TRANSFORMAÇÃO DO ÁCIDO MALÉICO (7)

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UNIVERSIDADE SANTA CECÍLIA
FACULDADE DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS
DISCIPLINA:BASES DA QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL
PROFESSOR: PAULO HENRIQUE SIMÃO MOURA
EXPERIMENTO 2: 
(Transformação Do Ácido Maleico Em Fumárico)
TURMA 1023N1A
GRUPO 01
Matheus de Freitas RA: 205606
Leonardo Ruiz RA: 064680
Lisandra Ocroche RA: 196840
Pamela Cazarotto RA: 153815
Tatiana Sousa RA: 169690
Santos, 17 de março de 2022
INTRODUÇÃO
A isomeria espacial ou estereoisomeria ocorre quando temos dois compostos com mesma fórmula molecular, mas que se diferenciam pelo arranjo espacial de seus átomos. Não é possível ver a diferença entre esses isômeros somente analisando a fórmula estrutural plana, porque eles possuem o mesmo tipo de cadeia carbônica, o mesmo grupo funcional, a mesma insaturação e o mesmo substituinte ou heteroátomo.
Esses isômeros, chamados de estereoisômeros, podem ser diastereoisômeros ou enantiômeros. A isomeria espacial do tipo geométrica, também chamada de cis-trans, ocorre com os diastereoisômeros, que são isômeros que não são a imagem especular um do outro.
A isomeria geométrica ocorre especialmente em compostos de cadeia aberta que possuem ligação dupla entre pelo menos dois átomos de carbono, sendo que cada átomo de carbono da dupla possui os seus grupos ligados diferentes entre si.
Temos que:
Cis: Os grupos ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano espacial;
Trans: Os grupos ligantes iguais ficam de lados opostos do plano espacial.
O ácido maleico é o isômero cis e o fumárico é o isômero trans. Visto que as carboxilas do ácido maleico se encontram no mesmo plano espacial, elas podem interagir e sofrer uma desidratação intramolecular, liberando uma molécula de água e, assim, produzindo o anidrido maleico.
Porém, o ácido fumárico não é capaz de realizar uma desidratação intramolecular e, portanto, não produz um anidrido. Isso ocorre porque os seus grupos carboxila estão em planos opostos.
Apesar de ser encontrado naturalmente em plantas, o ácido fumárico é obtido de forma artificial para uma maior demanda no mercado. Tanto o ácido fumárico quanto seu isômero, o ácido maleico, podem ser obtidos pela decomposição do ácido málico, a 18 0°C.
O ácido fumárico é um composto químico usado com muita frequência pela indústria de alimentos por ser um acidulante que ajuda a prolongar o prazo de validade dos produtos. É comum encontrá-lo em refrigerantes, sucos e geleias.
A pele produz naturalmente o ácido fumárico quando exposta ao sol. No entanto, pessoas com psoríase têm uma produção bem menor de ácido fumárico. Esse é um dos motivos porque os banhos de sol são recomendados para os pacientes. Desde a década de 50 esse composto tem sido usado para o tratamento da psoríase.
A indústria farmacêutica também usa o ácido fumárico. Existem remédios com esse composto para o tratamento de psoríase há várias décadas no formato de comprimido. Os médicos costumam recorrer a ele quando os tratamentos tópicos convencionais não surtem efeito ou quando o uso prolongado dos corticoides começar a trazer efeitos colaterais.
O medicamento com ácido fumárico age como um imunomodulador, ou seja, ele inibe as reações imunológicas do organismo. Nesse caso, ele trata a psoríase na origem, já que essa é uma doença do sistema imunológico, que provoca uma reprodução muito acelerada das células da pele. O comprimido também tem efeito anti-inflamatório.
O uso de comprimidos com ácido fumárico já mostrou ser bastante eficaz. Um estudo com 984 pacientes mostrou que, com 6 meses de tratamento, 67% tiveram melhora completa ou evidente dos sintomas da psoríase, outros 78% melhoraram depois de 2 anos com o remédio e 82% melhoraram após 3 anos. O período médio do tratamento no estudo foi de 44 meses.
Os remédios com ácido fumárico também têm efeitos colaterais quando usados por um prazo muito longo, entre eles problemas gastrointestinais. Por isso, os médicos costumam mudar de tempos em tempos o tratamento da psoríase, dependendo também da intensidade da crise no momento.
 
