Relatório Química orgânica ácido Acetil Salicílico

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Universidade Federal da Integração Latino Americana 
Biotecnologia 
Química Orgânica Para Biotecnologia 
ERE-Experimental 
Experimento Síntese Ácido Acetilsalicílico 
Guilherme Vinicius Aristides de Moraes 
Foz do Iguaçu 
2022 
Guilherme Vinicius Aristides de Moraes 
Experimento Síntese Ácido Acetilsalicílico 
Trabalho apresentado à Universidade Federal da 
Integração Lat ino Americana, do curso 
Biotecnologia, como um dos requisitos para a 
obtenção da nota na disciplina de Química 
Orgânica para Biotecnologia-ERE-Experimental, 
ministrada pela Professora Marciana Pierina Uliana 
Machado 
Foz do Iguaçu 
2022 
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SUMÁRIO 
RESUMO	 
..................................................................................................2
INTRODUÇÃO	 
..........................................................................................3
OBJETIVOS	 
..............................................................................................5
DESENVOLVIMENTO E PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS	 
................6
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS	...........................................................9
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Resumo 
 O experimento foi realizado para demonstrar e compreender o processo de 
substituição SN2 que ocorre na síntese do ácido acetilsalicílico (AAS) a partir do ácido 
salicílico (AS), a importância desse tipo de reação na produção de compostos novos ou 
modificação de compostos. 
 A reação foi realizada por 40min a 100˚C, e um teste de pureza com cloreto férrico 
não foi detectada a presença de hidroxila fenólica, indicando que a reação foi realizada até sua 
conclusão, no produto recristalizado foi obtido um rendimento de 65%, considerado aceitável. 
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Introdução 
 No laboratório, a síntese busca obter aquilo que pode ser encontrado na natureza ou 
criar algo que não existe, especialmente produtos com propriedades potencializadas, 
suprimidas ou inexistentes em outros compostos, e a primeira síntede de medicamento 
conhecida é a do ácido acetilsalicílico (AAS) a partir de um composto extraído da natureza. 
 A salicina é um analgésico (alivia a dor), antipirético (reduz a febre) e anti-
inflamatório proveniente da casca do salgueiro (Salix alba), conhecido desde a antiguidade e 
isolado em 1828 por Johan Buchner. Em 1838, o italiano Rafaelle Piria sintetizou o ácido 
salicílico (Imagem 1a) através da hidrólise da salicina em glicose e álcool salicílico. O ácido 
salicílico (AS) possui as mesmas propriedades médicas da salicina, mas sem as substâncias 
tóxicas presentes no extrato da casca do salgueiro. 
 Em 1897 a Bayer conjugou o AS com acetato, criando o ácido acetilsalicílico (Imagem 
1b), que tem suas propriedades ativas potencializadas e causa menos efeitos colaterais. 
Através da acetilação do AS com um catalisador ácido, temos o processo descrito nas Imagem 
2 e 3. Primeiramente, um dos átmoso de oxigênio do anidrido é protonado pelo catalisador 
ácido ( neste experimento), aumentando sua capacidade eletrofílica do carbono 
conjugado. Esse carbono eletrofílico é atacado pelo par de elétrons do átomo de oxigênio da 
hidroxila, formando um componente intermediário com o oxigênio ligado ao carbono 
eletrofílico, em seguida ocorre a transferência de próton do intermediáro, levando a formação 
de uma nova ligação dupla entre o carbono e o oxigênio e eliminação do grupo abandonador 
(ácido acético). Em seguida o produto acetilado é desprotonado, resultando na obtenção do 
ácido acetilsalicílico e ácido acético como um subproduto, que também é capaz de acetilar o 
AS, porém a reação é reversível na presença de água. 
H2SO4
Imagem 1. (a) ácido salicílico (ácido 2-hidroxibenzóico); 
(b) ácido acetilsalicílico (ácido 2-acetoxibenzóico)
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Imagem 2. Síntese do ácido acetilsalicílico com anidrido acético
Imagem 3. Mecanismo de reação de síntese com anidrido acético
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Objetivos 
 O experimento tem como objetivo apresentar aos alunos um exemplo de substuituição 
nucleofílica SN2, em que o grupo abandonador e o nucleófilo agem ao mesmo tempo na 
reação, através da síntese do ácido acetilsalicílico a partir do ácido salicílico, recristalização e 
secagem do produto obtido, assim como determinar o rendimento final da reação. 
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Desenvolvimento e Procedimentos Experimentais 
Para o experimento foi utilizado os seguintes reagentes e materiais: 
• Balão de fundo redondo de 50mL 
• Vidro de relógio 
• Condensador de refluxo 
• Aquecedor magnético 
• Tubo de ensaio 
• Pipeta de Pasteur 
• Barra magnética 
• Filtro de Büchner 
• Ácido salicílico 
• Anidrido acético 
• Ácido sulfúrico concentrado 
 Foi pesado 1,055g de ácido salicílico e transferido para o balão de fundo de redondo, 
em seguida foi adicionado 2,5mL de anidrido acético, 2 gotas de ácido sulfúrico e o balão foi 
agitado até a dissolução do conteúdo. O balão foi colocado em banho-maria no aquecedor 
magnético com agitação a 100˚C por 40min. 
 Após 20 minutos, num tubo de ensaio foi colocado cerca de 2mL de água destilada, 
uma gota da solução da reação e uma gota de cloreto férrico, a coloração roxa confirmou que 
a reação estava incompleta, e a reação prosseguiu. Após os 40min, um segundo teste foi 
realizado, no que a coloração amarela indicou a ausência de hidroxila fenólica, concluindo a 
reação. O balão foi removido do banho-maria e colocado em banho de gelo na capela para 
recristalizar. 
 Quando a cristalização estava concluída, o frasco foi lavado com água destilada e os 
cristais foram filtrados utilizando o filtro de Büchner em papel-filtro previamente pesado com 
0,1967g, o resíduo foi colocado para secar na capela de exaustão e pesado no dia seguinte, 
totalizando 1,0847. 
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Resultados e Discussão 
 Oanidrido acético recebe um próton do sulfúrico, formando um carbocátion e atuando 
como eletrófilo. O ácido salicílico (AS), um nucleófilo, ataca o carbono ligado ao oxigênio 
protonado, formando um composto intermediário que após receber um par de elétrons forma o 
ácido acetilsalicílico (AAS) e ácido acético, após a formação do produto, o AAS pode ser 
recristalizado e filtrado, para remover impurezas presentes. 
 Considerando a equação de reação abaixo, que o AS e o AAS possuem massa molar de 
138,13 g/mol e 180,17 g/mol, respectivamente, a partir dos 1,055g de AS esperava-se obter 
1,38g de AAS, numa reação ideal. 
 Descontando o peso do papel-filtro utilizado para a filtragem, de 0,197g, obteu-se um 
total de 0,888g de AAS na forma de cristais branco. Utilizando a fórmula de rendimento 
obtemos o valor de 64,53% como taxa de conversão do AS em AAS, considerado aceitável 
para a reação. 
 
