relatorio hidrogenação -

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE FEIRA DE SANTANA
DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS EXATAS
EXA 454 – Química Orgânica Experimental II
Professor- Clayton Queiroz
ANA PAULA SILVA OLIVEIRA
DANIANE DOS SANTOS DA CRUZ
JOSEVALDO DA COSTA DA SILVA
HIDROGENAÇÃO Á PRESSÃO ATMOSFERICA
FEIRA DE SANTANA – BA
2019
HIDROGENAÇÃO Á PRESSÃO ATMOSFERICA
ANA PAULA SILVA OLIVEIRA
DANIANE DOS SANTOS DA CRUZ
JOSEVALDO DA COSTA DA SILVA
FEIRA DE SANTANA – BA
2019
SUMÁRIO
01 – INTRODUÇÃO ------------------------------------------------------------------------------4
02 – OBJETIVOS ---------------------------------------------------------------------------------- 5
03 – MATERIAIS E REAGENTES -------------------------------------------------------------5
04 – PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL -------------------------------------------------- 6
05 – RESULTADOS E DISCUSSÕES ------- ------------------------------------------------ 6
06 – CONCLUSÃO ------------------------------------------------------------------------------- 8
07 – REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS --------------------------------------------------- 8 
08 – QUESTIONÁRIO---------------------------------------------------------------------------- 8
01.INTRODUÇÃO
Ao contrário dos alcanos, os alcenos pelo fato de possuírem átomos que compartilham entre si mais do que um par de elétrons, podem adicionar outras moléculas à sua estrutura. A ligação dupla é formada por uma ligação σ mais forte e por uma
ligação mais fraca que sofre facilmente ruptura dando lugar à formação de duas ligações σ mais fortes.
A isomeria pode ser dividida entre os tipos plana e espacial. Isomeria plana se caracteriza pela diferença entre os isômeros de suas formulas estruturais planas, dentre esse tipo existe a isomeria de cadeia, isomeria de posição, isomeria de função, isomeria de compensação ou tautomeria. Isomeria espacial se caracteriza pelos isômeros terem a mesma fórmula molecular e fórmula espacial diferente e são divididas entre geométrica/ cis-trans ou óptica.
O anidrido maléico facilmente hidrolisa ao ácido maléico, que também possui a configuração cis (z) e é bastante solúvel em água e possui baixo ponto de fusão. Pela ação do HCl, o referido ácido pode ser isomerizado em ácido succínico, o seu isómero geométrico trans (e), que é muito insolúvel e tem um elevado ponto de fusão, assumindo que a isomerização ocorre através da adição do cloreto de hidrogénio ao sistema. Conjugado, formando um intermediário de transição sem dupla ligação que explica a rotação das ligações de carbono, formando a estrutura trans (e), mais estável, com eliminação do ácido clorídrico. O ácido succínico (ácido butanodióico) fórmula estrutural HOOC - CH₂ - CH₂ - COOH-, é uma substância sólida (T.F. 187-189°C) nas condições ambientes.
É obtido pela desidratação do ácido málico e pela isomerização do ácido maléico por diferentes procedimentos (ação luminosa, aquecimento ...). Está envolvida no ciclo de Krebs como um intermediário metabólico. É usada no processamento e preservação de alimentos por sua potente ação antimicrobiana e na fabricação de tintas, vernizes e resinas sintéticas.
O processo de isomerização comumente utiliza ácido clorídrico ou outro ácido forte. O HCl, por exemplo, tem uma constante de ionização alta, tornando alta a quantidade de H+ livres, estes são atraídos pelos pares eletrônicos livres na ligação dupla entre carbonos. Quando um hidrogênio livre de liga a esse par eletrônico a ligação dupla entre os carbonos é desfeita e torna-se uma ligação simples, que é mais flexível. Como a tendência, os ligantes de antes estavam no mesmo lado do plano, através da ligação dupla, vão para lados opostos, buscando a maior estabilidade interna.
Quando ocorre a secagem de certas substancias, as vezes quando influência de baixas temperatura, as moléculas das mesmas de reagrupam em formas tridimensionais exatas, formando cristais. Isso torna possível a análise quantitativa de alguns materiais que sem esse arranjo exato não seria possível. O ácido maléico cristaliza na sua formação vindo do ácido maléico, exemplificando sua importância.
02.OBJETIVOS
Realizar a transformação do ácido maléico (ácido cis-2-butenodioico) em ácido succínico (ácido butanodióico).
Diferenciar os isômeros geométricos do ácido butanodióico, pela sua solubilidade e ponto de fusão. 
