Pratica 1 - Solubilidade e Recristalização

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Universidade Federal do Amazonas – UFAM 
Instituto de Ciências Exatas – ICE 
Departamento de Química – DQ 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Relatório de Química Orgânica Experimental I 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Manaus – AM 
 2019 
 
 
Universidade Federal do Amazonas – UFAM 
Instituto de Ciências Exatas – ICE 
Departamento de Química – DQ 
 
Alunos: Bianca Melo da Silva Gaspar – 21650357 
Brina Aguiar - 21454982 
 Evelyn Barreiros Conde de Oliveira – 21553868 
 Jacquelinne Gama Balbi - 21456594 
 Matheus Souza Carneiro – 21551613 
Thaysa Brito de Abreu - 21457985 
Wellerson Medeiros Kanarski - 21602701 
 
Data: 03 / 04 /2019 
Professora: Dra. Rita de Cassia Saraiva Nunomura 
 
 
 
 
 Solubilidade e Recristalização 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Manaus – AM 
2019 
 
 
1. INTRODUÇÃO TEÓRICA 
Muitas substâncias encontradas em nosso dia a dia são misturas 
homogêneas, onde seus componentes se encontram em uma mesma fase. Essas 
misturas são chamadas de soluções e podem ser misturas de gases, líquidos ou 
sólidos. Uma solução é formada quando uma substância se dispersa uniformemente 
nem outra. Essa dispersão homogênea depende da solubilidade de cada substância 
em um determinado solvente. Solubilidade, por sua vez, é a quantidade de soluto 
necessária para formar uma solução saturada em certa quantidade de solvente. 
Um fator que determina a solubilidade é a tendência natural das substâncias 
se misturarem em interagirem, neste caso as forças intermoleculares contribuem para 
a solubilização das partículas de soluto nas moléculas de solvente. Determinando 
assim que, quanto mais fortes as atrações entre as moléculas de soluto e solvente, 
maior será a solubilidade. (Brown, 2005) 
Da solubilidade das amostras nos solventes a frio apenas o hexano não 
solubilizou. Para os demais solventes pode-se observar a solubilidade do ácido 
benzoico. E para as amostras à quente aquecido a 80˚C, apenas o tubo 1, contendo 
hexano não solubilizou. 
 Como explicação para a falta de solubilidade do hexano temos que as forças 
de dispersão de London que mantém as moléculas unidas aumentam com o 
crescimento do tamanho da molécula, o que leva, geralmente a um decréscimo na 
solubilidade. Por serem apolares, os alcanos são pouco solúveis em solventes polares 
como a água, sendo solúveis em solventes apolares ou de baixa polaridade. 
Analisando o soluto para os solventes utilizados podemos observar que este 
é um ácido carboxílico devido à formação das ligações de hidrogênio também quando 
misturados à água. 
Segundo Volhardt, o grupo carbóxi dos ácidos carboxílicos é bastante polar 
devido à ligação dupla da carbonila e ao grupo hidróxi, que é capaz de formar ligações 
hidrogênio com outras moléculas polarizáveis, como os álcoois, a água e outros 
ácidos. 
 
 
 
A recristalização é um método utilizado para a purificação de substâncias 
sólidas. Ela resulta na ligação de partículas adjacentes, um processo que gera 
agregados cristalinos maiores e mais fáceis de serem filtrados. (Skoog, 2006) Para 
ela ocorrer, as moléculas ou íons do soluto devem arranjar-se apropriadamente para 
formar cristais. O processo de recristalização consiste nada dissolução do sólido a ser 
purificado em um solvente quente ou em ebulição e logo após realiza-se o processo 
de filtragem e secagem. Porém, tudo isso depende da escolha de um solvente 
adequado. 
Para isso, tem-se os objetivos específicos abaixo: 
- Preparar diferentes soluções e avaliar suas solubilidades. 
- Avaliar as soluções não homogêneas em solvente a frio e a quente. 
- Operar e entender o mecanismo da Recristalização. 
- Calcular o rendimento percentual de formação do Ácido Salicílico após 
purificado. 
 
