Prática 3

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<p>21</p><p>PRÁTICA 03:</p><p>SOLUBILIDADE, ACIDEZ E BASICIDADE.</p><p>DATA: ___/___/___</p><p>1A. INTRODUÇÃO</p><p>Quando uma mistura de certa quantidade de um dado soluto e uma determinada quantidade de um</p><p>dado solvente forma uma mistura homogênea, diz-se que o primeiro é solúvel no último. Esta definição prática</p><p>é utilizada em vários modelos propostos para empregar a solubilidade como base de classificação dos</p><p>compostos orgânicos.</p><p>A solubilidade de um composto orgânico é mais bem compreendida relacionando-a com as forças</p><p>intermoleculares Forças de Van der Waals (dipolo induzido-dipolo induzido), atração dipolo-dipolo e ligações</p><p>de hidrogênio.</p><p>No processo de dissolução, as forças atrativas entre as moléculas do soluto devem ser rompidas e a</p><p>energia liberada ser suficiente para romper as forças de atração entre as moléculas do solvente. É necessário,</p><p>portanto, um estudo mais detalhado das relações entre a solubilidade e a constituição química dos compostos</p><p>orgânicos; porém, algumas generalizações podem ser feitas, tais como: "Um composto é mais solúvel no</p><p>solvente com o qual apresenta uma relação mais íntima de estrutura".</p><p>Assim, compostos orgânicos com até cinco átomos de carbono, contendo nitrogênio ou oxigênio, que</p><p>são polares e podem formar pontes de hidrogênio com a água, são solúveis neste solvente. Desta maneira, os</p><p>álcoois metílico e etílico são solúveis em água em todas as proporções, pois as forças intermoleculares entre</p><p>os álcoois e a água em solução são comparáveis àquelas nos líquidos puros.</p><p>Já o n-hexano, C6H14, um típico hidrocarboneto apolar, é muito pouco solúvel em água, porém é</p><p>completamente miscível com álcool n-butílico e álcoois maiores. Isto se explica pelo seguinte fato: "À medida</p><p>que o comprimento da cadeia aumenta, o composto tende a assemelhar-se mais ao hidrocarboneto e,</p><p>portanto, a solubilidade em compostos apolares aumenta, enquanto que na água diminui".</p><p>A relação entre a área superficial molecular e a solubilidade é importante, pois, observa-se que 2-metil-</p><p>2-butanol é claramente solúvel em água (12,5 g por 100 mL de água), enquanto que 1-pentanol está no limite</p><p>e 1-hexanol é insolúvel. Assim, "um álcool ramificado é geralmente mais solúvel em água do que um álcool</p><p>normal com o mesmo número de átomos de carbono".</p><p>Além da água, outros reagentes são empregados como "solventes" para a caracterização de compostos</p><p>orgânicos, e alguns destes testes de solubilidade incluem reações do tipo ácido-base.</p><p>2. OBJETIVO</p><p>Identificar o composto analisado, com base na sua solubilidade em determinados solventes.</p><p>3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL</p><p>LEIA ATENTAMENTE AS FICHAS DE SEGURANÇA DOS REAGENTES NO FINAL DESTE MANUAL</p><p>Nesta experiência, um composto será dito solúvel em um dado solvente, se 0,1 g (sólido) ou 10 gotas</p><p>(líquido) for completamente miscível em 3 mL do solvente.</p><p>Nove compostos (ácido acético, ácido salicílico, anilina, benzofenona, clorobenzeno, dietilamina, etanol</p><p>e -naftol) terão suas solubilidades testadas em água, NaOH 5%, NaHCO3 2SO4 concentrado.