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Uma reação importante dos ácidos carboxílicos e de seus derivados é a substituição nucleofílica. Os derivados de ácidos, tais como os cloretos de acila, são muito reativos e, por essa razão, são utilizados na obtenção de derivados de ácido como os ésteres, anidridos e amidas. Considere a síntese do acetato de etila a partir do cloreto de acetila e etanol, realizada na presença de piridina, que neutraliza o excesso de ácido clorídrico gerado.

O cloreto de acetila apresenta duas estruturas de ressonância, conforme mostrado a seguir.

Considerando essas informações, avalie as afirmacoes a seguir.

I - Na reação mencionada, o nucleólo ataca o carbono da carbonila e, em seguida, ocorre a eliminação do grupo abandonador, o que resulta na conversão de um derivado de ácido carboxílico em outro.

II - A reação favorável é a formação do éster, pois, quanto menos básico for o grupo abandonador mais reativo será o composto formado.

III - No que se refere à formação do híbrido de ressonância do cloreto de acetila, quanto maior for a contribuição da estrutura de ressonância 2, mais reativo será o composto.

IV - O efeito indutivo retirador de elétrons do grupo abandonador aumenta a contribuição da estrutura de ressonância 2, o que explica a maior reatividade do cloreto de ácido em relação ao éster formado.

É correto apenas o que se afirma em:


I e II
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há 2 anos

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ano passado

Vamos analisar cada uma das afirmações: I - Na reação mencionada, o nucleófilo ataca o carbono da carbonila e, em seguida, ocorre a eliminação do grupo abandonador, o que resulta na conversão de um derivado de ácido carboxílico em outro. Verdadeiro, essa descrição está correta e reflete o mecanismo típico de substituição nucleofílica em derivados de ácidos. II - A reação favorável é a formação do éster, pois, quanto menos básico for o grupo abandonador, mais reativo será o composto formado. Falso, a reatividade dos derivados de ácidos carboxílicos está relacionada à estabilidade do grupo abandonador. Grupos abandonadores mais bons (menos básicos) tornam a reação mais favorável, mas a afirmação não está bem formulada, pois não é apenas a basicidade que determina a reatividade. III - No que se refere à formação do híbrido de ressonância do cloreto de acetila, quanto maior for a contribuição da estrutura de ressonância 2, mais reativo será o composto. Falso, a reatividade está mais relacionada à estabilidade do grupo abandonador e à polarização da ligação C-X (onde X é o grupo abandonador). A estrutura de ressonância que estabiliza o composto não necessariamente indica maior reatividade. IV - O efeito indutivo retirador de elétrons do grupo abandonador aumenta a contribuição da estrutura de ressonância 2, o que explica a maior reatividade do cloreto de ácido em relação ao éster formado. Verdadeiro, essa afirmação está correta, pois o efeito indutivo retirador de elétrons aumenta a polarização da ligação e, consequentemente, a reatividade do cloreto de acetila. Com base nas análises, as afirmações corretas são I e IV. Portanto, a alternativa correta é: nenhuma das opções apresentadas. Se a opção fosse "I e IV", essa seria a correta.

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há 2 anos

A resposta correta é: I e II.

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Considerando o par de haletos de alquila abaixo, maque a alternativa que apresenta, respectivamente, a nomenclatura correta dos compostos.


2-bromobutano para ambos os compostos.
1-bromopropano para ambos os compostos.
brometo de butila e brometo de terc-butila.
1-bromobutano para ambos os compostos.

Assinale a alternativa correta:


As alternativas I e II estão corretas.
As alternativas I e III estão corretas.
Apenas a afirmativa I está correta.
As alternativas II e III estão corretas.
As alternativas I, II e III estão corretas.

Identi�que os compostos A e B da reação abaixo:


A = 1-bromobutano / B = hexanoato de etila.
A = ácido butanoico / B = ácido haxanóico.
A = 1-bromobutano / B = ácido hexanóico.
A = cloreto de n-pentila / B = ácido 2-metil-hexanóico.
A = cloreto de n-butila / B = hexanoato de etila.

A presença do nucleólo forte favorece a SN2.

A presença do Iodeto terciário favorece a SN2.

A reação ocorrerá tanto para substituição nucleofílica quanto para eliminação.

A reação é uma solvólise e o mecanismo favorecido é o SN1.

A reação é uma solvólise e o mecanismo favorecido é o SN2.

Observe a reação abaixo e assinale a alternativa correta:


A reação é uma solvólise e o mecanismo favorecido é o SN1.

A proparacaína é um anestésico local que pode ser obtido a partir do esquema sintético a seguir. Identifique os reagentes corretos para as respectivas etapas:


A-HNO3, B-SOCl2, C-H2/Zn

Os processos A e B correspondem, respectivamente, a que tipo de reação:


Oxidação e redução.

Marque a alternativa que apresenta solvente mais utilizado para reações orgânicas.


Acetona.
Água.
Éter dietílico.
Diclorometano.
Etanol.

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