Caderno de Revisão 2-061-063

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4. (Uema) O atrat ivo sexual (feromônio) da mosca do· 
méstica (Musca domestica Linné, 1758) isolado por 
D. A. Carlson em 1971 e identificado como cis-tricos-9-
·ene corresponde a um alceno, cont endo 23 át omos 
de carbono, e é vulgarmente chamado de muscalure, 
cuja fórmula est rutural está represent ada abaixo. 
H3C{CH2)6CH2 CH2{CH2)11CH3 " / C= C 
/ " H H 
Com base nessa fórmula estrut ural, 
a) escreva a fórmula do produto da reação de clora­
cão do muscalure. • 
b) escreva a fórmu la estrut ural do produto da reação 
do muscalure com uma solução aquosa diluída de 
permanganat o de potássio. 
5. {UFTM-MG) Diclofenaco é um fá rmaco bast ante co­
nhecido, indicado no tratamento de dores e inflama­
ções. Sua estrutura está representada na f igura. 
ce 
NH 
ce OH 
o 
a) Identifique duas f unções orgân icas encontradas 
na estrutura do diclofenaco. 
b) O diclofenaco, quando reage com KOH, forma um 
sal orgânico. Indique a est rut ura do sa l. 
6. {Uerj) Corantes e pigment os são ad it ivos ut il izados 
para dar cor a objet os. Os corant es são solúveis no 
meio, enquanto os pigmentos são insolúveis. 
Observe a fórmula estrutural da fl uoresceína, insolú · 
velem água. 
HO o 
OH 
O sal orgânico monossódico formado a partir da reação 
química da fluoresceína com o hidróxido de sódio é 
usado, no ent anto, como corante têxtil. 
Nomeie o grupo funcional da fluoresceína cuja reação 
formou esse sal. Em seguida, explique por que o sal 
orgânico monossódico apresent a maior solubilidade 
em água do que a fluoresceína. 
7. (U nicamp·SP) O glutamat o monossódico (hidrogeno· 
glut amato de sódio) uti lizado para reforçar o aroma 
e o sabor de produtos alimentícios (uma mi) é um sal 
derivado do ácido glutâmico, um dos vinte aminoá­
cidos essenciais. O nome sistemático desse aminoá­
cido é ácido 2-aminopentanodioico. Ele pode serdes­
crito simplificadamente como "uma molécula 
formada por uma cadeia de cinco átomos de carbono 
com duas extremidades de grupos carboxílicos e um 
grupo amino ligado ao carbono adjacente a um dos 
grupos carboxílicos". 
a) A partir da descrição acima, escreva a fórmula es· 
t rutural do ácido glutâmico. 
b) Fazendo reagir o ácido glutâmico descrito acima 
com uma base, é possível prepa rar o hidrogeno­
glutamato de sódio. Escreva a equação química 
dessa reação de preparação do hidrogenogluta­
mat o de sódio a part ir do ácido glut âmico. 
8. {Vu nesp-SP) 
Armadilhas para o C01 
Estudo de pesquisadores da Universidade Estadual 
Paulista, Unesp, em Presidente Prudente, abre a pers­
pectiva de desenvolvimento de tecnologias que possi­
bilitam capturar quimicamente o C02 atmosférico, o 
principal gás de efeito estufa. 
Os pesquisadores brasileiros demonstraram que uma 
molécula denominada DBN, em determinadas condi­
ções de temperatura e pressão, associa-se ao dióxido 
de carbono,formando carbamato (1) e bicarbonato de 
DBN (2). O processo está esquematizado a seguir. 
/2 
N DBN 
+ 
/2 
N+ 
H 
OH 
A o o-
2 
(Unesp Ciência, dezembro de 2011. Adaptado.) 
+ 
Determine a fórmula molecular da DBN. Com base nas 
informações fornecidas pelo esquema da reação, e dado 
R = 0,082 L · at m · K-1 
• mol-1
, calcule o volume de (02, 
em litros, que pode ser capturado na reação de 1 molde 
DBN à t emperat ura de - 23 ºC e pressão de 1 at m. 
