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Isomeria 
ISOMERIA 
 
Isomeria é o fenômeno em que 
compostos orgânicos têm a 
mesma fórmula molecular, 
sendo diferentes. 
ISOMERIA 
 
Etimologicamente, significa 
 partes iguais. 
 
1. ISO, igual 
2. MEROS, partes 
ISOMERIA 
 
 
Os compostos 
(modelos ao lado) 
são diferentes. As 
propriedades 
físicas não são 
iguais. 
ISOMERIA 
 
 Mas as substâncias 
têm a mesma 
fórmula molecular 
(C4H10O). 
São, portanto, 
ISÔMEROS. 
ISOMERIA 
 
 
 
 
 
 
I S O M E R I A 
(COMPOSTOS DIFERENTES, MAS COM 
MESMA FÓRMULA MOLECULAR) 
 
 
 
 
 
 
CONSTITUCIONAL 
DE CADEIA DE POSIÇÃO 
 
 
DE FUNÇÃO 
 
 
METAMERIA 
ESTEREOISOMEROS 
GEOMÉTRICA ÓPTICA 
ISOMERIA PLANA 
É aquela que ocorre quando a diferença entre os 
isômeros pode ser explicada observando-se 
apenas as fórmulas estruturais planas. 
ISOMERIA 
PLANA 
DE CADEIA 
DE 
POSIÇÃO 
DE FUNÇÃO METAMERIA 
ISOMERIA DE CADEIA 
Também chamada isomeria de núcleo, é aquela em 
que os isômeros têm cadeias ou núcleos 
diferentes. 
ISOMERIA DE POSIÇÃO 
É aquela que ocorre quando os isômeros têm a 
mesma cadeia carbônica, mas diferem na posição 
de ligantes ou de ligações duplas ou triplas. 
ISOMERIA DE FUNÇÃO 
Também chamada isomeria funcional, é aquela 
que ocorre quando os isômeros pertencem a 
funções químicas diferentes. 
ISOMERIA DE FUNÇÃO 
Outros exemplos... 
ISOMERIA DE FUNÇÃO 
 
Existe um caso particular de isomeria de função 
em que os dois isômeros ficam em equilíbrio 
dinâmico. 
 
É chamada particularmente TAUTOMERIA. 
 
TAUTOMERIA 
ISOMERIA DE FUNÇÃO 
 
Os casos mais comuns de tautomeria 
ocorrem entre: 
 
1. Aldeído e enol; 
2. Cetona e enol. 
TAUTOMERIA 
 
Exemplo de tautomeria envolvendo aldeído e enol. 
TAUTOMERIA 
Exemplo de tautomeria envolvendo cetona e 
enol. 
METAMERIA 
Também chamada de isomeria de compensação, é 
aquela em que os isômeros diferem pela posição de 
um heteroátomo na cadeia. 
ESTERIOISÔMEROS 
DIASTERIOISÔMEROS 
DIASTERIOISÔMEROS 
CIS-TRANS 
 
Também chamada isomeria CIS-TRANS. 
Os compostos têm a mesma fórmula estrutural 
plana, mas há que se considerar átomos ligantes 
espacialmente. 
Veja exemplos que seguem. 
CIS-TRANS 
Modelos para o composto ClCH=CHCl 
 
 
 
 
 
 
 carbono hidrogênio cloro 
CIS-TRANS 
Com base nos modelos apresentados, repare que: 
No primeiro caso, os dois átomos de cloro estão 
no mesmo lado do plano que divide a 
molécula. 
 Essa figura é chamada forma cis. 
(cis = mesmo lado) 
 
No segundo caso, os dois átomos de cloro 
estão em lados opostos do plano que divide 
a molécula. Essa figura é chamada trans. 
(trans = através) 
CIS-TRANS 
 
Se são diferentes, como ficam os nomes dos 
compostos, respectivamente? 
 