</p><p>Observação: A anilina, a dietilamina e o H2SO4 concentrado deverão ser mantidos na capela.</p><p>Cada grupo submeterá os compostos a uma série de testes, de acordo com o fluxograma abaixo. Os</p><p>resultados deverão ser anotados na Tabela 1.</p><p>Para realizar os testes, proceda da seguinte maneira:</p><p>Coloque 10 gotas da amostra líquida ou 1(uma) espátula normal, em caso</p><p>de amostra sólida, em um tubo de ensaio e adicione 3 mL de água destilada</p><p>(Figura A).</p><p>Agite bem e verifique se a amostra é solúvel. Se o composto for solúvel em</p><p>água, faça o teste de pH utilizando um bastão de vidro para molhar o papel de pH</p><p>com uma gota da solução (Figura B).</p><p>Caso a amostra não se dissolva em água, prepare outro tubo com o mesmo composto e repita o teste</p><p>utilizando outros solventes de acordo com o fluxograma a seguir.</p><p>22</p><p>Fique atento às orientações a seguir:</p><p>a) O resíduo deverá ser descartado, imediatamente, após cada teste.</p><p>b) Para cada teste deverá ser utilizado um tubo de ensaio limpo.</p><p>c) O tubo de ensaio, para ser reutilizado, deverá ser lavado adequadamente com detergente e escova.</p><p>RESULTADOS DAS ANÁLISES</p><p>AMOSTRA H2O pH NaOH</p><p>(5 %)</p><p>NaHCO3</p><p>(5 %) HCl H2SO4</p><p>(conc) CONCLUSÃO</p><p>Entendendo o fluxograma</p><p>1. Testar a solubilidade de todas as amostras em</p><p>água medindo o pH para aquelas que forem</p><p>solúveis.</p><p>2. Para as amostras insolúveis em água testar a</p><p>solubilidade em hidróxido de sódio (NaOH - 5%)</p><p>3. Para as amostras solúveis em hidróxido de sódio</p><p>(NaOH - 5%) testar a solubilidade em</p><p>bicarbonato de sódio(NaHCO3 5%). A</p><p>solubilidade dessa amostra em bicarbonato de</p><p>sódio sugere a formação de um ácido forte,</p><p>enquanto a sua insolubilidade sugere a formação</p><p>de um ácido fraco.</p><p>4. Para as amostras insolúveis em hidróxido de</p><p>sódio (NaOH - 5%) testar a solubilidade em ácido</p><p>5. Para as amostras solúveis em ácido clorídrico</p><p>-se a formação de substância de</p><p>caráter básico.</p><p>6. Para as amostras insolúveis em ácido clorídrico</p><p>2SO4</p><p>concentrado).</p><p>7. Para as amostras solúveis em ácido sulfúrico</p><p>(H2SO4 concentrado), conclui-se que a amostra</p><p>é um composto neutro.</p><p>8. Para as amostras insolúveis em ácido sulfúrico</p><p>(H2SO4 concentrado), conclui-se que a amostra</p><p>é um composto inerte.</p><p>Seguindo o fluxograma</p><p>23</p><p>4. BIBLIOGRAFIA</p><p>1. ALLINGER, N. L.; Química Orgânica, Editora Guanabara Dois, R.J. 2a Edição, 1978.</p><p>2. MASTERTON, W. L., Slowinski, Emil J.; Princípios de Química, 6a ed., Livros Técnicos e Científicos Editora S.A</p><p>; Rio de Janeiro, RJ, 1990.</p><p>3. MORRIS, R.T., BOYD, R. N.; Química Orgânica, 13a ed., Fundação Caloustre Gulbenkian, Lisboa, Portugal</p><p>1996.</p><p>4. SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, C. B.; Química Orgânica 7a ed., Livros Técnicos e Científicos Editora S.A ; Rio</p><p>de Janeiro, RJ, 2001.</p><p>5.VOGEL, A. I.; Química Orgânica, Análise Orgânica Qualitativa, vol. 3, 3a ed.Livros Técnicos e Científicos</p><p>Editora S.A ; Rio de Janeiro, RJ, 1979.</p><p>Anotações</p>