Exercício 1 - Isomeria

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Escola Estadual Lauro Sodré
Turno: manhã Turma: ________ Prof.Macedo
Área de Ciências da Natureza CasPE: Química
EXERCÍCIOS 1 ISOMERIA
Nome:
01. (Fesp-PE)(Nível 1) A propanona e o isopropenol são casos típicos de isomeria:
(A) de cadeia (C) de tautomeria (E) de metameria 
(B) de posição (D) estereoisomeria
02. (PUC-MG)(Nível 1) Analise os compostos a seguir.
São isômeros os pares:
(A) 1 e 5; 2 e 4 (C) 1 e 3; 2 e 4 (E) 2 e 4; 3 e 6
(B) 2 e 4; 3 e 5 (D) 3 e 6; 1 e 5
(A)
(B)
(D)
(C)
(E)
03. (Mackenzie-SP)(Nível 1) Dentre os compostos formulados, os que apresentam 
isomeria de função são:
04. (Mackenzie-SP)(Nível 2) O número máximo de isômeros de fórmula molecular 
C5H12 é:
(A) 6 (B) 4 (C) 2 (D) 5 (E) 3
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05. (UEMG)(Nível 1) Observa-se isomeria funcional em compostos de mesma fórmula 
molecular e funções químicas distintas, portanto propriedades físicas e químicas 
próprias.
Escolha o par de compostos em que não se observa isomeria de função ou funcional:
(A) álcool benzílico e metóxi-benzeno
(B) 1-hidróxi-2-metil benzeno e álcool benzílico
(C) ácido butanóico e etanoato de etila
(D) butanona e butanal
(E) anidrido etanóico e ácido butanodióico
06. (Mackenzie-SP)(Nível 1) Qual é a alternativa que apresenta um par de isômeros 
planos?
(A) metóxi-metano e etano 
(B) pentanal e 2-metil-1-butanol
(C) 3-metil-pentano e 2,3-dimetil-butano 
(D) 1,2-di-hidróxi-propano e ácido propanóico
(E) trimetilamina e etildimetilamina
07. (Mackenzie-SP)(Nível 1) As substâncias a seguir formuladas são todas isômeros 
planos do ácido butanóico
exceto.
(A)
(B)
(D)
(C)
(E)
08. (Uerj)(Nível 2) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou 
a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter 
(etóxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades só adquirem 
esses produtos com a devida autorização daquele órgão. Identifique a alternativa 
que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias?
(A) butanal e propanal. (C) 1-butanol e propanal.
(B) butanal e 1-propanol. (D) 1-butanol e 1-propanol.
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09. (UEPA)(Nível 1) O gosto do taperebá, que o autor relata na canção, se deve 
a vários compostos; entre eles encontramos a luteína, a β-cryptoxantina, o 
α-caroteno e o β-caroteno, que são apresentadas pelas figuras abaixo. 
Em relação aos compostos presentes no taperebá, é correto afirmar que: 
(A) luteína e α-caroteno são isômeros de compensação. 
(B) β-caroteno e β-criptoxantina são isômeros de função. 
(C) α-caroteno e β-caroteno são isômeros de posição. 
(D) luteína e β-criptoxantina são isômeros de compensação. 
(E) luteína e β-caroteno são isômeros de cadeia.
10. (UFMA)(Nível 1) Os seguintes compostos
apresentam:
(A) isomeria de compensação. 
(B) isomeria de cadeia.
(C) isomeria funcional. 
(D) isomeria de posição.
(E) tautometria.
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11. (UFSM-RS)(Nível 1) O ácido butírico (ácido butanóico) é um ácido carboxílico 
encontrado em queijo velho, manteiga rançosa e transpiração humana. Um dos seus 
isômeros funcionais é utilizado na indústria de alimentos, em mistura ou sozinho, 
para dar sabor de maçã.
Qual dos compostos a seguir, quando colocado na gelatina, tem esse sabor?
(A)
(B)
(D)
(C)
(E)
12. (UECE)(Nível 1) O par de substâncias orgânicas que melhor poderia representar 
um tipo de isomeria estrutural que tivesse o nome de isomeria cadeia-anel, seria:
(A) 1-etil-3-metilciclobutano e propilciclobutano.
(B) etilciclobutano e metilciclopentano.
(C) 1-etil-1-metilciclopentano e 1-etil-3-metilciclopentano.
(D) 3-etilpentano e 2-metilhexano
13. (Uema)(Nível 1) A seqüência obtida, ao se correlacionarem os pares de compostos 
com o tipo de isomeria que existe entre eles, é:
(A) 4, 3, 1, 2 (C) 3, 4, 2, 1 (E) 2, 1, 4, 3
(B) 3, 2, 1,4 (D) 4, 3, 2, 1
14. (Mackenzie-SP)(Nível 1) Entre os compostos
ocorre isomeria de:
(A) metameria. (C) função. (E) tautomeria.
(B) posição. (D) cadeia.
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15. (Cesgranrio-RJ) Duas substâncias de odores bem distintos curiosamente têm 
fórmula molecular idêntica (C6H12O2), o que caracteriza o fenômeno da isomeria. 
Os odores e as substâncias citadas são responsáveis, respectivamente, pelo mau-
cheiro exalado pelas cabras (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - COOH) e pela essência 
do morango (CH3 - COO - CH2 - CH(CH3) - CH3).