2. MATERIAIS E REAGENTES 
Parte 1 – Teste de solubilidade e solvente para recristalização utilizando 
várias amostras e diferentes solventes 
 Tubos de ensaios; 
 Suporte para tubos de ensaio; 
 Pinças de madeira; 
 Banho-Maria; 
 Amostras sólidas: acetanilida, 
ácido benzoico, ácido salicílico, 
caféina e glicose; 
 Solventes: acetato de etila, 
acetona, água, etanol e hexano. 
 
Parte 2 - Recristalização 
 Béquer; 
 Bico de gás; 
 Carvão ativado; 
 Funil de Buchner; 
 Funil de vidro sem haste 
 Kitassato; 
 Papel de filtro; 
 Ácido salicílico. 
 
 
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
Parte 1 – Teste de solubilidade e solvente para recristalização utilizando 
várias amostras e diferentes solventes 
Em 5 tubos de ensaio colocou-se cerca de 100 mg de glicose em cada um 
dos tubos. Em seguida, adicionou-se 1,0 mL de hexano no tubo 1, agitou-o 
cuidadosamente e observou; no tubo 2, adicionou-se 1,0 mL de acetato de etila; no 
tubo 3, 1,0 mL de acetona; no tubo 4, 1,0 mL de etanol e no tubo 5, 1,0 mL de água. 
Anotou-se os resultados observados da solubilidade das amostras nos solventes a 
frio. Repetiu-se o procedimento para: acetanilida, ácido benzoico, ácido salicílico e 
cafeína. 
 
Parte 2 - Recristalização 
Pesou-se 2g de ácido salicílico e 0,10g de carvão ativado e transferiu-o para 
um béquer. Ao béquer, adicionou-se cerca de 80 mL de água destilada, aqueceu-se 
a mistura até a dissolução completa do sólido e manteve o aquecimento por ± 2 min. 
Realizou-se a filtração a quente utilizando papel de filtro pregueado, recolheu-
se o filtrado em um béquer (Figura 1a). A solução repousou até que voltasse a 
temperatura ambiente. 
Após o resfriamento da solução, filtrou-se a mistura (Figura 1b), e pesou-se o 
papel filtro (1,185g), e lavou-se os cristais formados com duas porções de água 
destilada. O sólido cristalizado foi seco em estufa por 15 minutos, e pesou-o, 
juntamente com o papel filtro. Ao final, calculou-se o rendimento percentual do 
processo de recristalização. 
 
Figura 1. a) Esquema de filtração utilizando papel de filtro pregueado. b) Sistema de filtração 
a vácuo. 
 
 
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES 
Parte 1 – Teste de solubilidade e solvente para recristalização utilizando 
várias amostras e diferentes solventes 
Foram realizados testes de solubilidades com 5 sólidos diferentes: glicose, 
acetanilida, ácido salicílico, cafeína e ácido benzoico todos com os seguintes 
solventes: Hexano, acetato de etila, acetona, etanol e água. 
Na (Figura 2) foi observado que, somente o tubo 5 contendo glicose + água 
solubilizou-se à frio, enquanto em outros solventes não acontece o mesmo. Porém, 
mesmo depois de levá-lo ao banho-maria os tubos de ensaios 1, 2, 3 e 4 contendo a 
glicose, ainda assim não houve a solubilidade dos mesmos. 
 
