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Capítulo 6 Reações de adição
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H3C CH XCH3C
CH3
 HC, @#
H3C CHCH CH2 H3C CH3
Br
 HBr @#
H2C CH YCH3  H2O
H@#
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CH3 C CCH CH2 CH2 CH2
CH3
CH
CH3
OH
@@#H2
Pd
linalol
progesterona
(hormônio feminino)
O
H3C
CH3 C
CH3
O
testosterona
(hormônio masculino)
O
H3C
CH3 OH
H
H
C,
C,
H
C,
H
C,
C,
H
H
C,
 6. (UFMG) Considere os três compostos químicos dife-
rentes com a fórmula molecular C2H2C,2:
Em relação a esses três isômeros, todas as afirmativas 
a seguir estão corretas, exceto:
 a) Possuem a mesma massa molar.
 b) Possuem estrutura plana.
 c) Apresentam o mesmo número de ligações químicas.
 d) Formam, por adição de H2, três compostos distintos.
 7. (Estácio-RJ) Quando um alceno adiciona cloreto de 
hidrogênio, o halogênio liga-se ao carbono:
 a) mais próximo da dupla ligação;
 b) de maior potencial eletronegativo;
 c) mais distante da dupla ligação;
 d) com menor número de hidrogênios;
 e) com maior número de hidrogênios.
 8. (PUC-SP) As reações de adição na ausência de pe-
ró xi dos ocorrem seguindo a regra de Markovnikov, 
como mostra o exemplo.
Os produtos principais, X e Y, são, respectivamente,
 a) 3-cloro-2-metilbutano e 1-propanol.
 b) 3-cloro-2-metilbutano e 2-propanol.
 c) 2-cloro-2-metilbutano e 1-propanol.
 d) 2-cloro-2-metilbutano e 2-propanol.
 e) 2-cloro-2-metilbutano e propanal.
 9. (UFRJ) Os alcenos, devido à presença de insaturação, 
são muito mais reativos do que os alcanos. Eles reagem, 
por exemplo, com haletos de hidrogênio, tornando-se, 
assim, compostos saturados.
 a) Classifique a reação entre um alceno e um haleto de 
hidrogênio.
 b) Apresente a fórmula estrutural do produto principal obti - 
do pela reação do HC, com um alceno de fórmula mole-
cular C6H12 que possui um carbono quaternário.
 10. (Vunesp) Álcoois podem ser obtidos pela hidratação 
de alcenos, catalisada por ácido sulfúrico. A reação 
de adição segue a regra de Markovnikov, que prevê 
a adição do átomo de hidrogênio da água ao átomo 
de carbono mais hidrogenado do alceno.
 a) Dê a equação química balanceada da reação de 
hidratação catalisada do 1-buteno.
 b) Dê o nome oficial do produto formado na reação 
indicada no item a.
Considere as seguintes reações:
 11. (Unifor-CE) A fórmula CH3CH2OH representa um com-
posto:
 I. combustível
 II. pouco solúvel em água
 III. que pode ser obtido pela hidratação do eteno
É correto afirmar:
 a) I, somente. 
 b) II, somente. 
 c) I e III, somente.
 d) II e III, somente.
 e) I, II e III.
 12. (UFJF-MG) O linalol (estrutura representada abaixo) 
é uma substância orgânica encontrada no óleo de 
alfazema. Quando esta substância é submetida à 
hidrogenação completa, obtém-se um composto cuja 
cadeia pode ser classificada como:
 a) cadeia carbônica cíclica, ramificada, saturada, homo-
gênea.
 b) cadeia carbônica acíclica, ramificada, saturada, 
homogênea.
 c) cadeia carbônica acíclica, ramificada, insaturada, 
homogênea.
 d) cadeia carbônica acíclica, normal, saturada, hete-
rogênea.
 e) cadeia carbônica cíclica, normal, insaturada, he-
terogênea.
