M02_Química_Orgânica_v2

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AN02FREV001/REV 4.0 
 44 
PROGRAMA DE EDUCAÇÃO CONTINUADA A DISTÂNCIA 
Portal Educação 
 
 
 
 
 
 
CURSO DE 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Aluno: 
 
EaD - Educação a Distância Portal Educação 
 
 
 
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 45 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CURSO DE 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
 
 
 
MÓDULO II 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Programa de Educação Continuada. É proibida qualquer forma de comercialização ou distribuição 
do mesmo sem a autorização expressa do Portal Educação. Os créditos do conteúdo aqui contido 
são dados aos seus respectivos autores descritos nas Referências Bibliográficas. 
 
 
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MÓDULO II 
 
 
6 CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO 
 
 
No módulo I vimos algumas propriedades do carbono como sua 
tetravalência, capacidade de formar ligações simples, duplas e triplas, além de 
formar cadeias, constituindo assim milhares de moléculas na química orgânica. 
 
 
6.1 CLASSIFICAÇÃO DO ÁTOMO DE CARBONO 
 
 
O carbono ainda possui algumas classificações importantes para 
compreender a nomenclatura das moléculas. Ele pode ser classificado da seguinte 
forma: 
 
a) Carbono primário: É o átomo de carbono ligado a apenas outro carbono. 
b) Carbono secundário: É o átomo de carbono ligado a mais dois carbonos. 
c) Carbono terciário: É o átomo de carbono ligado a mais três carbonos. 
d) Carbono quaternário: É o átomo de carbono ligado a mais quatro 
carbonos. 
 
Vejamos um exemplo: 
 
 
 
 
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Os carbonos primários sempre estarão nas extremidades da cadeia 
carbônica e na molécula acima o um que representa o carbono primário está em 
vermelho. Os secundários representados em azul, geralmente estão no meio da 
cadeia, assim como o terciário (representado na cor verde) e quaternário 
(representado na cor lilás). 
 
 
6.2 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS 
 
 
As cadeias carbônicas podem ser Classificadas como: Abertas (acíclicas) ou 
fechadas (alicíclica ou aromática). 
 
 
6.2.1 Cadeias Abertas 
 
 
As cadeias abertas não apresentam um fechamento na molécula. Exemplos: 
 
 
 
 
6.2.1.1 Classificação das Cadeias Abertas 
 
 
As cadeias abertas podem ser classificadas de acordo com alguns critérios: 
 
i. Quanto à disposição dos átomos: 
Normal: Quando os átomos de carbono estão numa sequência, sem 
quebras. Este tipo de molécula será constituído apenas de carbonos primários e 
secundários. 
 
 
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Exemplo: 
 
 
 
Ramificada: Neste caso, a molécula será composta, além dos carbonos 
primários e, às vezes, secundários, dos carbonos terciários ou quaternários. 
Conforme o exemplo abaixo: 
 
 
 
ii. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos: 
 
Saturada: Quando só há ligações simples entre os carbonos. 
 
Exemplos: 
 
 
 
Insaturada: Quando há ligações duplas ou triplas entre os carbonos. 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
Dupla ligação 
Tripla ligação 
 
 
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iii. Quanto há presença de átomos diferentes de carbonos entre os carbonos: 
 
Homogênea: Quando na cadeia principal não existem átomos diferentes 
entre os carbonos, ou seja, só existem átomos de carbono e hidrogênio. 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
Heterogênea: Quando existe um átomo diferente de carbono e hidrogênio 
entre os carbonos, o heteroátomo. 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
6.2.2 Cadeias Fechadas 
 
 
As classificações foram referentes às cadeias abertas. Agora, vamos ver 
para as fechadas, que na verdade é um pouco semelhante. 
Há dois tipos de cadeias fechadas ou cíclicas: A Alicíclica (não aromática) e 
a Aromática. 
 
 
 
Cadeia principal 
 
 
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6.2.2.1 Cadeias Fechadas Alicíclicas 
 
 
As Alicíclicas podem ser classificadas da mesma maneira que as cadeias 
normais, diferenciando apenas nos termos quanto à presença ou não de 
heteroátomo sendo chamadas de homocíclica ou heterocíclica, porém a definição é 
a mesma. Abaixo, exemplos de cadeias alicíclicas, homocíclica e heterocíclica, 
respectivamente. 
Alicíclica: É uma cadeia fechada sem anel aromático, pode ser formada a 
partir de três carbonos. 
 
 
Ciclopropano ciclopentano isopropilcicloexano 
 
 
Homocíclica: Sem a presença de heteroátomo entre os carbonos. 
 
 
 
Heterocíclica: Com a presença de heteroátomo entre os carbonos. 
 
 
 
 
 
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6.2.2.2 Cadeias Fechadas Aromáticas 
 
 
As aromáticas são cadeias fechadas que possuem duplas ligações 
alternadas (Figura 24a), sendo também representadas por um círculo dentro da 
cadeia (Figura 24b), a molécula mais simples desse tipo de cadeia é o benzeno 
(Figura 24c). 
 
FIGURA 24 - REPRESENTAÇÃO DE CADEIAS AROMÁTICAS 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
a) Benzeno com duplas alternadas aparente. b) Molécula do 4-metilfenol evidenciando o círculo 
dentro da cadeia aromática. c) Molécula do benzeno com o círculo interno, representando o anel 
aromático. FONTE: Arquivo pessoal do autor 
 
 
A molécula do benzeno (C6H6) foi descoberta por Michael Faraday por volta 
de 1825, porém sua estrutura molecular ficou desconhecida por muitos anos, tendo 
sido sugerida como uma molécula de cadeia aberta e com muitas insaturações. Em 
1865, Kekulé propôs uma estrutura na qual o benzeno era uma mistura de dois 
compostos em equilíbrio rápido (Figura 25). 
 
FIGURA 25 - EQUILÍBRIO DO BENZENO, SEGUNDO KEKULÉ 
 
 
 
FONTE: Adaptado de Bruice (2003, p. 265). 
 
EQUILÍBRIO 
RÁPIDO 
 
 
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Atualmente, este equilíbrio que Kekulé propunha não ocorre, uma vez que 
as ligações duplas são deslocalizadas, como já explicado no módulo I. A esse 
fenômeno damos o nome de ressonância, como já discutido. Na verdade, a forma 
correta de representar as cadeias aromáticas seria com o círculo interno, como 
mostrado na figura 24b e c. 
As cadeias aromáticas podem ser monocíclicas ou policíclicas. 
 
Monocíclica ou mononuclear: Molécula formada apenas por um anel 
aromático. 
Exemplo: O Benzeno. 
 
Policíclica ou polinuclear: Molécula formada por mais de um anel aromático. 
Podendo ser condensada ou não condensada. 
- Condensada: Quando há carbonos em comum formando os anéis 
aromáticos. 
 
Exemplo: 
 
 
 
- Não condensada ou núcleo isolado: Não há carbono em comum formando 
os anéis, são isolados. 
 
Exemplo: 
 
 
 
 
 
 
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6.3 FORMAS DE REPRESENTAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS 
 
 
As cadeias carbônicas podem ser representadas de várias formas 
estruturais: 
 
 
6.3.1 Estrutura Tridimensional 
 
 
Esta estrutura representa as ligações simples tetraedricamente e as ligações 
duplas são representadas no plano. O símbolo de cunha fechada ( ) indica que o 
átomo está para frente do plano, como se fosse para fora da folha, apontando para 
você. O símbolo de cunha pontilhada ( ) significa que o átomo está para trás do 
plano, atrás da folha. Na Figura 26, três exemplos de moléculas representadas 
tridimensionalmente. 
 
FIGURA 26 - ESTRUTURA TRIDIMENSIONAL 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
a) Metano. b) Etano. c) Bromometano. 
FONTE: Solomons e Fryhle (2001, p. 48). 
 
 
6.3.2 Fórmulas de traços ou fórmula estrutural ou estrutura de Kekulé 
 
 
Os átomos de carbonos e hidrogênios são ligados por traços que 
representam um par de elétrons. As ligações são mostradas num plano. Esse tipo de 
representação também poderá ser realizado deixando os átomos de hidrogênio 
ocultos, veja os exemplos seguintes. 
 
 
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Exemplos a: Carbonos e hidrogênios aparentes 
 
 
Butano Cloroeteno 
 
Exemplo b: Carbonos aparentes e hidrogênios ocultos 
 
 
Pentano Propeno 
 
 
6.3.3 Fórmulaestrutural condensada 
 
 
Os traços entre os átomos são suprimidos de forma completa ou parcial. 
Veja os exemplos: 
 
Exemplo a: Fórmula condensada completa. Nenhum traço aparece. 
 
 
2-cloropropano 2-metilpropano 
 
Exemplo b: Fórmula condensada parcial. Apenas os traços entre os 
carbonos e outros átomos diferentes de hidrogênio aparecem. Esta pode ser reta ou 
em zigue-zague. 
 
 
2-Propanol Ciclopropano 2-clorobutano 
 
 
 
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6.3.4 Fórmula de linhas 
 
 
São apresentadas apenas as ligações, em que átomos de carbono e 
hidrogênio ficam ocultos, aparecem apenas outros átomos. Cada vértice representa 
um carbono e seus respectivos hidrogênios, completando as quatro ligações que o 
carbono deve fazer. Veja os exemplos abaixo. 
 