OBJETIVO
Transformação do ácido maleico em ácido fumárico através de sua isomerização.
MATERIAL
- 01 erlenmeyer de 125 mL;
- 01 pisseta com água destilada;
- 01 tela de amianto com suporte;
- 01 bico de Bunsen;
- 01 espátula;
- 01 balança analítica;
- 01 béquer de 50 mL
- 01 proveta de 50 mL
- 01 bastão de vidro
- 01 pinça paraerlenmeyer;
- 01 pinça para tubos de ensaio
- 01 suporte para tubos de ensaio
- 04 tubos de ensaio;
- 01 vidro de relógio pequeno;
- 01 vidro de relógio grande;
- 01 papel de filtro;
- 01 cuba 
- 02 tiras de papel indicador universal
- 01 rolo de papel toalha;
- 01 sistema de filtração à vácuo.
- cubos de gelo;
REAGENTES
- 6 g de ácido maleico (anexo figura 4);
- 6 g de ácido fumárico (anexo figura 4);
- 15 mL de ácido clorídrico concentrado (HCl);
- água destilada (H2O);
- tiras de magnésio metálico (Mg0).
 
PROCEDIMENTO
Parte 1 – Transformação do ácido maleico em fumárico
- em um erlenmeyer de 125 mL, colocam-se 6g de ácido maleico e 10 mL de água destilada. A mistura deve ser aquecida por meio de tela de amianto e bico de Bunsen até que ocorra a dissolução total do sólido;
- acrescentar lentamente e com cuidado, 15 mL de ácido clorídrico concentrado, mantendo a agitação durante a adição. Aquecer a tela de amianto, desligar o bico de Bunsen e colocar o erlenmeyer coberto com um vidro de relógio sobre a tela de amianto quente (aguardar até ocorrer a formação de um precipitado – cerca de 15 minutos);
- esfriar o erlenmeyer em banho de água fria até atingir temperatura ambiente, filtrar o sólido através de filtração a vácuo em funil de Büchner e lavar o sólido com pequenas porções de água gelada;
- secar o sólido obtido ao ar, pressionando com papel de filtro limpo e mantê-lo em estufa entre 90-100ºC durante 30 minutos. Pesar o sólido obtido para calcular o rendimento e identificação.
Parte 2 – Análise e comparação dos isômeros
Determinação da solubilidade relativa – em tubos de ensaio separados, comparar a solubilidade do ácido maleico e do ácido fumárico, dissolvendo-se 0,3g de cada um dele sem 3 mL de água destilada. Aquecer os tubos de ensaio diretamente no bico de Bunsen e observar as alterações relativas à solubilidade do material. Organizar os dados em uma tabela, indicando a solubilidade de cada um dos compostos em “alta” ou “baixa”.
Determinação da acidez e da reatividade com magnésio metálico – em tubos de ensaio separados, dissolver 0,1g do ácido maleico e do ácido fumárico em 20 mL de água destilada. Medir o pH das soluções obtidas através de uma tira de papel indicador universal. Em seguida, adicionar a cada um dos tubos uma fita ou pequenos pedaços de magnésio metálico e observar a formação de gás. Tabelar os dados, indicando a qual dos ácidos apresentou maior reatividade frente ao magnésio. 
RESULTADOS E DISCUSSÃO
Em um Erlenmeyer de 125ml adicionamos 6g de ácido maleico e 10ml de água destilada. A mistura foi aquecida por meio de tela de amianto e bico de Bunsen até que ocorresse a dissolução total do sólido.
Acrescentamos lentamente 15ml de ácido clorídrico concentrado, mantendo a agitação durante a adição. Aquecemos a tela de amianto, desligamos o bico de Bunsen e colocamos o Erlenmeyer coberto com um vidro de relógio sobre a tela de amianto quente (aguardamos até ocorrer a formação de um precipitado – cerca de 15min.); Esfriamos o Erlenmeyer em banho de água fria até atingir temperatura ambiente, filtramos o sólido através de filtração a vácuo em funil de Buchner e lavamos o sólido com pequenas porções de água gelada; Secamos o sólido obtido ao ar, pressionando com papel de filtro limpo e mantemos em estufa entre 90-100°C durante 30min. Pesamos o sólido para calcular o rendimento e identificação.
A transformação do ácido maleico em fumárico representa uma proposta de síntese para a investigação das diferentes propriedades físicas de um par de isômeros cis-trans, como também para o estudo das forças intermoleculares em compostos de coordenação. Em princípio, a possibilidade de coordenação com metais é viabilizadaatravés da densidade de carga dos oxigênios presentes nos grupos C=O e C-O- que participam ativamente na formação de ligações iônicas e/ou covalentes, através dos modos monodentado e bidentado, podendo ambos derivados aniônicos atuar como monovalentes e/ou bivalentes.
 