1. Cis-1,2-dicloro-eteno 
2. Trans-1,2-dicloro-eteno 
 
CIS-TRANS 
É condição para existir isomeria cis-trans, a existência 
de dupla ligação e que apresentam a estrutura: 
 
 
R1 R3 
C = C 
R2 R4 
 
 
 
R1 diferente de R2 e R3 diferente de R4 e podendo R1(ou R2) ser igual 
ou diferente de R3 e R4. 
CIS-TRANS 
CIS-TRANS 
 
Existe, ainda, isomeria em compostos cíclicos. 
Conforme ramificações “acima” ou “abaixo’ do 
plano que divide a molécula, teremos isomeria 
cis ou trans. 
CIS-TRANS 
Modelos para o composto 1,2-cloro-ciclopropano 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Carbono hidrogênio cloro 
CIS-TRANS 
 
No primeiro modelo, os átomos de cloro estão do 
mesmo lado do plano do anel: é a 
forma cis. 
No segundo modelo, um átomo de cloro está acima e 
outro abaixo do plano do anel: é a forma trans. 
CIS-TRANS 
 
 
Como ficam os nomes dos compostos, 
respectivamente? 
1. Cis-1,2-dicloro-ciclopropano 
2. Trans-1,2-dicloro-ciclopropano 
 
CIS-TRANS 
 
 
A isomeria cis-trans está presente nos óleos vegetais, os 
chamados poliinsaturados devido às ligações duplas 
presentes nas moléculas. 
CIS-TRANS 
 
 
 
CIS-TRANS 
 
Quando margarinas são produzidas, visando à 
obtenção de consistência sólida, o acréscimo de 
hidrogênios (hidrogenação) satura as moléculas 
favorecendo o aumento de colesterol e triglicérides 
no sangue. 
Nomenclatura E e Z 
Definição Isomero 
 E e Z 
C
C
Cl H
Cl H
C
C
Cl H
H Cl
cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-dicloroeteno 
C2H2Cl2 C2H2Cl2
p.e. 60 oC p.e. 48 oC 
p.f. -80 oC p.f. -50 oC 
Densidade 1,284 g mL-1 dens. 1,446 g mL-1 
ISOMERISMO CIS E TRANS 
Ocorre em Alcenos e Cicloalcanos 
Propriedades físicas 
CONFORMEROS 
BUTANO 
ENANTIÔMEROS 
Quiralidade: propriedades semelhantes às das mãos. Um objeto que não se 
sobrepõe com sua imagem especular é quiral. Caso um objeto e sua imagem 
no espelho possa coincidir no espaço, então eles são ditos aquirais. 
Objetos quirais: um par de luvas, as lâminas de uma tesoura, um escada em 
espiral, uma pessoa, um abridor de rolhas de cortiça, hélices, etc. 
Objetos aquirais: um lápis, um ovo, um cubo, monitor de TV, etc. 
QUIRALIDADE 
AQUIRAIS QUIRAIS 
Carbono assimétrico 
Uma inspeção cuidadosa da estrutura do 2-iodobutano revela que é uma molécula 
quiral. Existem duas estruturas isoméricas que não se sobrepõem. 
2-iodobutano 
C
CH3
CH2CH3H
I
2-iodobutano 
C
CH3CH2
CH3 I
H
centro quiral
ou estereocentro
Para converter um dos enantiômeros no outro, é preciso quebrar e reformar ou 
distorcer a molécula através de uma geometria plana. Este processo requer uma 
enorme energia para interconverter uma estrutura na outra, uma barreira de 
energia em geral não disponível em uma reação química. Este tipo de isomeria é 
chamada de estereoisomerismo. 
ENANTIÔMEROS 
Alice no País do Espelho, Lewis Carrol (pseudônimo de Charles L. Dogson,1832-1898): 
L&PM Pocket, Porto Alegre, 2009, pag. 24. “Você gostaria de morar na Casa do Espelho, 
gatinho? Fico pensando se o pessoal de lá vai dar leite a você... Pode ser que o leite do Espelho 
não seja bom de beber”. 
R
S
aspartamo
amargo
aspartamo
100x mais doce 
que o açúcar
Ph
N
H3CO2C H
H
O
CO2H
NH2H
Ph
N
H3CO2C H
H
O
CO2H
NH2H
SR
SR
(+)-carvona
hortelã
(-)-carvona
cominho
(alcarávia)
OO
(+)-limoneno
odor limão
(+)-limoneno
odor laranja
Substâncias Quirais no nosso organismo 
Todos os carboidratos são quirais; 
Todos os aminoácidos proteinogênicos são quirais, com exceção do 
mais simples, a glicina; 
Têm propriedades semelhantes as das mãos (ou seja, são quirais): as 
proteínas, as enzimas, o RNA, o DNA, um número significativo dos 
princípios ativos de fármacos, de substâncias naturais, etc. 
Os aminoácidos são um dos blocos construtores 
da vida. A partir dele são feitas a proteínas, e a 
grande maioria das enzimas. Notem também que 
os aminoácidos possuem um carbono quiral, e 
portanto, aparece na forma de enantiômeros. 
Quando tratamos de aminoácidos, bem como de 
carboidratos, não costumamos usar o sistema de 
nomenclatura R/S mas o D/L, que segue regras 
diferentes. O interessante é que, todos os 
aminoácidos de importância biológica são do tipo 
L (exceto a glicina, que é aquiral). A natureza, ao 
invés de produzir aminoácidos de dois tipos, 
“resolveu fazê-los” apenas do tipo L. Minhas 
proteínas, suas proteínas, as proteínas de todo 
ser vivo aqui na terra, são “canhotas”. 
Substâncias Quirais no nosso organismo 
 