 
Butano Cloroeteno 2-metil-but-1,3-eno Ciclohexano 
 
 
6.3.5 Fórmulas de pontos ou de Lewis 
 
 
São aquelas em que aparecem os elétrons de valência dos átomos da 
cadeia carbônica em forma de pontos. 
 
Exemplos: 
 
 
Eteno Metoximetano 
 
 
 
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6.3.6 Fórmula molecular 
 
 
Esta fórmula é a mais simples de todas. Indica o número de átomos de cada 
elemento na molécula, geralmente na sequência - CHONPS. 
 
Exemplos: 
 
C6H8 (propano); C3H6 (propeno); CHO (formaldeído); CH2O2 (ácido fórmico); 
CH5N (metilamina). 
 
Agora que já sabemos alguns pontos básicos das cadeias, vamos às 
funções orgânicas. 
 
 
7 GRUPOS FUNCIONAIS E REGRAS GERAIS DE NOMENCLATURA 
 
 
Os compostos orgânicos são agrupados em classes com base em suas 
propriedades químicas semelhantes, chamados de grupos funcionais. Um grupo 
funcional é um átomo ou um grupo de átomos em uma molécula que serve como um 
local de reatividade química. O carbono se combina com outros átomos, tais como 
H, N, O, S e halogênios para formar grupos funcionais. 
Os principais grupos funcionais estão resumidos na Tabela 6, em que são 
mostrados o nome das funções orgânicas, a estrutura principal da cadeia e um 
exemplo: 
 
 
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TABELA 6 - TIPOS DE INTERAÇÕES QUÍMICAS 
 
Nome da função Grupo funcional Exemplo 
Alcano R* - H CH3-CH2-CH3 (propano) 
Alceno 
 
CH3-CH= CH2 (propeno) 
Alcino (etino) 
Aromáticos 
 
 
(tolueno) 
Haletos orgânicos R-Cl; R-Br; R-I; R-F CH-Cl3 (clorofórmio) 
Alcoóis R-OH CH3-CH2-OH (etanol) 
Fenóis 
 
 (4- metilfenol) 
Éteres R-O-R 
CH3-O-CH3 
(metoximetano ou éter metílico) 
Aldeídos 
 (etanal) 
Cetonas 
 
 
(propanona ou acetona) 
Ácidos carboxílicos 
 (ácido acético) 
Cloretos de acila 
 (cloreto de etanoíla) 
Ésteres 
 (acetato de etila) 
Anidridos 
 
(anidrido acético) 
 
 
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Amidas 
 (propanamida) 
Aminas 
 
(etilamina) 
Nitrocompostos 
 (nitroetano) 
Tiocompostos 
[Oxigênio (O) é 
substituído por Enxofre 
(S)] 
 
Tioálcool ou 
mercaptana: 
 (etanotiol) 
Tioéter ou sulfeto: 
 
(sulfeto de dimetila) 
Tiocetona: (tiopropanona) 
Ácidos sulfônicos 
 
 
(ácido metanosulfônico) 
Organometálicos 
(O carbono é ligado a 
um metal) 
Organometálico 
R - metal 
 
 
(chumbo tetraetila) 
Frankland 
R- ZnX 
(X = F, Cl, Br, I) 
 
(brometo de etilzinco) 
 
Grignard 
R- MgX 
(X = F, Cl, Br, I) 
 
(iodeto de metilmagnésio) 
* Notas: R é usado genericamente para representar o carbono, pois a cadeia pode ter 
uma infinidade de carbono ligado. FONTE: Solomons & Fryhle (2001); 
Mahan & Myers (2007); Sarker & Nahar (2007). 
 
 
Como visto na Tabela 6, existem várias funções orgânicas e há ainda 
aquelas que não foram citadas, mas que serão comentadas no decorrer deste 
módulo. Agora vamos discorrer sobre cada uma das funções acima com mais 
detalhes. 
 
 
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7.1 HIDROCARBONETOS 
 
 
Os hidrocarbonetos são funções que possuem apenas carbono e hidrogênio 
em sua constituição e podem ser subdivididos em: Alcanos, alcenos, alcinos, 
alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos e aromáticos. 
 
 
7.1.1 Alcanos ou parafinas 
 
 
São hidrocarbonetos de cadeia aberta e saturada, ou seja, só possuem 
ligações simples (C - C e C - H) com ângulo de ligação de 109,5° e hibridização sp3. 
Sua fórmula geral é: CnH2n+2; onde o n = números de carbonos da cadeia. 
Os alcanos possuem pouca reatividade, por isso são conhecidos também 
como parafinas que no latim significa "parum affinis = pequena afinidade". 
São encontrados principalmente no petróleo e gás natural. Exemplo: Gás de 
cozinha, gasolina e diesel. 
Exemplos: O butano e propano fazem parte da composição do gás de 
cozinha. 
 
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH3 
Butano Propano 
 
Os alcanos formam uma série homóloga (Tabela 7), uma vez que diferem 
entre si apenas por um grupo metileno (CH2-).
 
 
 
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TABELA 7 - SÉRIE HOMÓLOGA DE ALGUNS ALCANOS 
 
FONTE: Solomons & Fryhle (2001). 
 
 
7.1.1.1 Regra para nomenclatura dos alcanos 
 
 
A International Union of Pure and Applied Chemistry - IUPAC [União 
Internacional de Química Pura e Aplicada] é a organização responsável pela 
elaboração da nomenclatura sistemática ou oficial dos compostos orgânicos. Ela se 
baseia em algumas regras gerais que facilitam nomear os compostos. A seguir duas 
tabelas que serão úteis para nomear todas as funções orgânicas. 
A Tabela 8 apresenta os prefixos para se iniciar o nome de um composto 
orgânico, se o composto contiver cinco átomos de carbono sua inicial será pent. A 
tabela 9 mostra o infixo (o que ficará no meio do nome). Se caso for uma cadeia 
saturada de cinco carbonos teremos pentan. No caso dos hidrocarbonetos toda a 
terminação será em "o", assim o nome será pentano. 
 
 
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TABELA 8 - NOME DE PREFIXOS REFERENTE AO NÚMERO DE CARBONOS 
 
Número de átomos de carbono prefixo 
1 met 
2 et 
3 prop 
4 but 
5 pent 
6 hex 
7 hept 
8 oct 
9 non 
10 dec 
FONTE: Solomons & Fryhle ( 2001). 
 
 
TABELA 9 - NOME DE INFIXOS 
Tipo de ligação entre os carbonos infixo 
Saturada (ligação simples) an 
1 dupla en 
2 duplas dien 
3 duplas trien 
1 tripla in 
2 triplas diin 
FONTE: Solomons & Fryhle (2001). 
 
 
Exemplos: Alcanos 
 
Prefixo + Infixo + o 
 CH4 → met+a+no = metano 
 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 → hept+an+o = heptano 
 
 
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Para nomear hidrocarbonetos de cadeia ramificada é preciso conhecer os 
radicais ou grupos orgânicos substituintes que estão descritos na tabela abaixo, 
além de alguns passos que devem ser seguidos. Estes grupos são as ramificações 
das cadeias orgânicas, eles são formados pela quebra de ligações, ficando 
altamente reativos por se tornarem radicais, desta forma acabam por substituírem 
algum átomo da cadeia, que geralmente é o hidrogênio. Isto ocorre por meio da 
cisão homolítica. Quando há a quebra de ligações, os elétrons que eram 
compartilhados são separados de forma igual (cisão homolítica) ou desigual (cisão 
heterolítica). 
A cisão homolítica ocorre quando da quebra da ligação entre dois átomos 
cada um fica com um elétron, gerando o que se conhece como radical. Todos os 
fragmentos de alcanos são conhecidos, geralmente como radicais alquilas. 
 
Exemplo: A-B → A• + •B 
Na heterolítica, a cisão da ligação entre os átomos faz com que só um fique 
com os elétrons que eram compartilhados, formando assim íons positivo (perde 
elétron) e negativo (ganha elétron). 
 
Exemplo: A-B → A+ + B- 
 
Na Tabela 10 são mostrados os nomes dos grupos substituintes e sua 
estrutura, a qual se liga em uma cadeia principal. Os radicais são nomeados de 
acordo com o número de carbonos como já mostrado na Tabela 8 seguido da 
terminação il. 
 
Exemplo: met + il = metil; et + il = etil. 
 
 
 
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TABELA 10 - GRUPOS ORGÂNICOS SUBSTITUINTES 
Estrutura Nome do radical 
Radical com 1 carbono 
 
ou CH3 - 
METIL 
 
Radical com 2 carbonosou CH3CH2- ou C2H5- 
ETIL 
 
Radical com 3 carbonos 
ou 
 
 
PROPIL 
 
 
 
ISOPROPIL 
Radical com 4 carbonos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
BUTIL 
 
 
SEC-BUTIL ou S-BUTIL 
 
 
ISOBUTIL 
 
 
TERC-BUTIL ou T-BUTIL 
Radical com dupla ligação 
 
 
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ETENIL ou VINIL 
 
Radicais aromáticos uninucleares 
 ou C6H5- 
 
 ou C6H5CH2- 
FENIL 
 
 
 
 
BENZIL 
 
Radicais aromáticos polinucleares 
 
 
 
 
 
α-NAFTIL 
 
 
 
 
 
β-NAFTIL 
FONTE: Solomons & Fryhle (2001); Mahan & Myers (2007). 
 
 
Agora vamos para os passos para nomear cadeias ramificadas que servirão 
para todos os grupos, de acordo com suas características. 
 
