Prova QF II

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA 
DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS – CCS 
QUÍMICA FARMACÊUTICA II – 2021-2 
 
 1ª. VERIFICAÇÃO TEÓRICA 
 
Nome:____________________________________________________________ Data: ____________ 
 
QUESTÕES ANTIHIPERTENSIVOS I E II – PROFA. TÂNIA (Cada questão desta parte vale 0,5 pontos) 
 
1) Sobre as afirmações abaixo, indique o item correto em relação ao fármaco apresentado, Isosorbida. 
 
I – É um diurético osmótico 
II – É uma fármaco utilizado no tratamento da hipertensão 
III – É um inibidor da enzima conversora da angiotensina 
IV – É um fármaco tiazídico 
 
 
a) somente a I é verdadeira; 
b) I e II são verdadeiras; 
c) II e III são verdadeiras; 
d) I, II, III e IV são verdadeiras. 
 
2) Sobre as afirmações abaixo, indique o item correto em relação ao fármaco apresentado, hidroclortiazida? 
 
I - Um grupamento drenador de elétrons é importante na posição 6 
II - Compostos com um H na posição 6 tem efeito diurético fraco 
III - Compostos com Cloro ou Trifluorometil são altamente ativos 
IV – É um diurético inibidor da anidrase carbônica 
 
a) somente a I é verdadeira; 
b) I e II são verdadeiras; 
c) I, II e III são verdadeiras; 
d) I, II, III e IV são verdadeiras. 
 
 
3) Sobre as afirmações abaixo, indique o item correto em relação ao fármaco apresentado, Indapamida 
 
I – É um diurético que atua no Túbulo Contorcido Distal 
II – Tem um grupo clorbenzamida – polar e um grupo metilindol -apolar 
III - Tem um grupo clorbenzamida – apolar e um grupo metilindol -polar 
IV – Promove o aumento de eliminação de Na+, Cl-, K+ e água. 
 
a) somente a I é verdadeira; 
b) I e II são verdadeiras; 
c) I, II e III são verdadeiras; 
d) I, II e IV são verdadeiras. 
 
 
6
 
 
 
 
4) Sobre as afirmações abaixo, indique o item correto em relação aos fármaco apresentados, a furosemida e a 
bumetanida, respectivamente 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
I – A bumetanida é estruturalmente parecida com a furosemida, no entanto 50 vezes mais potente; 
II – A bumetanida é mais potente, pois possui o grupamento drenador de e- fenoxi e o grupamento amina está na 
posição 5 e não 6; 
III – são fármacos diuréticos que atuam na alça de Henle. 
IV – são fármacos diuréticos poupadores de potássio; 
 
a) somente a I é verdadeira; 
b) I e II são verdadeiras; 
c) I, II e III são verdadeiras; 
d) I, II e IV são verdadeiras. 
 
 
5) Sobre as afirmações abaixo, indique o item correto em relação apresentados ao fármaco apresentado, a 
espironolactona 
 
 
I - Antagonista da testosterona 
II - Diurético poupador de K+ 
III - Antagonista de receptores mineralocorticóides 
IV - Diurético anti-hormônios 
 
 
a) II, III e IV são verdadeiras; 
b) I e II são verdadeiras; 
c) I, II e III são verdadeiras; 
d) I, II e IV são verdadeiras. 
 
 
6) Sobre as afirmações abaixo, indique o item correto em relação à Bradicinina -Arg - pro - pro - gly - phe - ser - pro - 
phe – arg e à Angiotensina I - Asp – arg – val – tyr – ile – his – pro – phe – his -leu: 
 
I – Ambas são substratos para a Renina 
II – Ambas são substratos para a Enzima Conversora da Angiotensina 
III – Ambas são substratos para a Transpeptidase 
IV – A Bradicinina é um componente importante do sistema renina/angiotensina/aldosterona 
V – A Angiotensina I age nos receptores tipo AT1 
VI – O acúmulo de Bradicinina provoca tosse seca 
VII – O acúmulo de Bradicinina provoca gosto metálico na boca 
 
 
a) todas são verdadeiras 
b) todas são falsas 
c) II, III e IV são verdadeiras; 
d) I, II, IV e a VII são verdadeiras; 
e) II e a VI são verdadeiras; 
 
 
7) Sobre as afirmações abaixo, indique o item correto em relação ao fármaco apresentado, Captopril 
 
 
I - O grupo sulfidrila aumenta a afinidade pelo zinco presente na Enzima Conversora de 
Angiotensina 
II - O SH do captopril é o responsável pela atividade mas também pelos efeitos adversos 
(rashes cutâneos e gosto metálico) 
III – O captopril teve o desenvolvimento baseado na Succinil-fenilalanina 
IV – É um inibidor de Renina 
 
a) todas são verdadeiras 
b) todas são falsas 
c) I e II são verdadeiras; 
d) I, II e IV são verdadeiras; 
 
8) Sobre as afirmações abaixo, indique o item correto em relação aos fármacos apresentados abaixo: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 A B 
 
I – O fármaco A trata-se do Enalaprilato 
II – O fármaco A trata-se do Enalapril 
III – Ambos os fármacos atuam inibindo a Enzima conversora da Angiotensina 
IV – O fármaco B é um profármaco 
 
 
a) todas são verdadeiras 
b) todas são falsas 
c) I e II são verdadeiras; 
d) I, III e IV são verdadeiras; 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
9) Sobre as afirmações abaixo, indique o item correto em relação ao fármaco apresentados abaixo 
 
