Química - Martha Reis 3 ANO-páginas-13-23

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2 Postulados de KekulŽ
Entre 1858 e 1861, o químico alemão Friedrich August Kekulé (1829-1896), o 
químico escocês Archibald Scott Couper (1831-1892) e o químico russo Alexander 
M. Betherov (1828-1886) lançaram independentemente os três postulados que 
constituem as bases fundamentais da Química orgânica.
1o postulado
O carbono é tetravalente, ou seja, faz 4 ligações covalentes que podem ser 
estabelecidas de uma das seguintes formas esquematizadas abaixo:
Ligações do carbono
Esquema 
estrutural
Exemplo: nome e fórmulas 
molecular e estrutural
4 ligações simples C metano, CH4:
H
H
C
H
H
2 ligações simples e 1 ligação dupla C eteno, C
2
H
4
: C 
H
H
C 
H
H
1 ligação simples e 1 ligação tripla C acetileno, C2H2: CC HH
2 ligações duplas C propadieno, C
3
H
4
: CC C
H H
H H
Os demais elementos organógenos fazem as seguintes ligações:
Elemento Ligação
Esquema 
estrutural
Exemplo
Hidrogênio 1 ligação covalente simples H gás hidrogênio: H k H
Oxigênio
2 ligações covalentes simples
1 ligação covalente dupla
O
O
metanol: H
3
C k O k H
gás carbônico: O l C l O
Nitrogênio
3 ligações covalentes simples
1 ligação covalente simples e
1 ligação covalente dupla
1 ligação covalente tripla
N
N
N
amônia: 
H
k
k k
N
H H
dimetilnitrosamina:
H
3
C k N k N l O
CH
3
gás nitrogênio: N N
Lembre-se: 
postulados são uma 
série de afirmações ou 
proposições que não 
podem ser 
comprovadas, mas 
que são admitidas 
como verdadeiras, 
servindo de ponto de 
partida para a 
dedução ou conclusão 
de outras afirmações.
Capítulo 112
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2o postulado
As 4 ligações simples do carbono são iguais (em comprimento e energia). 
Assim, as quatro fórmulas estruturais esquematizadas abaixo, por exemplo, 
representam a mesma molécula, o clorofórmio, CHC,
3
. 
C C C C
H C, C, C,
C, H C, C,
C, C, H C,
C, C, C, H
3o postulado
O carbono é capaz de formar cadeias (ligações químicas sucessivas) com 
outros átomos de carbono.
As cadeias carbônicas podem conter milhares de átomos de carbono, ligados 
sucessivamente, formando compostos estáveis. É isso que justifica o grande nú-
mero de compostos orgânicos conhecidos.
Exemplo:
C C C
C
C C C C
C
C
C
CCCC
Observe que no exemplo acima desconsideramos as ligações entre o carbo-
no e outros átomos, enfatizando apenas a cadeia carbônica.
A importância da Química orgânica se torna proporcionalmente maior se 
considerarmos que nosso organismo e o de todos os seres vivos são constituídos 
de compostos orgânicos (bioquímicos), e todos os produtos que utilizamos 
(alimentos, medicamentos, cosméticos, etc.) devem ser desenvolvidos para 
reagir de forma adequada com esses compostos orgânicos constituídos basi-
camente de carbono.
Além do carbono, o hidrogênio, o oxigênio e o nitrogênio – denominados elemen-
tos organógenos – estão presentes na maioria dos compostos orgânicos conhecidos.
Selo alemão em homenagem 
a Friedrich August Kekulé.
Selo alemão em homenagem 
a Friedrich August Kekulé.
H
.S
. 
P
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ck
Conceitos básicos e nomenclatura 13
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3 Simplificação de fórmulas 
estruturais
Como vimos, de acordo com o 3o postulado de Kekulé, os átomos de carbono 
são capazes de formar cadeias, às vezes muito longas. Por essa razão, é comum 
simplificarmos a fórmula estrutural dos compostos orgânicos, condensando 
algumas ligações.
Veja a seguir alguns exemplos de simplificação da fórmula estrutural.