 Localizar a cadeia principal, ela é a maior sequência de carbonos ligados, 
nem sempre está representada em linha reta; 
 Reconhecer os radicais e dar nomes a eles; 
 Enumerar a cadeia principal, sendo que os números deverão começar 
pela extremidade mais próxima à ramificação. Sempre escolher pela 
menor numeração. 
 Quando existirem mais de um radical igual usa-se o prefixo di, tri, tetra, 
penta, etc. 
 
 
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 O nome dos radicais deve ser escrito em ordem alfabética, não levando 
em consideração, sec, terc, di, etc. 
 
Observação: Para cadeias com duplas ligações, estas devem fazer 
parte da cadeia principal e a numeração desta cadeia deve começar mais 
próximo da dupla e não dos radicais. A mesma regra segue para os grupos 
funcionais, dos quais falaremos com mais detalhes depois. 
 
Exemplo de nomenclatura para hidrocarbonetos ramificados seguindo as 
regras acima e as tabelas anteriores. 
 
a) 
 
b) 
 
 
c) 
 
2,2 - dimetilbutano 3-etil-2-metilhexano 5-etil-2,2-dimetildecano 
 
 
7.1.2 Alcenos ou olefinas 
 
 
São hidrocarbonetos de cadeia aberta e insaturada, possuindo pelo menos 
uma dupla ligação entre os carbonos. O mais simples é o etileno ou eteno (nome 
oficial ou IUPAC), um gás responsável pelo amadurecimento das frutas. O eteno é 
muito utilizado na indústria química para produção de plásticos a partir de sua 
polimerização. Os carbonos nos alcenos estão ligados entre si numa hibridização 
sp2 com ângulo de 120°. A fórmula geral para os alcenos é CnH2n. Os alcenos 
possuem caráter oleoso e afinidade com substâncias oleosas, dessa forma são 
também conhecidos como olefinas. 
 
Exemplos de alcenos: 
a) CH2=CH2 b) CH3-CH2-CH=CH-CH3 
Eteno pent-2-eno 
 
 
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7.1.2.1 Nomenclatura dos alcenos 
 
 
Para nomear os alcenos valem as mesmas regras anteriores e tabelas 8, 9 e 
10, apenas com algumas ressalvas: 
 
 A cadeia principal deve conter a dupla e a numeração da cadeia deve 
começar pela extremidade mais próxima à insaturação. 
 O carbono no qual se encontra a insaturação deve ser indicado no nome 
e é colocado antes do infixo. Veja os exemplos a seguir. 
 
O exemplo a mostra uma cadeia insaturada normal e o b uma cadeia 
insaturada ramificada. 
 
 
a) 
 
 
Hex-2-eno 
b) 
 
2-propil-hex-1-eno 
 
 
7.1.3 Alcadienos ou dienos 
 
 
São hidrocarbonetos de cadeia aberta e que apresentam duas duplas entre 
carbonos. Sua fórmula geral é CnH2n-2. O alcadieno but-1,3-dieno é encontrado no 
café. 
 
 
 
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7.1.3.1 Nomenclatura dos alcadienos 
 
 
As regras de nomenclatura são as mesmas utilizadas para os alcenos, a 
única diferença está na quantidade de dupla que deve ser informada usando - dien. 
 
Exemplo: 
 
 
5-etil-2-metil-hept-2,4-dieno 
 
 
7.1.4 Alcinos 
 
 
São hidrocarbonetos de cadeia aberta e insaturada por pelo menos uma 
tripla ligação. A hibridização do carbono é sp com ângulo de 180° e fórmula geral 
CnH2n-2. O alcino mais simples é o gás acetileno ou etino, utilizado em maçaricos 
para soldas, pois sua temperatura chega a 2800°C. 
Esse gás é obtido a partir de substâncias abundantes na natureza: carvão e 
calcário, por meio de reações. 
 
 
7.1.4.1 Nomenclatura dos alcinos 
 
 
A nomenclatura dos alcinos segue a mesma regra que os alcenos. 
 
 
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Exemplo: 
 
 
pent-2-ino 4-metil-hex-2-ino 
 
 
7.1.5 Cicloalcanos, ciclanos ou cicloparafinas 
 
 
São hidrocarbonetos de cadeia fechada e saturada. Sua fórmula geral é 
igual a dos alcenos CnH2n. O ciclopropano é o mais simples, formado por três 
átomos de carbono e é muito utilizado como anestésico na medicina. Pode ser 
representado em forma de estruturas geométricas como os exemplos abaixo. 
 
 
 
 
7.1.5.1 Nomenclatura dos cicloalcanos 
 
 
As regras são as mesmas que a dos alcanos, a diferença está em 
acrescentar a palavra ciclo à frente do nome da cadeia e se couber os prefixos cis-
trans. A cadeia principal, geralmente, é o ciclo. Veja os exemplos abaixo: 
 
 
ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano 
 
 
 
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1,3-dietilciclohexano 
 
 
Quando há uma cadeia aberta com número maior de carbono ela é a 
principal, dessa forma o ciclo é apenas um radical como segue abaixo. 
 
5-ciclopentil-4-metilnonano 
 
 
7.1.6 Cicloalcenos, ciclenos ou ciclolefinas 
 
 
São hidrocarbonetos de cadeia fechada e insaturada por dupla ligação. Sua 
fórmula geral é igual a dos alcinos CnH2n-2. Alguns deles são utilizados na fabricação 
de plásticos. Seguem alguns exemplos de cicloalcenos. 
 
 
 
ciclobuteno ciclopenteno ciclohexeno 
 
 
7.1.6.1 Nomenclatura dos cicloalcenos 
 
 
Segue a mesma regra dos alcanos. Veja os exemplos acima. 
 
 
 
 
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7.1.7 Aromáticos 
 
 
Os hidrocarbonetos aromáticos possuem cadeia cíclica (anel aromático) com 
no mínimo seis carbonos com ligações duplas alternadas, formando um anel. O 
benzeno é o mais conhecido e muito utilizado na fabricação de medicamentos, 
plásticos, detergentes entre outros. Porém, é altamente cancerígeno, podendo 
causar leucemia. Hoje sua principal fonte é o petróleo. 
O benzopireno é outro exemplo de hidrocarboneto aromático que pode se 
incorporar a carnes grelhadas sobre carvão (churrasco) e peixes defumados. É 
extremamente carcinogênico, pesquisas mostraram que ratos que tiveram contato 
simples com o composto desenvolveram câncer. 
Os aromáticos não possuem fórmula geral, tampouco regra de 
nomenclatura. Seguem abaixo alguns exemplos de aromáticos. 
 
 
Benzeno Naftaleno Fenantreno Criseno 
 
 
 
 Benzopireno 
 
 
7.2 HALETOS ORGÂNICOS 
 
 
Os haletos orgânicos são compostos formados pela substituição de átomos 
de hidrogênio da molécula do hidrocarboneto por halogênio, estes são os elementos 
 
 
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 71 
pertencentes à família 17 (F, Cl, Br, I), que são representados genericamente pela 
letra X. A hibridização do carbono é sp3. 
São representados com a fórmula genérica: R-Cl; R-Br; R-I; R-F, onde o R é 
a cadeia carbônica. 
O clorofórmio é um exemplo de haleto orgânico, ele fora muito utilizado 
como anestésico na medicina, porém é extremamente tóxico e pode levar uma 
pessoa a óbito, dependendo da quantidade, hoje em dia ele só é utilizado como 
solvente. Há também os pesticidas organoclorados, gás lacrimogênio, os CFC's, 
inseticidas como o DDT, entre outros. 
 
Exemplos: 
 
 
Clorofórmio Dicloro-Difenil-Tricloroetano Triclorofluormetano 
 
 
7.2.1 Nomenclatura dos haletos orgânicos 
 
 
A nomenclatura desses compostos de acordo com a IUPAC segue as 
mesmas regras dos alcanos, os haletos são tratados como grupos substituintes na 
molécula do hidrocarboneto, tendo preferência na enumeração da cadeia principal. 
O nome do haleto vem primeiro e depois o nome da cadeia do 
hidrocarboneto (NOME DO HALETO + NOME DO HIDROCARBONETO). 
 
Exemplos: 
 
2,2-dibromopentano 2-cloro-3-metilpentano 
 
 
 
 
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 72 
 
7.3 ALCOÓIS 
 
 
Os alcoóis são compostos muito utilizadosno nosso cotidiano, o mais 
conhecido é o etanol usado como combustível. O etanol também é produto da 
fermentação de alguns microrganismos, como por exemplo, o fungo saccharomyces 
cerevisiae, usado como fermento biológico, que ao realizar o processo de respiração 
libera CO2 e etanol, o gás carbônico que faz o pão crescer e o etanol dá o cheiro 
característico da massa assada. Os alcoóis são utilizados na medicina, na área 
alimentícia, na indústria como solvente, na farmácia e muitas outras áreas. Um 
álcool encontrado em nosso organismo é o colesterol que em altas concentrações 
causa sérios danos à saúde. 
O grupo funcional que representa um álcool é a hidroxila: 
 
- OH 
Para ser caracterizada como um álcool a hidroxila deverá estar ligada a um 
carbono saturado, independente se a cadeia é aberta ou fechada. Veja os 
exemplos: 
 
 CH3CH=CHCH2OH 
pentan-3-ol 3-metil-ciclohexanol But-2-en-1-ol 
 
 
Não confundir carbono saturado com cadeia saturada, a dupla não pode 
estar ligada no mesmo carbono que o OH, isso é um álcool. Quando na cadeia 
existir apenas um OH, chamamos de monoálcool, se existirem duas hidroxilas temos 
um diol ou glicol, se forem três, triol. Também pode ser chamado de polialcoóis ou 
polióis quando na cadeia forem mais de duas hidroxilas. 
 
