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242 UNIDADE 3 | OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
 1. Os tioéteres são representados por R S R e 
sua nomenclatura é dada por:
 sulfeto de 
nome do 
grupo 1 
nome do 
grupo 1 a 
Veja um exemplo:
H
3
C S CH
2
CH
2
CH
3
sulfeto de
metilpropila
metil propil
⇒
Com base nessas informações, dê o nome dos 
seguintes tioéteres:
a) H
3
C S CH
2
CH
3
b) CH
2
SH
3
C CH
2
CH
3
 2. (ITA-SP) Em junho de 2007, foi noticiado que um 
caminhão transportando cilindros do composto 
t-butil mercaptana (2-metil-2-propanotiol) tom-
bou na Marginal Pinheiros, cidade de São Paulo. 
Devido ao acidente, ocorreu o vazamento da subs-
tância. Quando adicionada ao gás de cozinha, tal 
substância fornece-lhe um odor desagradável.
Assinale a opção que indica a fórmula molecular 
correta desse composto.
a) (CH
3
)
3
CNH
2
b) (CH
3
)
3
CSH
c) (CH
3
)
3
CNHCH
3
d) (CH
3
)
3
CCH
2
NH
2
e) (CH
3
)
3
CSCH
2
OH
 3. Faça a associação correta:
I. Tioálcool A.
SH
S
S
II. Tiocetona B.
III. Tioéter C.
 4. Dê o nome dos compostos A, B e C do exercício 3.
X
Desenvolvendo seus conhecimentos
 1. (Udesc-SC) Os extrativos encontrados na madei-
ra formam uma grande gama de compostos quí-
micos, mas representam apenas uma pequena 
parte dela. Os extrativos, em certas situações, 
são isolados com o objetivo de um estudo mais 
detalhado da estrutura e composição química da 
madeira. Dentre os métodos utilizados para a 
extração de seus componentes químicos desta-
cam-se a destilação a vácuo e a extração com 
solventes. Os solventes mais utilizados no pro-
cesso de extração são éter (metoximetano), ace-
tona, benzeno, etanol, diclorometano e água.
Escreva a fórmula molecular estrutural dos sol-
ventes citados acima.
Desafiando seus conhecimentos
O cheiro defensivo da jaritataca é devido a uma 
mistura de substâncias, dentre as quais estão incluí-
das o 3-metilbutano-1-tiol e o but-2-eno-1-tiol.
Com base nessas informações, responda às ques-
tões 1 a 3.
 1. Escreva em seu caderno as fórmulas estruturais 
planas dos compostos mencionados.
 2. Dê três classificações para suas cadeias.
 3. Qual apresenta a maior massa molar?
Fundamentando seus conhecimentos
 4. Considere a reação a seguir:
CH
2
SH1 IH
3
C
meio
básico
CH
2
S 1 HICH
3
meio
básico
Identifique as funções orgânicas às quais perten-
ce cada um dos participantes da reação.
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243CAPÍTULO 10 | FUNÇÕES ORGÂNICAS HALOGENADAS, SULFONADAS E ORGANOMETÁLICOS
 2. (Fuvest-SP) Hidrocarbonetos halogenados, usa-
dos em aerossóis, são também responsáveis pela 
destruição da camada de ozônio da estratosfera. 
São exemplos de hidrocarbonetos halogenados:
a) CH
2
C,
2
 e CH
3
CH
3
.
b) CH
3
COC, e CH
3
OCH
2
C,.
c) CFC,
3
 e CHC,
3
.
d) CH
3
NH
2
 e CFC,
3
.
e) CH
3
CHFC, e CH
3
COC,.
 3. O método de Wurtz, na prática, utiliza como rea-
gente um único haleto orgânico. Se partíssemos 
de uma mistura de dois haletos orgânicos dife-
rentes, obteríamos uma mistura constituída de 
três alcanos diferentes:
3 R C, R — R
R — R' 1 6 NaC,
R'— R'
1 1 6 Na0
3 R' — C, 
Isso ocorre porque os grupos R e R’ que se for-
mam na reação podem unir-se de três modos 
diferentes:
R com R ; R com R' ; R' com R'
R R R R' R' R' 
Em geral, essa mistura de alcanos é de difícil 
separação. Porém, para efeito didático, responda 
às seguintes questões:
a) Quais os alcanos obtidos quando partimos de 
uma mistura de cloreto de etila e cloreto de me-
tila, utilizando o método de Wurtz?
b) Quais haletos poderíamos utilizar para obter, 
pelo método de Wurtz, o n-pentano como um 
dos produtos?
 4. Os haletos de acila reagem com água segundo a 
equação:
R
X
C HOH1 HX1
O
R
OH
C
O
Devido à liberação de haletos de hidrogênio (HX), 
que provocam irritação das mucosas, os haletos 
de acila podem ser usados na produção de subs-
tâncias lacrimogêneas utilizadas, por sua vez, 
tanto em ação policial como em defesa pessoal. 