Figura 2. Experimento de solubilidade da glicose em diferentes solventes orgânicos a 
frio. 
A solubilidade está ligada a estrutura das moléculas, principalmente a 
polaridade. No entanto, devemos levar em conta que: ‘’o semelhante dissolve em o 
semelhante’’. Isso significa que moléculas polares são solúveis em solventes polares 
e moléculas apolares em solventes apolares. A solubilidade se caracteriza pelas 
forças intermoleculares, como por exemplo, dipolo-dipolo, ligações de hidrogênio e 
forças de Van der Waals. De acordo com a literatura, a glicose faz ligação de 
hidrogênio com água, ligações muitos fortes e difíceis de serem quebradas (Figura 3). 
A capacidade de a glicose interagir com água explica a diferença entre os outros 
solventes já que uma vez, mesma apresenta sítios polares e apolares. O hexano, por 
 
 
exemplo, é um solvente que evapora muito rápido e é apolar, o que dificulta a 
solubilidade de quase todos sólidos que são polares mesmo se aumentamos a 
temperatura (MARTINS; ARAÚJO; BITTENCOURT, 2013). A solubilidade também está 
relacionada a vários fatores como: a concentração, a temperatura e o peso molecular 
da espécie química na solução. Portanto, quanto maior a concentração da espécie 
presente na solução menor será a sua solubilidade e vice-versa. Com o aumento da 
temperatura épossível que o determinado sólido se dissolva na solução. E o quanto 
maior o número de átomos na estrutura molecular menor será a sua solubilidade. 
Todos esses fatores influenciam na solubilidade de compostos orgânicos e 
inorgânicos. Assim, a solubilidade da glicose pode ser afetada fortemente com base 
no que foi discutido anteriormente (GLICOSE et al., 2010). 
 
Figura 3. Interação da molécula de açúcar com água pela ligação de hidrogênio. 
 
Na (Figura 4) foi possível observar que os tubos de 1 a 4 acetanilida se 
dissolveu a frio, enquanto o tubo 5 onde continha o solvente água não se solubilizou 
formando um precipitado como na figura abaixo. Após o banho-maria do tubo 5, notou-
se que o mesmo se solubilizou a uma temperatura de 80ºC. Na literatura, relata que 
acetanilida é do grupo funcional da amidas. As amidas são solúveis em água na menor 
proporção de atomos possíveis, enquanto cadeia maiores difculta a sua dissolução 
em água e assim aumentando sua solubilidade em solventes orgânicos. Entretanto, 
uma vez que é acetanilida é elevada à uma temperatura pode tornar a sua dissolução 
em água. Além disso, as amidas apresentam caractér polar, realizando ligações de 
hidrogênio com água. 
 
 
 
Figura 4. Experimento com acetanilida com diferentes solventes a frio. 
Contudo, acetanilida dissolveu devido interação entre as moléculas do soluto 
e do solvente, onde apresentam estrutura maiores do que da água. Na (Figura 5) é 
possível visualizar asolubilidade da acetanilidade em vários solventes inclusive 
água. 
 
Figura 5. Dados físicos-químicos da acetanilida e outros compostos em vários 
solventes orgânicos. 
Na (Figura 6) a reação de ácido salicílico com os solventes (acetato de etila, 
acetona, etanol, hexano e água), observou-se que houve solubilidade a frio em três 
tubos (2, 3 e 4) depois de ter agitado. Nos tubos 1 e 5 não ocorreu reação alguma, a 
frio. Depois de aquecer os tubos 1 e 5 para analisar se haveria solubilidade, percebeu-
 
 
se que apenas o tubo 1, mesmo aquecendo a 80ºC, não houve solubilização. Na 
(Figura 7) reação da cafeína com os mesmos solventes, não ocorreu solubilização em 
nenhum dos tubos a frio. Então, todos os tubos foram aquecidos a 80ºC, mas mesmo 
assim a maioria não se solubilizou. Nos tubos 2 e 5, percebeu-se que houve pouca 
solubilização deixando um fragmento de corpo de fundo. 
 
Figura 6. Experimento do ácido salicílico em diferentes solventes orgânicos e água a frio. 
 
