Práticas Orgânica

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Resumo G1 – Lab Orgânica 
 
 
1) Prática 1: Classificação de Compostos Orgânicos por Solubilidade 
 
 “Semelhante dissolve semelhante”. 
 
 Solubilidade depende da temperatura. 
 
 Hidrocarbonetos: solúveis em solvente apolares ou pouco polares devido a força 
Van der Waals. 
 
Hexano: não reage com solventes polares como H2O, 
NaOH, HCl e H2SO4. 
 
 
 
 Álcoois: - cadeia grupo funcional –OH faz ligação de hidrogênio; 
- mais de uma hidroxila caracteriza alta polaridade; 
 - solubilidade varia com o tamanho e ramificação da cadeia, cadeias longas 
causam efeito hidrofóbico, diminuindo a solubilidade. 
 
 
 n-Propanol: álcool com 3 carbonos, portanto solúvel em 
H2O e éter, ambos solventes polares. 
 
 Etilenoglicol: álcool com duas hidroxilas, permitindo 
a formação de ligações de hidrogênio. Solúvel em água, porém 
não em éter, pois o éter tem densidade menor que a do 
etilenoglicol. 
 
 
 Éteres, Aldeídos e Cetonas: formam ligações de hidrogênio durante o processo de 
dissolução, logo tem solubilidade semelhante as álcoois. 
 
 Benzofenona: cetona de grande cadeia carbônica, insolúvel em H2O, 
NaOH, HCl visto que não reage com ácidos e bases fracos. Entretanto, 
por ter como função orgânica a carbonila, possui oxigênio com dois 
pares de elétrons livres, sendo assim, considerado uma base de lewis 
(doadores de elétrons) podendo reagir com ácidos fortes (receptores de eletrons). 
Logo, é solúvel com H2SO4, porque ele é um ácido forte. 
 
 Ácidos Carboxílicos, Ésteres e Aminas: -até quatro carbonos são bastante solúveis 
em água e solvente polares; 
 
- podem formar sais solúveis em água a 
partir de reações de ácido-base. 
 
 Ácido Salicílico: insolúvel em H2O, devido a cadeia carbônica 
grande. Porém solúvel em NaOH e NaHCO3, por ser um ácido forte a 
reação ácido-base é favorecida. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Difenilamina: amina secundária insolúvel em H2O, NaOH por 
possuir dois grupos fenil torna-se uma molécula bastante apolar. 
Assim como a benzofenona, possui par de elétrons livres, só que no 
nitrogênio. Portanto, pode ser considerada uma base de lewis, mas não reage com HCl por 
ele estar diluído. Assim, os dois grupos fenil atraem os elétrons livres do nitrogênio devido 
ao efeito de ressonância. Além disso, essa amina tem caráter neutro. 
 
 
Anilina: amina insolúvel em H2O e NaOH, pois possui um grupo fenil que 
contribui para a diminuição da polaridade da molécula. Entretanto, ao ser 
misturado com a solução de HCl a reação ocorreu. Isso por que o efeito de 
ressonância é muito menor, já que há somente um grupo fenil. Logo a anilina se solubiliza 
em HCl. 
 
 
 
 
 
 
 Aminoácidos: apresentam caráter anfótero, ou seja, alta solubilidade em ácidos e 
bases diluídas e baixa solubilidade em solventes orgânicos. 
 
 Formação de sais aumentam a solubilidade em água, mesmo que a partir de outro 
composto não solúvel. 
 
 H2SO4 solubiliza alcenos e alcinos, compostos aromáticos e a maioria dos 
compostos oxigenados. 
 
 Alguns compostos solúveis em H2SO4 também são solúveis em H3PO4 85%, como 
álcoois, aldeídos, metilcetonas e ésteres. 
 
 HCl 5% é muito útil para dissolver amina com caráter básico (anilina), porém 
aminas com caráter neutro e amidas não solubilizam bem. 
 
 NaOH 5% é uma base forte que solubiliza tanto os ácidos fracos quanto os ácidos 
fortes. 
 
 NaHCO3 5% é uma base fraca que solubiliza apenas ácidos fortes. 
 
 
2) Prática 2: Extração Líquido-Líquido 
 
 Materiais utilizados: funil de separação, sistema de filtração a vácuo. 
 
 Utilizado para a purificação de misturas simples por diferença de solubilidade. 
 