9. {Unifesp) Os fenóis são compostos com característi­
cas bactericidas; seu uso como antisséptico hospit a· 
la r é mencionado desde o século XIX. Diversos pro· 
dutos de higiene contêm derivados do fenol. O 
resorcinol pode ser sintetizado a partir da reação in­
dicada na equação. 
163 
OH 
OH 
a) Det ermine a massa de hidróxido de sódio neces­
sária para produção de 55 g de resorcinol. 
b} Uma solução aquosa de resorcinol preparada com 
água destilada apresent a faixa de pH acima ou 
abaixo de 7,0? Justifique. 
10. (UFU-MG) O desempenho dos atletas está sendo es­
tudado em pesqu isas que visam ao melhoramento 
das condições físicas em competições. Numa compe­
tição esportiva, por exemplo, a glicose (C6H120 6} rea­
ge com o oxigênio contido no ar e absorvido pelo 
corpo por meio da respiração. 
Nessa reação, são produzidos gás carbônico e água, 
liberando a energia usada pelos atletas em seus es­
forços físicos. 
a) Represente a equação da reação descrita no texto. 
b} Por meio da estrutura da glicose apresentada abai-
xo, explique a qual classe de compostos ela per­
tence, justificando sua resposta. 
OH OH 
º~ 
OH 
HO OH 
c) Sabendo que o calor liberado na combustão de um 
mol de glicose é de 2,8 X 106 J, determine a massa 
de glicose necessária para repor a energia consu­
mida por um indivíduo após caminhar por uma 
hora (1,4 X 106 J). 
Texto para as questões 11, 12, 13, 14 e 15. 
Poluicão • 
A poluição atmosférica tem se mostrado nociva para 
os seres humanos e animais. Por um lado, pode reduzir 
o peso dos bebês quando as gestantes são expostas a 
níveis elevados de monóxido de carbono e partículas 
inaláveis no primeiro trimestre de gestação. Por outro 
lado, os anfíbios também têm sofrido os efeitos desses 
poluentes: a chuva ácida é uma ameaça para embriões 
e larvas. Outra ameaça são os clorofluorcarbonos, que 
permitem o aumento das radiações UV-8, retardando 
as taxas de crescimento e causando problemas em seu 
sistema imunológico. 
Além disso, nas áreas agrícolas que usam extensivamen­
te fertilizantes e inseticidas, tem-se observado um au­
mento de deformidades em rãs, sapos e salamandras. 
(Adaptado de Evangelina A. Vormittag. Diversidade de Impacto na Saúde 
Pública. Scientific American Brasil, ano 6, n. 74,julho/2008. p. 78 e de Carlos 
Roberto Fonseca et alli. Metamorfose Ambulante. Scientific American Brasil, 
ano 6, n. 72, maio/2008. p. 88.) 
164 
11. (PUCC-SP) A queima incompleta da biomassa produz 
a fuligem e o monóxido de carbono, CO. Em níveis 
próximos de 1000 mg/L, esse poluente ocasiona a 
inconsciência, podendo levar o indivíduo à morte. 
Nesses casos, o número de moléculas de CO inaladas 
para cada litro de ar é, aproximadamente, 
Dados: Massas molares (g/mol) 
e = 12; o = 16 
Constante de Avogadro = 6 X 1023 mo1-1 
a) 6,0 X 1023 d} 9,0 X 102º 
b) 1,2 X 1023 e) 1,2 X 102º 
c) 2,1 X 1022 
12. (PUCC-SP) As pa rtículas sólidas inaláveis dispersas no 
ar caracterizam uma: 
a) solução. 
b) suspensão. 
c) mistura homogênea bifásica. 
d} mistura heterogênea monofásica. 
e) mistura homogênea monofásica. 
13. (PUCC-SP) Os óxidos de nitrogênio contidos nos com­
bustíveis fósseis são precursores da chuva ácida. A 
reação simplificada não ba lanceada de formação do 
ácido a partir do óxido nítrico est á represent ada pela 
- . equaçao a seguir: 
NO + 0 2 + H20 • HN03 
Os coeficient es menores e inteiros que completam 
corretamente essa equação são, na ordem em que 
aparecem, 
a) 1, 2, 1, 2. d} 4, 3, 2, 4. 
b) 2, 1, 1, 2. e) 5, 2, 3, 4. 
c) 3, 2, 1, 2. 
