Estereoquímica e Quiralidade

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ESTEREOQUÍMICAESTEREOQUÍMICAESTEREOQUÍMICAESTEREOQUÍMICA
QUIRALIDADE
Propriedade de “lateralidade”
“Não são idênticas pq não são superporníveis”
Mão esquerda Mão direitaespelho
“Eles têm a mesma fórmula 
molecular e, portanto, são isômeros”
ISOMERISMO
Isômeros
Têm a mesma fórmula molecular e estruturas
diferentes
Isômeros Constitucionais
Diferem na ordem em que os átomos estão ligados
(conectividade)
Estereoisômeros
Os átomos estão ligados na mesma
ordem, mas a orientação espacial é
diferente
Enantiômeros
O objeto e sua imagem não se
superpõem.
Diastereoisômeros
Não se relacionam como objeto e sua imagem.
DOPA
(3,4-DIIDROFENILALANINA)
Tratamento de 
Parkinson
Tóxico
ASPARAGINA
Gosto amargo Gosto doce
Atividade teratogênica Tratamento de náuseas
TALIDOMIDA
ESTEREOISOMERIA : Refere-se aos isômeros
que têm a mesma conectividade dos átomos
substituintes, mas cujo arranjo espacial é
diferente.
QUIRALIDADE
“Cada isômero do par imagem/imagem 
especular é chamado de enantiômero”
“O reconhecimento de uma molécula enantiômera é 
feito pela existência de um átomo tetraédrico a que 
se ligam quatro grupos diferentes”
QUIRALIDADE
“A permuta de quaisquer dois grupos ligados ao 
átomo tetraédrico que tem quatro grupos diferentes 
converte um enantiômero no outro”
“Giro de 180º 
obtém-se a mesma 
molécula”
QUIRALIDADE
Espelho
Girada
ELEMENTOS DE SIMETRIA
(TESTE DE QUIRALIDADE)
PLANO DE SIMETRIA (σσσσ): Um plano imaginário que divide a 
molécula obtendo-se sempre objeto e imagem especular, e 
não duas partes iguais.
OBS: Todas as moléculas com um plano de simetria são aquirais.
ELEMENTOS DE SIMETRIA
(TESTE DE QUIRALIDADE)
PLANO DE SIMETRIA (σσσσ): 
espelho
IMAGEM ESPECULAR
Atividade: Escreva as fórmulas tridimensionais para ambos os enantiômeros 
para as moléculas que tenham um carbono estereogênico:
a) 2-Fluoropropano
b) 2-Bromopentano
c) 3-Metil-hexano
d) 1-Cloro2-Metilbutano
•Prioridade ou preferência de acordo com o número
atômico (Obs: Em caso de isótopos, o de maior massa
tem prioridade);
•Quando não se pode atribuir prioridade com base no
número atômico, atribui-se a prioridade com base no
primeiro ponto de diferença;
•Quando houver ligações múltiplas, os átomos são
organizados como se fossem duplicados ou triplicados;
NOMENCLATURA DOS ENANTIÔMEROS (SISTEMA R – S)
Cahn – Ingold – Prelog →→→→ Regras de precedência
•Faz-se a fórmula (ou o modelo) girar, de modo que o grupo
com menor prioridade fique afastado do observador;
•Traça-se uma curva ligando os átomos com as três
primeiras prioridades:
1. Se o traçado for no sentido horário, o enantiômero é
identificado como (R), e no sentido anti-horário será o
enantiômero (S).
NOMENCLATURA DOS ENANTIÔMEROS (SISTEMA R – S)
Cahn – Ingold – Prelog →→→→ Regras de precedência
“Se o traçado for no sentido horário, o enantiômero é 
identificado como (R), e no sentido anti-horário será o 
enantiômero (S).”
Atividade: Diga se as duas estruturas em cada par
representam enantiômeros ou duas moléculas do mesmo
composto em diferentes orientações:
Propriedades dos enantiômeros:
Atividade ótica
•Pontos de fusão e ebulição iguais;
•Solubilidades iguais em solventes comuns;
•Espectro de IV iguais;
•Comportamento em relação à luz plano-polarizada.
ROTAÇÃO ESPECÍFICA [αααα] →→→→ Ângulo de rotação
Ex: [αααα] = + 3,12º
MOLÉCULAS COM MAIS DE UM ESTEREOCENTRO:
(Possui 8 estereocentros)
“O número total de estereoisômeros não é 
maior do que 2n, onde n é o número de 
estereocentros tetraédricos”
Exemplo: 2,3-dibromopentano
•As substâncias 1 e 2, assim como 3 e 4, são enantiômeros;
•As substâncias, 1 e 3, 1 e 4, 2 e 3, assim como 2 e 4, não
apresentam um par de objeto e imagem, sendo pares de
diastereoisômeros.
Problema de revisão 5.14 (Solomons, 9 ed. V. 1,p. 191)
Está mostrada aqui a configuração da (+)-carvona. A (+)-carvona é o
principal componente do óleo da semente de cominho armênio e é
responsável por seu cheiro característico. A (-)-carvona, seu
enantiômero, é o principal componente do óleo de hortelã e fornece o
seu cheiro característico. O fato de os enantiômeros da carvona não
terem o mesmo cheiro sugere que os sítios receptores no nariz para
esses compostos são quirais, e apenas o correto enantiômero se
encaixará em seu sítio específico (exatamente como uma mão necessita
de uma luva de quiralidade correta para um encaixe apropriado). Dê as
designações (R) e (S) corretas para a (+) e a (-)-carvona.