• Simplificação da fórmula do pentan-1-ol, C5H11OH:
• Simplificação da fórmula do ácido propanoico, C3H6O2:
• Simplificação do 3-metilciclobuteno, C5H8:
Note que na simplificação da fórmula dos compostos cíclicos, cada vértice 
da figura geométrica representa um átomo de carbono. As ligações entre o 
carbono e o hidrogênio não precisam ser representadas, pois fica implícito que 
todas as ligações que estão faltando (o carbono faz 4 ligações) estão sendo feitas 
com o hidrogênio. As ligações do carbono com outros elementos devem ser re-
presentadas.
• Simplificação do antraceno, C14H10:
O antraceno possui 3 anéis ou núcleos aromáticos. Cada um é formado por 
um ciclo plano com 6 átomos de carbono que estabelecem entre si ligações 
ressonantes (intermediárias entre a simples e a dupla).
H C C C
H H H H H
H H H H H
OHCC ou ou
ou
H
3
C C C
H
2
H
2
H
2
C C
H
2
OH
H
3
C CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH H
3
C CH
2
[CH
2
]
3
OH
CCH
HH
HH
C
O H
O
C
H
2
C
OH
O
H
3
C CH
3
CH
2
COOHou ou
ou ou
HH
C CH
3
CH
CC
HH
CH
3CH
CH
3
H
2
C
CHHC
C
C
C
C
C
H
C
H
H
H
C
C
C
C
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
ou
Capítulo 114
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4 Resson‰ncia
Em algumas moléculas, os elétrons da ligação dupla mudam cons-
tantemente de lugar (sem que a posição dos átomos na molécula se 
modifique). Esse fenômeno é conhecido por ressonância.
As moléculas que sofrem ressonância podem ser representadas por 
duas ou mais fórmulas estruturais (ou eletrônicas) diferentes, denomi-
nadas fórmulas canônicas.
 A molécula de benzeno é formada por um núcleo aromático e pode 
ser representada por uma das seguintes fórmulas estruturais:
Nenhuma das fórmulas canônicas do benzeno (ou de qualquer ou-
tra molécula que sofra ressonância) tem existência física real.
Experimentalmente, verifica-se que a distância entre dois átomos 
de carbono que estabelecem uma ligação covalente é maior na ligação 
simples e menor na ligação dupla (como mostra o quadro abaixo); po-
rém, na molécula de benzeno todas as ligações entre os átomos de 
carbono possuem o mesmo comprimento, e seu valor é intermediário 
entre o comprimento da ligação simples e da ligação dupla.
Ligação Comprimento de ligação/nm
Simples, C k C 0,154
Entre carbonos no benzeno 0,139
Dupla, C l C 0,134
O benzeno é um exemplo clássico de molécula que sofre ressonância. 
Entretanto há diversos outros compostos orgânicos, derivados ou não 
do benzeno, cujas moléculas também sofrem esse fenômeno.
Assim, a representação mais próxima do real para a molécula de 
benzeno é uma “média” das estruturas de ressonância ou um híbrido 
de ressonância, como mostramos abaixo:
Atualmente a IUPAC recomenda que se utilize uma das formas de 
ressonância para representar a molécula de benzeno e seus derivados, 
evitando representar tais compostos pelo seu híbrido de ressonância.
C
C
C
H
H
H
C
C
C
H
H
H C
C
C
H
H
H C
C
C
H
H
H&*(
C
C
C
H
H
H C
C
C
H
H
H
Modelo de bolas e varetas da molécula 
de benzeno.
Este modelo da molécula de benzeno 
foi proposto por Kekulé para explicar o 
conceito de cadeia e de anéis para seus 
alunos.
S
ty
le
-p
h
o
to
g
ra
p
h
y
.d
e
/S
h
u
tt
e
rs
to
ck
/G
lo
w
 I
m
a
g
e
s
O benzeno, C
6
H
6
, é um líquido 
incolor, inflamável e altamente 
tóxico por ingestão, inalação 
e absorção através da pele. 
É utilizado na fabricação 
de diversos compostos, 
como solventes, inseticidas, 
fumigantes, removedores 
de tintas, etc.
O termo aromático foi utilizado 
pela primeira vez na literatura 
em 1855 pelo químico alemão 
August Wilhelm von Hofmann 
(1818-1892), em referência a um 
grupo de substâncias isoladas a 
partir do carvão, caracterizadas 
por exalar um forte odor. 
Mais tarde, percebeu-se que 
muitas dessas substâncias 
tinham em comum a presença 
do anel benzênico em sua 
estrutura, assim o termo 
aromático passou a ser usado 
para designar os compostos 
derivados do benzeno.
