vermelho de monolite

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Experimento 3. Síntese do vermelho de monolite a partir da p-nitroanilina 
Aluna: Marianna Matos 
1) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Retirado de: SOLOMONS, G.; FRYHLE, C. Química Orgânica, vol. 2, 12ed. Rio de Janeiro: LTC, 2018. 
Aula síncrona – Professor: Nanci e Sebastian – Dada em: 15 de abril de 2021. 
2) 
 
 
 
 
 
A anilina é um derivado orgânico do amoníaco, formada pela substituição de um hidrogênio por um radical 
fenila. O valor do pKb da anilina é devido ao efeito de ressonância, que ao ser desenvolvido, atribui carga 
positiva no nitrogênio diminuindo a sua densidade eletrônica e o seu caráter básico. 
Se for introduzido no anel da anilina (fenilamina), um substituinte ativador de anel (grupo metóxi – 
doador de elétrons), ocorre um aumento da força básica e o valor de pKb diminui. Com isso, nas 
estruturas acima, o p-metoxianilina apresenta maior força básica, por ser o grupo metóxi um ativante de anel 
mais forte que o grupo metila. 
 
A introdução de grupos desativadores de anel (grupo nitro – retirador de elétrons) na estrutura da anilina 
favorece uma diminuição da força básica, pois estes grupos, através do efeito de ressonância, “puxam” 
elétrons do anel aromático, diminuindo a densidade eletrônica do anel. Com isso, outro efeito que pode ser 
apresentado é o efeito de eletronegatividade do N e do O que faz com que eles sejam um grupo de retirada 
extremamente forte. O efeito indutivo do grupo nitro é forte quando localizado na posição para, por 
exemplo, isso faz com que a estrutura da p-nitroanilina apresente um valor maior de pKb quando comparada 
as outras duas estruturas. 
Com isso temos a ordem de reatividade: p-metoxianilina mais reativa, em seguida anilina e por ultimo a p-
nitroanilina. 
Retirado de: S SOLOMONS, G.; FRYHLE, C. Química Orgânica, vol. 2, 12ed. Rio de Janeiro: LTC, 
2018. 
 
3) Os sais arenodiazônicos são instáveis em temperaturas acima de 5°C – 10°C, e muitos explodem quando 
secos. Além de serem instáveis, uma temperatura elevada pode ocasionar formação de produtos multi-
nitrados e intermediários (cátion diazônio) e o seu controle também serve para que não haja a saturação, 
hidrólise do sal diazônico com a formação de fenol ou sobra de resíduos. 
A temperatura deve ser mantida baixa para evitar que o N2, que é um ótimo grupo de saída, se desprenda do 
cátion diazônio. À temperatura ambiente, o N2 seria perdido, e o cátion arila remanescente seria atacado 
pela água formando assim um fenol. 
Obs/curiosidade: Na maioria das reações de substituição de sais de diazônico não há a necessidade de isola-
los. Basta simplesmente adicionar outro reagente (CuCl, CuBr, KI... etc) à mistura e aquecer suavemente a 
solução para que a substituição (acompanhada de liberação de nitrogenio) ocorra: 
 
Retirado de: SOLOMONS, G.; FRYHLE, C. Química Orgânica, vol. 2, 12ed. Rio de Janeiro: LTC, 2018. 
 
4) 
 
 
 
 
 
 
 
 
5) Com base no vídeo: 
Rendimentos  95% - p-nitroacetanilida – MM: 180,2 – 6,68g 
 83% - P-nitroanilina – MM: 138,1 – 2,7g 
 73% - Vermelho de monolite – MM: 293,3 – 2,4g 
 Rendimento global da reação do vermelho de monolite = 58%. 
Para fazer o cálculo dos rendimentos, o processo do vermelho de monolite foi no rendimento global, foi 
necessário considerar os rendimentos dos compostos utilizados porque eles não estavam purificados e do 
produto final. 
No caso do rendimento da p-nitroanilina foi comparado a massa de acetanilida purificada utilizada com o 
que foi obtido de produto final. 
 
Referencias utilizadas no total: 
SOLOMONS, G.; FRYHLE, C. Química Orgânica, vol. 2, 12ed. Rio de Janeiro: LTC, 2018. 
BRUICE, P. Química Orgânica, vol.1, 4 ed. São Paulo, Pearson, 2006. 
Aula síncrona – Professor: Nanci e Sebastian – Dada em: 15 de abril de 2021 – anotações do caderno de 
Quimica orgânica experimental II.