Com base nas informações:
a) equacione a reação do iodeto de acetila com a 
água; 
b) escreva em seu caderno a fórmula estrutural 
e dê o nome do haleto de acila que reage com 
a água produzindo ácido benzoico e cloreto de 
hidrogênio.
X
 5. (Uece) Assinale a alternativa em que, para as duas 
fórmulas estruturais propostas, tanto o nome da 
classe funcional à qual pertença o composto 
como o seu nome específico estejam corretamen-
te indicados:
a)
c)
b)
N
• amina terciária • fenildimetilamina
• dicetona • butanodiona
• nitroderivado • nitrobenzeno
• ácido carboxílico • propionato de sec-butila
• ácido carboxílico • ácido butanoico
• nitrila • benzonitrila
C
H
C
H
CH
3
CH
3
C
O
C
O
H
3
C CH
2
CH(CH
3
) CH
2
CH
3
O
C
O
H
3
C
HO
C
O
O
N
O
OH
3
C CH
3
N C
21
d)
• haleto de alquila • 2-clorobutano
• amida • ciclo-hexanamida
C
NH
2
H
2
H
2
H
2
H
2
H
2
H
H
3
C CH
2
CH
2
CH
2
C,
O
 6. A etanoamida pode ser obtida pela seguinte reação:
H
3
C C
cloreto de
etanoíla
amônia etanoamida gás
clorídrico
H NH
2
1 HC,1
O
H
3
C
NH
2
C
O
C,
Escreva em seu caderno as equações que permitem 
obter, pelo mesmo processo, as seguintes amidas:
a) propanoamida;
b) butanoamida.
X
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244 UNIDADE 3 | OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
 7. Calcule a massa de hidróxido de sódio necessária 
para neutralizar totalmente 2 mol do ácido me-
tanossulfônico. Massas molares: 
NaOH 5 40 g ? mol21; H
3
C SO
3
H 5 96 g ? mol21
 8. O ácido sulfúrico reage com hidrocarbonetos, 
produzindo ácidos sulfônicos e água, segundo a 
equação:
H
3
C H
metano ácido sulfúrico ácido
metanossulfônico
HO SO
3
H1 H
2
O1H
3
C SO
3
H
Escreva em seu caderno as equações que repre-
sentam a formação dos ácidos etanossulfônico e 
benzenossulfônico por esse método.
 9. Os alcanos podem ser obtidos a partir da reação 
de compostos de Grignard com água. Generica-
mente, temos:
R MgX HOH1 R H MgOHX1
Com base nessa informação, equacione a reação 
entre o cloreto de propilmagnésio e a água e in-
dique o nome do produto orgânico obtido.
 10. Considere as reações genéricas a seguir:
R X Mg
éter
1 R MgX
R MgX RX1 MgX
2
1R R
Investigando a presença de oxigênio
Material
• tíner
• álcool comum
• éter sulfúrico
• acetona
• benzina
• aguarrás
• vinagre branco
• iodo sólido
• 7 copos
• 1 espátula
Procedimento
Em cada copo coloque uma pequena quanti-
dade de um dos sete primeiros materiais solicita-
dos e, a seguir, uma pitada de iodo. Observe.
Importante: Não deixe o frasco de iodo aberto.
Agora, responda às questões:
 1. Escreva em seu caderno a fórmula estrutural 
do iodo, do álcool, do éter e da acetona.
 2. A benzina, a aguarrás e o tíner são misturas 
de hidrocarbonetos. Quais elementos químicos 
estão presentes nesses materiais?
 3. O vinagre é uma solução formada por quais 
substâncias?
 4. Compare as colorações obtidas com os elemen-
tos presentes em cada fórmula. Qual é o ele-
mento responsável pelas diferentes colorações?
 5. Por que devemos deixar fechado o frasco de 
iodo?
Atividade prática
Com base nessas reações, complete as equações, 
indicando os nomes de A e B.
CH
2
H
3
C Br
CH
2
H
3
C Br
Mg
Žter
1 A
A 1 MgBr
2
1B
 11. Escreva em seu caderno as três fórmulas estru-
turais dos metiltiofenóis existentes.
 12. Três dentes de alho amassados colocados em uma 
xícara de água fervente: uma das receitas mais 
antigas de chá que tem ação expectorante, antis-
séptica e anti-inflamatória. Uma das substâncias 
presentes nesse chá é o sulfeto de divinila.
R
it
a
 B
a
rr
e
to
/F
o
to
a
re
n
a
Escreva em seu caderno as fórmulas estrutural 
e molecular dessa substância.
Siga as orientações de
segurança do laboratório
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