 
 
 
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 73 
 
7.3.1 Nomenclatura dos alcoóis 
 
 
Para nomenclatura dos alcoóis há a regra pela iupac, mas também há a 
usual que será colocada sob a oficial. 
Na nomenclatura oficial, o álcool é o grupo substituinte da cadeia de 
hidrocarbonetos tendo preferência na contagem da cadeia principal. A enumeração 
da cadeia principal deve sempre começar pela extremidade mais próxima do OH, 
independente da dupla ligação. Na usual tem-se: álcool + prefixo + ílico. 
Para o álcool em cadeia saturada: prefixo + infixo (an) + ol (utilizar as tabelas 
8, 9 e 10). 
 
Exemplos: 
ch3ch2ch2oh = prop+an+ol→ propanol 
Usual = álcool propílico 
= 2-metil- propan-2-ol 
Usual = álcool terc-butílico 
 
 = 3-bromo-5-clorociclohexanol 
Usual = álcool 3-bromo-5clorociclohexílico 
 
Para o álcool em cadeia insaturada: prefixo + infixo (en) + ol (utilizar as 
tabelas 8, 9 e 10). 
 = pent+4+en+2+ol → pent-4-en-2-ol 
 
 
 
 
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 74 
 
7.3.2 Nomenclatura para os dióis 
 
 
Nesse caso, para a nomenclatura oficial primeiro dá-se o nome da cadeia 
principal e depois a terminação diol. Sob o nome oficial entre parênteses é mostrado 
o nome usual. 
 
Exemplos: 
 
 
etan-1,2-diol propan-1,2-diol hexan-3,4-diol 
(etilenoglicol) (propileno glicol) 
 
 
7.4 FENÓIS 
 
 
São compostos que possuem anel aromático (Ar) com a hidroxila ligada 
diretamente nele. São também conhecidos como hidroxibenzeno. Possuem fórmula 
geral Ar - OH. Os fenóis possuem propriedades fungicidas e germicidas, sendo 
utilizados na medicina, como desinfetantes, sabões, etc. São muito importantes 
farmaceuticamente e farmacologicamente, podem ser encontrados na natureza e 
podem ser sintetizados. 
 
 
 
 
Hidroxibenzeno 
(Fenol) 
Ácido salicílico 
(analgésico) 
Quercetina 
(antioxidante natural) 
 
 
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7.4.1 Nomenclatura dos fenóis 
 
 
Para se nomear os fenóis, segundo a IUPAC, coloca-se a palavra hidroxi 
mais o nome benzeno. Se existirem mais de uma hidroxila no anel colocam-se os 
prefixos: di, tri. 
Há também a nomenclatura usual que é muito utilizada para esse composto, 
a qual será colocada entre parênteses sob o nome oficial. Aqui é possível utilizar os 
prefixos gregos - orto (o), meta(m) e para (p) para indicar a posição do substituinte 
no anel aromático em relação à hidroxila, se for à posição 1,2 será orto, se for à 
posição 1,3 será meta e 1,4 será para. Como mostrado nos exemplos seguintes. 
 
 
 
Hidroxibenzeno 
(Fenol comum ou 
ácido fênico) 
1,2-dihidroxibenzeno ou 
o-dihidroxibenzeno 
(o-hidroxifenol, catecol) 
 
 
1-hidroxi-3-metilbenzeno ou 
m-hidroximetilbenzeno (m-
hidroxitolueno, 3-metilfenol, m-
cresol) 
 
Hidroxi-2-
clorobenzeno 
(o-clorofenol) 
 
 
7.5 ÉTERES 
 
 
São compostos ligados tanto em cadeias aromáticas quanto alifáticas. São 
empregados como solvente na indústria, utilizados na cosmética e como anestésico. 
O mais comum é o éter etílico que antigamente era usado como anestésico, porém 
sua utilização requer muito cuidado por ser altamente inflamável e explosivo. Dessa 
forma sua utilização para tal fim foi abolida na medicina, a qual utiliza outros tipos de 
éteres para anestesiar pessoas. 
 
 
 
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 76 
Sua fórmula geral é: 
 
R-O-R (cadeia alifática) ou Ar-O-R (cadeia aromática) 
O oxigênio atua como um heteroátomo na cadeia carbônica. 
 
Exemplos: 
 
CH3-O-CH3 CH3CH2-O-CH3 
metoximetano metoxietano 
 
 
7.5.1 Nomenclatura dos éteres 
 
 
A nomenclatura dos éteres é um pouco diferente das demais, porém deve-se 
utilizar o conhecimento anterior para a nomeação desses compostos. 
A nomenclatura oficial dos éteres segue a sequência abaixo (a usual está 
entre parênteses sob a oficial): 
 
nome do grupo menor + oxi + grupo maior (nome do hidrocarboneto) 
CH3-O-CH3 CH3CH2-O-CH3 
metoximetano metoxietano metoxibenzeno 
(éter metílico) (éter metil etílico) (éter metil fenílico ou anisol) 
 
 
Há também os éteres cíclicos que possuem várias formas de nomeá-los: 
 
 óxido + de + nome do radical da cadeia + en + o 
 A segunda forma usa o prefixo oxa- para indicar um átomo de oxigênio 
que substituiu um grupo CH2. 
 
 
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 77 
 A terceira opção é utilizar a palavra oxirano para indicar éteres cíclicos 
com três átomos na cadeia ou ainda usar a palavra epoxi e o nome da 
cadeia. 
 
Exemplos: 
 
 
- óxido de etileno - óxido de dietileno 
- oxaciclopropano - 1,4-dioxacicloexano 
- oxirano ou epoxietano - (nome comum - 1,4-dioxano) 
 
 
7.6 ALDEÍDOS 
 
 
O aldeído mais conhecido é o formaldeído e também o mais simples, que 
em uma mistura com a água é utilizado na conservação de peças anatômicas. O 
cinamaldeído é um aldeído presente na canela, responsável pelo cheiro 
característico dela. 
Seu grupo funcional é a carbonila (C=O) ligada a um carbono de uma cadeia 
alifática ou aromática e a um hidrogênio terminal → R - CH=O ou R-CHO 
 
Exemplos: 
 
CH2CH=O HCH=O 
Etanal metanal 
 
 
 
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7.6.1 Nomenclatura dos aldeídos 
 
 
Seguem as mesmas regras dos alcoóis, porém a terminação é al. Entre 
parênteses segue a nomenclatura usual. O carbono do grupo carbonila sempre será 
o número 1, a contagem sempre iniciará por ele: 
 
Exemplos: 
 
 
Fenilmetanal 2-etil-4-metilpentanal etanodial 
(benzaldeído) (glioxal) 
 
 
7.7 CETONAS 
 
 
A cetona mais conhecida e comum é a acetona, utilizada como solvente. A 
cetona cíclica muscona é responsável pelo aroma almiscarado e usada na produção 
de perfumes. A testosterona, hormônio masculino, também é um exemplo de cetona. 
A fórmula geral das cetonas é , a cadeia também pode ser 
aromática: ou . 
 
 
 
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7.7.1 Nomenclatura das cetonas 
 
 
O nome usual das cetonas é realizado substituindo a terminação do alcano 
correspondentes, pela terminação ona. A enumeração da cadeia é como antes, 
sendo que a numeração deve começar pela extremidade mais próxima do grupo 
carbonila. 
 
Exemplos: 
 
 
propanona butanona 4-cloro-ciclohexanona 
(acetona ou dimetil cetona) (etilmetilcetona) 
 
 
Os nomes usuais das cetonas (que estão entre parênteses) são realizados 
indicando-se primeiro os dois nomes dos dois grupos ligados à carbonila seguidos 
da palavra cetona. 
 
 
7.8 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
 
 
O ácido acético é um exemplo de ácido carboxílico muito usado no tempero 
de saladas. O ácido benzoico é utilizado como conservantena indústria alimentícia, 
e o ácido fórmico é sentido quando levamos uma picada de formiga. Os ácidos 
carboxílicos com número de carbono acima de 15 são encontrados nos organismos 
vegetais ou animais, na forma de gorduras. 
Sua fórmula molecular é caracterizada pelo grupo funcional carboxila ( ). 
Podendo estar ligado a uma cadeia alifática ou aromática. 
 
 
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Exemplos: 
 
ácido metanóico ácido etanóico ácido benzóico 
 
 
7.8.1 Nomenclatura dos ácidos carboxílicos 
 
 
O nome sistemático (IUPAC) dos ácidos carboxílicos é obtido pela 
substituição da terminação ano do alcano correspondente à maior cadeia do ácido 
pela terminação oico, tudo precedido pela palavra ácido. O átomo de carbono 
carboxílico recebe sempre o número 1. A nomenclatura usual segue entre 
parênteses. Veja os exemplos abaixo: 
 
 
 
 
ácido propanoico ácido pentanoico ácido nitroetanoico 
(ácido propiônico) (ácido valérico) (ácido nitroacético) 
 
 
ácido propenoico ácido 4-aminobutanoico * 
(ácido acrílico) 
 
 
*Observação: o grupo funcional do ácido carboxílico tem prioridade ao se 
nomear cadeias com mais de um grupo funcional. Segue uma sequência de 
prioridade: ácido carboxílico > éster > amida > nitrila > aldeído > cetona > álcool > 
amina > alcenos > alcinos. 
 