Conceitos básicos e nomenclatura 15
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1 Identifique quantos átomos de hidrogênio estão 
faltando para completar as ligações nos compostos a 
seguir:
a) 
b)
c)
 Resolução
a) Faltam 13 átomos de hidrogênio.
b) Faltam 9 átomos de hidrogênio.
c) Faltam9 átomos de hidrogênio.
C C
O
O
C C C
C N
C
CC
C
O
C
N
C, CC C C
O
C C S
C
H
3
C C
OH
C C C
CH
3
NH
2
H
H
2
H
O
CH
CH
2
C
H
2
C
OH
H
C
N
H
H
C, CC C C C C
CH
3
OH
H H
H
2
SH
1 Copie as fórmulas a seguir no caderno e indique as 
ligações (simples, dupla ou tripla) que estão faltando para 
que as valências dos átomos envolvidos sejam satisfeitas.
a) 
b)
c)
2 (Fuvest-SP) Explique as informações do conjunto A 
usando as do conjunto B.
A1. Existe somente uma substância de fórmula 
CHC,
3
.
A2. Existe somente uma substância de fórmula CH
2
C,
2
.
B1. O átomo de carbono ocupa o centro (centro de 
gravidade ou lugar geométrico) de um tetrae dro 
regular, com as valências dirigidas para os vértices.
B2. As quatro valências do carbono são equivalentes.
3 (UFPR) Dadas as representações abaixo, indique qual 
é a correta para o metano, CH
4
. Justifique sua escolha. 
4 Escreva a fórmula estrutural completa (com o 
símbolo dos átomos e as ligações) dos compostos a 
seguir:
a) b) c)
H CC C O
H
H
C C H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
HH
CH S
H
C
H N C
H
H
H
C
H
H
C
O
O H
C C
H H
HH
C H
H H
C
H C
H H
H H
O
Exercício resolvido
Exercícios
ATENÇÃO!
Não escreva no seu livro!
Capítulo 116
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5 (Uneb-BA) O eugenol, um composto orgânico ex-
traído do cravo-da-índia, pode ser representado pela 
fórmula estrutural:
Com base nessa informação, pode-se concluir que a fór-
mula molecular do eugenol é:
a) C
10
H
11
O.
b) C
10
H
11
O
3
.
c) C
10
H
11
O
2
.
d) C
10
H
12
O.
e) C
10
H
12
O
2
.
6 (UFRJ) O AZT, que possui a capacidade de inibir a 
infecção e os efeitos citopáticos do vírus da imunodefi-
ciência humana do tipo HIV-I, o agente causador da Aids, 
apresenta a seguinte estrutura: 
a) Quantos átomos de carbono estão presentes em uma 
molécula de AZT?
b) Quantos átomos de oxigênio estão contidos em um 
mol de AZT?
7 No ambiente marinho, as espécies que se reprodu-
zem por fecundação externa desenvolvem mecanismos 
quí micos para que os gametas masculinos (espermato-
zoides) e os gametas femininos (oogônios) se reconhe-
çam e se atraiam mutuamente. 
No caso das algas pardas do gênero Fucus, a liberação do 
oogônio na água é acompanhada da produção de um 
hidrocarboneto denominado fucosserrateno, que, além 
de induzir a liberação dos espermatozoides, orienta aque-
les que estão nadando sem rumo a nadarem em espiral 
na direção do oogônio, promovendo a fecundação.
Ocorre que o fucosserrateno pode ter seu efeito imitado 
pelo hexano, um hidrocarboneto derivado do petróleo. 
Quando há um vazamento de petróleo no mar, a concen-
tração de hexano aumenta muito na região, estimulando 
a emissão de espermatozoides na ausência de oogônios 
a serem fecundados, o que provoca uma queda signifi-
cativa na população dessas algas. Esse fato foi observa-
do pela primeira vez em 1960, quando a Fucus desapa-
receu quase completamente da costa sudoeste da 
Inglaterra, após o naufrágio de um navio petroleiro.
Dada a fórmula simplificada do fucosserrateno, indique 
sua fórmula molecular.
8 Durante a Guerra do Vietnã constatou-se que as 
florestas densas daquele local protegiam os nativos que 
se ocultavam sob as árvores durante os bombar deios, 
dificultando o avanço dos america nos. Para resolver es-
se problema, o governo americano decidiu pulverizar as 
árvores com um desfolhante e utilizou o agente laranja, 
uma substância altamente cancerígena, esquecendo que 
seus soldados também combatiam naquela área.