03. MATERIAIS E REAGENTES
Erlenmeyer (125 mL)
Béquer (100mL)
Espátula
Proveta (25; 10 mL)
Funil de Buchner
Tubo capilar lamparina
Chapa de aquecimento
Bacia
Sistema de vácuo
Gelo
Água deionizada
Ácido Maleico 
Ácido Clorídrico
Zinco granulado 20 mesh
04.PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Adicione 3,6 g de zinco granulado em um erlenmyer de 125 mL e em seguida adicione 25 mL de água deionizada. Aqueça até que a água entre em ebulição e retire da chama e vagarosamente, num período de 10 min, adicione 6,0 g de ácido maleico com agitação ocasional. Deixe em repouso por 5 minutos, agitando ocasionalmente, e em seguida adicione 10 mL de ácido clorídrico concentrado bem lentamente, em pequenas porções no espaço de 10 a 15 min. CUIDADO COM A EVOLUÇÃO DO GÁS HIDROGÊNIO. À medida que o zinco dissolve irão aparecer cristais brancos de ácido succínico. Quando todo o zinco tiver reagido, aqueça a solução para que fique bem clara, e em seguida esfrie em banho de gelo para precipitação dos cristais brancos do ácido. Filtre com auxílio de um sistema de vácuo e deixe secar. Pese e calcule o rendimento da reação e, em seguida, determine o ponto de fusão (178-182 ºC). Se o ponto de fusão ficar fora da faixa, recristalize o produto com 10 a 15 mL de água.
05.RESULTADOS E DISCUSSÕES
	Tabela – 01: Propriedades Físico-químicas
	
	Ácido Maleico
	Ácido Succínico
	Fórmula:
	C4H4O4
	C4H6O4
	Massa molar:
	116,1 g/mol
	118,09 g/mol
	Ponto de ebulição:
	202 °C
	235 °C,
	Densidade:
	1,59 g/cm³
	1,56 g/cm³
	Ponto de fusão:
	130.5°C
	178-184 °C
Em um erlenmeyer de 250 mL adicionou-se 3,61g de zinco granulado e 25 mL de água deionizada. Em seguida a solução foi submetida ao aquecimento, adicionou-se 6,0030g de ácido maléico, com agitação ocasional por cerca de 10 minutos. Utilizou-se zinco granulado devido à sua maior superfície de contato aumentando assim a velocidade da reação, e a água deionizada devido a sua função de pureza que possui. A solução foi aquecida para dissolver o ácido maléico que apresenta baixa solubilidade em água. Deixou-se a solução sob agitação vagarosa por 5 minutos. 
Na capela, adicionou-se 10 mL de HCl concentrado em pequenas porções, a fim de que reagisse com o zinco metálico para obtenção de hidrogênio molecular.
Reação:
Zn(s) + 2 HCl(aq) → ZnCl2(aq) + H2(g)
A partir da reação podemos perceber que o zinco deslocou o hidrogênio do HCl e formou-se uma substância composta, o cloreto de zinco e outra substancia simples, o gás hidrogênio, caracterizado pela formação de bolhas. Após todo o zinco reagir, a solução foi aquecida e em seguida resfriou-se em um banho de gelo, o qual, diminui a solubilidade do ácido clorídrico.
Os cristais formados correspondem ao ácido succínico. Embora o metal atue como fonte de elétrons, o mecanismo da reação é muito complexo e é realizado por uma série de transferência eletrônica do metal para o ácido maléico que está sendo hidrogenado.
O ácido maléico foi convertido em ácido succínico, nesse processo uma molécula de hidrogênio no estado gasoso é adicionada a um alceno, havendo uma quebra da ligação formando-se duas ligações simples. 
O precitado formado foi filtrado à vácuo, colocou-se na estufa por uma semana para secagem. Ao completar uma semana, foi-se recolhido e pesado obtendo-se uma massa de 3,31g. Em seguida determinamos o ponto de fusão através do medidor de ponto de fusão da marca GENAKA, e obtivemos o valor de 187 °C, que acabou ficando um pouco acima da faixa 178 – 184 °C. 
DADOS:
Massa do papel filtro vazio = 1,079 g 
Massa do produto final como papel filtro = 4,39 g 
Massa do produto final => 4,39g - 1,079g = 3,31g 
Densidade do ácido maleico = 1,59 g/cm³
Calculo do rendimento:
d=m/v => m= d x v 
m = 1,59 g/cm³ x 6,0030 g
m = 9,55 g 
R % = 3,31 g / 9,55 g x 100
R% = 34,65 %
6.CONCLUSÃO 
A Hidrogenação da dupla ligação carbono-carbono foi realizada a pressão atmosférica sem a presença de catalisadores metálicos e com equipamentos comuns de laboratório. Nos resultados finais obtivemos um rendimento de 34,65%. A principal lição aprendida é que a temperatura e o processo de cristalização desempenham um papel fundamental na hidrogenação, por isso obteve-se um baixo rendimento no procedimento.
7.REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
BRUICE, Paula Y. Química Orgânica vol 1, 4ª ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006.
HARRIS, Daniel C. Analise Química Quantitativa. LTC, 6ªed., 2005.
SOLOMONS, G.; FRYHLE, C. Química Orgânica. Volume 1. Tradução: LIN. W. O, Rio de Janeiro: LTC, 7ª ed, 2001. 645p.
Usberco, J; Salvador, E., Química Geral, volume 1, 6ª edição, editora Saraiva, 1998. Páginas 52-56.
8. QUESTIONÁRIO 
Qual a razão da adição vagarosa de ácido clorídrico durante o período de 10 minutos? 
- Para promover a agitação entre as moléculas.
 Por que é necessário a recristalização do produto se o seu ponto de fusão estiver fora da faixa? 
- Para tentar se obter um produto mais puro.
Por que é necessário aquecer a água deionizada até ebulição antes da adição de ácido clorídrico?
- O aquecimento da água aumentaria a solubilidade do ácido clorídrico.