 
 
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7.9 CLORETOS DE ACILA 
 
 
Os cloretos de acila são derivados dos ácidos carboxílicos e são utilizados 
para a síntese de outros derivados dos ácidos carboxílicos, como éteres, amidas e 
anidridos, além do próprio ácido. 
Sua fórmula geral se dá pela substituição do grupo carboxila por um átomo 
de cloro ( ), podendo estar em uma cadeia alifática ou aromática. 
 
Exemplo: 
 
 
Cloreto de etanoíla 
 
7.9.1 Nomenclatura dos cloretos de acila 
 
 
Para dar nome a uma cadeia de cloreto de acila substitui-se a palavra ácido 
por cloreto e a terminação oico do ácido carboxílico correspondente por ila. 
 
Exemplos: 
 
Cloreto de propanoíla Cloreto de benzoíla 
 
 
 
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7.10 ÉSTERES 
 
 
Os ésteres estão presentes em frutos e flores por meio de moléculas 
aromatizantes, os quais são extraídos e utilizados como aditivos na indústria 
alimentícia e de perfumes, sendo conhecidos como flavorizantes (dão sabor e 
aroma). O etanoato de pentila (aroma de banana), etanoato de butila (sabor de 
maça verde) e o butanoato de etila (aroma de morango) são alguns dos exemplos 
de ésteres flavorizantes. Há também ésteres presentes na constituição de óleos e 
ceras. Em remédios também encontramos ésteres como no caso da aspirina. 
Os ésteres são derivados dos ácidos carboxílicos por meio da substituição 
do grupo carboxila por-OR (R é a continuação de uma cadeia carbônica). 
 
Exemplos: 
 
 
Etanoato de metila Etanoato de etila 
 
 
7.10.1 Nomenclatura dos ésteres 
 
 
A nomenclatura dos ésteres se dá a partir do ácido de origem com a 
terminação ato, e do álcool correspondente (o éster é formado pela reação de ácido 
carboxílico mais um álcool) com a terminação ila. A parte do nome que provém do 
ácido aparece em primeiro lugar. 
Exemplos: 
 
Etanoato de propila Benzoato de metila Propanoato de ter-butila 
(acetado de propila) 
 
 
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7.11 ANIDRIDOS 
 
 
Os anidridos são bastante usados na indústria de corantes, como a 
fluoresceína, rodamina, entre outros. Também é usado na síntese orgânica para a 
obtenção de ácidos, ésteres e amidas, principalmente o anidrido acético. 
 
Exemplo: 
 
 
Anidrido acético 
 
São derivados dos ácidos carboxílicos quando estes perdem uma molécula 
de água, possuindo a fórmula geral: 
 ou 
 
 
7.11.1 Nomenclatura dos anidridos 
 
 
Muitos dos anidridos são nomeados pela substituição da palavra ácido do 
nome do ácido carboxílico que lhe deu origem pela palavra anidrido. 
 
Exemplos: 
 
anidrido etanoico anidrido ftálico anidrido propanoico 
(anidrido acético) 
 
 
 
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anidrido etanoico-propanoico 
(anidrido acético propiônico) 
 
 
7.12 AMIDAS 
 
 
As amidas estão presentes em nosso organismo de diversas formas, como 
nos aminoácidos e na ureia. Elas são utilizadas na indústria para a produção de 
medicamentos, plásticos e suplementos alimentares para animais. Existem também 
as amidas aromáticas que são utilizadas na composição de fármacos, repelentes e 
na forma de vitamina B3. 
São derivadas dos ácidos carboxílicos, um átomo de nitrogênio liga-se à 
molécula do ácido retirando o grupo -OH. 
As amidas podem ser primárias (RCONH2), secundárias (RCONHR’) ou 
terciárias (RCONR’R”). 
 
Exemplos: 
 
Amida primária Amida secundária Amida terciária 
 
 
7.12.1 Nomenclatura das amidas 
 
 
As amidas são nomeadas de acordo com as regras dos alcanos, com a 
diferença que a terminação em vez de "o" coloca-se amida e também se forem 
amidas secundárias ou primárias, em que o hidrogênio foi substituído por outros 
radicais diz-se de amida N substituída, dessa forma deverá constar um "N" 
precedido do nome da cadeia, se for duas vezes substituída colocam-se dois Ns. Os 
exemplos abaixo ilustram a explicação acima: 
 
 
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Etanamida Benzamida N-etil,N-metil-2-cloropropanamida 
(acetanamida) 
 
 
N-metiletanamida N,N-dimetiletanamida N-fenil etanamida 
(N-metilacetanamida) (N,N-dimetilacetanamida) (N-fenil acetanamida ou acetanilida) 
 
 
7.13 AMINAS 
 
 
As aminas são largamente utilizadas na indústria de fármacos e na síntese 
de corantes. Elas estão presentes na formulação de drogas, estimulantes do sistema 
nervoso central como as anfetaminas, antibióticos como a penicilina e nos alimentos 
e em nosso organismo, formando os aminoácidos, que são extremamente 
importantes para a manutenção da vida. 
Muitas das vitaminas existentes são aminas. As vitaminas são participantes 
fundamentais para o bom funcionamento do metabolismo. 
As aminas são derivadas da amônia (NH3), onde os hidrogênios são 
substituídos por grupos alquilas. 
Dependendo da quantidade de hidrogênio substituído a amina será primária, 
secundária ou terciária, respectivamente. Veja os exemplos abaixo: 
 
 
amina primária amina secundária amina terciária 
 
 
 
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7.13.1 Nomenclatura das aminas 
 
 
A nomeação das aminas primárias, de acordo com a IUPAC pode ser feita 
de duas formas: 
 
 Nome do grupo em forma de radical que está ligado ao grupo amino mais 
a palavra amina. 
 A segunda forma é parecida com a regra das amidas, em que a 
terminação é amina. 
 
Exemplo: 
CH3CH2NH2 
etilamina butanan-1-amina propan-2-amina 
etanamina 
 
 
Para as aminas secundárias e terciárias veja os exemplos abaixo: 
 
CH3NHCH2CH2CH3 
N-metilpropan-1-amina 2-hidroxi-propan-1-amina N-etil, N-metilpropan-1-amina 
metilpropilamina 
 
 
N-etilhexan-3-amina 
 
 
 
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7.14 NITROCOMPOSTOS 
 
 
Os nitrocompostos são utilizados nas reações químicas. Mas são mais 
conhecidos pela propriedade explosiva, constituindo uma classe de explosivos. 
Seu grupo funcional é o -NO2. 
 
Exemplo: 
 
2,4,6 -trinitrotolueno (TNT) 
 
 
7.14.1 Nomenclatura dos nitrocompostos 
 
 
Primeiro inicia-se com a palavra nitro seguido do nome do hidrocarboneto 
correspondente. É o que ilustra os exemplos abaixo: 
 
CH3NO2 
nitrometano nitrobenzeno 2-nitropropano 
 
 
7.15 TIÓIS 
 
 
Os tióis mais importantes são os tioalcoóis (conhecido como mercaptanas) e 
os tioéteres (conhecidos como sulfetos), mas há também os tiocetonas. O gás 
 
 
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mostarda ou iperita é um exemplo de tioéter, há também um tioálcool presente na 
cebola, o qual é responsável pela ardência dos olhos. 
Os tiocompostos sãoresultantes da troca de um átomo de oxigênio por um 
de enxofre, daí a explicação para o prefixo tio. 
Seguem as fórmulas gerais para os três tipos de tiocompostos: 
 
Tioálcool: R-SH; Tioéter: R-S-R e 
 
Tiona: 
 
 
7.15.1 Nomenclatura dos tióis 
 
 
Tioálcool: Escreve-se primeiramente o nome da cadeia do hidrocarboneto 
seguido do sufixo tio. Para o nome usual usa-se o sufixo mercaptana (mostrado 
entre parênteses abaixo do nome oficial) 
 
Exemplo: 
 
CH3CH2SH HSCH2CH2SH 
Etanotiol 2-butanotiol etanoditiol 
(etil mercaptana) (sec-butil mercaptana) 
 
HSCH2CH2OH 
2- mercapto etanol 
 
Tioéter: Semelhante à regra dos éteres em que o infixo óxi é substituído 
pelo tio. A nomenclatura usual inicia-se pelo nome dos radicais, menor e maior 
seguido da palavra sulfeto, conforme mostra nos parênteses. 
 
 
 
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Exemplo: 
CH3CH2SCH2CH3 → etil-tio-etano (dietil sulfeto) 
(CH3)3CSCH3 → (metil t-butil sulfeto) 
 
Tiona: A nomenclatura é simples: nome do hidrocarboneto + tiona. 
 
Exemplo: 
 
Propanotiona 
 
 
7.16 ÁCIDOS SULFÔNICOS 
 
 
Representam importantes matérias-primas para detergentes e na fabricação 
de corantes. Ele é oriundo da substituição do grupo -OH presente no ácido sulfúrico 
por um grupo alquila ou arila (aromático). 
 