Figura 7. Experimento da cafeína em diferentes solventes orgânicos e água a frio. 
A explicação para as reações de ácido salicílico e a cafeína com os 
respectivos solventes se baseia nas interações intermoleculares. De acordo com a 
literatura, as forças intermoleculares são de importância primordial na explicação das 
solubilidades das substâncias. A estrutura cristalina ordenada do sólido é destruída e 
 
 
o resultado é a formação de um arranjo mais desordenado das moléculas (ou íons) 
em solução. Dentre os dois sólidos (ácido salicílico e a cafeína), nenhum se solubilizou 
em hexano. Isso ocorre porque o hexano, por se uma molécula apolar possui forças 
de van der Waals e não consegue reagir com os sólidos por ser extremamente apolar. 
A reação com água ocorreu pelo fato de água ser altamente polar e é capaz de formar 
ligações de hidrogênio forte, no caso da cafeína ela só se solubiliza na presença de 
aquecimento. A solubilização com a acetona não ocorreu na cafeína nem com 
aquecimento, pelo motivo de a acetona ser um exemplo de molécula com dipolo 
permanente porque o grupo carbonila que ela contêm é altamente polarizado, porém 
ela solubiliza com o ácido salicílico pelo fato de sua estrutura poder suportar esse tipo 
de atração. Com o etanol ocorreu solubilização com o ácido salicílico, mas não reagiu 
com a cafeína porque o etanol possui em sua molécula uma parte polar e outra apolar 
possuindo forças do tipo dipolo-dipolo e com acetato de etila ocorreu em ambos os 
sólidos (com a cafeína solubilizou apenas com aquecimento) porque a estruturas 
suportam reagir. 
Parte 2 - Recristalização 
Ao final da filtração a quente e secagem do papel filtro com os cristais de ácido 
salicílico foi constatado um peso de 1,853g (papel filtro + cristais), com isso pode-se 
observar uma recristalização de 0,668g de ácido salicílico, logo o rendimento do 
experimento pode ser calculado: 
Massa inicial do papel filtro – 1,185g 
Massa final do papel filtro – 1,1853g 
Massa inicial de ácido salicílico – 2,000g 
Massa final de ácido salicílico – 0,668g 
Rendimento percentual = (Massa final / Massa inicial)*100 
(0,668/2,000)*100% = 33,4% 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5. CONCLUSÃO 
Com os resultados das práticas realizadas foi possível constatar a influência 
das forças intermoleculares na solubilidade de cada substância, e que o aquecimento 
pode facilitar a solubilização de um soluto em um solvente, como ocorreu em algumas 
amostras de cafeína com determinados solventes após serem levados ao banho-
Maria. 
No processo de recristalização pode-se comprovar na prática, conforme a 
teoria expõe, que este processo é ótimo na purificação de sólidos orgânicos, pois 
consegue remover as impurezas desejadas. E também a comprovação da interligação 
do processo de solubilidade com o da recristalização. 
Conferiu-se as reações entre as substâncias, percebeu-se as ligações e a 
forças intermoleculares ocorridas. Constatou-se que o processo é de boa utilidade 
pois obteve-se um rendimento de 33,4%. 
 
 Questões 
Parte 1 – Teste de solubilidade e solvente para recristalização utilizando 
várias amostras e diferentes solventes 
1. Analise a estrutura química de cada uma das substâncias utilizadas (amostras 
sólidas e solventes) e determine as interações intermoleculares existentes 
(ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo e van der Waals). Se necessário, reveja os 
conceitos de ligação covalente polar e apolar. 
De acordo com as estruturas químicas de cada substância que foi utilizada 
durante o processo, foi possível verificar que as interações intermoleculares foram 
essenciais para compreender cada reação. O ácido benzóico, a glicose, a aspirina, a 
água, o etanol e o ácido salicílico realizaram ligações de hidrogênio, que é uma 
interação entre átomos de hidrogênio de uma molécula com átomos de elementos 
altamente eletronegativos (oxigênio, flúor e nitrogênio) de forma que o hidrogênio sirva 
como "elo" entre os átomos com os quais interage. Já a cafeína realiza interações 
dipolo-dipolo, que por sua vez, são interações que ocorrem somente em moléculas 
polares, onde a carga parcial é distribuída de forma desigual entre os átomos da 
ligação. O acetato de etila e a cetona também realizaram interações dipolo-dipolo. O 
hexano por sua vez realizou interações de Van der Waals. 
 
