DETERMINACAO DE AAS EM COMPRIMIDOS- IFPE

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Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Pernambuco 
Departamento Acadêmico de Controle e Sistemas Industriais - DACI 
Coordenação de Química – CQUI - Controle Químico da Qualidade 
José Edson G.de Souza, Aldo Bueno, Fabíola Soraia, Thiago Selva, Suzana Moreira. 
 
Análise de Medicamentos 
 
 
DETERMINAÇÃO DO TEOR ÁCIDO ACETILSALICILÍCO (AAS) EM COMPRIMIDOS 
 
 
1. Introdução 
 
A maioria das pessoas tem dor de cabeça de vez em quando, sendo provável que tenham 
tomado algum remédio para aliviar esta dor. Esse remédio provavelmente era da família da 
aspirina, ou outro medicamento da mesma família para outros problemas, como inflamação 
(edema de articulações ou de outras partes do corpo) ou febre. São consumidos cerca de 80 
bilhões de comprimidos de aspirina por ano para esses problemas e muitos outros. Por exemplo, 
milhões de pessoas tomam aspirina para ajudar a prevenir infartos. 
 Em 1999 a aspirina completou 100 anos de sucesso absoluto. Registrada sob a patente no. 
36.433 de Berlim, em 1899, a aspirina superou gerações e continua sendo a droga mais utilizada 
no combate a dor - e a cada ano surgem mais indicações para este fármaco. A aspirina faz parte 
de um grupo de substâncias químicas denominadas salicilatos (veja abaixo a química e a 
estrutura). A ação medicinal dessa substãncia é conhecidas há séculos. Está na Bíblia, em 
Levíticus: as folhas e galhos do salgueiro que nasce nos riachos são medicinais. No século V a.C., 
Hipócrates, um dos primeiros e mais influentes médicos, escreveu sobre um pó amargo extraído 
da casca do salgueiro capaz de aliviar dores e abaixar a febre. Em 1700, o cientista Reverendo 
Edmund Stone escreveu sobre o sucesso da casca do salgueiro na cura da "malária", ou febre 
acompanhada de dores. Com um pouquinho de investigação química, os cientistas descobriram 
que a parte da casca do salgueiro que era (1) amarga e (2) boa para a febre e dor é uma 
substância química chamada salicina. 
Depois de ingerida, essa substância química pode ser convertida pelo corpo em ácido 
salicílico. Em 1829, um farmacêutico conhecido por Leroux mostrou que a salicina é esse 
ingrediente ativo do salgueiro, e durante muitos anos ela, o ácido salicílico (feito de salicina pela 
primeira vez pelo químico italiano Piria) e outras substâncias da mesma família foram usados em 
doses elevadas para tratar a dor e o edema em doenças como artrite e para tratar a febre em 
doenças como a gripe. 
 
 
 
Figura 1. Fórmula estrutural do ácido salicílico. 
 
Um problema associado ao uso dessas substâncias químicas era que irritavam muito o 
estômago do usuário, algumas pessoas apresentavam sangramento no trato digestivo causado por 
doses elevadas dessas substâncias, necessárias para controlar a dor e o edema. Uma dessas 
pessoas foi um alemão chamado Hoffmann. Ele sofria de artrite, mas não "tinha estômago" para o 
 
 
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ácido salicílico. Aí entra em cena o filho dele, o químico alemão Felix Hoffmann, que trabalhava 
para uma empresa química conhecida por Friedrich Bayer and Co. Felix queria descobrir uma 
substância química que não fosse tão forte para o estômago do pai; ao seguir o raciocínio de que 
o ácido salicílico era irritante por ser um ácido, ele submeteu o composto a duas ou três reações 
químicas que anulavam uma das partes ácidas com um grupo acetil, convertendo-a em ácido 
acetilsalicílico (AAS). Ele constatou que além de reduzir a febre e aliviar a dor e o edema, o AAS 
era melhor para o estômago e funcionava ainda melhor do que o ácido salicílico. 
 
 
 
Figura 2. Fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico. 
 
