Para responder a essa questão, precisamos analisar as informações sobre os grupos -Br e -NO2 em relação à sua influência na direção da substituição eletrofílica no anel aromático. 1. O grupo -Br é orto-para-dirigente, o que significa que ele favorece a substituição nas posições orto e para em relação a ele. 2. O grupo -NO2 é meta-dirigente, o que significa que ele favorece a substituição na posição meta em relação a ele. Agora, vamos analisar as alternativas: a) bromação do nitrobenzeno - O nitrobenzeno tem o grupo -NO2, que é meta-dirigente. A bromação ocorreria na posição meta, mas o grupo -Br não é meta-dirigente. b) bromação do tolueno - O tolueno tem o grupo -CH3, que é orto-para-dirigente. A bromação ocorreria nas posições orto e para, mas não envolve o grupo -NO2. c) nitração de bromobenzeno - O bromobenzeno tem o grupo -Br, que é orto-para-dirigente. A nitração ocorreria nas posições orto e para, mas não envolve o grupo -NO2. d) nitração de brometo de benzila - O brometo de benzila tem o grupo -Br, que é orto-para-dirigente. A nitração ocorreria nas posições orto e para, mas não envolve o grupo -NO2. e) redução de 1-bromo-4-aminobenzeno - Esta opção não se relaciona diretamente com a substituição eletrofílica e não é relevante para a questão. Dentre as opções, a que melhor se encaixa na descrição dada é a c) nitração de bromobenzeno, pois o bromobenzeno pode ser nitrado, e o grupo -Br é orto-para-dirigente. Portanto, a resposta correta é: c) nitração de bromobenzeno.