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Química Orgânica

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Na reação de nitração de etilbenzeno obtém-se mistura de: Pode-se portanto, afirmar que o radical etil é:

a) meta dirigente
b) orto e meta dirigente
c) orto e para dirigente
d) meta e para dirigente
e) orto, meta e para dirigente.
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Estudo Ativo Vol 3 - Ciências da Natureza-616-618
3 pág.

Estudo Ativo Vol 3 - Ciências da Natureza-616-618

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há 2 anos

Na nitração do etilbenzeno, o grupo etil é um grupo orto-para dirigente, ou seja, ele direciona a entrada do grupo nitro para as posições orto e para em relação ao grupo etil. Portanto, a alternativa correta é a letra c) orto e para dirigente.

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A reação expressa na equação III é a de haletos orgânicos com compostos aromáticos monossubstituídos e mostra outro processo químico denominado halogenação, no qual um átomo de halogênio é adicionado à estrutura orgânica, pela substituição de um hidrogênio do anel. Esse processo pode ser catalisado pelo FeBr3. A alternativa que apresenta respectivamente o nome (aceito pela IUPAC) correto das substâncias “A”, “B” e o composto “C”, é

a) tolueno, ortonitrobenzeno e orto-bromonitrotolueno.
b) benzeno, (mono)nitrotolueno e 1,2-dibromobenzeno.
c) tolueno, (mono)nitrobenzeno e 1,2-dibromonitrobenzeno.
d) benzeno, (mono)nitrobenzeno e meta-bromonitrobenzeno.
e) benzeno, (mono)nitrobenzeno e para-bromonitrotolueno.

Os detergentes são substâncias orgânicas sintéticas que possuem como principal característica a capacidade de promover limpeza por meio de sua ação emulsificante, isto é, a capacidade de promover a dissolução de uma substância. Abaixo, estão representadas uma série de equações de reações químicas, envolvidas nas diversas etapas de síntese de um detergente, a partir do benzeno, realizadas em condições ideais de reação. A respeito das equações acima, são feitas as seguintes afirmacoes:
I. A equação 1 representa uma alquilação de Friedel-Crafts.
II. A equação 2 é uma reação de substituição, que produz um ácido meta substituído.
III. A equação 3 trata-se de uma reação de neutralização com a formação de uma substância orgânica de característica anfipática.
a) apenas a afirmação I está correta.
b) apenas a afirmação II está correta.
c) apenas a afirmação III está correta.
d) apenas as afirmações I e III estão corretas.
e) todas as afirmações estão corretas.

Os produtos principais das reações são, respectivamente:

a) tolueno, nitrobenzeno e clorobenzeno.
b) 1,3-diclorobenzeno, ácido benzenossulfônico e hexaclorobenzeno.
c) 1,3-dimetilbenzeno, 1,4-dinitrobenzeno e 1,3-diclorobenzeno.
d) 1,3,5-trimetilbenzeno, nitrobenzeno e 1,3,5-triclorobenzeno.
e) clorobenzeno, nitrobenzeno e hexaclorobenzeno.

Analise as seguintes reações:

a) ortoclorofenol; ortocloronitrobenzeno.
b) metaclorofenol; paracloronitrobenzeno.
c) metaclorofenol; metacloronitrobenzeno.
d) paraclorofenol; ortocloronitrobenzeno.
e) paraclorofenol; metacloronitrobenzeno.

Em relação aos grupos -Br e -NO2, quando ligados ao anel aromático, sabe-se que: • o grupo -Br é orto-para-dirigente; • o grupo -NO2 é meta-dirigente. Assim, na formação do composto possivelmente ocorreu:

a) bromação do nitrobenzeno.
b) bromação do tolueno.
c) nitração de bromobenzeno.
d) nitração de brometo de benzila.
e) redução de 1-bromo-4-aminobenzeno.

A nitração de tolueno, realizada em condições brandas, produz dois produtos mononitrados (a e b) e um dinitrado (c). Em condições mais enérgicas o produto trinitrado (d) também é obtido. As estruturas dos produtos obtidos são:

a) orto-cloronitrobenzeno, meta-diclorobenzeno e para-nitrotolueno.
b) meta-cloronitrobenzeno, orto-diclorobenzeno e para-nitrotolueno.
c) meta-cloronitrobenzeno, meta-diclorobenzeno e meta-nitrotolueno.
d) para-cloronitrobenzeno, para-diclorobenzeno e orto-nitrotolueno.
e) orto-cloronitrobenzeno, orto-diclorobenzeno e para-cloronitrobenzeno.

A monocloração do nitrobenzeno produz:

a) o-cloro-nitrobenzeno.
b) m-cloro-nitrobenzeno.
c) p-cloro-nitrobenzeno.
d) uma mistura equimolecular de o-cloro-nitrobenzeno, m-cloro-nitrobenzeno e p-cloro-nitrobenzeno.
e) clorobenzeno.

Em condições reacionais apropriadas, o benzeno sofre reação de substituição. Grupos ligados ao anel benzênico interferem na sua reatividade. Alguns grupos tornam as posições orto e para mais reativas para reações de substituição e são chamados orto e para dirigentes, enquanto outros grupos tornam a posição meta mais reativa, sendo chamados de meta dirigentes. Considerando as informações acima, o principal produto da reação do 4-nitrofenol com bromo (Br2) na presença do catalisador AℓCℓ3 é:

a) orto-cloronitrobenzeno.
b) meta-cloronitrobenzeno.
c) para-cloronitrobenzeno.
d) para-diclorobenzeno.
e) para-nitrofenol.

Quando se efetuam duas substituições em um anel aromático, verifica-se experimentalmente que a posição da segunda substituição no anel depende da estrutura do primeiro grupo substituinte, ou seja, o primeiro ligante do anel determinará a posição preferencial para a outra substituição. Esse fenômeno recebe o nome de dirigência e existem somente dois tipos de dirigentes: ortoparadirigentes e metadirigentes.

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