 
2. Utilizando as análises efetuadas na questão anterior, ordene os solventes 
utilizados em ordem decrescente de polaridade (do maior para o menor). 
Os solventes utilizados na prática foram: Acetato de Etila, Acetona, Água, 
Etanol e Hexano. 
Como a interação por Ligação de Hidrogênio é a que apresenta maior 
polaridade, pois é constituída por, pelo menos, uma ligação hidrogênio-
nitrogênio/oxigênio/flúor, sabe-se que o hexano, dentre os solventes utilizados, é o 
que apresenta menor polaridade, pois apresenta apenas ligações carbono-hidrogênio. 
3. Utilizando as análises efetuadas nas questões anteriores, e os resultados do 
experimento, ordene as amostras em ordem decrescente de polaridade. 
Entendendo que a ligação de hidrogênio é uma interação molecular 
extremamente forte e, por consequência, a polaridade da molécula aumenta, logo 
temos a escala decrescente das amostras abaixo: 
(Glicose > Ácido Salicílico > Aspirina > Ácido Benzoico > Cafeína) 
4. Compare os dados de literatura encontrados no The Merck Index com os 
observados no experimento. 
A glicose, que foi a primeira amostra utilizada,a mesma somente é solúvel na 
água em solvente a frio, enquanto não se dissolve no acetato de etila, acetona, etanol 
e hexano. A glicose não se dissolve no hexano, pois são moléculas com níveis 
diferentes de polaridade e interações intermoleculares. A glicose se dissolve em água, 
pois são compostos muito polares e apresentam interações semelhantes (Ligação de 
Hidrogênio). Os demais compostos não se dissolveram na glicose, por possíveis 
diferentes causas: imperícia na visualização da solução, reagentes utilizados fora do 
período de validade e quantidades em excesso de soluto numa solução. 
Analisando a aspirina (Ácido Acetilsalicílico), percebe-se que, pela tabela 
abaixo, a mesma se dissolve na acetona e etanol, o que é totalmente justificável, pois 
são compostos polares e por consequência são miscíveis entre si. A aspirina não se 
dissolveu em hexano, pois são moléculas com níveis de polaridade distintos e nem na 
água e acetato de etila, mesmo que os compostos tenham polaridades parecidas. 
Mais uma vez, os resultados podem ter sido distorcidos em virtude do uso de apenas 
10 mL de solvente em quantidades talvez um pouco acima do ideal de soluto. 
 