14. (PUCC-SP} Para a síntese de clorofluorcarbonos, CFCs, 
alcanos sofrem reacão de: 
' 
a) eliminação. d} polimerização. 
b) substituição. e) adição. 
c) combustão. 
15. (PUCC-SP) Um dos elementos encontrados nos ferti ­
lizantes é o potássio, K. Sabendo que esse elemento 
está na primeira família da tabela periódica, espera­
-se que suas soluções aquosas apresent em 
1. pH < 7, devido à hidrólise desse cátion. 
li. íons K+. 
Ili. boa cond utividade. 
Está correto o que se afirma somente em: 
a) 1. d} 1 e 11. 
b) li. e) li e Ili. 
c) 111. 
. 
MODULO 19 
1. (PUCC-SP) óleos e gorduras, em presença de lípase (ca­
talisador) sofrem hidrólise produzindo glicerol e ácidos 
carboxílicos de elevada massa molecular. Um desses 
ácidos pode ser o ácido oleico: 
CH3(CH2h CH = CH(CH2h - C - OH 
li 
(CH1sH34Ü2) O 
óleos e gorduras, contendo ácido oleico trans, elevam 
o mau colesterol (LDL) e aumentam riscos de doenças 
cardíacas. O consumo diário de gordura trans recomen­
dado pela OMS {Organização Mundial da Saúde} é de 
dois gramas. 
(Folha de S.Paulo. Cotidiano. Cl. 14/10/2006.) 
Nas fórmulas aba ixo, identifiquequal corresponde 
ao ácido oleico trans. 
a) 
b) 
o 
11 
c) CH3(CH2h CH = CH{CH2h - e 
" OH 
d) 
e) 
OH 
/ 
CH3(CH2h CH = CH{CH2h - C 
~ 
o 
CH3(CH2)14 CH = CH - COOH 
2. (Uerj) Na indústria de alimentos, a análise da compo­
sição dos ácidos carboxíl icos não ramificados presen­
tes na manteiga é composta por três etapas: 
- reação química dos ácidos com etanol, formando 
uma mistura de ésteres; 
- aquecimento gradual dessa mistura, para destilação 
fracionada dos ésteres; 
- identificação de cada um dos ésteres vaporizados, 
em função do seu ponto de ebulição. 
O gráfico a seguir ind ica o percentua l de cada um dos 
ésteres formados na primeira etapa da análise de uma 
amostra de manteiga: 
o ·e. 30 
V> 
g_ 20 
E 
o 
u 10 
Na amostra ana lisada, está presente em maior quan­
tidade o ácido carboxílico denominado: 
a) octanoico. 
b) decanoico. 
c) hexanoico. 
d) dodecanoico 
3. (PUC-RS) Muitas pessoas têm curiosidade de saber 
como os fabricantes de alimentos e bebidas determi­
nam o teor energét ico de seus produt os. O organismo 
humano aproveita como fonte de energia carboidra­
tos, proteínas, lipídios e etanol. Essa energia é libera­
da por meio de reações de oxidação real izadas no 
interior das células. A tabela abaixo apresenta a ener­
gia produzida por grama dessas substâncias. 
Tabela de teor energético de 
constituintes alimentares 
Substância Energia liberada (kcal/g) 
Carboidratos 4,0 
Proteínas 4,0 
Etanol 7,0 
Lipídios 9,0 
A análise das informações permite concluir que 
a) o t::.H de oxidação das substâncias consideradas é 
positivo, pois nesse processo ocorre liberação de 
energia. 
b) a oxidação de 1 mol de um carboidrato libera a 
mesma energia que a oxidação de 1 molde uma 
proteína. 
c) uma porção de 100 g de abacate, rico em gorduras, 
que fornece ao organismo 160 kcal, t em pelo me­
nos 40 g de carboidratos. 
d) um refresco de vinho contendo 1 molde um car­
boidrato C6H120 6 e 2 mol de etanol tem conteúdo 
energético de mais de 1 000 kcal. 
e) o trilaurato de glicerila (C39H800 6), que é um com­
ponente majoritário do óleo de coco, é capaz de 
fornecer mais de 10 000 kca l por mol oxidado. 
165 
	60-2
	61-2
	62-2