EXTRAÇÃO ACIDO-BASE

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Introdução
	A extração é um método simples empregado na separação e transferência de substâncias componentes a uma mistura ou na remoção de impurezas solúveis indesejadas. Essa técnica consiste basicamente no principio da distribuição de um soluto entre dois solventes imiscíveis, no qual deve-se formar duas fases, uma aquosa e outra orgânica. Pode ser classificada como continua ou descontinua.1
	As reações de ácido-base concedem estudar a relação entre as estruturas das moléculas e suas reatividades, assim como os parâmetros termodinâmicos que possam ser usados para prever a formação de um produto. Dessa forma, essa técnica de extração é bastante utilizada para separar misturas de compostos ácidos, básicos e/ou neutros, com tese na teoria de Lewis.2
	A teoria de ácido-base de Lewis define que ácidos são substancias que recebem pares de elétrons e as bases são substancias que doam pares de elétrons. A partir desse conceito, outras duas teorias de ácido-base, Arrhenius e Bronsted-Lowry, foram melhor compreendidas.2
	Segundo a definição de Arrhenius, um ácido é uma substancia que em solução aquosa produz íons H+, enquanto uma base é uma substancia que em solução aquosa, produz íons OH-. Entretanto, para Bronsted-Lowry ácido é uma substancia capaz de doar ou perder um próton, H+, e a base é uma substancia capaz de receber ou remover um próton, H+. Quando uma substancia perde um próton, a espécie resultante é chamada de base conjugada, assim como quando uma substancia recebe um próton, a espécie resultante é chamada de ácido conjugado.2,3
	Apesar disso, Pearson esclareceu um novo conceito de ácido-base (duros e moles) para entendermos melhor a teoria de Lewis. Para ele, ácidos duros tendem a ter uma interação preferencial por bases duras, assim como bases moles interagem preferencialmente com ácidos moles. Ou seja, uma espécie mais polarizável é considerada como mole, enquanto uma espécie menos polarizável é considerada como dura.4
Objetivo
Realizar a separação do acido benzoico de uma mistura com naftaleno por meio da extração ácido-base.
Resultados e Discussões
3.1 – Discussão do trabalho experimental 
	Para produzir o benzoato de sódio, usou-se uma solução de hidróxido de sódio, a 10%, na primeira etapa de extração do ácido benzoico com a mistura do naftaleno. Com base nessa reação química, confirmou-se que a hidroxila, do hidróxido de sódio, agiu como uma base, pois é uma espécie apta a doar elétrons atacando o hidrogênio do ácido, segundo o conceito de Lewis.
	Quando se adicionou o hidróxido de sódio, notou-se a formação de duas fases, uma sendo orgânica contendo o naftaleno e o diclorometano, e a outra sendo aquosa contendo o hidróxido de sódio e o benzoato de sódio. A fase orgânica ficou na parte inferior por ser mais densa e a fase aquosa na parte superior por ser menos densa. A fase orgânica originou-se devido ao diclorometano ser imiscível em água e o naftaleno ser um composto neutro e apolar.
	Na reação química abaixo (figura 1), ocorre a formação do benzoato de sódio, isso se sucedeu, pois, a ligação O-H do ácido, é um compartilhamento de elétrons, pelo fato do oxigênio ser mais eletronegativo, atraindo para si o elétron do hidrogênio. Observa-se também que o ácido benzoico não é solúvel em água, já o sal formado, benzoato de sódio, torna-se solúvel pois é um sal gerado com carga formal, propiciando a solubilidade desse sal em água mesmo ele tendo em boa parte de sua estrutura molecular uma característica apolar.
	