Dada a fórmula estrutural do agente laranja, indique sua 
fórmula molecular.
9 Dadas as seguintes fórmulas estruturais simplifica-
das abaixo, indi que a fórmula molecular do respectivo 
composto orgâ nico.
a) Naftaleno: usado como inseticida, como aditivo da 
gasolina, na fabricação de plásticos flexíveis, revesti-
mentos, acabamento têxtil, tintas.
b) Paracetamol: usado como analgésico, encontrado no 
comércio na composição de vários remédios de venda 
livre. Não deve ser utilizado no período pré-operató-
rio, pois pode causar hemorragia.
c) Antraceno: é incolor sob luz comum, mas se torna azul 
fluorescente sob luz ultravioleta. É usado na fabrica-
ção de corantes, como a alizarina.
10 (UEL-PR) Na fórmula H2C ....x.... CH – CH2 – C ....
y.... N, x 
e y representam, respectivamente, ligações:
a) simples e dupla.
b) dupla e dupla.
c) tripla e simples.
d) tripla e tripla.
e) dupla e tripla.
H
3
CO
HO CH2CH l CH2
CC
CC
O
H
H
H
H
C
N
H
HO
H
2
CH
3
H
O
C C
N C
C N
H
O
N1+N1–
C,
C,
O 
O 
OH 
C C 
H
2
HO N 
O 
CH
3
 
C 
H
X
Conceitos básicos e nomenclatura 17
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5 Classificação de carbonos 
e de cadeias carbônicas
O modo como as cadeias carbônicas estão estruturadas pode explicar muitas 
propriedades físicas e químicas dos compostos orgânicos; por isso, é importan-
te conhecer os diferentes tipos de cadeia carbônica e entender a forma como 
são classificadas. 
Antes, porém, vamos classificar os átomos de carbono que as formam.
Classifica•‹o de carbonos
A classificação de determinado átomo de carbo no em uma cadeia carbônica 
apresenta como único critério o número de carbonos que estão diretamente li-
gados a ele. 
Assim, temos:
• Carbono primário (P)
É o átomo de carbono que está ligado a apenas 1 outro átomo de carbono, 
como mostra o exemplo a seguir:
• Carbono secundário (S)
É o átomo de carbono que está ligado a 2 outros átomos de carbono, como mostram 
os exemplos a seguir:
• Carbono terciário (T)
É o átomo de carbono que está ligado a 3 outros átomos de carbono, como 
mostram os exemplos a seguir:
• Carbono quaternário (Q)
É o átomo de carbono que está ligado a 4 outros átomos de carbono, como 
mostram os exemplos a seguir:
CCH H
H
H
H
H Etano
P P
CC CH H
H H H
HH H
S
PP
C
C C
H H
H H
H H
S
S S
;
Propano
Ciclopropano
C
H
HH
H
H
H
T
H
H
H
H
C C
C C C
PTS
S S
C
CC
H
H
H
H H
H H
H
H H;
Metilciclobutano2-metilpropano
P P
P
2,2-dimetilpropano 1,1-dimetilciclopentano
C
Q
C
C
C
C C
H
H
H
H
HH
H
H H
H H
H
;
H
C
Q
P
P
S
S
S S
C
C
C C
C
C
H
H
HH
H
H
HH
HH
H
H
H
P
PP
P
Na mo lécula de 
metano, CH
4
, o 
carbono não está 
ligado a nenhum 
outro átomo de 
carbono, portanto, a 
rigor, ele não pode ser 
clas sificado segundo 
esse critério.
CH H
H
H
mo lécula de metano
Lembre-se sempre 
de que nessa 
classificação estamos 
considerando apenas 
a cadeia carbônica e 
não o composto 
orgânico em si.
Capítulo 118
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Os quadros a seguir apresentam a classificação das cadeias carbônicas.
Abertas ou acíclicas (possuem no mínimo duas extremidades)
Quanto ao tipo de li gação 
entre carbo nos (simples, 
dupla, tripla).
Saturadas: possuem apenas ligações simples 
entre carbonos.
Exemplo:
Insaturadas: possuem pelo menos uma 
ligação dupla ou tripla entre carbonos.
