Química - Livro 2-154-156

Prévia do material em texto

QUÍMICA Capítulo 7 Isomeria154
27 UEPG-PSS III 2018 Sobre o carbono assimétrico e iso-
meria óptica, assinale o que for correto.
01 Carbono assimétrico é o átomo de carbono com
quatro substituintes diferentes.
02 Não existem moléculas com mais de um carbono
assimétrico.
04 Uma mistura racêmica é opticamente ativa.
08 Se a molécula possuir um carbono assimétrico,
 apresentará atividade óptica.
Soma:
28 Enem PPL 2018 Várias características e propriedades
de moléculas orgânicas podem ser inferidas anali-
sando sua fórmula estrutural. Na natureza, alguns
compostos apresentam a mesma fórmula molecular e
diferentes fórmulas estruturais. São os chamados isô-
meros, como ilustrado nas estruturas.
Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocor-
rência de isomeria
A ótica.
b de função.
C de cadeia.
D geométrica.
e de compensação
29 FICSAE 2019 Examine a estrutura do glutamato monos-
sódico, composto utilizado para realçar o sabor de
alimentos.
O número de átomos de carbono quiral presente na
estrutura do glutamato monossódico é
A 3
b 2
C 4
D 5
e 1
30 UFPE A origem da homoquiralidade da nossa biota é
um dos grandes mistérios da ciência moderna. Das
moléculas a seguir, de ocorrência comum nos seres
vivos, qual não apresenta centro quiral (centro assimé-
trico ou centro estereogênico)?
A
O
HO
H
Frutose
HOH
OH
HCH
2
OH
CH
2
OH
b
HN
N
Guanina
NH
N
H
2
N
O
C
HO
Tirosina
NH
2
COOH
D
Norepinefrina
HO
HO
OH
NH2
e
OH
Prostaglandina H2
COOH
31 Uerj 2012 Os aminoácidos que possuem um centro qui-
ral apresentam duas formas enantioméricas. Observe,
abaixo, a estrutura química de quatro aminoácidos.
HO
OH
O O
serina
NH2
OH
glicina
NH2
OH
O
alanina
NH2
OH
O
cisteína
NH2
HS
O único desses aminoácidos que não apresenta
enantiômeros é:
A serina
b glicina
C alanina
D cisteína
32 Uerj 2018 Um mesmo composto orgânico possui
diferentes isômeros ópticos, em função de seus áto-
mos de carbono assimétrico. Considere as fórmulas
estruturais planas de quatro compostos orgânicos, in-
dicadas na tabela.
F
R
E
N
T
E
 1
155
Composto Fórmula estrutural plana
I
II
III
IV
O composto que apresenta átomo de carbono assi-
métrico é:
A I
 II
C III
D IV
33 UEM 2018 A Anvisa liberou a comercialização de me-
dicamentos contendo o canabidiol, um composto
extraído da maconha. Com base na estrutura do cana-
bidiol, assinale o que for correto.
01 É um poliálcool, pois possui mais de um grupo -OH.
02 Possui um grupo n-pentila ligado ao anel aromático.
04 Apresenta atividade óptica, pois possui dois car-
bonos quirais.
08 Tem um grupo metila e um grupo isoprenila ligados
à cadeia cíclica.
16 Sua fórmula molecular é C21H30O2.
Soma:
34 Unisc 2017 Em relação à molécula do ácido 2-amino
3-hidróxi propanoico, conhecido também por serina,
pode-se afirmar que
A apresenta um carbono assimétrico.
 constitui-se numa proteína essencial para o orga-
nismo humano.
C contém 1 carbono hibridizado sp2 e 2 carbonos hi-
bridizados sp.
D apresenta isomeria espacial geométrica.
E tem fórmula molecular C3H6NO3 e 3 carbonos pri-
mários.
35 UPE 2017 Até agora, já foram detectadas mais de 180
moléculas no espaço. Porém, em 2016, a revista Science
publicou a descoberta da primeira molécula quiral detec-
tada no espaço. A descoberta foi feita, analisando-se as
ondas-rádio, provenientes de uma parte fria de uma nuvem
de poeira e gás do centro da nossa galáxia, conhecida por
Sagitário B2. Esse feito aumenta o interesse por novas pes-
quisas para se compreender a quiralidade nos fenômenos
naturais. A descoberta também cria novas expectativas de se
encontrarem, no espaço, algumas das substâncias respon-
sáveis pelos processos vitais de organismos vivos da Terra.
Disponível em: <http://publico.uol.com.br/ciencia/noticia/um-aperto-de-
maos-no-espaco-sao-moleculas-quirais-173 097>.
Acesso em: 10 jul. 2016. (Adapt.)
Qual substância foi encontrada no espaço?