Figura 1: Reação de formação do benzoato de sódio e água.
Fonte: Google imagens
	
	Utilizando-se o funil de separação, realizou-se três extrações de diclorometano com a solução de hidróxido de sódio, para obter a fase aquosa. Essas repetições foram necessárias para que houvessem uma maior superfície de contato entre o ácido benzoico e a solução básica para favorecer a formação de benzoato de sódio e a sua migração para a fase aquosa. A agitação rigorosa do funil, em cada extração, foi importante para a formação da reação ácido-base. A reação formada é exotérmica, assim ocorreu um aumento da temperatura do sistema, consequentemente teve um aumento da pressão dentro do funil, exigindo a liberação dessa pressão a cada agitação realizada.
	Em seguida, realizou-se a extração do acido benzoico, no qual adicionou-se ácido clorídrico concentrado na fase aquosa para novamente formar o ácido benzoico. Essa parte do experimento foi realizada em um banho de gelo, pois a reação é bastante exotérmica, e por isso, não resultaria no ácido benzoico, já que ele é solúvel em água em temperaturas mais baixas. O banho de gelo impede essa solubilização através do resfriamento da reação enquanto ocorre a adição do ácido clorídrico concentrado, obtendo-se o ácido benzoico precipitado.
	Nessa parte do procedimento, percebeu-se que o ácido clorídrico atuou como um ácido, pois foi capaz de receber elétrons, já que o oxigênio do benzoato, que atuou como uma base, atacou o hidrogênio do ácido clorídrico. Assim, ocorreu a protonação do ácido clorídrico, resultando na formação do ácido benzoico, como demonstrado na figura 2.
Figura 2: Reação de protonação do ácido clorídrico
Fonte: Google imagens
Conclusão
	Conclui-se que através da realização desse procedimento, alcançou-se uma percepção mais adequada sobre solubilidade e extração ácido-base. O objetivo do experimento foi a separação do acido benzoico contido na solução realizado com sucesso, respeitando as devidas analises. A verificação do conhecimento sobre as interações intermoleculares foi plausível, visando a miscibilidade e a solubilidade.
Parte Experimental
Desenho da aparelhagem
5.2 - Procedimentos Experimentais
	Adicionou-se uma mistura de 1g de ácido benzoico e 1,5g de naftaleno propriamente no funil de separação e acrescentou-se 50mL de diclorometano. Logo após, foram feitas três extrações adicionando-se 30mL de solução de hidróxido de sódio (10%) a cada extração. Transferiu-se as fases aquosa e orgânica em dois béqueres de 100mL durante as extrações. Em seguida, na capela, adicionou-se ácido clorídrico concentrado na fase aquosa em um banho de gelo. 
5.3 - Dados Físicos
5.3.1 – Ácido Clorídrico
	Nome IUPAC
	Ácido clorídrico
	Massa Molar
	36,46 g/mol
	Fórmula Molecular
	HCl
	CAS
	7647-01-10
	Aparência
	Líquido, coloração de incolor a ligeiramente amarelo, odor pungente, penetrante e irritante
	Ponto de Fusão
	15,3 ºC
	Ponto de Ebulição
	110,0 ºC
	Densidade
	1,15 g/cm3
	Reatividade
	Reage na presença de fonte de calor, metais e álcalis fortes
	Combate a Incêndio
	Usar água em forma de neblina ou espuma
	Solubilidade
	Completa em água
	Primeiros Socorros: contato com a pele
	Remover as roupas e calçados contaminados e colocar a pessoa sob o chuveiro de emergência. Providenciar socorro médico imediatamente
	Primeiros Socorros: contato com os olhos
	Lavar imediatamente e continuamente os olhos com água corrente por 15 minutos no mínimo. Durante a lavagem, manter as pálpebras bem abertas para garantir a irrigação dos olhos e dos tecidos oculares. Providenciar socorro médico imediatamente
	Primeiros Socorros: caso de inalação
	Remover a pessoa para um ambiente ventilado e mantê-la aquecida. Se houver dificuldade na respiração, administrar oxigênio. Se a pessoa sofrer parada respiratória, aplicar respiração artificial
	Primeiros Socorros: caso de ingestão
	Não provocar vômito. Fazer a diluição imediatamente, fornecendo à pessoa grandes quantidades de água. Providenciar socorro médico imediatamente
	Fórmula Estrutural 
	
5.3.2 – Naftaleno
	Nome IUPAC
	Naftaleno
	Massa Molar
	128,17g
	Fórmula Molecular
	C10H8
	CAS
	91-20-3
	Aparência
	Liquido e de odor característico 
	Ponto de Fusão
	-98,0 °C
	Ponto de Ebulição
	64,6 - 64,7 °C
	Densidade
	0,791 g/cm3
	Reatividade
	Os vapores podem formar misturas explosivas com o ar
	Combate a IncêndioEspuma resistente a álcool, pó químico, CO2
	Solubilidade
	Completamente miscível em água e etanol
	Primeiros Socorros: contato com a pele
	Retirar imediatamente toda a roupa contaminada. Enxaguar a pele com água
	Primeiros Socorros: contato com os olhos
	Enxaguar cuidadosamente com água durante vários minutos
	Primeiros Socorros: caso de inalação
	Remover a vítima para local ventilado e a mantenha em repouso numa posição que não dificulte a respiração. Contate imediatamente um centro de informação toxicológica ou um médico
	Primeiros Socorros: caso de ingestão
	Contate imediatamente um centro de informação toxicológica ou um médico. Enxague a boca
	Fórmula Estrutural 
	