Sua fórmula geral é: 
 
 
 
7.16.1 Nomenclatura dos ácidos sulfônicos 
 
 
A nomenclatura inicia-se com a palavra ácido mais o nome da cadeia do 
hidrocarboneto seguido da palavra sulfônico, conforme abaixo: 
 
 
 
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Ácido pentano-2-sulfônico ácido benzenosulfônico 
 
 
7.17 ORGANOMETÁLICOS 
 
 
Os organometálicos apresentam ligação direta do carbono, covalentemente, 
com átomos de metais. O mais conhecido é o chumbo tetraetila, já utilizado como 
antidetonante da gasolina, hoje seu uso é proibido no Brasil, em razão da alta 
toxicidade. Outros são utilizados como catalisadores em algumas reações químicas. 
Existem vários tipos de compostos organometálicos aqui falaremos de três, 
em que há ligações entre o carbono-metal e carbono-metal-halogênio. 
Os organometálicos que possuem fórmula geral R-metal, com ligação 
covalente do carbono diretamente com o metal. 
 
Exemplo: 
CH3Li → metil-lítio 
 
Os de Frankland, em que o zinco está ligado a dois radicais de carbonos, 
R - Zn - R. Onde R é grupo alquila. 
 
Exemplo: 
CH3CH2ZnCH2CH3 → zinco dietila 
 
Os compostos de Grignard se caracterizam pela ligação do magnésio com o 
carbono e um halogênio, de acordo com a fórmula geral: R ou Ar- MgX, onde X = F, 
Cl, Br, I. 
Exemplo: 
CH3CH2MgBr → brometo de etil-magnésio 
 
 
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7.17.1 Nomenclatura dos organometálicos 
 
 
Para compreender a nomenclatura dos organometálicos observe os 
exemplos abaixo. 
 
- Organometálicos 
 
(CH3CH2)4 Pb CH3CH2 CH2 CH2K (CH3CH2)2Mg 
Chumbo tetraetila potássio n-butila magnésio dietila 
 
- Frankland 
(CH3CH2)2Zn → zinco dietila 
 
- Grignard 
CH3MgCl → cloreto de metil-magnésio 
 
 
8 PETRÓLEO 
 
 
O petróleo é um líquido viscoso e tem cor que varia de acordo com a 
composição podendo ser marrom, preta, azul ou até verde. Possui densidade menor 
que a água sendo constituído por aproximadamente 98% de hidrocarbonetos e 2% 
de compostos formados por oxigênio, nitrogênio e enxofre. 
 
Milênios antes de Cristo, o petróleo era transportado, vendido e procurado 
como útil e precioso produto comercial. No entanto, foi apenas no século 
XIX, nos EUA, que o petróleo teve seu marco na indústria moderna. Isso 
graças à iniciativa do americano Edwin L. Drake, que, após várias tentativas 
de perfuração, encontrou petróleo (SANTA MARIA et. al., 2002, p. 19). 
 
Hoje o petróleo é uma das maiores economias mundiais, uma vez que dele 
se extrai muitas substâncias que são utilizadas como combustível, na fabricação de 
 
 
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 92 
medicamentos, na produção de plásticos e roupas, dentre outras importantes 
funções para o nosso cotidiano. 
O petróleo é originado pela deposição de restos orgânicos de animais e 
vegetais que levou milhões de anos para ser formado nas rochas sedimentares, se 
tornou a principal fonte de energia do mundo moderno. 
No Brasil, as reservas são encontradas nas áreas marítimas, porém sua 
extração requer tecnologia e criatividade das pessoas envolvidas no setor pelo fato 
de que o petróleo está situado em profundidades maiores do que as dos demais 
países produtores. Vencer as águas profundas nos levou a mais um desafio: 
explorar e produzir petróleo na camada do pré-sal. 
No litoral brasileiro foi descoberta uma grande quantidade de petróleo e gás 
natural, na chamada camada de pré-sal. Foi um momento importante para o Brasil, 
pois sua produção de petróleo e gás natural aumentará substancialmente a 
produção dos nossos recursos energéticos. Acredita-se que os reservatórios do pré-
sal irão acrescentar de 30 bilhões a 100 bilhões de barris à reserva natural de 
petróleo do Brasil, que até então é de cerca de 15 bilhões de barris. 
O pré-sal é o termo usado para designar rochas que foram depositadas 
antes da camada de sal nas áreas costais, podendo atingir espessuras de até 
2.000m. A profundidade total dessas rochas, que é a distância entre a superfície do 
mar e os reservatórios de petróleo abaixo da camada de sal, pode chegar a mais de 
7 mil metros. 
Como o petróleo é composto por diversas substâncias é necessário utilizar 
técnicas para realizar o fracionamento do petróleo. A técnica utilizada para a 
separação de seus componentes é a destilação fracionada. É uma técnica que se 
baseia na separação de compostos por diferença de ponto de ebulição em uma 
coluna de fracionamento, que quanto maior sua altura mais eficiente a separação. A 
figura ilustra o método com as respectivas frações do petróleo. Observa-se nas 
frações que quanto maior a quantidade de carbono maior o ponto de ebulição. 
 
 
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 93 
 
FIGURA 27- TORRE DE FRACIONAMENTO DO PETRÓLEO 
 
 
FONTE: Disponível em: 
<http://crv.educacao.mg.gov.br/sistema_crv/INDEX.asp?token=98946689-1763-4062-A41C-
C473B5F191A6&usr=pub&ID_OBJETO=23967&ID_PAI=23967&AREA=AREA&id_projeto=27>. 
Acesso em: 26 jan. 2012. 
 
 
9 ESPECTROMETRIA DE INFRAVERMELHO 
 
 
A química orgânica compõe uma infinidade de estruturas – e a cada dia vão 
aparecendo mais. Desde a Segunda Guerra Mundial, métodos utilizando aparelhos 
revolucionários têm surgido para a identificação de compostos orgânicos. É possível 
utilizar pequenas quantidades de um composto obtendo resultados rápidos. 
Existem várias técnicas de espectroscopia, dentre elas: a ultravioleta/visível 
(UV/Vis), a de massa, ressonância magnética nuclear (RMN) e infravermelho (IR). 
Discutiremos um pouco sobre a IR que permite determinar os tipos de grupos 
funcionais do composto, por meio da absorção de energia por parte dos compostos. 
Existem regiões do espectro infravermelho que detectam os movimentos 
vibracionais característicos das moléculas como se fosse sua digital, o qual é 
chamado de regiões de impressão digital, assim uma análise para identificação do 
composto fica mais consistente. 
A radiação infravermelha que no espectro eletromagnético situa-se entre os 
comprimentos de onda 10-3 e 10-6 m, conforme a Figura 28 é absorvida pelo 
 
 
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 94 
composto, provocando vibrações de estiramento das ligações químicas e flexão dos 
ângulos entre os átomos, estes movimentos são quantizados gerando as bandas do 
espectro, quanto maior o momento dipolo do grupo, mais intensa é a banda. 
Também pode ter diferença na intensidade das bandas a concentração dos 
reagentes na solução. Estas bandas aparecem com frequência em cm-1 que 
representa o inverso do comprimento de onda, chamado de número de onda, pois 
assim as frequências são mais fáceis de serem analisadas. Os números ficam numafaixa entre 400-4000 cm-1. 
 
FIGURA 28 - ESPECTRO ELETROMAGNÉTICO 
 
 
FONTE: Disponível em: < http://www.scb.org.br/fc/FC58_19.htm>. Acesso em: 26 jan. 2012. 
 
 
 
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 95 
 
FIGURA 29 - ESPECTRO INFRAVERMELHO DA MOLÉCULA DA 
CIANOACETAMIDA 
 
FONTE: Clyden et al. (2001, p. 67). 
 
 
A interpretação de um espectro de infravermelho é um pouco complexa e 
requer um estudo mais aprofundado, aqui veremos apenas algumas alusões do 
assunto. 
Primeiramente temos que saber as principais absorções de alguns grupos. 
Para isso visualize a Tabela 11 que mostra as frequências da vibração de alguns 
grupos. 
 
TABELA 11 - IMPORTANTES FREQUÊNCIAS VIBRACIONAIS 
Tipo de ligação Comprimento de onda (cm
-1
) 
CΞN 2260-2220 
CΞC 2260-2100 
C=C 1680-1600 
C=N 1650-1550 
 
1600 e 1500-1430 
C=O 1780-1650 
C-O 1250-1050 
C-N 1230-1020 
O-H (álcool) 3650-3200 
O-H (ácido carboxílico) 3300-2500 
N-H 3500-3300 
C-H 3300-2700 
FONTE: Bruice (2003, p. 502). 
 
 
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 96 
Com base nos dados acima vamos analisar dois espectros, as figuras 
seguintes. Além dos dados da tabela acima, para analisar os espectros, é 
necessário levar em consideração outros aspectos da molécula como: se há 
deslocalização eletrônica, o efeito eletrônico dos substituintes vizinhos, as ligações 
carbono e o momento dipolo entre os grupos ligantes. 
Observa-se que na Figura 30 o grupo C=O da petan-2-ona absorve em 1720 
cm-1, enquanto que na Figura 31 a frequência de absorção é mais baixa do grupo 
carbonila (C=O), sendo 1680 cm-1. Isto se deve ao fato de que na 2-ciclohexanona 
há deslocalização eletrônica, ocorrendo a conjugação do grupo carbonila com a 
dupla ligação do anel, deslocando a absorção da ligação C=O para frequências mais 
baixas. Este deslocamento ocorre porque a dupla ligação de composto conjugado 
tem caráter mais próximo de uma ligação simples, veja abaixo a estrutura de 
ressonância para molécula 2-ciclohexanona. As ligações simples estiram-se com 
maior facilidade do que as duplas. 
 
