2021_avaliação 2 (2)

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Lista de exercícios – Mecanismos de reações 
QO1Q3 – Professora Ana Flávia 
 
1. Qual o produto (ou produtos) você esperaria obter de cada uma das seguintes reações? 
Em cada item dê o mecanismo (SN1, SN2, E1 ou E2) pelo qual o produto é formado. 
Especifique se o produto formado é único, majoritário ou minoritário na reação. 
a) CH3CH2CH2CH2 CH2Br + CH3CH2O- 
50°C
CH3CH2OH 
b) CH3CH2CH2CH2 CH2Br + (CH3)3CO- 
50°C
CH3CH2OH 
c) (CH3)3CBr + CH3O- 
50°C
CH3OH 
d) (CH3)3CBr + (CH3)3CO- 
50°C
(CH3)3COH 
 
2. Quais dos haletos de alquila abaixo reagirão preferencialmente por SN2? Justifique. 
 
a) CH3CH2CH2Br ou (CH3)2CHBr 
b) CH3CH2CH2CH2Cl ou CH3CH2CH2CH2I 
c) (CH3)2CHCH2CH2Cl ou CH3CH2CH(CH3)CHCl 
 
3. Em contraste com as reações de SN2, as reações de SN1 mostram relativamente pouca 
seletividade nucleofílica. Isto é, quando mais de um nucleófilo está presente no meio onde 
a reação ocorre, as reações SN1 mostram apenas uma ligeira tendência em discriminar 
entre nucleófilos fracos e fortes, enquanto as reações SN2 mostram uma tendência 
marcante em discriminar. Forneça uma explicação para esse fenômeno. 
 
4. Você espera que a reação do brometo de propila com cianeto de sódio ocorra mais 
rápida em DMF (aprótico) ou etanol (prótico)? Explique sua resposta. 
Reação: 
 
 CH3CH2CH2Br + NaCN CH3CH2CH2CN + NaBr 
 
5. Quando o brometo de terc-butila passa por uma solvólise em uma mistura de metanol 
e água, a velocidade da solvólise (medida pela velocidade na qual os íons brometos se 
formam na mistura) aumenta quando aumenta o percentual de água na mistura. 
a) Explique essa ocorrência. 
b) Explique a observação de que a velocidade da reação SN2 do cloreto de etila com o 
iodeto de potássio em metanol e água diminui quando aumenta o percentual de água na 
mistura.