 
Analisando o ácido benzóico, percebe-se que o mesmo se dissolve em acetona 
e etanol, pois são compostos com propriedades físicas parecidas e por consequência 
tem maior facilidade de miscibilidade no solvente. Porém, o Ácido Benzoico não se 
dissolve em hexano nem a frio nem a quente, pois são compostos que são 
incompatíveis em termos de solubilidade. O ácido benzoico não se dissolve em 
acetato de etila a frio, mas em meio mais quente se dissolve, talvez pelo fato de o 
aumento da temperatura interferir proporcionalmente no limite de solubilidade. Já a 
solubilidade do Ácido Benzoico em Água nem a quente nem a frio aconteceu. 
O ácido salicílico se dissolve em Acetato de Etila, Acetona e Etanol em meio 
frio e na água em meio quente. Foi a amostra com maior capacidade de dissolução 
nos solventes analisados na bancada (hexano/água/acetato de etila/acetona/etanol). 
Até a solubilidade do ácido salicílico em hexano aumentou com o aquecimento em 
banho-maria. 
A última amostra utilizada foi a cafeína que não se dissolveu em nenhum 
solvente a meio frio, o que, em tese, pela literatura, mostra-se incompatível, visto que 
a cafeína é extremamente polar, e por essas características, deveria ter facilidade de 
dissolução na água, etanol e acetona. Em aquecimento banho -maria, a cafeína se 
dissolveu apenas na presença de acetona, nos demais solventes não ocorreu 
mudança da mistura bifásica. 
5. Você pode concluir que é realmente verdadeira a premissa de que semelhante 
dissolve semelhante? 
A premissa presente de que composto semelhante dissolve composto 
semelhante não é válida necessariamente em todos os casos, porque a mistura, por 
exemplo, de etanol (molécula polar) com a gasolina (molécula apolar–
hidrocarbonetos) são miscíveis entre si, o que, em tese, não deveria o correr. Em 
geral, os compostos orgânicos seguem a regra do “semelhante dissolve semelhante”, 
ou seja, os compostos polares dissolvem-se em outros compostos orgânicos polares, 
enquanto os apolares dissolvem -se nos apolares. Por exemplo, a graxa é apolar e 
dissolve -se na gasolina, que também é apolar. 
 
 
 
 
 
 
Parte 2 - Recristalização 
1. Descrever todas as etapas de uma recristalização. 
- Escolha do solvente; 
- Dissolução da substância impura a uma temperatura próxima do ponto de ebulição 
do solvente; 
- Filtração à quente da solução de modo a eliminar qualquer material insolúvel; 
- Resfriamento do filtrado; 
- Separação dos cristais formados por filtração à vácuo; 
- Secagem do material. 
2. Quais características deve possuir um solvente para ser usado em 
recristalização? 
O solvente ideal deve dissolver grande quantidade da substância em 
temperatura elevada e pequena quantidade em temperaturas baixas. Observar 
também a polaridade ("semelhante dissolve semelhante"), além de outros fatores 
como a facilidade de manipulação, a volatilidade, a inflamabilidade e o custo também 
devem ser levados em conta. 
3. Qual a função do carvão ativo? 
Utiliza-se o carvão ativo com o objetivo de adsorver as impurezas, entretanto é 
usado em pequenas quantidades, caso contrário, o excesso de carvão pode levá-lo a 
adsorver também a substância a ser cristalizada. A quantidade ideal de carvão ativo 
é de 1% a 2% (peso por peso) do total pesado da amostra, se não for suficiente vai 
se adicionando mais 0,5% até que limpe todas as impurezas. 
4. Por que é mais indicado que a solução seja resfriada espontaneamente depois 
de aquecida? 
Pois com o resfriamento espontâneo há a formação dos cristais de forma mais 
organizada. Isso faz com que todos os cristais sejam formados por espécies iguais. 
Isso dá ao cristal formado uma pureza maior. Além disso o resfriamento rápido resulta 
na formação de cristais muito pequenos que absorvem as impurezas contidas na 
solução com maior facilidade ocorrendo uma aglutinação. 
 
 
6. BIBLIOGRAFIA 
[1] Brown, T.L; Lemay, H.E; Bursten, B.E, - Química, A Ciência Central. 9ª edição; 
São Paulo : Pearson Prentice Hall, 2005. 
[2] SKOOG, Douglas A., et al. Fundamentos de química analítica. São Paulo, SP: 
Thomson Learning, 2006. 
[3] Vollhardt, Peter. Química Orgânica : estrutura e função. Peter Vollhardt, Neil 
Schore ; 6. ed. – Porto Alegre : Bookmam. 
[4] GLICOSE, D. O. S. D. E. et al. Flávio C. Silva, Moilton R. Franco Júnior 2. 2010. 
[5] MARTINS, C. R.; ARAÚJO, W.; BITTENCOURT, J. Quim. Nova,. v. 36, n. 8, p. 
1248–1255, 2013.