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Estudamos a importância da estereoquímica, seja ela absoluta ou relativa, na atividade dos fármacos, devido às diferentes formas de interação fármaco-receptor dos estereoisômeros.
Sobre o assunto, analise as alternativas e marque a correta.
A alteração da disposição espacial dos átomos de uma molécula não altera sua atividade biológica.
Em uma mistura de estereoisômeros, o mais ativo é chamado distômero, e o menos ativo, eutômero.
A mudança da estereoquímica de um composto pode levar à diminuição ou ao desaparecimento do efeito biológico, ou ainda ao aparecimento de efeitos adversos.
Quando o distômero apresenta efeitos adversos graves, o fármaco pode ser comercializado na forma de mistura racêmica.
Quando os dois enantiômeros apresentam atividade farmacológica e potência similares, o fármaco deve ser produzido somente na forma enantiomericamente pura.
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A alternativa correta é: "A mudança da estereoquímica de um composto pode levar à diminuição ou ao desaparecimento do efeito biológico, ou ainda ao aparecimento de efeitos adversos." Isso se deve ao fato de que a estereoquímica influencia diretamente a interação entre fármacos e seus receptores, podendo alterar a eficácia e a segurança do medicamento.

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Quanto ao modo de ação, os fármacos podem ser classificados como estruturalmente inespecíficos e específicos. Assinale a alternativa que caracteriza os fármacos estruturalmente específicos.
Interagem de maneira sempre efetiva com seus alvos biológicos, independentemente do tipo de interações/forças intermoleculares envolvidas.
Podem se ligar a diferentes tipos de receptores, pois não dependem da complementariedade molecular.
Geralmente, não têm especificidade para nenhum sítio receptor, ligando-se a qualquer um, a depender da sua estrutura química.
Ligam-se a receptores desencadeando uma resposta biológica, que poderá ser mais efetiva quanto melhor for a complementariedade entre as partes.
Ligam-se aos receptores seguindo o modelo chave-fechadura, mas não desencadeiam resposta biológica.

Quanto ao grau de ionização de uma molécula, podemos afirmar que:
Fármacos são moléculas geralmente ácidas e estão na forma ionizada quase sempre.
É medido pelo valor de pKa e é uma propriedade físico-química tão importante quanto a lipofilicidade.
Moléculas ionizadas são polares e estão sempre solvatadas pela água, o que facilita sua absorção passiva.
Moléculas ionizadas são apolares e, por isso, não sofrem absorção passiva com facilidade.
Moléculas neutras - ou seja, não ionizadas - são mais hidrofílicas do que moléculas ionizadas.

Assinale a alternativa que contém o nome da força intermolecular que pode ocorrer entre dois grupos carbonila:
Interações hidrofóbicas
Íon-dipolo
Forças de dispersão
Ligação hidrogênio
Dipolo-dipolo

Uma das fases da farmacocinética de um fármaco é o seu metabolismo, que ocorre no fígado.
Sobre esse assunto, podemos afirmar que, durante o metabolismo no fígado, o fármaco:
É convertido em moléculas muito mais ativas, melhorando seu perfil de atividade.
É transformado em compostos mais apolares, hidrofílicos e de difícil eliminação, permanecendo mais tempo no organismo.
Sofre reações de fase I e II, sendo as de fase 2 as responsáveis por processos de oxidação e hidrólise.
Sofre o efeito de primeira passagem, que é fundamental para o aumento da concentração plasmática do fármaco.
É transformado em compostos mais polares e hidrofílicos, que são mais fáceis de serem eliminados.

A lipofilicidade é uma propriedade físico-química das mais importantes. Em relação a ela, não podemos afirmar que:
O log P é um parâmetro que define a medida de absorção de fármacos pelas membranas celulares. Quanto menor o log P, melhor será a absorção do fármaco através da bicamada lipídica das membranas.
A lipofilicidade é uma propriedade que tem relação direta com a atividade biológica de uma molécula.
É determinada pelo seu log P, que é o logaritmo do coeficiente de partição.
Valores de log P baixos mostram que o composto tem mais afinidade pela fase aquosa e é mais hidrofílico.
Moléculas com alto coeficiente de partição têm mais afinidade pela fase orgânica, sendo mais permeáveis através das membranas.

São exemplos de pares de diastereoisômeros:
(2S,3R)-propoxifeno e (2R,3R)-propoxifeno
cis-retinal e trans-retinal
(R)-talidomida e (S)-talidomida
(S)-propranolol e (R)-propranolol
L-metildopa e D-metildopa

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