Cumarinas: Origem, Propriedades e Usos

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Cumarinas
Profª Andressa Santa Brigida da Silva
• Origem: Cumaru (Dipteryx odorata (Aubl.) Willd. –Fabaceae, fava-
tonka, nome caribenho, 
• Cumarinas são amplamente distribuídas nos vegetais
• Podem ser também encontradas em fungos e bactérias
• Lactonas do ácido o-hidróxi-cinâmico (2H-1-benzopiran-2-onas)
• 1.300 cumarinas já foram isoladas de fontes naturais
• Propriedades gerais dependem da substituição químicas.
1,2-benzopirona
• Cromonas (4H-1-benzopiran-4-onas)
• Pequeno grupo de substâncias naturais
• Isômeros de cumarinas
• Furanocromonas: ação vasodilatadora e broncodilatadora (quelina)
• Derivados da dibenzo-gama-pirona
• Grego= Xanthos que significa amarelo (coloração característica)
• Formadas pela combinação das vias Acetato + Chiquimato
• Carbonos de 1-4 : via do acetato
• Carbonos de 5-8: ácido chiquímico
Xantonas
• Exceto a 1,2-benzopirona, todas as cumarinas são substituídas por 
uma OH- na posição 7
• 7-hidróxi-cumarina (umbeliferona) : cumarina precursora das 
cumarinas 6,7-di-hidroxiladas e 6,7,8-tri-hidroxiladas
• Grupos OH podem ser metilados ou glicosilados
Terminologia e classificação
Cumarinas simples
Furanocumarinas
Piranocumarinas
Cumarinas diméricas
Biossíntese
Figura 1: Biossíntese de cumarinas (Fonte: BOURGAUD et al, 2006)
• Biogênese não acontece ao acaso
• Induzida em resposta a um estresse biótico e abiótico
• Deficiência nutricional do vegetal
• Escopoletina e aipina no girassol (Helianthus annuus L.) 
aumentam após lesão mecânica, ataque por insetos ou fungos
• Encontram-se em Angiospermas
• As mais simples são as mais encontradas
• Furanocumarinas e piranocumarinas lineares e angulares não são 
encontradas em muitas famílias
• Familias: Rutaceae, Asteraceae, Fabaceae
• Furano: Asteraceae, Rutaceae, Solanaceae, Apiaceae.
Ocorrência e distribuição
• Podem ser encontradas em todas as partes da planta.
• Extração pode ser em meio ácido ou básico
• Normalmente, usa-se solventes orgânicos
• Análise por cromatografia (CCD, CLAE) e ultravioleta
Extração e caracterização
• Cumarinas tem sabos característico, são estáveis e apresentam 
baio custo
• Usadas na indústria d eprodutos de limpeza e osméticos
• 4-OH-cumarina : anti-hemorrágica
• Dicumarol: ação anticoagulante
• Cumarina simples: ação broncodilatadora
Propriedades farmacológicas
• Toxicidade: causada pela ação sobre o DNA
• Usos: controlado pode melhorar a aparência do vitiligo, 
repigmentação
Furanocumarina