Prévia do material em texto
1 Compostos orgânicos Os compostos orgânicos formam um grupo enorme de substâncias que inclui a maioria daquelas que contêm o elemento carbono na sua estrutura. O biodiesel, o bioetanol e o milho que lhes dá origem são misturas de compostos orgânicos. UFCD: 10103 Estrutura de moléculas orgânicas e biológicas 2 Os compostos orgânicos representam-se habitualmente através de fórmulas de estrutura condensadas. Por exemplo, no caso do butano (C4H10): Compostos orgânicos Estrutura de moléculas orgânicas e biológicas 3 Compostos orgânicos As fórmulas de ligação em linha mostram apenas ligações entre átomos de carbono, omitindo os respetivos símbolos químicos, bem como os dos átomos de hidrogénio que lhes estão ligados. Em cada ponta e vértice há um átomo de carbono ligado a átomos de hidrogénio. No caso do butano (C4H10), fica: Estrutura de moléculas orgânicas e biológicas 4 Hidrocarbonetos Os compostos orgânicos mais simples são os hidrocarbonetos, que têm este nome por serem constituídos unicamente por carbono e hidrogénio. Os hidrocarbonetos só com ligações simples designam-se alcanos. Estrutura de moléculas orgânicas e biológicas 5 Cadeias ramificadas Ao contrário do butano, que tem uma cadeia linear, o metilpropano tem uma cadeia ramificada. A gasolina é uma mistura de inúmeros hidrocarbonetos com moléculas de cadeia ramificada, por exemplo: Estrutura de moléculas orgânicas e biológicas 6 Hidrocarbonetos saturados e insaturados Estrutura de moléculas orgânicas e biológicas Hidrocarbonetos Saturados (têm apenas ligações simples) Alcanos Insaturados (têm pelo menos uma ligação dupla ou tripla) Alcenos Alcinos 7 Hidrocarbonetos insaturados Tabela com alguns hidrocarbonetos insaturados simples: Estrutura de moléculas orgânicas e biológicas 8 Hidrocarbonetos cíclicos Os hidrocarbonetos podem ser de cadeia aberta ou de cadeia fechada, também chamados de cíclicos. A – Ciclopentano: hidrocarboneto cíclico saturado; B – Benzeno: hidrocarboneto cíclico insaturado A B Estrutura de moléculas orgânicas e biológicas 9 IUPAC Existem regras estabelecidas pela IUPAC para atribuir nomes aos compostos. Para atribuir o nome a hidrocarbonetos saturados, lineares ou ramificados, até seis átomos de carbono: Número de carbonos Nome do hidrocarboneto saturado 1 Metano 2 Etano 3 Butano 4 Propano 5 Pentano 6 Hexano Estrutura de moléculas orgânicas e biológicas 10 Regras IUPAC 1.º Seleciona-se uma cadeia principal, de modo que esta tenha o maior número de átomos de carbono em linha. Por exemplo: Neste caso existem cinco átomos de carbono na cadeia principal, pelo que o nome da cadeia é pentano. Estrutura de moléculas orgânicas e biológicas 11 Regras IUPAC 2.º Numera-se a cadeia de forma que os grupos substituintes (alquilos) fiquem com a numeração o mais baixa possível. O nome dos alquilos deriva dos alcanos que lhes deram origem, com a terminação –ilo. Por exemplo: 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 Estrutura de moléculas orgânicas e biológicas 12 Regras IUPAC 2.º Numera-se a cadeia de forma que os grupos substituintes (alquilos) fiquem com a numeração o mais baixa possível. O nome dos alquilos deriva dos alcanos que lhes deram origem, com a terminação –ilo. Por exemplo: Este composto tem grupos substituintes −CH3 no segundo carbono, chama-se grupo metilo. Se a cadeia fosse numerada ao contrário, os grupos metilo ficariam num carbono com numeração mais elevada. 1 2 3 4 5 Estrutura de moléculas orgânicas e biológicas 13 Regras IUPAC 3.º O nome do grupo substituinte deve anteceder o nome da cadeia; escreve-se apenas “metil”, em vez de “metilo”. Quando há vários grupos substituintes iguais indica-se o seu número através de um prefixo: di, tri... O nome deste composto orgânico é: dimetilpentano. 1 2 3 4 5 Estrutura de moléculas orgânicas e biológicas 14 Regras IUPAC 4.º Os números são usados para localizar os grupos substituintes na cadeia. A posição dos grupos substituintes é dada pelo número, mas só é referida quando necessário. A estes números chama-se localizadores e separam-se com vírgulas. O hífen (-) usa-se para separar os localizadores do resto do nome. Então, o nome final deste composto é: 2,2-dimetilpentano. 1 2 3 4 5 Estrutura de moléculas orgânicas e biológicas 15 Compostos orgânicos Existem compostos orgânicos que na sua constituição incluem outros elementos além do carbono e do hidrogénio. Esses átomos formam grupos funcionais que são característicos de certas famílias ou classes de compostos orgânicos. Elementos presentes Classe de compostos orgânicos Halogéneos (F, Cℓ, Br, I) Haloalcanos Oxigénio Álcoois; aldeídos; cetonas; ácidos carboxílicos Nitrogénio Aminas Estrutura de moléculas orgânicas e biológicas 16 Haloalcanos Os haloalcanos são uma classe de compostos orgânicos formados quando átomos de hidrogénio de hidrocarbonetos saturados são substituídos por um ou mais átomos de halogéneos (F, Cℓ, Br ou I). Exemplos: Estrutura de moléculas orgânicas e biológicas 17 Álcoois Os álcoois incluem um ou mais grupos hidroxilo: −OH. O álcool mais conhecido é o álcool etílico, que existe nas bebidas alcoólicas e no álcool sanitário, o seu nome IUPAC é etanol. Estrutura de moléculas orgânicas e biológicas 18 Aldeídos Nos aldeídos existe, na extremidade de uma cadeia carbonada, o grupo formilo: Exemplos: Estrutura de moléculas orgânicas e biológicas 19 Cetonas e ácidos carboxílicos As cetonas caracterizam-se por ter no meio da cadeia carbonada um grupo carbonilo: Os ácidos carboxílicos possuem o grupo carboxilo, que pode representar-se de diferentes modos: Estrutura de moléculas orgânicas e biológicas 20 Ácidos carboxílicos O ácido acético é o ácido existente no vinagre. Os ácidos gordos ómega 3 (DHA e EPA) são ácidos carboxílicos polinsaturados, têm várias ligações duplas. Estrutura de moléculas orgânicas e biológicas 21 Aminas As aminas são compostos derivados do amoníaco, NH3, pela substituição de um ou mais átomos de hidrogénio. A trimetilamina é um dos compostos responsáveis pelo mau cheiro do peixe em decomposição. Exemplos: Estrutura de moléculas orgânicas e biológicas 22 O ácido acetilsalicílico (presente na Aspirina®) tem um grupo característico dos ácidos carboxílicos ligado a um anel benzénico. Exemplos de biomoléculas e fármacos A designação penicilina (antibiótico) refere-se a várias substâncias; R representa um grupo de átomos que pode variar. Anel benzénico Grupo carboxilo Estrutura de moléculas orgânicas e biológicas 23 Exemplos de biomoléculas e fármacos A glicose tem um grupo característico dos aldeídos e a frutose um grupo característico das cetonas. Frutose Grupo carbonilo (cetona) Glicose Grupo formilo (aldeído) Estrutura de moléculas orgânicas e biológicas 24 Tabela resumo dos compostos orgânicos Estrutura de moléculas orgânicas e biológicas