Hoffmann terminou os estudos iniciais em 1897, e seus empregadores não deram muita 
atenção porque tudo era novidade e eles preferiram ter cautela - para eles, o medicamento 
precisava de mais testes. Em 1899, contudo, um dos principais químicos da Bayer, um cientista 
chamado Dreser, concluiu a demonstração da utilidade do potente medicamento e até lhe deu um 
novo nome: aspirina. Acredita-se que o nome veio de uma planta da família de uma rosa que 
produz o ácido salicílico (várias plantas produzem esse composto, não apenas o salgueiro). A 
Bayer pôde então apoiar o medicamento testado; divulgaram a notícia e comercializaram 
amplamente o novo comprimido. 
Nos cem anos seguintes, esse medicamento sofreu altos e baixos, ao menos duas novas 
famílias de remédios derivaram dele e inúmeros artigos de pesquisa foram publicados sobre a 
aspirina. Uma das pesquisas mais importantes sobre a aspirina surgiu no início da década de 70, 
quando um cientista britânico chamado John Vane e seus colegas mostraram como ela funciona 
(ver as seções seguintes). Seu trabalho foi tão importante que eles receberam o Prêmio Nobel de 
Medicina em 1982. O Dr. Vane até foi condecorado cavaleiro britânico por seu trabalho! 
 
2. Reagentes e Materiais 
 
Solução de hidróxido de sódio (NaOH) 0,1 molar 
Solução alcoólica de fenolftaleina 
2 comprimidos de aspirina 
Água destilada 
Álcool etílico comercial ( 60 mL cada equipe) 
Erlenmeyer de 250 mL, Almofariz com pistilo, Espátula metálica, Bureta de 25mL, Bequer de 
100mL 
Proveta de 50mL 
 
3. Procedimento Experimental 
 
a) Triture em um almofariz com pistilo dois comprimidos e pese por adição com precisão 
de 0,0001 g (uma massa correspondente a 0,2000 g de Aspirina). 
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b) Transfira a massa pesada para um erlenmeyer de 250mL, adicione 30 mL de etanol 
(álcool comercial). Agite por aproximadamente 5 minutos (cuidado para não perder 
solução na agitação). 
c) Acrescente o mesmo volume de água destilada e junte de 3 a 4 gotas de solução de 
fenolftaleína. 
d) Titule com solução de hidróxido de sódio 0,1 M, (durante a titulação, lave as paredes do 
erlenmeyer com a pisseta de água destilada). Quando houver uma viragem de incolor 
para rosa claro, aguarde 1 minuto, se a cor da solução voltar a incolor acrescente 
uma(s) gota(s) da base até a coloração rosa persistir. Repita todo o processo para 
certificar os resultados obtidos e faça os cálculos. 
 
 Observações: 
 
1) Alguns grupos poderão realizar a determinação do teor de ácido acetil salicilico utilizando 
a técnica de potenciometria (titulação potenciométrica), portando, anotar o resultado para 
fazer a comparação. 
2) O ácido acetilsalicílico é praticamente insolúvel em água, mas solúvel em etanol. Por isto 
que se usa uma mistura água/etanol na sua dissolução. 
3) Apesar do ácido acetilsalicílico estar pouco dissolvido, à medida que a reação de 
neutralização o consome formando o sal acetilsalicilato de sódio (solúvel em água), mais 
ácido se dissolve, até a sua dissolução total e término da reação. 
4) A recomendação de que, ao final da titulação, a coloração rósea deve persistir por pelo 
menos um minuto se deve, neste caso, a dois fatos: a) a cinética da reação, ou seja, todo o 
ácido contido no comprimido deve ter reagido com a base adicionada (a coloração rósea 
indica que já há um pequeno excesso de base); b) a ocorrência da seguinte reação 
paralela. 
H2CO3(aq) + NaOH(aq) NaHCO3(aq) + H2O(l) 
pode fazer com que a coloração rósea da solução final, aos poucos, desapareça. Por isso 
que o surgimento da descoloração (em tempos superiores a 1 minuto) não deve ser 
interpretado como indicador de que a titulação não terminara. O ácido carbônico (H2CO3) 
provém do seguinte equilíbrio entre o gás carbônico do ar que se dissolve na solução e a 
água: 
CO2(aq) + H2O(l) H2CO3(aq) 
 
4. Respondas as questões 
 
a) Qual o teor de ASS no comprimido de aspirina ? 
b) Porque a adição de NaOH deve ser de forma lenta ? 
c) Porque se usa o etanol para dissolução do comprimido ? 
d) O que significa q.s.p ? Qual o q.s.p da aspirina que você utilizou ? 
e) Qual a fórmula estrutural do ASS 
 
5. Referências 
 
BARNES, JD., DENNEY, RC., THOMAS,MJK, Análise química quantitativa. São Paulo: Ed. LTC., 
1992. 
Lucas Hoffman, MD, PhD. "HowStuffWorks - Como funciona a aspirina". Publicado em 01 de abril 
de 2000 (atualizado em 23 de setembro de 2009) http://saude.hsw.uol.com.br/aspirina.htm (30 
de abril de 2012).