APX1_QUIMICA ORGANICA_I_2020_2_VERSAO_2

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CURSO: LICENCIATURA EM QUÍMICA – AVALIAÇÃO PRESENCIAL – APX1
POLOS: Nova Friburgo, Itaocara, Paracambi, Piraí, São Fidélis e São Francisco
de Itabapoana
 DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA I PERÍODO: 2020-2
 COORDENADOR: CARLOS ROBERTO RIBEIRO MATOS
Nome:_________________________________________________________________
Matrícula:______________________ Polo:________________________-__
Questão 1: (1,0 ponto) Em cada item abaixo organize as sustâncias por
ordem crescente de basicidade em meio aquoso Justifique a resposta.
NH2
NH2a) NH2
b)
F
F
NH2 NH2 N H
(I) (II) (III)
(I) (II) (III)
Questão 2: (1,0 ponto) O Fentanil ® é um fármaco do grupo dos opióides, 
que apresenta uma potente atividade anestésica, sendo 100 vezes mais 
potente do que a morfina. 
N
N
O
Estrutura química do Fentanil
a) Quais grupos funcionais estão presentes na molécula de Fentanil ®.
Indique-os.
b) Se um mol dessa substância reagir com um mol de HCl, qual será a fórmula
estrutural do produto formado? Explique sua resposta, com base nas
reatividades dos grupos funcionais presentes na molécula.
Secretaria de Estado de Ciência, Tecnologia e Inovação 
Universidade Estadual do Norte Fluminense Darcy Ribeiro
Questão 3: (1,0 ponto) Na tabela abaixo é mostrado algumas propriedades
físicas do etoxietano e do butan-1-ol. Explique o porquê da diferença tão
grande do ponto de ebulição entre as duas substâncias e por que as duas
substâncias possuem solubilidades, em água, próximas. 
Substâncias 
Massa molar
(g.mol-1)
Ponto de ebulição
(oC)
Solubilidade em água
(g/100 g)
etoxietano 74 35 6,9
butan-1-ol 74 118 7,9
Questão 4: (1,0 ponto) Quais das seguintes substâncias possuem sistema(s)
aromático(s)? Explique.
N
H
O
O
O
O
Questão 5 (1,0 ponto) Represente as estruturas de ressonância dos seguintes
íons e moléculas. Use setas curvas para mostras os movimentos dos elétrons.
N
CH3
O
O
O
(a) (b) (c) (d)
O
Questão 6. (2,0 pontos) Escreva os nomes das substâncias abaixo, utilizando
a nomenclatura sistemática da IUPAC.
OH
H
O OH
O
OH O
O
N
(a) (b) (c) (d)
(e) (f) (h)(g)
OH
N
O
Cl
Questão 7. (2,0 pontos) Desenhe as estruturas em linha dos seguintes
compostos: (Obs: faça a estrutura em linha levando em consideração os
ângulos das ligações)
a) 3-bromo-5-isopropil-5-metilnonano
b) 4-Cloro-1-etil-2-metilbenzeno
c) N-terc-butil-N-isopropilbenzilamina
d) Ácido 5-benzil-2,4-diclorodecanóico
e) 3-Aminocicloex-2-enol
Questão 8: (1,0 ponto) . Construa um diagrama de níveis de energia dos
orbitais moleculares para o sistema heptatrienila. Indique os orbitais p ligantes,
antiligantes e não ligantes. Preencha os orbitais com elétrons para o cátion e o
ânion heptatrienila e indique os orbitais HOMO e o LUMO. (Obs: não precisa
desenhar os orbitais)
	CURSO: LICENCIATURA EM QUÍMICA – AVALIAÇÃO PRESENCIAL – APX1
	POLOS: Nova Friburgo, Itaocara, Paracambi, Piraí, São Fidélis e São Francisco de Itabapoana
	DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA I PERÍODO: 2020-2
	COORDENADOR: CARLOS ROBERTO RIBEIRO MATOS