Exemplo:
Quanto à presença de 
heteroátomo (átomo 
diferente de carbono 
entre dois carbonos).
Homogêneas: não possuem heteroátomo.
Exemplo:
Heterogêneas: possuem heteroátomo.
Exemplo:
Quanto à classifica ção dos 
carbonos (primário, 
secundário, terciário ou 
quaternário).
Normais: possuem apenas car bonos 
primários e secundários.
Exemplo:
Ramificadas: possuem pe lo me nos um 
carbono terciário ou quaternário.
Exemplo:
Aromáticas (possuem pelo menos um núcleo aromático)
Quanto ao nú mero de 
núcleos aromá ticos 
(ou anéis de benzeno).
Mononucleares: possuem apenas um 
núcleo aromático.
Exemplo:
Polinucleares: possuem mais de um núcleo 
aromático.
Exemplo:
Quanto à disposição 
dos núcleos aromá ticos
Isolados e polinucleares: os núcleos 
aromáticos não pos suem átomos de 
carbono comuns.
Exemplo:
Condensados e polinucleares: os núcleos 
aromáticos pos suem átomos de carbono 
comuns.
Exemplo:
Alicíclicas (cadeias fechadasque não possuem núcleo aromático)
Quanto ao tipo de li gação 
entre carbo nos (simples, 
dupla, tripla).
Saturadas: possuem apenas ligações 
simples entre carbonos.
Exemplo:
Insaturadas: possuem pelo menos uma 
ligação dupla ou tripla entre carbonos.
Exemplo:
Quanto à presença de 
heteroátomo (átomo 
diferente de carbono 
entre dois carbonos).
Homocíclicas: Não possuem heteroátomo.
Exemplo:
Heterocíclicas: possuem pelo menos um 
heteroátomo.
Exemplo:
Quanto à classifica ção 
dos carbonos (primário, 
secundário, terciário 
ou quaternário).
Normais: possuem apenas car bono 
primário e secundário.
Exemplo:
Ramificadas: possuem pelo me nos um 
carbono terciário ou quaternário.
Exemplo:
C C CN
H
CH
3
O
H
C CH
2
H
3
C
H
C C CH
3
C
H
2
H
2
NH
2
O
O C CH
3
H
3
C
H
2
C C CH
3
H
3
C
H
2
H
2
C
O
C
H
2
C C
H
2
O
C
HC CH
2
H
CH
2
CH
2
C
H
2
H
2
C
H
2
C
CH
2
S
CH
2
H
2
C
CH
2
H
2
C
CH
2
H
2
C
C
H
2
C CH
2
CH
3H
C C CH
3
H
3
C
H
2
H
CH
3
Conceitos básicos e nomenclatura 19
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RETOMANDO A NOTÍCIA
A reportagem da página 9 fala sobre o problema da espuma fétida, 
formada pela mistura de detergente e esgoto, que invade 
constantemente as ruas de algumas cidades do interior de SP. 
Você sabe do que é feito um detergente, como ele funciona 
e que opções temos para evitar esse problema ambiental?
Uma substância orgânica é considerada biode­
gradável quando pode ser decomposta pela ação 
de microrganismos. A degradação biológica é um 
processo aeróbio que necessita de quantidades ra­
zoáveis de oxigênio para ocorrer.
Se uma substância é biodegradável, os micror­
ga nis mos conseguem transformá­la em íons inor­
gânicos, como nitrato, NO
3
1–(aq), nitrito, NO
2
1–(aq), 
fosfato, PO
4
3–(aq), e sulfato, SO
4
2–(aq), ou em molé­
culas simples, como dióxido de carbono, CO
2
(g), e 
água, H
2
O(ℓ). Todos esses íons e moléculas são usa­
dos como nutrientes pelas plantas.
Se uma substância é não biode gradável, sua 
decompo sição não pode ser feita por microrganis­
mos. Substâncias assim só podem ser degradadas 
por processos químicos ou físicos.
Se uma substância não biodegradável é lançada 
ao ambiente, seus efeitos tóxicos ou poluentes vão 
persistir por muito tempo, causando danos que vão 
se acumulando e se agravando ao longo da cadeia 
alimentar.
Verifica­se que a propriedade de ser ou não bio­
degradável está relacionada ao tipo de cadeia car­
bônica que a substância possui. 