FIGURA 30 - ESPECTRO INFRAVERMELHO DA MOLÉCULA DA PETAN-2-ONA 
 
 
 
 
FONTE: Bruice (2003, p. 504). 
 
ligação simples 
 
 
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FIGURA 31 - ESPECTRO INFRAVERMELHO DA MOLÉCULA 2-CICLOHEXENONA 
 
 
FONTE: Bruice (2003, p. 505). 
 
 
Estes espectros foram apenas alguns exemplos de análise, porém há outros 
fatores importantes a serem analisados com cada molécula, principalmente as 
ligações entre os átomos, pois isso muda as frequências de absorção, 
principalmente de houver ressonância. 
 
 
10 PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 
As propriedades físicas dos compostos orgânicos estão intrinsecamente 
ligadas à estrutura molecular e às interações entre as moléculas. São consideradas 
propriedades físicas: a solubilidade, o ponto de fusão, o ponto de ebulição e a 
densidade. Aqui trataremos apenas dos três primeiramente citados. 
As interações intermoleculares são importantes tanto na química quanto na 
bioquímica, uma vez que interferem no bom funcionamento das células. 
Existe ligação entre os átomos como: a iônica, covalente e metálica e entre 
as moléculas, as quais são mais fracas que as interatômicas, são elas: ligação de 
hidrogênio, interações dipolo-dipolo e interações de van der Walls, embora existam 
outros tipos de interações intermoleculares, falaremos apenas dessas. Estas 
 
 
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 98 
interações intermoleculares aumentarão significativamente com o aumento do peso 
molecular e com o aumento da polaridade das moléculas. 
A ligação de hidrogênio é um tipo de interação dipolo-dipolo, em que as 
moléculas polares se ligam por meio do hidrogênio, como uma ponte. A água é um 
exemplo de molécula que interage com outras de água, formando as ligações de 
hidrogênio. Moléculas polares que interagem com a água são chamadas de 
hidrofílicas. 
Os requisitos para que haja este tipo de interação são: possuir átomos 
eletronegativos como o F, O e N mais um átomo de hidrogênio ligado a um átomo 
eletronegativo. Os tipos mais comuns de ligação de hidrogênio que ocorrem estão 
ilustrados na Figura 32. Observa-se por meio desta figura que funções orgânicas 
que possuem um átomo eletronegativo, sem ter um hidrogênio para doar, poderão 
realizar a ligação de hidrogênio com outro átomo que possa doar o seu hidrogênio 
para ele. 
Analise a Figura 33b que mostra justamente isto: uma molécula de água doa 
seu átomo de hidrogênio para o átomo de oxigênio da cetona, realizando a interação 
intermolecular em questão. Já na Figura 33a está exemplificada a interação entre 
moléculas de alcoóis, onde todos possuem o grupo -OH, que pode tanto doar como 
receber átomos de hidrogênio, é uma ação recíproca. Caso duas moléculas de 
cetona forem interagir entre si, a ligação de hidrogênio não poderia ser estabelecida, 
uma vez que seu grupo funcional (C=O) não possui hidrogênio ligado a átomo 
eletronegativo. Dessa forma, existe outro tipo de interação a dipolo-dipolo que 
veremos a seguir. 
 
FIGURA 32 - TIPOS COMUNS DE LIGAÇÃO DE HIDROGÊNIO 
 
O receptor de hidrogênio geralmente é o oxigênio ou nitrogênio e o doador de hidrogênio é outro 
átomo eletronegativo. FONTE: Nelson & Cox (2004, p. 49). 
 
 
 
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 99 
 
FIGURA 33 - EXEMPLOS DE LIGAÇÃO DE HIDROGÊNIO 
a) 
 
b) 
 
a) Ligação de hidrogênio entre alcoóis, onde as moléculas participantes doam e recebem hidrogênio. 
b) Ligação de hidrogênio entre a molécula de água e uma molécula de cetona, onde só a molécula de 
água é doadora de hidrogênio. FONTE: Patrick (2004, p. 31) e Nelson & Cox (2004, p. 50). 
 
 
A interação dipolo-dipolo ocorre entre moléculas polares que não possuam 
átomos de hidrogênio ligados a átomos eletronegativos. Os grupos carbonilas (C=O) 
são polares, ou seja, o oxigênio atrai os elétrons do carbono deixando com uma 
carga parcial positiva (+) e consequentemente o oxigênio fica parcialmente negativo 
(-), resultando em um momento dipolar, como mostra a Figura 34a. A seta aponta 
para o polo negativo da molécula. A Figura 34b ilustra um exemplo de interação 
dipolo-dipolo, em que duas cetonas interagem entre si. 
 
FIGURA 34 - EXEMPLOS DE LIGAÇÃO DIPOLO-DIPOLO 
a) 
 
b) 
 
a) Momento dipolo de uma cetona. b) interação intermolecular entre cetonas. 
FONTE: Patrick (2004, p. 32). 
 
 
Interações por van der Walls ou forças de dispersão de London ocorrem 
entre moléculas não polares (apolares), geralmente entre hidrocarbonetos, ou 
moléculas com cadeia carbônica extensa. É a interação intermolecular mais fraca. 
Ela consiste no movimento transitório dos elétrons da molécula, há um ligeiro 
excesso de elétrons em uma parte da molécula e um ligeiro déficit em outra parte, 
 
 
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 100 
formando um dipolo temporário (Figura 35). Dessa forma, regiões com diferenças de 
cargas se estabelecem, embora sejam fracas, mas suficientes para determinar uma 
interação molecular. 
 
 
FIGURA 35 - FORÇAS DE VAN DER WALLS 
 
Dipolos temporários e dipolos induzidos em moléculas apolares resultam numa distribuição desigual 
dos elétrons em determinado instante, provocando a interação das moléculas. 
FONTE: Bruice (2003, p. 82). 
 
 
Das forças de interação citadas acima a mais forte é a ligação de hidrogênio, 
a de força moderada a dipolo-dipolo e a mais fraca a de van der Walls. Estas 
interações interferem muito na solubilidade, ponto de fusão e ebulição dos 
compostos orgânicos. 
 
 
10.1 PROPRIEDADES FÍSICAS DOS HIDROCARBONETOS 
 
 
Na temperatura ambiente de 25°C e sob pressão de 1 atm, os quatro 
primeiros membros da série homóloga dos alcanos, são gases, os C5 – C17, são 
líquidos e os alcanos com mais de 18 átomos de carbono são sólidos. 
Os hidrocarbonetos tanto alifáticos (alcanos, alcenos, alcinos, ciclanos, 
ciclenos e alcadienos) quanto aromáticos são apolares ou pouco polares,interagindo-se por meio das forças de van der Walls. 
O Ponto de ebulição (PE) e fusão (PF) dos alcanos e cicloalcanos 
aumentam com o peso molecular (não ramificados), pois para separar moléculas 
maiores exige-se mais energia. Para os alcanos ramificados os PE e PF são 
 
 
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 101 
menores, uma vez que suas moléculas possuem menor área superficial de contato 
para realizarem interações, são moléculas mais compactas, assim as forças de van 
der Walls serão mais fracas, diminuindo os PE e PF. 
 
Exemplos: hexano ferve a 68°C e o 2-metilpentano e o 3-metilpentano 
fervem, respectivamente a 60,3°C e 63,3°C. 
 
Os alcanos e cicloalcanos são quase totalmente insolúveis em água, pelo 
fato de não realizarem ligações de hidrogênio com ela. Os alcanos e os cicloalcanos 
líquidos são mutuamente solúveis e, em geral, dissolvem-se em solventes de baixa 
polaridade. 
 
Exemplos: benzeno, tetracloreto de carbono, clorofórmio e outros 
hidrocarbonetos. 
Os alcenos e os alcinos de baixo peso molecular são gases à temperatura 
ambiente. Possuem características de PE e PF semelhantes aos alcanos. Dissolvem 
em solventes apolares, ou em solventes de baixa polaridade. Os alcinos são 
ligeiramente mais solúveis em água que os alcenos. 
 
 
10.2 PROPRIEDADES FÍSICAS DOS HALETOS ORGÂNICOS 
 
 
Os haletos orgânicos possuem geralmente pontos de fusão e ebulição 
maiores que os hidrocarbonetos de peso molecular correspondente. 
Podem ser pouco polares ou apolares, dependendo da quantidade de 
halogênio na molécula e de sua geometria. Não realizam ligações de hidrogênio com 
a água, determinando assim sua insolubilidade neste solvente, porém é solúvel em 
solventes orgânicos. 
O estado físico destes compostos à temperatura ambiente depende do peso 
molecular e do tipo de haleto presente na molécula. Brometo de etila (PE 38°C) e 
iodeto de etila (PE 72°C) são líquidos, porém o cloreto de etila (PE. 13°C) é um gás. 
 
 
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 102 
Em geral os cloretos de alquilas maiores, brometos e iodetos são todos 
líquidos. Exemplos: Cloretos de propila, brometo de propila e iodeto de propila são 
líquidos. 
 