O tipo de isomeria que se verifica entre as duas substâncias é:
(A) de cadeia (D) de função 
(B) de posição (E) de compensação 
(C) tautomeria
16. (Ufes)(Nível 1) Associe os pares de compostos da coluna à esquerda com o tipo de 
isomeria existente entre eles, na coluna à direita.
Qual é a alternativa que apresenta uma associação correta?
(A) I - 3; II - 2; III - 4; IV - 1 (D) I - 3; II - 2; III - 1; IV - 4
(B) I - 2; II - 3; III - 1; IV - 4 (E) I - 2; II - 3; III - 4; IV - 1
(C) I - 1; II - 2; III - 3; IV - 4
17. (UFRGS-RS)(Nível 2) A creolina, usada como desinfetante, contém cresóis, que 
são hidróxi-metil-benzenos de fórmula molecular C7H8O. Esses cresóis podem 
apresentar isomeria:
(A) de função e cadeia. (D) de posição e função.
(B) de cadeia e tautomeria. (E) de função e metameria.
(C) de cadeia e posição.
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18. (Unisinos-RS)(Nível 1) As fórmulas de quatro compostos 
orgânicos são:
O(s) que apresenta(m) isomeria geométrica ou cis-trans 
é(são):
(A) I, II, III e IV. (D) apenas III.
(B) apenas I e II. (E) apenas II e III.
(C) apenas II e IV.
19. (UCDB-MS)(Nível 1) Qual das seguintes substâncias
apresenta isomerismo geométrico?
(A) Somente II. (D) Somente III.
(B) Somente I e II. (E) Somente I e III.
(C) Somente III e IV.
20. (UFV-MG)(Nível 1) Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir:
I. 2,2-dimetilbutano IV. cicloexano
II. 3-metilexano V. hex-1-eno
III. 1,2-dimetilciclobutano
Identifique a opção que relaciona corretamente isômeros.
(A) IV e V (B) II e IV (C) I e III (D) I e IV (E) II e V
21. (Vunesp)(Nível 2) Entre os compostos
I. C2H6O, II. C3H6O III. C2H2Cl2
apresentam isomeria geométrica:
(A) I, apenas. (C) II, apenas. (E) III, apenas. 
(B) I e II, apenas. (D) II e III, apenas.
22. (UCS-RS)(Nível 1) Um composto orgânico é representado 
pela seguinte estrutura mostrada ao lado
Para que esse composto adquira assimetria molecular, os dois 
radicais R podem ser substituídos por:
(A) dois radicais metil. (D) dois radicais etil.
(B) um radical metil e outro etil. (E) um radical metil e outro n-propil.
(C) um radical etil e outro n-propil.
23. (PUC-PR)(Nível 1) O número total de estereoisômeros (opticamente ativos e 
racêmicos) de uma molécula com 5 átomos de carbono assimétrico diferentes é:
(A) 16 (C) 10 (E) 48 
(B) 25 (D) 41 
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24. (Unifor-CE) A molécula de anfetamina
apresenta isomeria óptica, possuindo por-
tanto um carbono com quatro diferentes 
substituintes. Na anfetamina, esse átomo de 
carbono está representado pelo:
(A) C1 (B) C6 (C) C7 (D) C8 (E) C9
25. (UFSM-RS)(Nível 1) Compostos orgânicos, mesmo tendo a fórmula estrutural 
igual, podem apresentar propriedades diferentes (isômeros) ou podem ser isolados 
de fontes diferentes, o que ocorre com o ácido lático, representado a seguir.
É correto afirmar que as estruturas I e II são:
(A) enantiômeras. (D) diastereoisômeras.
(B) tautômeras. (E) mesoisômeras.
(C) o mesmo composto.
26. (Vunesp)(Nível 2) Apresenta isomeria geométrica:
(A) 2-penteno (D) 1,2-butadieno
(B) propeno (E) tetrabromoetileno
(C) 1,2-dimetilbenzeno
27. (PUC-MG)(Nível 1) O composto abaixo que se apresenta como molécula quiral é:
(A) CH3COCOOH (D) CH3CHOHCOOH
(B) CH3OCH2COOH (E) CHOCOOH
(C) HOCH2COOH
28. (UFPA)(Nível 1)
O número de isômeros ópticos possíveis para o composto acima, sem contaras 
misturas racêmicas, é:
(A) 2 (B) 4 (C) 6 (D) 8 (E) 10
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Gabarito ( Testes )
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30
29. (Fatec-SP)(Nível 1) O Brasil é o terceiro produtor mundial de perfumes e cosméticos 
e ocupa o primeiro lugar no consumo de perfumes.
(fapesp.br/eventos/2011/08/química/Claudia_Rezende.pdf Acesso em: 04.05.2013.)
 Os compostos geranial, linalol 
e neral, representados a seguir, 
estão presentes na grande maioria 
dos perfumes disponíveis no 
mercado.
Sobre os compostos representados, 
é correto afirmar que
(A) o composto II é um aldeído. (D) o composto III é saturado.
(B) os compostos I e II são isômeros. (E) os compostos I e III são isômeros.
(C) os compostos I, II e III são álcoois.
30. (UFRGS-RS)(Nível 1) Dados os seguintes compostos orgânicos,
identifique a afirmativa correta:
(A) O composto II apresenta isomeria geométrica e o composto IV, isomeria óptica.
(B) Apenas os compostos I e III apresentam isomeria geométrica.
(C) Apenas o composto IV apresenta isomeria geométrica.
(D) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
(E) Os compostos I e IV apresentam isomeria óptica.