 Envolve a transferência da substância de interesse de uma fase para a outra de 
acordo com a diferença de solubilidade nos diferentes solventes. 
 
 Tanto o ácido benzoico (pKa=4,21) quanto o 2-naftol (pKa= 9,5) são insolúveis em 
água. Então temos que dissolver uma solução de tolueno, que permite a 
solubilização do ácido benzoico. 
 
 A lavagem da solução com NaHCO3 (pKa=15,7) leva a uma reação somente com o 
ác. Benzoico, visto que temos um ácido forte versus uma base fraca. 
 
 
 
 O sal formado, benzoato de sódio, é polar. Isso leva a uma distinção clara de fase 
orgânica (apolar). 
 
 Para a extração do 2-naftol foi usado a solução de hidróxido de sódio (NaOH(aq)), pois 
este forma um composto polar. Como o tolueno (fase orgânica) é uma solução 
apolar, ocorre a separação de fases. 
 
 
 
 
 
 
 
 Depois de separados, para voltar os sais para a forma original, basta protoná-los 
com HCl, formando um precipitado que deve ser filtrado pelo sistema à vácuo. 
 
 
 Por fim, medimos o ponto de fusão dos precipitados de ác. Benzoico e 2-naftol 
utilizamos um equipamento para medir a temperatura de fusão. Colocamos os 
precipitamos em capilares, aquecemos e vimos quando passava de sólido para 
líquido, checando a temperatura no termômetro. 
 
3) Prática 3: Purificação e Cristalização do Ácido Benzóico. 
 
 A presença de impurezas em uma amostra faz com que a temperatura de fusão 
seja menor e que a faixa de fusão seja mais ampla. 
 
 Faixa do ponto de fusão do ácido benzoico puro: 122-124 oC 
 
 Faixa do ponto de fusão do 2-naftol puro: 120-122 oC 
 
 Cristalização: Processo de purificação de substâncias sólidas. Baseia-se na 
diferença de solubilidade das substâncias em: mistura de solventes (com 
diferentes polaridades) e mesmo solvente em diferentes temperaturas. 
 
 A cristalização é diferente da precipitação! 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Cristalização a quente: o produto deve ser solúvel a quente e pouco solúvel à frio 
no solvente. 
 
 Recristalização com mistura de solventes: O produto deve ser solúvel em um 
solvente e pouco solúvel em outro. 
 
 O procedimento de recristalização do ácido benzoico consistiu em adicionar 15 mL 
de água para cada grama de sólido e Adicionar 2 ou 3 pérolas de ebulição para 
facilitar a visualização do processo. Aqueçemos a mistura com placa de 
aquecimento até ferver, adicionando mais água (quente) em pequenas porções de 
5 ml até dissolução total do sólido. Retiramos o erlenmeyer do aquecimento e 
deixe-o em repouso para esfriar até temperatura ambiente. Colocamos o 
erlenmeyer num banho de gelo para facilitar a formação dos cristais e depois de 
alguns separamos os cristais por filtração à vácuo. 
 
4) Prática 4: Cromatografia em Camada Delgada (CCD) e Cromatografia Líquida 
em Coluna. 
 
 CCD: método de identificação e separação de substâncias orgânicas. 
 
 Baseia-se na diferente interação de compostos com a fase estacionária e a fase 
móvel. 
 
 Fase estacionária: sílica gel, bastante polar. 
 
 Fase móvel: mistura de solventes com grau de polaridade variável: baixa/média 
polaridade, que arrasta compostos apolares (menos retidos na sílica) ou alta 
polaridade, que arrasta os produto mais polares. 
 
 O coeficiente de distribuição entre fase estacionária e fase móvel determinará a 
eficiência cromatográfica. Este coeficiente é influenciado por: 
 
- Natureza da FE; 
- Solubilidade das substâncias na FM; 
- Capacidade de adsorção das substâncias na FE; 
 
 Os compostos mais polares ficam mais retidos na fase estacionária (sílica) e 
portanto tem Rf menores. Já os compostos apolares se deslocam pela sílica, tendo 
maior Rf. 
 
 Rf = Distância que o composto andou/ Distância que a fase móvel andou 
 
 Cromatografia Líquida em Coluna: interação dos produtos de uma mistura com 
uma FM (eluente) e uma FE (sílica). 
 