 13. (Vunesp) Considere os hormônios progesterona e tes-
tos terona, cujas fórmulas estruturais são fornecidas 
a seguir.
 a) Quais são as funções orgânicas que diferenciam 
os dois hormônios?
 b) Tanto a molécula de progesterona como a de testos-
te rona reagem com solução de bromo. Utilizando 
apenas o grupo de átomos que participam da rea-
ção, formule a equação química que representa a 
reação entre o bromo e um dos hormônios.
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Catalisador
+
+
Legenda: átomo de carbono
átomo de hidrogênio
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 14. (UFSM-RS) O eugenol tem a 
fórmula estrutural ao lado.
Com relação a esse composto, 
não é correto afirmar que:
 a) descora a solução de bromo 
em CC,4.
 b) é uma substância insaturada.
 c) apresenta função fenol.
 d) apresenta função éter.
 e) apresenta função álcool.
 15. (Fuvest-SP) O esquema abaixo representa uma trans-
formação química que ocorre na superfície de um ca-
ta lisador.  Br2 produto(s)I. @@#
FeBr3
 Br2II. @@# produto(s)
01.
04.
02.
16.
32.
CH CH3CHCH3
CHC CH2 C CH2 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CC
CH3
H
O
CH2
CC
H C2H5
CH3CH3
08. CCH3 C
H3C H H
C
CH3
CH3
CC
CH3 H
 17. (UFRN) Um perito químico da polícia técnica recebeu 
duas amostras líquidas apreendidas na residência de um 
suspeito de envolvimento com narco tráfico. Uma análise 
preliminar das amostras e a determinação dos respec-
tivos pontos de ebulição indicaram que as substâncias 
mais prováveis eram os hidrocar bonetos ci cloexe no 
(C6H10, 80 °C) e benzeno (C6H6, 83 °C).
Com o objetivo de comprovar a presença desses hi dro-
car bonetos e sabendo que eles possuem reativi da des 
diferentes, o perito realizou as reações de bromação 
a seguir:
Uma transformação química análoga é utilizada 
industrialmente para a obtenção de:
 a) polietileno a partir de etileno.
 b) celulose a partir de glicose.
 c) peróxido de hidrogênio a partir de água.
 d) margarina a partir de óleo vegetal.
 e) naftaleno a partir de benzeno.
 16. (Unifesp) Muitos álcoois podem ser obtidos pela hidra-
tação catalisada por ácidos de alcenos. Nessa reação de 
adição, o H da água se adiciona ao carbono que tem mais 
hidrogênios ligados a ele e o grupo hidroxila se liga ao 
carbono menos hidrogenado (regra de Markovnikov).
Sabendo-se que os álcoois formados na hidratação de 
dois alcenos são respectivamente 2-metil-2-pentanol 
e 1-etilciclopentanol, quais os nomes dos alcenos 
correspondentes que lhes deram origem?
 a) 2-metil-2-penteno e 2-etilciclopenteno.
 b) 2-metil-2-penteno e 1-etilciclopenteno.
 c) 2-metil-3-penteno e 1-etilciclopenteno.
 d) 2-metil-1-penteno e 2-etilciclopenteno.
 e) 3-metil-2-penteno e 2-etilciclopenteno.
 a) Equacionar as reações anteriores, escrevendo a 
fórmula estrutural dos produtos, e denominar cada 
produto de acordo com as regras da IUPAC.
 b) Indicar que tipo de reação ocorre nos casos I e II.
 c) Explicar a função do FeBr3 na reação de bromação 
do benzeno (I).
 18. (UFSC) Determine qual(is) dos composto(s) a seguir 
formaria(m), por hidrogenação, um hidrocarboneto 
opticamente ativo.
Exercícios adicionais Seu (sua) professor (a) indicará o melhor momento para realizar os exercícios deste bloco. Resolva em seu caderno
OH
CH2
OCH3
CH CH2
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u
s
tr
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õ
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