Isomeria: Conceitos e Exercícios

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ISOMERIA 
 
 
São compostos que apresentam a mesma fórmula molecular mas possuem 
diferentes fórmulas estruturais. 
 
 
• ISOMERIA PLANA (ou ISOMERIA CONSTITUCIONAL) 
 
- CADEIA: apresentam diferença no tipo da cadeia 
 
- FUNÇÃO: apresentam diferentes funções orgânicas 
 
- TAUTOMERIA: caso de funções, onde há equilíbrio dinâmico. São mais 
comuns: ceto-enolico e aldo-enolico. 
 
- POSIÇÃO: Ocorre mudança de posição de um átomo ou ligação. 
 
- METAMERIA: caso de posição, onde apenas o heteroátomo muda de 
posição. 
 
 
 
• ISOMERIA ESPACIAL (ou ESTEREOISOMERIA): 
 
 
- CIS-TRANS 
 
 
 
No lado esquerdo, os dois átomos de cloro estão do mesmo lado do plano que 
divide a molécula ao meio, essa é a chamada forma cis (do latim, cis significa 
“aquém de”). No lado direito, os dois átomos de cloro estão em lados opostos 
do plano que divide a molécula ao meio, essa é a chamada forma trans (do 
latim, trans significa “para além de”). 
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- ISOMERIA GEOMÉTRICA (Z-E) 
 
 
 
 
 
 
 
 
- OPTICA 
 
 
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CARBONO QUIRAL ou ASSIMETRICO
 
Ao incidir uma luz polarizada sobre um composto, esse composto tende a 
desviar essa luz para algum lado, a menos que seja uma mistura racêmica (ou 
racemato)* 
 
DEXTROGIRO (d ou +): DESVIA PARA DIREITA 
 
LEVOGIRO (l ou -): DESVIA PARA ESQUERDA 
 
*MISTURA RACÊMICA: não desvia, pois possui 50% de isômeros dextrogiros 
e 50% de isômeros levogiros. 
 
OBS: um par de isômeros opticamente ativos (d) e (l), os quais apresentam o 
mesmo ângulo de desvio, são denominados ENANTIÔMEROS ou 
ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS. 
 
MOLÉCULAS COM VÁRIOS CARBONOS ASSIMÉTRICOS DIFERENTES 
(VAN’T HOFF E LE BEL) 
 
 
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MOLÉCULAS SEM CARBONOS ASSIMÉTRICOS 
 
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EXERCÍCIOS ENEM 
 
1. (ENEM PPL 2016) A busca por substâncias capazes de minimizar a ação do 
inseto que ataca as plantações de tomate no Brasil levou a síntese e ao 
emprego de um feromônio sexual com a seguinte fórmula estrutural: 
 
 
Uma indústria agroquímica necessita sintetizar um derivado com maior eficácia. 
 
Para tanto, o potencial substituto devera preservar as seguintes propriedades 
estruturais do feromônio sexual: função orgânica, cadeia normal e a isomeria 
geométrica original. 
 
A fórmula estrutural do substituto adequado ao feromônio sexual obtido 
industrialmente é: 
 
 
GABARITO: E 
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2. (ENEM 2017-verde) A figura representa a estrutura química do principal 
antiviral usado na pandemia de gripe H1N1, que se iniciou em 2009. 
 
 
 
Qual é o numero de enantiomeros possíveis para este antiviral? 
A) 1 
B) 2 
C) 6 
D) 8 
E) 16 
 
GABARITO: D 
 
 
 
3. (ENEM 2017 PPL) Em algumas regiões brasileiras, e comum se encontrar 
um animal com odor característico, o zorrilho. Esse odor serve para a proteção 
desse animal, afastando seus predadores. Um dos feromonios responsáveis 
por esse odor é uma substancia que apresenta isomeria trans e um grupo tiol 
ligado a sua cadeia. A estrutura desse feromonio, que ajuda na proteção do 
zorrilho, é 
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GABARITO: B 
 
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4. (ENEM 2018) As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a 
abelha-rainha de uma operária, sendo capazes de reconhecer diferenças entre 
moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido como ácido 9-
hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias produzem ácido 10-
hidroxidec-2-enoico. Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas 
por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa sinalização química para 
perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por meio da química. 
LE COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17 moléculas 
que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006 (adaptado). 
 
As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha e 
operária possuem diferença na 
a) fórmula estrutural. 
b) fórmula molecular. 
c) identificação dos tipos de ligação. 
d) contagem do número de carbonos. 
e) identificação dos grupos funcionais. 
 
GABARITO: A 
 
 
5. (ENEM PPL 2018) Varias características e propriedades de moléculas 
orgânicas podem ser inferidas analisando sua fórmula estrutural. Na natureza, 
alguns compostos apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes 
fórmulas 
estruturais. São os chamados isômeros, como ilustrado nas estruturas. 
 
Entre as moléculas apresentadas, ocorrência de isomeria observa-se a 
a) Ótica. 
b) de função. 
c) de cadeia. 
d) geométrica. 
e) de compensação. 
 
GABARITO: A 
 
 
6. (ENEM 2019 PPL) O ácido ricinoleico, um ácido graxo funcionalizado, cuja 
nomenclatura oficial é ácido D-(−)-12-hidroxi-octadec-cis-9-enoico, é obtido da 
hidrólise ácida do óleo de mamona. As aplicações do ácido ricinoleico na 
indústria são inúmeras, podendo ser empregado desde a fabricação de 
cosméticos até a síntese de alguns 
polímeros. 
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Para uma amostra de solução desse ácido, o uso de um polarímetro permite 
determinar o ângulo de 
A) refração. 
B) reflexão. 
C) difração. 
D) giro levógiro. 
E) giro destrógiro. 
 
 
GABARITO: D