mesma fórmula molecular,</p><p>mas diferem pela conectividade, ou seja, pela sequência na qual os átomos ligam-se uns aos</p><p>outros.</p><p>Estereoisômeros – Compostos diferentes que possuem a mesma fórmula molecular, mesma</p><p>conectividade, mas diferenciam apenas no arranjo espacial de seus átomos.</p><p>Isomeria cis e trans em cicloalcanos</p><p>CH3</p><p>H</p><p>CH3</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>CH3</p><p>H</p><p>H</p><p>CH3</p><p>H</p><p>H</p><p>(I) (II)</p><p>Br</p><p>Br</p><p>Br</p><p>trans-1-bromo-3-tert-butilcicloexano cis-1,2-dibromociclobutano</p><p>Química orgânica</p><p>Substâncias encontradas na natureza geralmente possuem anéis de cinco e seis</p><p>membros.</p><p>Tensão de anel e estrutura</p><p>Diosgenina – esteroide natural encontrado em uma variedade de inhame.</p><p>Utilizada como material de partida na síntese de vários esteroides comerciais.</p><p>Química orgânica</p><p>Tensão de angular</p><p>➢ Ocorre devido ao desvio do ângulo de ligação em</p><p>relação ao ângulo ideal.</p><p>➢ É a energia necessária para distorcer os carbonos</p><p>tetraédricos até fechar o anel.</p><p>Ângulo para o “ciclopropano aberto”</p><p>Ângulo entre os</p><p>orbitais no</p><p>ciclopropano.</p><p>Química orgânica</p><p>Tensão torcional</p><p>➢ Ocorre porque todas as ligações C-H adjacentes estão</p><p>eclipsadas, devido a rigidez do anel.</p><p>➢ É causada pela repulsão entre os elétrons ligantes de um</p><p>grupo e os elétrons de outro grupo próximo.</p><p>Calores de combustão calculados e experimetnais Kcal mol-1 (Kj mol-1).</p><p>Química orgânica</p><p>E os outros? ciclobutano, ciclopentano, cicloexano.</p><p>Ciclobutano</p><p>A molécula não é planar.</p><p>Ocorre redução da tensão torcional</p><p>provocada pelos oito hidrogênios em</p><p>coincidência.</p><p>Química orgânica</p><p>Ciclopentano</p><p>ciclopentano "planar"</p><p>ângulos iguais a 108º</p><p>Possui dez hidrogênios em coincidência</p><p>(eclipsadas).</p><p>Duas conformações possíveis:</p><p>➢ Envelope;</p><p>➢ Meia-cadeira;</p><p>Conformação do tipo envelope</p><p>Química orgânica</p><p>Cicloexano</p><p>cicloexano "planar"</p><p>ângulos iguais a 120º</p><p>Possui doze hidrogênios em coincidência</p><p>(eclipsadas).</p><p>Conformação em cadeira.</p><p>Não há coincidência entre os átomos de</p><p>hidrogênio.</p><p>Ângulos próximos aos do tetraedro regular.</p><p>Química orgânica</p><p>Conformações do cicloexano:</p><p>Conformação em barco. Não tem tensão angular mas tem tensão de torção.</p><p>Química orgânica</p><p>Energias relativas das conformações do cicloexano.</p><p>Química orgânica</p><p>Hidrogênios axiais e equatoriais.</p><p>Posição axial</p><p>Posição equatorial</p><p>Química orgânica</p><p>Cicloexano com um substituinte:</p>