• Detergentes não biodegradáveis
 Possuem cadeia muito ramificada como, por 
exemplo, a do p­1,3,5,7­tetrametiloctil­benzenos­
sulfonato de sódio (veja fórmula estrutural abai­
xo). Cadeias ramificadas não são digeridas pelos 
microrganismos existentes na água e acabam 
causando sérios problemas ao meio ambiente.
• Detergentes biodegradáveis
 Possuem cadeia normal ou linear, como o 
p­dodecilbenzenossulfonato de sódio (veja fór­
mula abaixo). 
 Os detergentes de uso doméstico utilizam maté­
ria­prima biodegradável em sua formulação.
• Sabão em barra (biodegradável)
 O chamado sabão em barra, apesar de ter uma 
formulação diferente da do detergente, como o 
dodecanoato de sódio (fórmula a seguir), atua da 
mesma maneira.
C C C CH
3
C
H H
2
CH
3
C C C
CH
3
CH
3
CH
3
H H
2
H H
2
H
S
O
O
O1–Na1+
p-1,3,5,7-tetrametiloctil-benzenossulfonato de sódio; detergente (não biodegradável)
C C C CH
3
C
H
2
C C C
H
2
H
2
H
2 H2H2 H2
C C C C
H
2
H
2
H
2 H2
S
O
O
O1–Na1+
p-dodecilbenzenossulfonato de sódio: detergente (biodegradável)
H
3
C C
O
O1–Na1+
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
2
dodecanoato de sódio: constituinte do sabão em barra (biodegradável)
Capítulo 120
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E qual produto é menos prejudicial ao meio am-
biente? Vamos analisar a constituição do sabão e 
do detergente.
As matérias-primas utilizadas para fabricar sa-
bão são os óleos e as gorduras que, reagindo com 
uma base forte como o hidróxido de sódio, NaOH(aq), 
produzem um sal de ácido carboxílico (os ácidos 
carboxílicos são ácidos fracos) de cadeia longa, não 
ramificada. Por serem derivados de óleos e gordu-
ras, todos os sabões são biodegradáveis.
A desvantagem dos sabões é que, se a água 
tiver íons Ca2+ ou Mg2+ (água dura), os sabões vão 
reagir formando sais insolúveis (sais de ácido 
carboxílico de cadeia longa de cálcio ou de mag-
nésio) que precipitam, interrompendo o processo 
de limpeza.
Já as matérias-primas utilizadas para fabricar 
os detergentes são o petróleo e o ácido sulfúrico 
(um ácido forte). Os detergentes são sais de ácido 
sulfônico (derivados de ácido sulfúrico) de cadeia 
longa.
SC
C
C
C
C
C
HH
H
H
H
OH
O O
Ácido sulfônico
hidrogênio 
ionizável
A utilização de matérias-primas potencialmen-
te perigosas na fabricação de detergentes pode 
gerar resíduos prejudiciais ao ambiente.
Os sabões, em geral, fazem menos espuma que 
os detergentes, o que é bom para o meio ambiente 
e, em questão de limpeza, não faz diferença, já que 
não é a espuma que limpa, mas o mecanismo es-
quematizado a seguir, que é igual para ambos.
 I
lu
s
tr
a
ç
õ
e
s
: 
P
a
u
lo
 M
a
n
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/
A
rq
u
iv
o
 d
a
 e
d
it
o
ra
1. Depósito de gordura sobre uma superfície 
qualquer.
3. A agitação faz a gordura se desprender na 
forma de pequenos aglomerados que são 
levados pela água corrente.
2. O sabão ou o detergente é adicionado e 
orienta sua extremidade apolar para a 
gordura e sua extremidade polar para a água.
2. O sabão ou o detergente é adicionado e 
3. A agitação faz a gordura se desprender na 
Mas usar um produto biodegradável é garantia 
de proteção ao meio ambiente? Não.
O uso de produtos biodegradáveis não resolve 
nesse caso, porque as águas do rio já estão satura-
das com o esgoto doméstico que é lançado sem 
tratamento.
Como a oferta de matéria biodegradável – es-
goto e detergentes de uso doméstico – é muito 
grande, o consumo de oxigênio da água necessário 
para que as bactérias possam fazer o seu trabalho 
é igualmente grande.
O consumo excessivo de oxigênio das águas dos 
rios pode causar a morte das demais espécies de 
vida que habitam o ecossistema, evoluindo para um 
processo denominado eutrofização. 