MECANISMO DE AÇÃO
Dados obtidos
· Massa total obtida: 3,74 gramas
· Massa do papel de filtro: 0,98 gramas
· Massa de ácido fumárico obtida: 2,76 g
· Rendimento em porcentagem: 46%
	
	ÁCIDO MALEICO
	ÁCIDO FUMÁRICO
	Massa
	5,94 g
	2,76 g
	pH
	2
	3
	Reatividade ao Magnésio
	alta
	baixa
	Solubilidade em temperatura ambiente
	alta
	baixa
	Solubilidade à quente
	alta
	alta
Ácido maleico: ácido CIS-BUT-2-ENODIÓICO 
Ácido fumárico: ácido TRANS-BUT-2- ENODIÓICO 
Obs.: No ácido maleico – moléculas menos coesas (estão mais afastadas) 
No ácido fumárico – moléculas mais coesas (estão mais próximas) 
Ácido maleico d = m/v = 1,59g/ml / PF = 131°C 
Ácido fumárico d = m/v = 1,64g/ml / PF = 287°C
CONCLUSÃO
Através de sua isomerização foi possível transformar o ácido maleico em ácido fumárico. 
A transformação do ácido representou uma proposta de síntese para a investigação das diferentes propriedades físicas de um par de isômeros cis-trans, como também para o estudo das forças intermoleculares em compostos de coordenação. Há princípio, a possibilidade de coordenação com metais foi viabilizada através da densidade de carga dos oxigênios presentes nos grupos C=O e C-O- que participaram ativamente na formação de ligações iônicas e/ou covalentes, através dos modos monodentado e bidentado. Ambos os derivados aniônicos puderam atuar como monovalentes e/ou bivalentes.
Observamos também que ácido maleico possui mais solubilidade em água do que o ácido fumárico e suas moléculas fazem ligações de Hidrogenio (intramolecular), tornando-as menos coesas ou mais afastadas
Quanto ao ácido fumárico, possui insolubilidade em água e suas moléculas fazem ligações de hidrogenio (intermolecular) tornando-as mais coesas ou mais próximas, necessitando de uma temperatura mais elevada onde o calor irá quebrar a ligação que existem entre elas para a mudança fase.
ANEXOS
Figura 1				Figura 2				Figura 3
Figura 4
 
BIBLIOGRAFIA
BLOG BEM ESTAR. ACIDO FUMARICO. Disponível em: https://www.blogbemestar.com.br/o-que-e-acido-fumarico-e-como-ele-pode-ajudar-no-tratamento-da-psoriase/. Acesso em: 16 mar. 2022.
MUNDO EDUCAÇÃO. ISOMERIA ESPACIAL. Disponível em: https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/isomeria-espacial.htm#:~:text=A%20isomeria%20espacial%20ou%20estereoisomeria,de%20isomeria%20s%C3%A3o%20chamados%20estereois%C3%B4meros.. Acesso em: 16 mar. 2022.
NUTRAMAX. ACIDULANTES. Disponível em: https://nutramax.com.br/acidulantes/. Acesso em: 16 mar. 2022.