A H
2
C
O
CH CH
3
 H2N
O
OH
C
H
H
C
C HO
OH
OH
D
COOH
HHO
COOH
HHO
E
36 UEL 2017 Leia a charge a seguir.
Disponível em: <portaldoprofessor.mec.gov.br>. Acesso em: 15 jun. 2016.
A charge evidencia uma situação cotidiana relacio-
nada à compra de medicamentos, na qual ocorrem
dúvidas por parte da consumidora, tendo em vista
os diferentes medicamentos comercializados: os
de marca, os similares e os genéricos. Essa dúvida,
no entanto, não deveria existir, pois os diferentes ti-
pos de medicamentos devem apresentar o mesmo
efeito terapêutico. O que não se sabe, por parte da
população em geral, é que muitos medicamentos são
vendidos na forma de dois isômeros ópticos em quan-
tidades iguais, mas apenas um deles possui atividade
terapêutica. Por exemplo, o ibuprofeno é um anti-ina-
matório que é comercializado na sua forma (S)+ (ativa)
e (R) (inativa), conforme mostram as guras a seguir.
QUÍMICA Capítulo 7 Isomeria156
H3C
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
O
O
OH
OH
H
H
(R) − Ibuprofeno(S) + Ibuprofeno
Com base nessas informações, considere as armativas
a seguir.
I. O ibuprofeno é comercializado na forma de ra-
cemato.
II. Os dois isômeros são diasteroisômeros.
III. Os dois isômeros apresentam isomeria de posição.
IV. Os dois isômeros possuem pontos de fusão iguais.
Assinale a alternativa correta.
A Somente as afirmativas I e II são corretas.
 Somente as afirmativas I e IV são corretas.
C Somente as afirmativas III e IV são corretas.
D Somente as afirmativas I, II e III são corretas.
E Somente as afirmativas II, III e IV são corretas.
37 UFPI Alguns países já consideram a liberação da ma-
conha (Cannabis sativa) para fins medicinais. Dada a
estrutura do princípio ativo da maconha, o tetra-hidro-
canabinol (THC), escolha a opção correta.
O
OH
H
3
C
H
3
C
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
A O THC possui um carbono assimétrico, portanto
deve ser opticamente ativo.
 O THC possui dois carbonos assimétricos, portanto
deve ser opticamente ativo.
C O THC possui três carbonos assimétricos, portanto
deve ser opticamente ativo.
D O THC possui quatro carbonos assimétricos, por-
tanto deve ser opticamente ativo.
E O THC não possui qualquer carbono assimétrico,
portanto deve ser opticamente inativo.
38 USF 2016 O remédio conhecido como Isordil® é de uso
contínuo para os pacientes que possuem algum tipo
de doença coronariana. Esse medicamento tem seu
uso relacionado a ataques cardíacos e é indicado no
tratamento posterior ao infarto. Seu efeito ativo é de-
rivado do nitrato de isosorbida, cuja fórmula estrutural
é apresentada a seguir.
O
O O
O
O
O
H
H
ONO
2
A respeito da estrutura de tal substância, são realiza-
das as seguintes armações:
I. Nessa substância, é possível encontrar a função
orgânica amina.
II. Há quatro átomos de carbonos quirais em sua
estrutura.
III. Dentre outras funções oxigenadas, uma das en-
contradas é a função cetona.
IV. O composto apresenta dois grupos funcionais dos
ésteres.
V. Há um único átomo de carbono hibridizado em
sp2 que também é carbono terciário.
Das armações realizadas, são corretas
A apenas I, III e V.
 apenas II, IV e V.
C apenas III e V.
D apenas II e IV.
E apenas I, II e IV.
39 IFSul 2016 A Cannabis sativa (maconha) possui di-
versas substâncias químicas que, ao entrarem em
contato com o corpo do usuário, desencadeiam uma
série de efeitos, entre eles a sensação de excitação
provocada pelo reagente THC. O THC tem sua fórmu-
la estrutural mostrada a seguir.
O
H
H
OH
CH
3
CH
3
H
3
C
H
3
C
Fonte: <www.sitedecuriosidades.com>. (Adapt.)
Sobre a estrutura do THC, é correto armar que ela
apresenta
A 5 carbonos quirais.
 função fenol e éter.
C 3 anéis aromáticos.
D apenas carbonos sp3.
40 Fepar 2016 A penicilina benzatina, muito conhecida
pelo nome comercial Benzetacil, antibiótico usado para
tratar sífilis e outras infecções, está em falta no Brasil
tanto no setor público como no privado. A crise de
abastecimento, que segundo o Ministério da Saúde é
provocada por escassez de matéria-prima, tem preocu-
pado os médicos.A febre reumática, por exemplo, é uma doença au-
toimune que, para ser controlada, necessita do uso
regular desse tipo de penicilina, e a diminuição da
oferta do remédio traz muitas diculdades para quem
precisa do tratamento.