Exercicio Sintese

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Planejamento síntese
Exercício
01. Os alcanos são hidrocarbonetos de baixa reatividade, porque as ligações H-C e C-C são relativamente fortes,
portanto difíceis de serem quebradas. A forma encontrada para que esses compostos sofram reações é a substituição
de átomos de hidrogênio por outros grupos funcionais. Um exemplo de tal processo está representado a seguir:
Com base no texto e nas reações químicas, avalie as afirmações como (V) ou (F):
( ) As duas reações podem ser classificadas como reações de substituição, mais especificamente como reações de
sulfonação.
( ) A reação 1 está de acordo com a substituição de um átomo de hidrogênio por um grupo sufóxido, o que torna a
molécula mais reativa.
( ) Ambas as reações são realizadas em condições de temperatura elevada e na presença de trióxido de enxofre.
( ) Apesar de estar sendo representado apenas um produto de reação para cada processo, haverá formação de mais
de um produto reacional para cada reação química.
( ) A reação descrita acima usa como reagente o ácido sulfúrico fumegante, ou como é mais conhecido, ácido
sulfâmico.
02. Trióxido de enxofre é o agente de sulfonação e sulfatação utilizado com qualquer composto orgânico, alquil ou aril.
Controle da razão molar entre SO3 e composto orgânico é vital para alcançar pureza desejada do produto sulfonado
e/ou sulfatado a ser obtido. Com base na reação:
Com base na reação acima, marque (V) ou (F):
( ) Trata-se de uma reação de sulfatação, em que um aumento de temperatura, favorece um acréscimo no
rendimento reacional.
( ) É uma reação de substituição de um átomo de hidrogênio do hidrocarboneto por um um grupo tiol.
( ) O ácido sulfúrico é o precursor do trióxido de enxofre, que é o principal reagente, gerando apenas um produto
reacional.
( ) A reação irá produzir um produto sulfonado e outro sulfatado, além da perda de água.
( ) Pelo menos um hidrogênio de cada carbono será substituído por um grupo sulfóxido, o que levará a formação de 4
produtos distintos.
Reação 1:
Reação 2:
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Exercício
03. O bussulfano é um agente citotóxico potente e um agente alquilante bifuncional. O sulfonato de alquila interfere
com a função normal do DNA, pela alquilação e ligação cruzada das fitas de DNA. Sintetizado industrialmente através
da reação:
De acordo com as informações descritas anteriormente, marque (V) ou (F):
( ) A reação de produção do bussulfano é classificada como um processo unitário da indústria farmacêutica, sendo
aplicado apenas a hidrocarbonetos.
( ) Com base na síntese apresentada, é possível concluir que o substrato da reação é o ácido cloro-sulfônico, o que dá
origem a um composto sulfatado.
( ) Os compostos sulfatados são mais estáveis do que os compostos sulfonados, não havendo necessidade de
estabilização do produto final.
( ) O reagente empregado no processo de sulfonação é a piridina em meio ácido, o que facilita o processo de
substituição das hidroxilas.
( ) O bussulfano como um composto sulfonado, apresenta maior estabilidade térmica do que o produto sulfatado,
não havendo necessidade de resfriamento o meio reacional.
04. Hidrogenação é a reação química que ocorre quando uma molécula é obtida pela adição de hidrogênio a
uma cadeia carbônica normalmente na presença de um metal catalisador como níquel , platina ou paládio e podendo
haver hidrogenólise, isomerização e ciclização. Exemplos destas reações estão representados a seguir:
De acordo com as informações obtidas no texto e com base nas reações, avalie as assertivas como (V) ou (F):
( ) A reação 1 é classificada como um processo unitário de hidrogenação, que promove a ciclização do substrato.
( ) É possível concluir que a reação 3, apesar de apresentar o hidrogênio como reagente, a etapa final se trata de uma
acilação.
( ) Todas as reações podem ser classificadas como reações de substituição.
