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INSTRUÇÕES: 1. Indique, usando caneta azul ou preta, apenas uma resposta para cada questão no GABARITO abaixo, sem quaisquer rasuras. Caso ocorra rasura, a questão será considerada errada. 2. A atividade deve ser feita de forma individual e a consulta é permitida. GABARITO: Questão 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 A X X B X C X X X D X E X X X 1– O óleo essencial de Melaleuca alternifolia e M. viridiflora, conhecidas popularmente por “Tea tree” é constituído, majoritariamente, por terpineol e cineol, cujas estruturas estão representadas a seguir. O OH Assinale a alternativa que apresenta a classificação destes metabólitos secundários e o principal emprego terapêutico do óleo de melaleuca. (A) Devido aos monoterpenos cineol e terpineol, a melaleuca é empregada como antisséptico, antifúngico e antibacteriano no tratamento de lesões e infecções gerais, como Tinea e acne. (B) Devido aos fenilpropanoides cineol e terpineol, a melaleuca é empregada como antisséptico, e no alívio de dores associadas à inflamação dos músculos e tendões. (C) Os sesquiterpenos cineol e terpineol são responsáveis pela ação antibacteriana, empregada em infecções de garganta. (D) Os triterpenos cineol e terpineol são responsáveis pela ação expectorante, empregada em asma e bronquite. (E) Devido aos diterpenos cineol e terpineol, a melaleuca é empregada como calmante (sedativo do SNC), antitérmico e antiespasmódico 2– Observe as substâncias naturais a seguir: Com base nas estruturas acima, pode-se afirmar que, em pH 3 (A) o ácido salicílico e a isopeletierina estão mais solubilizados na fase aquosa. (B) a isopeletierina está mais solubilizada na fase aquosa e o ácido salicílico, mais na fase etérea. (C) o ácido salicílico está mais solubilizado na fase aquosa e a isopeletierina, mais na fase etérea. (D) a isopeletierina e o ácido salicílico se decompõem. (E) o ácido salicílico e a isopeletierina estão mais solubilizados na fase etérea. Parte 1 - QUIZ FARMACOGNÓSTICO Curso: Farmácia Turma: 4SFN18-1A Turno: Noturno Período: 5º Valor: 2,5 pontos Resultado: Data: 10/4/2020; Data de entrega: 20/04/2020 Disciplina: Farmacognosia II Professora: Alessandra Duarte Rocha Aluno(a): Raíssa Versiani Torres N H H O Isopeletierina COOH HO Ácido o-hidroxi-benzóico (ác. salicílico) 3- O extrato seco de raízes de Glycyrrhiza glabra é constituído, majoritariamente, pelo heterosídeo indicado abaixo. Assinale a alternativa que apresenta a relação correta entre uma propriedade biológica desta classe de substâncias e seu respectivo mecanismo de ação: (A) atividade diurética, pois provocam a ruptura da membrana plasmática da célula do espermatozoide. (B) poder adstringente, pois desorganizam membranas das células sanguíneas. (C) ação espermicida, pois provocam a irritação do epitélio renal. (D) ação depressora do sistema nervoso central, pois liberam aminas simpatomiméticas na corrente sanguínea. (E) ação expectorante devido a irritação do trato respiratório, aumentando o volume do fluido respiratório, diminuindo a viscosidade do muco e facilitando sua expulsão. 4– O trans-anetol, representado a seguir, é uma substância constituinte do óleo essencial de algumas espécies vegetais aromáticas e confere ações farmacológicas como diurética, antifúngica, antiviral e repelente de insetos, entre outras. Identifique a alternativa que mostra apenas espécies que apresentam esta substância em sua composição. (A) Mentha arvensis e Lippia alba. (B) Citrus aurantium e Melissa oficinallis. (C) Syzygium aromaticum e Achyrocline satureoides. (D) Lavanda angustifolia e Cordia verbenacea. (E) Foeniculum vulgare e Pimpinella anisum. 5– Em sua formulação, o spray de pimenta contém porcentagens variadas de oleorresina de Capsicum, cujo princípio ativo é a capsaicina, e um solvente (um álcool, como etanol ou isopropanol). Em contato com os olhos, pele ou vias respiratórias, a capsaicina causa um efeito inflamatório que gera uma sensação de dor e ardor, levando à cegueira temporária. O processo é desencadeado pela liberação de neuropeptídios das terminações nervosas. Como funciona o gás de pimenta. Disponível em: http://pessoas.hsw.uol.com.br. Acesso em: 10-4-2020 (adaptado). Quando uma pessoa é atingida com o spray de pimenta nos olhos ou na pele, a lavagem da região atingida com água é ineficaz porque a (A) reação entre etanol e água libera calor, intensificando o ardor. (B) solubilidade do princípio ativo em água é muito baixa, dificultando a sua remoção. (C) permeabilidade da água na pele é muito alta, não permitindo a remoção do princípio ativo. (D) solubilização do óleo em água causa um maior espalhamento além das áreas atingidas. (E) ardência faz evaporar rapidamente a água, não permitindo que haja contato entre o óleo e o solvente. 