Como que por mero capricho, os carboidratos, 
outra classe vital de biomolécula, são todas D (ao 
menos os de importância biológica). Na figura 
acima, ao lado da L-alanina, temos a D-glicose, a 
nossa principal fonte de energia (e não é apenas “a 
glicose”, mas a D-glicose). Isso significa que se 
fôssemos alimentados com açúcares “canhotos”, 
como a l-Glicose, por exemplo, simplesmente 
morreríamosde fome! 
Aminoácidos, proteínas, e boa parte das enzimas 
são “canhotas”, e os carboidratos “destros”. Para 
isso ficar ainda mais legal, o nosso DNA também é 
“destro”. 
A quiralidade vai além do desvio da luz, A VIDA 
DEPENDE DA QUIRALIDADE. 
 
Substâncias Quirais no nosso organismo 
 
 A importância Biológica da Quiralidade 
 A interação específica de um sítio receptor quiral para com uma 
molécula quiral acontece usualmente de modo favorável apenas de 
uma maneira 
Encaixe perfeito Não tem encaixe 
Atividade Ótica 
 
POLARÍMETRO 
POLARÍMETRO 
Aquiral 
Quiral 
Nomenclatura Levogiro e Dextrogiro 
(d) (+) ou (l) (-) 
https://www.youtube.com/watch?v=NUqFW7jNUpU 
9 
Treinando.... 
Nomenclatura R e S 
(Nomenclatura Cahn-Ingold-Prelog) 
Como atribuir uma estrutura a um determinado enantiômero? 
Qual é a estrutura do (+)-2-iodobutano? Qual é a do (-)-2-iodobutano? 
Quando dois dos átomos ligados diretamente ao estereocentro forem o mesmo, a 
prioridade é atribuída no primeiro ponto de diferença entre esses mesmos 
substituintes. 
C
CH3CH2
CH3 I
H
1
2
3
4
(S)-2-iodobutano 
C
CH3
CH2CH3H
I
1
4 2
3
(R)-2-iodobutano 
Nomenclatura R e S 
(Nomenclatura Cahn-Ingold-Prelog) 
Exercício 6.2 Escreva a estrutura do (S)-3-cloro-2,6-dimetil-heptano. 
 
 
 
Exercício 6.3 Atribua as configurações R e S para os compostos seguintes. 
Cl
Cl H
HO
H CH3
(a) (b)
10 
Portanto, são opticamente inativos. 
Mistura Racêmica