5.3.3 – Ácido Benzoico
	Nome IUPAC
	Ácido benzoico
	Massa Molar
	122,12 g/mol
	Fórmula Molecular
	C7H6O2
	CAS
	65-85-0
	Aparência
	Flocos brancos de odor típico
	Ponto de Fusão
	121-125°C
	Ponto de Ebulição
	249°C
	Densidade
	0,700 g/cm3
	Reatividade
	Estável
	Combate a Incêndio
	Água em spray, espuma resistente a álcool, CO2, pó químico seco
	Solubilidade
	2,9 g/L a 25°C
	Primeiros Socorros: contato com a pele
	Remover a roupa contaminada e lavar a área afetada com água e sabão
	Primeiros Socorros: contato com os olhos
	Enxaguar com muita água, com as pálpebras bem abertas. Consulte um médico.
	Primeiros Socorros: caso de inalação
	Remover a vítima do local da contaminação imediatamente para local arejado. Chame um médico
	Primeiros Socorros: caso de ingestão
	Lavar a boca e beber muita água. Não induzir ao vômito, consulte um médico.
	Fórmula Estrutural 
	
5.3.4 – Hidróxido de Sódio 
	Nome IUPAC
	Hidróxido de sódio 
	Massa Molar
	39,99 g/mol
	Fórmula Molecular
	NaOH
	CAS
	1310-73-2
	Aparência
	Líquido de aspecto viscoso, incolor transparente a levemente acinzentado e turvo
	Ponto de Fusão
	318°C
	Ponto de Ebulição
	1390°C
	Densidade
	2,1300 g/cm3
	Reatividade
	Reage violentamente com ácidos, aldeídos, metais e outros produtos orgânicos. Considerar a existência de reação exotérmica quando diluída na água, álcool e glicerol
	Combate a Incêndio
	Pó químico, espuma, neblina d’agua, CO2
	Solubilidade
	1 g/L em água
	Primeiros Socorros: contato com a pele
	Remover imediatamente a roupa e os sapatos contaminados. Lavar imediatamente com muita água durante pelo menos 15 minutos
	Primeiros Socorros: contato com os olhos
	Lavar imediatamente com água corrente, no mínimo por 15 minutos, levantando as pálpebras algumas vezes, para eliminar quaisquer resíduos do material
	Primeiros Socorros: caso de inalação
	Remover a pessoa para local arejado e a mantenha em repouso numa posição que não dificulte a respiração
	Primeiros Socorros: caso de ingestão
	Não provocar vômito, deitar a vítima de lado para evitar que aspire resíduos. Lavar a sua boca com água limpa em abundância
	Fórmula Estrutural 
	
5.3.5 – Diclorometano 
	Nome IUPAC
	Diclorometano
	Massa Molar
	84,93 g/mol
	Fórmula Molecular
	CH2Cl2
	CAS
	75-09-2
	Aparência
	Liquido, incolor, odor adocicado 
	Ponto de Fusão
	-95°C
	Ponto de Ebulição
	40°C
	Densidade
	1,33 g/cm3
	Reatividade
	Calor, chamas e faíscas. Exposição à luz do sol
	Combate a Incêndio
	Espuma resistente a álcool, pó químico, CO2
	Solubilidade
	Insolúvel em água 
	Primeiros Socorros: contato com a pele
	Lavar com sabão e muita água. Consultar um médico
	Primeiros Socorros: contato com os olhos
	Lavar com sabão e muita água. Consultar um médico
	Primeiros Socorros: caso de inalação
	Levar a pessoa para o ar fresco 
	Primeiros Socorros: caso de ingestão
	Enxaguar a boca com água. Consultar um médico
	Fórmula Estrutural 
	
Referência Bibliográfica
DIAS, A. G., COSTA, M. A., GUIMARAES, P. I. C. Guia Prático de Química Orgânica, v.1: técnicas e procedimentos: aprendendo a fazer. 1ª edição. Interciência. Rio de Janeiro. p.96-101. 2004.
SOLOMONS, T. W. G. FRYHLE, C. B. JOHNSON, R.G. Química Orgânica, v.1. 9ª edição. LTC. P.90-92. 2011.
RUSSELL, J. B. Química Geral, v.2. 2ª edição. Pearson Makron Books. p.138-140. 2008.
VASCONCELLOS, M. L. A. A. A teoria de Pearson para a disciplina de química orgânica: um exercício prático e teórico aplicado em sala de aula. Química Nova na Escola. Joao Pessoa. v.37. n.1. p.171-175.2014
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