 
 
 
C7H6O3 + C4H6O3 ⟶ C9H8O4 + C2H4O2
Rendimento (%) =
massa calculada
massa teórica
* 100
Tabela 1 - Quan,dade dos produtos
Massa (g) Massa molar (mol)
Ácido salicílico 1,055 0,00764
Ácido ace,lsalicílico (rendimento teórico) 1,38 0,00764
Ácido ace,lsalicílico (rendimento 
experimental)
0,888 0,00493
Rendimento (%) 64,53%
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Conclusão 
 A partir da reação entre ácido salicílico e anidrido acético, obtem-se ácido 
acetilsalicílico e ácido acético, através de uma reação de substituição SN2, com o ácido 
salicílico sendo o reagente limitante da reação. Obteu-se um rendimento de 65%, sendo 
fatores que podem ter impedido um rendimento maior a perda durante a transferência do 
reagente, perda na filtragem e a pureza do AS. 
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Referências Bibliográficas 
DE A. DOMINGUES, L.; G. MAGALHÃES, C.; C. M. SANDRI, M. Síntese do Ácido 
Acetilsalicílico: Uma proposta para Laboratórios de Graduação empregando a Química Verde. 
Química Nova na Escola, v. 44, n. 2, maio 2022. 
	SUMÁRIO