 
10.3 PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ALCOÓIS 
 
 
Os alcoóis são compostos orgânicos semelhantes à água. Eles realizam 
ligação de hidrogênio com este solvente, portanto se solubiliza nela. A solubilidade 
vai decrescendo à medida que aumenta seu peso molecular. A porção polar da 
molécula onde há o grupo -OH é hidrofílica, mas a porção alquílica (composta de C 
e H) é hidrofóbica, esta sendo maior diminuirá a solubilidade. 
 
Exemplos: Metanol, etanol, n-propanol e isopropanol possuem solubilidade 
infinita em água, a partir de quatro carbonos a solubilidade diminui. 
 
O PE dos alcoóis é alto comparado aos hidrocarbonetos correspondentes, 
uma vez que são compostos polares e fazem ligação de hidrogênio entre suas 
moléculas, aumentando assim seu ponto de ebulição. O peso molecular também 
influencia, quanto maior a cadeia carbônica maior o PE. Exemplo: metanol (64,5°C), 
n-butanol (118,0°C) e o isopentanol (132,0°C). 
 
 
10.4 PROPRIEDADES FÍSICAS DOS FENÓIS 
 
 
Como os fenóis possuem o grupo - OH ligado diretamente no anel 
benzênico, há possibilidade de realizar discretas ligações de hidrogênio com a água, 
sendo moderadamente solúvel nela, o anel benzênico interfere nesta solubilidade. 
São solúveis em soluções alcalinas, por possuírem característica ácida. 
O PE desses compostos são mais altos que os hidrocarbonetos aromáticos, 
pelo fato destes não possuírem o grupo -OH. A maioria dos fenóis é sólida. 
 
 
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 103 
 
10.5 PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ÉTERES 
 
 
Os éteres podem realizar ligação de hidrogênio com a água, alcoóis e 
aminas, pois estes podem doar hidrogênio para o oxigênio do éter. Desta forma ele 
é solúvel nestes compostos, dependendo também do seu peso molecular. São 
menos solúveis que os alcoóis correspondentes. Eles não fazem ligações de 
hidrogênio entre suas próprias moléculas. 
Possuem ponto de ebulição e fusão comparável a hidrocarbonetos de peso 
molecular semelhante, porém menor que os alcoóis análogos. 
 
 
10.6 PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ALDEÍDOS 
 
 
Os aldeídos são polares em razão da presença do grupo carbonila (C=O), 
mas não fazem pontes de hidrogênio entre suas moléculas, mas pode realizar 
interações com a água, amina e alcoóis. Os aldeídos são mais solúveis em água 
que os alcanos, mas menos que os alcoóis análogos. O acetaldeído é solúvel em 
água em todas as proporções. Aldeídos de peso molecular maiores são pouco 
solúveis em água. 
Possuem PE maiores que os alcanos de mesmo peso molecular e muito 
menores que os alcoóis correspondentes. Compare os exemplos abaixo: 
 
 
 
 
 
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 104 
 
10.7 PROPRIEDADES FÍSICAS DAS CETONAS 
 
 
As cetonas possuem as propriedades físicas semelhantes a dos aldeídos. A 
acetona é solúvel em água em todas as proporções. 
 
Exemplo: 
 
 
 
 
10.8 PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
 
 
Os ácidos carboxílicos são moléculas polares, em razão do grupo carboxila. 
Podem realizar ligações de hidrogênio por meio de dois pontos de sua molécula com 
o grupo C=O, onde recebe hidrogênio e com o grupo -OH que doa e recebe 
hidrogênio. 
Em razão das fortes interações entre suas moléculas o PE é mais alto que a 
dos alcoóis de peso molecular comparável. Moléculas de ácidos carboxílicos de 
baixo peso molecular são solúveis em água. Quando há aumento no peso molecular 
o caráter hidrofóbico do grupamento alquila supera o caráter polar da carboxila, 
fazendo com que os ácidos carboxilas de pesos maiores sejam insolúveis em água. 
 
 
 
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 105 
 
10.9 PROPRIEDADES FÍSICAS DOS CLORETOS DE ACILA 
 
 
Os cloretos acila são polares, porém não possuem hidrogênio ligado a 
átomo eletronegativo, dessa forma só podem realizar ligação de hidrogênio com 
moléculas doadoras desse átomo, sendo assim ligações de hidrogênio entre suas 
moléculas não ocorrem, fazendo com que o PE seja menor do que o dos alcoóis de 
comparável peso molecular. 
São solúveis em éteres, alcanos clorados e hidrocarbonetos aromáticos. São 
solúveis em água os cloretos com menos de quatro carbonos. 
 
 
10.10 PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ÉSTERES 
 
 
Possuem propriedades físicas semelhantes aos cloretos de acila. São 
polares, não formam ligações de hidrogênio entre suas moléculas, resultando num 
menor PE que dos ácidos carboxílicos e alcoóis de peso molecular equivalentes. 
Seus pontos de ebulição são comparáveis aos dos aldeídos e cetona. 
 
 
10.11 PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ANIDRIDOS 
 
 
Os anidridos possuem ponto de ebulição semelhante ao dos aldeídos e 
cetonas de peso molecular equivalentes. São poucos solúveis em água e muito 
solúveis e solventes orgânicos. 
 
 
 
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 106 
 
10.12 PROPRIEDADES FÍSICAS DAS AMIDAS 
 
 
As amidas primárias e secundárias são capazes de formar fortes ligações de 
hidrogênio umas com as outras (veja a ligação abaixo) e, por isso, os PE e PF são 
mais altos que os aldeídos, cetonas e outros derivados de ácidos carboxílicos de 
pesos moleculares correspondentes. 
 
 
 
As amidas terciárias não podem formar ligação de hidrogênio, desta forma 
seus PE e PF são mais baixos, 
As amidas primárias e secundárias são solúveis em água, desde que com 
peso molecular baixo. À temperatura ambiente são sólidos cristalinos, com exceção 
da formamida que é liquida. 
Abaixo temos uma sequência de pontos de ebulição de alguns grupos 
orgânicos que mostra em ordem decrescente esta propriedade. 
 
 
amida > ácido carboxílico > nitrila > alcoóis > ésteres ~ cloretos de acila ~ 
aldeídos ~ cetonas 
 
 
Na Figura 36 também pode ser observado a sequência acima, pois nota-se 
que a amida é a que possui o maior ponto de ebulição seguido do ácido carboxílico.AN02FREV001/REV 4.0 
 107 
 
FIGURA 36 - PONTOS DE EBULIÇÃO DE ALGUNS DERIVADOS 
DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
 
 
FONTE: Bruice (2003, p. 678). 
 
 
10.13 PROPRIEDADES FÍSICAS DAS AMINAS 
 
 
São moderamente polares. O PE é mais elevado que dos alcanos de peso 
molecular equivalente e mais baixo que dos alcoóis correspondentes. 
Aminas primárias e secundárias fazem ligações de hidrogênio fortes umas 
com as outras e com a água. Terciárias não podem realizar ligações de hidrogênio 
entre suas moléculas, mas podem com a água e outros solventes hidroxílicos. Assim 
elas possuem PE mais baixos que as aminas primárias e secundárias. 
Aminas com número menor de doze carbonos são gasosas, acima disso são 
líquidas. A solubilidade das aminas segue de acordo com o peso molecular, aminas 
de até cinco carbonos são solúveis em água. 
 
 
10.14 PROPRIEDADES FÍSICAS DOS NITROCOMPOSTOS 
 
 
São compostos polares, porém não fazem ligações de hidrogênio entre suas 
moléculas, possuindo PE e PF mais altos. São pouco solúveis em água. À 
 
 
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 108 
temperatura ambiente podem se apresentar líquidos como os nitroalcanos e o 
nitrobenzeno. 
 
 
10.15 PROPRIEDADES FÍSICAS DOS TIÓIS 
 
 
Os tióis com ligações S-H são menos polares que o grupo -OH dos alcoóis, 
o enxofre é menos eletronegativo que o átomo de oxigênio, realizando uma fraca 
ligação de hidrogênio. Assim, seus PE são menores que dos alcoóis 
correspondentes. Os tioéteres se comportam da mesma forma que os tioalcoóis. 
 
Exemplo: Etanotiol (37°C) e etanol (78°C). 
 
Os tioéteres são insolúveis em água. Os tióis são bastante voláteis, 
liberando cheiros desagradáveis. 
 
 
10.16 PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ÁCIDOS SULFÔNICOS 
 
 
Os ácidos sulfônicos alifáticos de peso molecular pequeno são compostos 
polares e muito solúveis em água, fazem ligações de hidrogênio entre suas 
moléculas, possuindo alto ponto de fusão e ebulição. Os de peso moleculares baixo 
são líquidos à temperatura ambiente e os maiores são sólidos. 
Os ácidos sulfônicos aromáticos também são solúveis em água, 
apresentando-se na forma sólida-cristalina. 
 
 
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10.17 PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ORGANOMETÁLICOS 
 
 
Os organometálicos de sódio e potássio possuem caráter iônico, quando 
colocados em água reagem explosivamente, não se solubilizam em solventes 
apolares. São insolúveis em solventes orgânicos apolares. 
Os de lítio apresentam propriedades moleculares, sendo líquidos ou sólidos, 
temperatura ambiente, com baixos pontos de fusão, sendo mais estáveis e são 
solúveis em alguns solventes orgânicos. 
Os compostos de Grignard e os de Frankland possuem baixa polaridade 
com baixos pontos de fusão. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
FIM DO MÓDULO II