 
 
I – Principal representante dos inibidores de renina 
II - O anel imidazol correlaciona-se com o anel imidazol do aminoácido histidina da 
angiotensina II. 
III - O grupo n-butil correlaciona-se com a cadeia de hidrocarbonetos do aminoácido 
isoleucina da angiotensina II. 
IV - o grupo imidazólico é essencial para a atividade 
 
a) todas são verdadeiras 
b) todas são falsas 
c) I e II são verdadeiras; 
d) II e III são verdadeiras; 
 
10) Assinale as alternativas com (V) se verdadeiras ou (F) se falsas: 
 
a. ( ) Os fármacos com o sufixo “sartan” são antagonistas da angiotensina I 
b. ( ) Entre os fármacos “sartans” o Losartan é o mais potente 
c. ( ) Entre os fármacos “sartans” o Valsartan é o único não imidazólico 
d. ( ) Não é possível obter pró-fármacos baseados nos “sartans”. 
e. ( ) A Renina é uma enzima mais específica que a Enzima Conversora da Angiotensina (ECA) 
f. ( ) O Alzicireno foi o primeiro fármaco não peptídico inibidor da ECA 
g. ( ) É comum usar combinações de fármacos para o tratamento da hipertensão 
h. ( ) Os diuréticos osmóticos são altamente metabolizados 
i. ( ) É comum ter que realizar a reposição proteica quando da utilização de diuréticos 
 
 
QUESTÕES COLINÉRGICOS E ADRENÉRGICOS – PROFA. LILIAN 
 
 
1. A importância do sistema de neurotransmissão colinérgica é evidenciada, visto sua relação com algumas doenças 
do sistema nervoso. Uma vez sintetizada, a acetilcolina é transportada e armazenada em vesículas pré-sinápticas. 
Durante a sinapse, a Ach é liberada e se liga a receptores pré e pós-sinápticos e sua ação cessa quando sofre 
hidrólise pela enzima acetilcolinesterase, presente na fenda sináptica. 
 
a) (1,0 ponto). Com base nos seus conhecimentos de relação estrutura-atividade da acetilcolina, diga qual das 
estruturas abaixo você espera que seja um agonista colinérgico e que seja estável às reações de hidrólise do 
metabolismo. Explique, justificando o porquê de sua escolha. 
 
 
 
 
H3C
N
H
O
N
O CH3
H2N O
N
O CH3
N
H
O
N
O CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
H2N O
N
O CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
COMPOSTO A COMPOSTO B COMPOSTO C COMPOSTO D
b) (1,0 ponto). A neostigmina é um inibidor da acetilcolinesterase, utilizado para o tratamento de miastenia gravis. 
Explique, em nível molecular, o mecanismo de ação desse fármaco. 
 
 
 
acetilcolina 
 
 
 
neostigmina 
 
 
2. (1,0 ponto) Os fármacos abaixo pertencem à classe das ariloxipropanolaminas. O (R)-pronetalol foi descrito na 
década de 1960 como antagonista de receptores β–adrenérgicos, destituído de ação agonista parcial. Entretanto, no 
final dessa mesma década, devido ao seu perfil de carcinogenicidade, o (R)-pronetalol foi substituído pelo 
propranolol, cujo eutômero é o enatiômero S. Considerando o reconhecimento molecular da epinefrina nos 
receptores adrenérgicos, explique a diferença de atividades entres os enantiômeros (R) e (S)-propranolol. 
 
 
 
3. (1 ponto). O (R)-salbutamol e (R)-salmeterol são agonistas β-2 adrenérgicos, usados no tratamento da asma e 
doença pulmonar obstrutiva crônica. O (R)-salmeterol, além de apresentar potência duas vezes maior que o (R)-
salbutamol,apresenta um tempo de meia vida prolongado. Com base nos aspectos de relação estrutura-atividade 
dos agonistas adrenérgicos, dê uma explicação plausível que justifique a diferença de atividade e do tempo de meia 
vida desses fármacos. 
 
 
(R)-salbutamol 
t1/2= 4 horas 
 
(R)-salmeterol 
t1/2= 12 horas 
 
 
 
4. (1,0 pontos). Analise as estruturas abaixo separadamente e, com base nos aspectos de relação estrutura-
atividade de derivados arilpropanolaminas, discuta se elas irão apresentar atividade β-bloqueadora adequada 
(mantém atividade, perde atividade ou aumenta a atividade?). Explique sua resposta. 
 
 
 
 
 
 
BOA PROVA! 
 
H3C O
O
N
CH3
CH3
CH3
N
O
O N
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
O N
HHO H
R-propranolol
O N
HHO H
S-propranolol
HO
HO
H
N
HO H
(R)-adrenalina R-pronetalol
HO H
H
N
HO
HO
H OH H
N CH3
CH3CH3 HO
HO
H OH H
N
O
OH
O N
H OH
O N
H OH
N
H
N
OH
O N
HNH2
O N
HOH
O O
OCH3
O N
H
Composto 1 Composto 2
Composto 7Composto 6
Composto 3
Composto 5
Composto 4