Por isso, o uso de detergentes industriais (não 
biodegradáveis) e a não decomposição dos deter-
gentes biodegradáveis, aliados à baixa vazão do rio 
e à correnteza que se forma nos vertedouros da 
usina hidroelétrica próxima a Pirapora do Bom Je-
sus, causam a formação da espuma que invade pe-
riodicamente as ruas dessa cidade. 
O que podemos fazer é cobrar dos órgãos res-
ponsáveis para que todo o esgoto seja tratado antes 
de ser lançado ao rio. Em casa podemos utilizar 
produtos biodegradáveis, de preferência sabão em 
barra, na quantidade mínima necessária para obter 
a limpeza desejada.
Conceitos básicos e nomenclatura 21
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2 (UFV-MG) Considerando os compostos a seguir:
 I. H
3
C k (CH
2
)
2
 k CH
3
 II. C(CH
3
)
3
 k CH
2
 k CH
3
 III. H
3
CCH
2
CH(CH
3
)
2
 IV. H
3
CCH
2
CH(OH)CH
3
 V. H
3
CCHBrCHBrCH
3
a) Quais deles apresentam cadeias carbônicas ramifi-
cadas?
b) Indique o número de carbonos secundários existentes 
nas cadeias ramificadas.
 Resolução
a) Apenas os compostos II e III. 
b) Composto I: 
 Composto II: 
 Composto III: 
 Composto IV: 
 Composto V: 
H
3
C CH
3
C C
H
2
H
2
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
C
H
2
S
CH
3
C
CH
3
CH
3
C
H
2
H
S
CH
3
C
OH
CH
3
C
H
2
H
CH
3
C
BrBr
CH
3
C
HH
11 (Ufam) O pau-rosa, típico da região amazô nica, é 
uma rica fonte natural do óleo essencial conhecido por 
linalol, o qual também pode ser isolado do óleo de alfa-
zema. Esse óleo apresenta a seguinte fórmula estrutural.
H
3
C CC C
H
2H
C CH
2
CH
3
HC
H
2
C
CH
3
OH
Sua cadeia carbônica deve ser classificada como:
a) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.
b) acíclica, normal, insaturada e homogênea.
c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
d) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
e) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.
12 (Acafe-SC) O peróxido de benzoíla é um catalisador de 
polimerização de plásticos. Sua temperatura de autoignição 
é igual a 80 °C, podendo causar inúmeras explosões.
Sua cadeia é:
a) alicíclica.
b) aromática.
c) alifática.
d) homocíclica.
e) saturada.
13 (PUC-RS) O ácido etilenodiaminotetracético, conhe-
cido como EDTA, utilizado como antioxidante em mar-
garinas, de fórmula
N C C N
H
2
H
2
C C
H
2
O
OH
C
H
2
C
O
OH
CC
H
2
O
HO
O
HO
CC
H
2
apresenta cadeia carbônica:
a) acíclica, insaturada e homogênea.
b) acíclica, saturada e heterogênea.
c) acíclica, saturada e homogênea.
d) cíclica, saturada e heterogênea. 
e) cíclica, insaturada e homogênea.
14 (Unifoa-RJ) Indivíduos em jejum prolongado ou que 
realizam exercícios físicos intensos liberam para a cor-
rente sanguínea compostos denominados corpos cetô-
nicos, H
3
C k CO k CH
3
 e H
3
C k CO k CH
2
k COOH. Ambas 
as cadeias são classificadas como:
a) cíclica, heterogênea, insaturada.
b) acíclica, homogênea, insaturada.
c) acíclica, heterogênea, insaturada.
d) cíclica, homogênea, saturada.
e) acíclica, homogênea, saturada.
15 Sabendo que os quatro elementos organógenos – C, 
H, O e N – fazem, respectivamente, 4, 1, 2 e 3 liga ções 
covalentes comuns, forneça a fórmula estru tural dos 
seguintes compostos:
a) CH
3
ON.
b) C
4
H
11
N, em que todos os átomos de carbono estão 
ligados a no máximo um outro átomo de carbono.
c) C
3
H
8
O, cuja cadeia carbônica é hetero gênea.
d) C
2
H
5
ON, cuja cadeia carbônica é homogênea.
X
O
C
O O
C
O
X
X
X
Exercício resolvido
Exercícios
ATENÇÃO!
Não escreva no seu livro!
Capítulo 122
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