 A CCD serve para identificar os componentes de uma mistura. A Cromatografia em 
coluna serve para separá-los. 
 
 Procedimento: 
 
1. Colocar algodão na base da coluna. 
2. Fazer um gel de sílica (dietileter/acetona (90/10) e sílica em um béquer. 
3. Inserir o gel de sílica na coluna 
4. Abrir a torneira e retirar a fase móvel até ficar como a foto (acondicionamento) 
5. Inserir a amostra na coluna (cuidado para ficar uniforme)6. Abrir a torneira para que a amostra seja “absorvida” pela sílica. 
7. Adicionar eluente (dietileter/acetona (90/10)) com cuidado para não perturbar a 
amostra. 
8. Passar os 5 diferentes eluentes pela coluna, recolhendo as frações em tubos de ensaio 
(trocar tubo quando mudar de cor) 
 
 
 Começamos a experiência com eluentes com baixas polaridades e aumentamos, 
gradativamente, esta propriedade dos eluentes seguintes, caso contrário, todos os 
compostos sairiam ao mesmo tempo e, por consequência, não haveria separação 
dos compostos. 
 Nesse experimento: verde de metileno é o mais polar e a fluoresceína é a mais 
apolar. Os Rf calculados foram: 
 
- vm = 0 
- ab = 0,105 
- f = 0,561 
 
O azul de bromo fenol foi o primeiro a sair na cromatografia líquida, deixando por 
fim o verde de metileno. Como não havia fluoresceína na mistura, ela não saiu, 
mas ela deveria ser a primeiro por ser mais apolar que os demais. 
 
5) Prática 5: Preparação e Purificação do Cloreto de t-butila e Estudo das 
Reatividades dos Álcoois. 
 
 Reação do HCl com o álcool t-butílico: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 A mistura foi transferida para um funil de separação com auxílio de um funil 
analítico e ficou repousando até que se percebesse a diferença entre as fases. 
Eliminamos a fase aquosa inferior em um béquer e a fase orgânica foi então lavada 
com 20 mL de solução de bicarbonato de sódio (5%) devido ao fato da solução 
estar muito ácida, eliminando novamente no mesmo béquer a fase aquosa. A fase 
restante foi lavada com 20 mL de água, realizando o mesmo processo de remoção 
da fase aquosa. Por fim, a fase orgânica foi eliminada em outro erlenmeyer. 
 
 
 Fase orgânica é o produto bruto de cloreto de t-butila. 
 
 Usamos CaCl2 anidro para eliminar qualquer resquício de água da solução e 
filtramos para eliminá-lo. 
 
 O CaCl2 é um agente secante e suas características básicas são: não reagir com o 
composto orgânico; não catalisar a decomposição do composto orgânico; alta 
capacidade de absorver a água. 
 
 Destilação simples: processo de purificação de compostos líquidos com base nas 
diferenças de ponto de ebulição. 
 
 Ponto de ebulição: temperatura na qual a pressão de vapor do líquido se iguala a 
pressão atmosférica e o líquido ferve. 
 
 Pressão de vapor: medida da tendência das moléculas da superfície de um líquido 
passarem para o estado gasoso. Possui um valor constante para uma dada 
temperatura, independentemente da pressão total da atmosfera na superfície do 
líquido, e aumenta com o aumento da temperatura. Quando se aumenta a 
temperatura, a pressão do vapor sobe até ficar igual à pressão atmosférica (Pvap = 
Patm) e o líquido ferve. 
 
 Reação de SN1 ocorre por meio da formação do carbocatíon, o qual é mais estável 
pelo carbono mais substituído devido ao fenômeno de hiperconjugação. 
 
 O 1-butanol após 20 minutos em temperatura ambiente e outros 20 minutos em 
60°C, não houve a formação da segunda camada. Enquanto o 2-butanol precisou 
de 25 minutos, sendo 15 minutos a temperatura ambiente e 10 minutos a 60°C, e o 
t-butanol apenas 43 segundos. 
 
 
 
 
 
 
 Comprovou-se que isômeros de posição do butanol partiram como substrato para 
a substituição da hidroxila pelo cloreto. Verificou-se também que carbonos mais 
substituídos são mais reativos em reação do tipo SN1. 
 
 A reação SN1 só depende da concentração do substrato (haleto de alquila) para 
determinação de sua velocidade.