( ) A reação 2 por apresentar um ácido de Lewis, pode ser igualmente classificada como uma reação de neutralização.
( ) A reação 1 é caracterizada como isomerização, pois o produto apresenta a mesma fórmula molecular do reagente.
Reação 1:
Reação 2:
Reação 3:
https://pt.wikipedia.org/wiki/Rea%C3%A7%C3%A3o_qu%C3%ADmica
https://pt.wikipedia.org/wiki/Mol%C3%A9cula
https://pt.wikipedia.org/wiki/Hidrog%C3%AAnio
https://pt.wikipedia.org/wiki/Cadeia_carb%C3%B4nica
https://pt.wikipedia.org/wiki/N%C3%ADquel
Planejamento síntese
Exercício
05. Dofetilide (tikosyn @) é um novo medicamento antiarrítmico cardíaco, comercializado pela Pfzer. Atua como
bloqueador do canal de K+ do músculo do coração, atrasando, assim, o início de uma batida irregular até que a batida
normal seguinte acorra. Parte da sua síntese consiste na junção de um derivado clorado com um nitrogenado, como
representado a seguir:
Com base na síntese do Dofelitide, marque (V) ou (F):
( ) A primeira etapa reacional trata-se de uma alquilação.
( ) O reagente empregado em 2 deve ser a platina.
( ) A Etapa três é classificada como uma reação de substituição.
( ) Em todas as etapas reacionais haverá a substituição de um dos átomos do substrato por um outro átomo ou grupo
de átomos, podendo ser classificadas como substituição.
06. Com base nos processos unitários empregados na síntese de fármacos, avalie as reações a abaixo e marque (V) ou
(F):
( ) A reação 1 pode ser classificada como reação de hidrogenação, em que o níquel é empregado como catalisador.
( ) O processo unitário de acilação pode ser observado na reação 2.
( ) As reações 1,2 e 3, podem ser classificadas como adição, substituição e oxidação, respectivamente.
( ) Todos os substratos apresentados são compostos aromáticos, sendo os compostos 1 e 3 mais reativos do que o
composto 1.
( ) Na sequência reacional temos: hidrogenação, alquilação e acetilação.
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Exercício
07. As reações de cloração (halogenação) dos alcanos ocorrem na presença de gás cloro (Cl2), sob condições ideais, e
geralmente dão origem a diversos produtos contendo átomos de cloro. Por exemplo, no caso da cloração do
metilbutano (C5H12), é possível obter quatro produtos diferentes. Esse tipo de reação é classificada como:
( ) Esse tipo de reação substitui um átomo de carbono por um átomo de halogênio.
( ) Na descrição acima é possível concluir que haverá a adição de átomo de cloro ao hidrocarboneto.
( ) A reação supracitada deve ser realizada na presença de luz, o que causará uma substituição radicar de um átomo
de hidrogênio por um átomo de cloro.
( ) A reação por gera entre outros produtos, compostos cíclicos e isômeros.
( ) O cloro atuará com um agente redutor, causando a oxidação do hidrocarboneto.
08. A difenilpiralina é um anti-histamínico de primeira geração com efeitos anticolinérgicos da classe das
difenilpiperidinas. Sua sintese está representada a seguir:
Pela análise do processo sintético, marque (V) ou (F):
( ) O reagente empregado na reação é o brometo de benzidrila, que na presença de FeBr3, causará a alquilação do
4-hidroxi-metil-piperidina.
( ) É possível concluir que pela presença do halogênio (Br) que a reação descrita anteriormente, trata-se de uma
halogenação.
( ) O processo unitário empregado na síntese é a aquilação, um típica reação de substituição nucleofílica.
( ) Pela análise do produto reacional, podemos concluir que a junção dos reagentes para gerar apenas um produto é
característico de uma reação de adição.
( ) Como subproduto reacional, que não está descrito na reação, teremos HBr.