6 – Uma pessoa é responsável pela manutenção de uma sauna úmida. Todos os dias cumpre o mesmo ritual: colhe folhas de capim-cidreira e algumas folhas de eucalipto. Em seguida, coloca as folhas na saída do vapor da sauna, aromatizando-a, conforme representado na figura. Qual processo de separação é responsável pela aromatização promovida? (A) Destilação simples. (B) Extração por Clevenger com solvente orgânico. (C) Extração por arraste. (D) Sublimação fracionada. (E) Decantação sólido-líquido. 7– A principal reação de identificação das antraquinonas, estrutura representada a seguir, na droga vegetal é a reação de Borntraeger, que tem como fundamento químico: CH2OH OHOOH O R2 9,10-antraquinona (A) o desenvolvimento de uma coloração rósea, vermelha ou violeta em meio alcalino devido à transformação das agliconas antraquinônicas em seus ânions fenolatos correspondentes. (B) o desenvolvimento de uma coloração rósea em meio alcalino devido à transformação das formas reduzidas em formas oxidadas. (C) o desenvolvimento de um precipitado alaranjado em meio alcalino, devido à transformação das antronas em suas formas oxidadas. O H COOH O O COOHHO HO O COOHHO HO HO (D) o desenvolvimento de uma coloração amarela em meio ácido, devido à transformação dos glicosídeos antraquinônicos em seus ânions fenolatos correspondentes. (E) o desenvolvimento de uma coloração rósea, ou violeta em meio neutro, devido à formação de precipitado branco com reagente de Mayer. 8– A Farmacognosia integra os conhecimentos de diversas áreas da Farmácia. Estuda, primordialmente, as fontes naturais de interesse farmacêutico e explora as relações de estrutura-atividade que ocorrem naturalmente com uma droga em potencial. Uma dessas fontes naturais é a Ginkgo biloba L., empregada na terapêutica há séculos. Em posse dessas informações, e analisando os componentes presentes na ginco, demonstrados a seguir, julgue as alternativas a seguir, relacionadas a esta importante espécie medicinal. I. Os componentes químicos majoritários, presentes no extrato das folhas de Ginkgo, são os flavonoides e os terpenos. II. Esta planta possui ação antioxidante, anti- inflamatória e inibidora do fator de agregação plaquetária. III. Estudos in vitro demonstram que esta planta possui, devido suas saponinas e sesterterpenos, atividade antiaterosclerótica, antimicrobiana, citotóxica, antitumoral e anti-HIV. IV. As substâncias ativas da Gingko biloba apresentam efeito protetor neuronal e prevenção contra lesões isquêmicas. V. Os principais terpenos presentes nesta espécie vegetal são os triterpenos gincolídeos e bilobalídeos. Estão corretas as afirmativas: (A) I e II, apenas. (B) I e III, apenas. (C) II e IV, apenas. (D) I, II, e IV. (E) II, III e V. 9- A malária é uma doença infecciosa de distribuição predominante nas regiões tropicais e subtropicais, causada por protozoários do gênero Plasmodium. Écaracterizada por febre alta acompanhada de calafrios, suores e cefaleia. Durante muito tempo a quinina foi utilizada como principal medicamento antimalárico. A quinina pode ser obtida a partir da casca do caule da quina (Cinchona sp.) por extração em meio aquoso e ácido, porém, junto com a quinina inúmeras outras substâncias também são extraídas. A separação da quinina e outros alcaloides das demais substâncias hidrossolúveis presentes no extrato pode ser realizada por partição através da sua transformação em uma forma de menor solubilidade em água. Este procedimento permite que a adição de um solvente hidrofóbico ao extrato concentre a quinina na sua forma menos hidrossolúvel. Considerando o esquema acima e o processo de extração e pré-purificação da quinina, avalie as afirmações que se seguem. I. A água é o solvente de escolha para a extração da forma 1 da quinina. II. O éter etílico pode ser utilizado como solvente no processo de partição. III. A forma 1 da quinina pode ser convertida na forma 2 por meio da adição de HCl diluído. IV. A forma 2 da quinina pode ser convertida na forma 1 por meio da adição de NaOH diluído. É correto apenas o que se afirma em (A) I e II. (B) I e IV. (C) II e III. (D) I, III e IV. (E) II, III e IV. 10- Óleo essencial é uma designação que se aplica a óleos etéreos, aromáticos ou voláteis, constituídos de misturas complexas de substâncias de função química variada, presentes em diversas partes dos vegetais e difundidos por toda a parte aérea da planta. Esses óleos possuem grande importância industrial, e são empregados nas indústrias de perfumaria, cosmética, alimentícia e farmacêutica, sendo geralmente os componentes de ação terapêutica de plantas medicinais. Os óleos essenciais podem ser extraídos por diversos métodos, dentre eles, um é muito empregado na produção artesanal de perfumes e gera um produto volátil de alta qualidade. Este método resume-se na absorção de substâncias voláteis de flores sobre gorduras (inertes) e posterior separação do óleo essencial por destilação. (A) Extração por fluido supercrítico. (B) Extração por prensagem. (C) Enfloração. (D) Destilação por arraste de vapor. (E) Extração por solventes orgânicos. Boa Sorte! Sucesso! Profa. Alessandra D. Rocha