Síntese do benzidrol

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO 
Aluna: Marianna Matos 
Atividade 5 - Síntese do benzidrol 
 
1. Com base nas pesquisas: Para remover água do solvente (éter) é necessário utilizar um agente dessecante, 
que é um sal inorgânico anidro que adquire aguas de hidratação quando exposto ao ar úmido ou a uma 
solução úmida: O solvente utilizado no vídeo apresentado, é o éter de sódio seco. Com isso, o agente 
dessecante que foi usado para a secagem do éter foi o sulfato de sódio anidro. 
 Na2SO4(s) + Solução úmida (H2O)  Na2SO4.H2O(s) + solução seca 
Processo de secagem com o sulfato de sódio anidro: 
1° - remover a fase orgânica de qualquer agua existente e visível. 
2°- Adicionar a quantidade certa de Na2SO4 
3° - Permita um período de secagem durante o qual a água dissolvida é removida da fase orgânica pelo 
agente secante. 
4° - Separe a fase orgânica sega do agente secante. 
 
O segundo método que eu achei foi o seguinte: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Referencias usadas: Pavia, D.L.; Lampman,G.M.; Jr. Kriz, G.S. -Introduction to Laboratory Techniques, 
2nd edition, Philadelphia, Saunders College Publishing 
DAVOLOS JAFELLICI, F.; LEONEL RODRIGUES, G. Purificação do éter etílico. 2021. 
2. Com base nas pesquisas feitas, um método que pode ser utilizado no lugar do bastão de vidro é a adição 
de Iodo. Uma pequena quantidade de iodo pode ser adicionada ao magnésio, fazendo com que o magnésio 
seja ativado reagindo com sua superfície. A reação é óxido de magnésio reagindo com o iodo formando 
Iodeto de magnésio + Oxigênio: 2MgO + 2I2 → 2MgI2 + O2 ou 6MgO + 6I2 → Mg(IO3)2 + 5MgI2 
Com base no artigo retirado: “Técnicas como a secagem à chama de vidraria para remover a água adsorvida, 
moagem de magnésio para expor a superfície fresca, adição de catalisador de iodo, aquecimento manual da 
mistura de reação e sonicação da mistura heterogênea foram tentadas com resultados variáveis. 
No entanto, após mais experimentação, a secagem por chama do aparelho na presença de iodo e magnésio 
geralmente resultou na ebulição do éter logo após a adição da primeira porção da solução de bromobenzeno 
à mistura de magnésio-iodo” 
 
Retirado de: ECKERT, T. An improved preparation of a Grignard reagent. Journal of Chemical Education, 
v. 64, n. 2, p. 179, 1987. 
SILVERMAN, G. ChemInform Abstract: Common Methods of Grignard Reagent Preparation. ChemInform, 
v. 28, n. 2, p. no-no, 2010. 
3. 
 
4. No experimento descrito, o principal subproduto é o bifenil, formado por uma reação de acoplamento, 
catalisada por calor ou luz, do reagente de Grignard e do bromobenzeno que não reagiu. 
Uma reação com temperatura elevada favorece a formação desse produto. O bifenil é altamente solúvel em 
éter de petróleo e é facilmente separado do trifenilmetanol, além de também poder ser separado do ácido 
benzoico, por meio de extração. Seu mecanismo é: 
 
Retirado de: Pavia, D.L.; Lampman,G.M.; Jr. Kriz, G.S. -Introduction to Laboratory Techniques, 2nd 
edition, Philadelphia, Saunders College Publishing 
5. No espectro de RMN de ¹H do composto benzidrol: 
Simpleto em 5,84ppm (integrado para um hidrogênio) foi atribuído ao hidrogênio H7. Os multipleto 
observados entre 7,26−7,41ppm foi atribuído aos hidrogênios aromáticos (H-2, H-3, H-4, H-5,H-6). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
De acordo com o espectro de RMN de ¹³C do composto benzidrol: 
sinal do carbono sp3 em 76ppm (C-7). Os demais sinais observados no espectro estão relacionados aos 
carbonos aromáticos em 126,5ppm (C-2, C-6), 127,5ppm (C-4), 128,5ppm (C-3, C-5), 143,8ppm (C-1). 
 
 
 
 
No espectro de RMN de ¹H do composto Benzaldeído: 
Sinal observado em 10ppm foi atribuído ao hidrogênio A. Os outros sinais observados entre 7 − 8ppm foi 
atribuído aos hidrogênios aromáticos B, C e D. 
 
De acordo com o espectro de RMN de ¹³C do composto Benzaldeído: 
Sinal em 193ppm (C-5) sp2 e os demais sinais são dos carbonos aromáticos em 129ppm (C2), 128ppm (C1), 
136ppm (C4), 134ppm (C3). 
 
 
Espectros retirados de: AIST – Spectral Database for Organic Compounds SDBS 
(https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi) 
LIMA, Ângela Maria Almeida et al. Síntese de derivados da benzofenona contendo o núcleo 1, 2, 3-triazólico e 
avaliação de suas atividades citotóxica, leishmanicida e fotoprotetora. 2018 
 
Referências totais: 
Pavia, D.L.; Lampman,G.M.; Jr. Kriz, G.S. -Introduction to Laboratory Techniques, 2nd edition, 
Philadelphia, Saunders College Publishing. 
LIMA, Ângela Maria Almeida et al. Síntese de derivados da benzofenona contendo o núcleo 1, 2, 3-
triazólico e avaliação de suas atividades citotóxica, leishmanicida e fotoprotetora. 2018. 
SALOMÃO, Rafael; PANDOLFELLI, VICTOR CARLOS. Hidratação e desidratação de óxido de magnésio 
em concretos refratários. Cerâmica, v. 54, n. 330, p. 145-151, 2008. 
 
AMARAL, L. F. et al. Mecanismos de hidratação do óxido de magnésio. Cerâmica, v. 53, n. 328, p. 368-
372, 2007. 
ECKERT, T. An improved preparation of a Grignard reagent. Journal of Chemical Education, v. 64, n. 2, p. 
179, 1987. 
SILVERMAN, G. ChemInform Abstract: Common Methods of Grignard Reagent Preparation. ChemInform, 
v. 28, n. 2, p. no-no, 2010. 
FEDUNI CLIPP. Organic Chemistry: Synthesis of Grignard Reagent, 2017. Disponível em: 
<https://www.youtube.com/watch?v=YsrB0wPmnVM>. Acesso em: 4 maio. 2021 
GONÇALVES D.,WAL E., ALMEIDA R.R.,’’Química Orgânica Experimental’’, 2 ed.1988. 
DAVOLOS JAFELLICI, F.; LEONEL RODRIGUES, G. Purificação do éter etílico. 2021.